Capítulo 17 Reacciones de Sustitución en Carbono alfa y Reacciones de Condensación de Carbonilos
|
|
- María José Maestre Guzmán
- hace 5 años
- Vistas:
Transcripción
1 Capítulo 17 Reacciones de Sustitución en Carbono alfa y Reacciones de Condensación de Carbonilos Primera Parte Chapter 17 Carbonyl Alpha-Substitution and Condensation Reactions 2006 Thomson Higher Education
2 Reacciones de aldehidos y cetonas Reactivo nucleófilo Producto(s) Comentario Agua Hidrato Poco estable Alcohol Hemiacetal 2 x Alcohol Acetal Poco estable, excepto los cíclicos provenientes de azúcares. Muy estable. Grupo protector de aldehídos y cetonas Amoníaco Imina no sustituída Poco estable Amina 1ª Imina N-sustituída, Base de Schiff Estabilidad variable Amina 2ª Enaminas Muy estable Hidroxilamina Oximas Muy estable Cianuro Cianhidrinas Estabilidad variable Organolíticos u organomagnásicos Enolatos Alcoholes Alcoholes u olefinas Diversas reacciones de condensación con "nombre" Iluros de fósforo Olefinas Reacción de Wittig Hidruros Alcoholes Reducción de aldehídos y cetonas
3 Reducción Oxidación del enlace C=O Adición al doble enlace C=O Sustitución del hidrógeno del carbono α Reactividad en compuestos carbonilo
4 Reacciones de Sustitución en el Carbono a de Compuestos Carbonilo Reacciones de sustitución en Alfa ocurrren en el carbono inmediato al carbono carbonilo: la posición a Un hidrógeno a es sustituido por un electrófilo El intermediario es un enol o un ion enolato Dos compuestos carbonilo se condensan por Combinación de una sustitución a y una adición nucleofílica El producto es un compuesto carbonilo b- hidroxilado
5 17.1 Tautomería Ceto-Enol Los carbonilos con hidrógenos a rápidamente se equilibran con el enol (alqueno + alcohol) correspondiente La interconversión se conoce como tautomerismo ceto-enol Del Griego tauto, el mismo, y meros, parte Los isómeros individuales se llaman tautómeros
6 Tautomerismo Ceto-Enol El equilibrio está generalmente muy desplazado hacia la forma ceto en aldehídos y cetonas "normales". La acetona y el 2-hidroxipropeno son tautómeros y están en rápido equilibrio.
7 Tautomerismo Ceto-Enol Los Tautómeros son isómeros constitucionales La mayoría de compuestos carbonilo en equilibrio existen casi exclusivamente en la forma ceto
8 Tautomerismo Ceto-Enol Mecanismo de la formación de enol catalizada por ácido El intermediario protonado puede perder H +, ya sea del átomo de oxígeno para regenerar el tautómero ceto o del carbono a para dar un tautómero enol
9 Tautomerismo Ceto-Enol Mecanismo de la formación de Enol catalizada por base El ion enolato intermediario, un híbrido de resonancia de dos estructuras, puede protonarse en el carbono para generar el tautómero ceto inicial o en el oxígeno para dar un tautómero enol
10 Tautomerismo Ceto-Enol Solo los hidrógenos a- son ácidos Debido a que el ion enolato que resulta de la desprotonación está estabilizado por resonancia con el oxígeno electronegativo del carbonilo. Hidrógenos b-, g-, d- no son ácidos debido a que el ion que resulta de la desprotonación no puede ser estabilizado por resonancia
11 17.2 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitución en a- Los Enoles son nucleófilos que reaccionan con electrófilos Hay una acumulación de densidad electrónica importante en el carbono a del enol
12 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitución en a- El catalítico ácido contribuye a la formación del enol. El par de electrones pi ataca al electrófilo formando un carbocatión estabilizado por resonancia. La desprotonación del oxígeno lleva a la formación del producto de sustitución en alfa.
13 Mecanismo de la bromación de acetona catalizada por ácido Protonación del oxígeno carbonilo por un catalítico ácido Pérdida del protón alfa ácido y formación del enol Ataque de los electrones pi sobre el bromo y formación del catión intermediario estabilizado por resonancia. Desprotonación del oxígeno, regeneración del catalítico y formación del producto de sustitución
14 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitución en a- La halogenación a de aldehidos y cetonas catalizada por ácido (Cl 2, Br 2, y I 2 ), es una reacción común en el laboratorio que también puede darse en sistemas biológicos. Productos de Halogenación a- de cetonas encontrados en algas marinas
15 Halogenación en α catalizada por ácido Se puede lograr una monohalogenación y si añadimos más reactivo, una dihalogenación. El ácido acético sirve como disolvente y como catalítico para la reacción.
16 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitución en a- Experimentos con marcado isotópico apoyan el mecanismo de reacción propuesto para la halogenación catalizada por ácido. Para una cetona dada, la velocidad de intercambio de deuterio es igual a la velocidad de halogenación. En ambos procesos, hay un enol intermediario
17 Reactividad de Enoles: Reacciones de Sustitución en a- a-bromocetonas sufren eliminación en presencia de una base para dar cetonas a,b-insaturadas, por un mecanismo E2 2-Metilciclohexanona da 2-metilciclohexa-2-enona por calentamiento en piridina
18 Reacción de Hell-Volhard- Zelinsky. En la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky se sustituye un átomo de hidrógeno por un átomo de bromo en el carbono a de un ácido carboxílico. El ácido carboxílico se trata con bromo y tribromuro de fósforo.
19 Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky: paso 1 La forma enol del bromuro de acilo actúa como intermedio nucleofílico. El primer paso es la formación del bromuro de acilo, que se enoliza con más facilidad que el ácido. El equilibrio favorece la forma ceto (bromuro de acilo).
20 Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky: paso 2 El enol es nucleofílico, ataca al bromo y se obtiene bromuro de a-bromo acilo. La reacción del bromuro de a-bromo acilo con una segunda molécula de ácido dará lugar al ácido carboxílico de a-bromo y una molécula de bromuro de acilo.
21 => Halogenación en α promovida por base La base se consume en la reacción. Siempre se da una polihalogenación. Los otros productos de reacción son agua e iones halogenuro. O H H OH _ O _ H Cl Cl O Cl H
22 Halogenación en α promovida por base El hidrógeno α restante es más ácido debido al efecto inductivo del halógeno recién introducido y reacciona con más facilidad, por lo que la polihalogenación es el resultado de la reacción: O Cl H Cl _ 2 OH, H 2 O O Cl Cl Cl O Cl Cl Cl Cl O Cl Cl =>
23 17.3 Acidez de Hidrógenos a : Formación de Iones Enolato La presencia del grupo carbonilo aumenta la acidez de la cetona comparada con el alcano La abstracción del protón del carbonilo ocurre cuando el enlace C-H a está orientado paralelamente a los orbitales p del grupo carbonilo. El carbono del ion enolato tiene un orbital p que se traslapa con los orbitales p del carbonilo vecino. La carga negativa se comparte con el oxígeno por resonancia
24 Acidez de Hidrógenos a : Formación de Iones Enolato Se requiere una base fuerte para la formación del enolato Si se usa NaOCH 2 CH 3 se forma + 0.1% del enolato Si se emplea hidruro de sodio, NaH, o diisopropilamida de litio (LDA), [LiN(i-C 3 H 7 ) 2 ], el carbonilo se convierte completamente a su forma enolato LDA se prepara por reacción de butil litio con diisopropilamina
25 Acidez de Hidrógenos a : Formación de Iones Enolato Un enlace C-H entre dos grupos carbonilo es todavía más ácido El ion enolato se estabiliza por deslocalización de la carga negativa entre ambos grupos carbonilo Pentano-2,4-diona tiene tres formas de resonancia
26 Acidez de Hidrógenos a : Formación de Iones Enolato { La acidez del hidrógeno del OH enmascara por completo la acidez del -Hα
27 Acidez de Hidrógenos a : Formación de Iones Enolato
28 Ejemplo 17.1 Identificar los hidrógenos ácidos en un compuesto Identifique los hidrógenos más ácidos en cada uno de los siguientes compuestos, y ordénelos en forma creciente de acidez:
29 Ejemplo 17.1 Identificar los hidrógenos ácidos en un compuesto Recordar Los hidrógenos en el carbono vecino al grupo carbonilo son ácidos. En general, un compuesto b-dicarbonilo es más ácido. Los aldehídos/cetonas son más ácidos que los derivados de ácido. Recuerde que alcoholes, fenoles, y ácidos carboxílicos son también ácidos debido a los hidrógenos del grupo OH
30 Ejemplo 17.1 Identificar los hidrógenos ácidos en un compuesto Respuesta El orden de acidez es (a) > (c) > (b). Los hidrógenos ácidos se muestran en rojo:
31 Reacción del haloformo Específica para metil cetonas. Los tres hidrógenos del grupo metilo son reemplazados por halógeno. O O O OH X-X OH O C H 3 C H 2 C H 2 X C H X X-X O O H, X-X O C X 3 C H X 2
32 Reacción del haloformo El carbonilo de la cetona se torna más reactivo por la presencia de los átomos de halógeno en el carbono α y reacciona rápidamente con otro equivalente de OH. O O C X 3 OH C X 3 O H El producto de adición elimina el grupo - CX 3 que es un buen grupo saliente, ya que los átomos de halógeno contribuyen a estabilizar la carga, y se forma un ácido carboxílico
33 Reacción del haloformo El ácido carboxílico cede su protón para estabilizar al carbanión CX 3, formándose así el haloformo O O H - CX 3 + HCX 3 O O Si el halógeno es cloro, se forma cloroformo (líquido volátil), si es bromo, bromoformo (también líquido) y si es yodo, yodoformo (sólido amarillo pálido, de olor desagradable)
34 Reacción del haloformo y metil cetonas Su utilidad radica en que es una forma fácil de distinguir entre una metil cetona y otra clase de cetonas. El producto será un ácido carboxílico con un átomo de carbono MENOS que la cetona original y una molécula de haloformo. O O O + CHI 3 O + I 2 /N ao H xs O I I I I
35 Alcoholes y la reacción del haloformo Si el halógeno oxida el alcohol a una metil cetona, el alcohol ya oxidado dará positiva la prueba, observándose la formación de un precipitado de yodoformo: =>
36 Aldehídos y halógenos en medio alcalino Los halógenos son agentes oxidantes y los aldehídos se oxidan con facilidad: O C O H + Br 2 H 2 O C OH + 2 HBr Aunque transforman el halógeno en halogenuro, no forman el haloformo y en consecuencia, dan negativa la prueba, si no son metil aldehídos.
37 17.4 Alquilación de Iones Enolato Los iones enolato son híbridos de resonancia de dos contribuyentes no equivalentes Iones enolato son alcóxidos vinílicos (C=C O - ) Reacción en el oxígeno da un derivado de enol Iones enolato son carbaniones a-ceto ( - C C=O) Reacción en el carbono da un compuesto carbonilo a-sustituído
38 Alquilación de Iones Enolato Alquilaciones Biólogicas No son comunes en sistemas biológicos La metilación en a se da en la biosíntesis del antibiotico indolmycina a partir de indolilpiruvato
39 Alquilación de iones enolato Tal como se vio en las reacciones de condensación de aldehidos y cetonas, los iones enolato son buenos nucleófilos que pueden reaccionar con centros deficientes en electrones. Si reaccionan con un carbono deficiente en electrones formarán un nuevo enlace C-C, alargando así la cadena carbonada. A esta reacción se le conoce como alquilación, ya que se forma un nuevo enlace con un grupo alquilo.
40 Alquilación de iones enolato Un enolato puede reaccionar con un halogenuro de alquilo o con un tosilato de alquilo mediante un mecanismo S N 2.
41 Consideraciones sobre la reacción de alquilación de enolatos Como es una S N 2, está sujeta a todas las restricciones de esta reacción: El halogenuro debe ser primario o metílico, o bien alílico o bencílico, para obtener buenos rendimientos
42 Síntesis del éster malónico Se conoce también como síntesis malónica. Produce ácidos carboxílicos a partir de halogenuros de alquilo (sustrato). La cadena del halogenuro AUMENTA en 2 carbonos.
43 Síntesis malónica El malonato de dietilo o éster malónico tiene hidrógenos α particularmente ácidos (pka 13) al estar entre dos grupos C=O. Se convierte fácilmente en el ion enolato por reacción con NaOEt (etóxido de sodio).
44 Síntesis malónica Como el éster malónico contiene dos hidrógenos α, puede alquilarse dos veces
45 Hidrólisis del diéster Una vez completada la reacción de alquilación, se hidroliza el producto y se descarboxila para dar el ácido:
46 Mecanismo de descarboxilación
47 Síntesis malónica Otra manera de enfocar el producto de la reacción es considerarlo como un ácido acético sustituido en C-2, por el grupo alquilo proveniente del halogenuro:
48 Síntesis malónica Si se emplea un dihalogenuro de alquilo, se puede obtener ácidos cicloalcanocarboxílicos de 3 a 6 miembros:
49 Ejemplos Cómo puede obtener el siguiente compuesto mediante una síntesis malónica? H 2 C C H 2 O O H
50 Recordar que El grupo CH-COOH proviene del reactivo, el malonato de dietilo. La base usada debe ser etóxido de sodio, porque el reactivo es un éster etílico. El grupo C H 2 - proviene del sustrato. El último paso de la reacción es la descarboxilación
51 Solución Paso 1: generación del nucleófilo (ion enolato) O O N aoet O O EtO C H 2 O Et EtO Paso 2: reacción SN2 sobre un halogenuro C H O Et O O EtO C H O Et C H 2 Br
52 Paso 3: descarboxilación del producto O O H 3 O + EtO H C H 2 O Et calor C O 2 H + CO 2 + EtO H
53 Síntesis acetoacética Es otra reacción de alquilación de iones enolato, pero en este caso se usa un β-ceto éster como fuente del ion enolato. La reacción se nombra a partir del acetoacetato de etilo, que es el reactivo nucleofílico. El producto es una metil cetona.
54 Síntesis acetoacética Al igual que el éster malónico, el éster acetoacético o acetoacetato de etilo, puede sufrir alquilación dos veces consecutivas:
55 Obtención de la metilcetona Luego de la alquilación, el acetoacetato se hidroliza y se descarboxila:
56 Alquilación de otros β-cetoésteres La secuencia anterior es aplicable a todos los β- cetoésteres, por ejemplo, β-cetoésteres cíclicos, que producirán cetonas cíclicas con sustituyentes en posición 2:
57 Ejemplo Cómo puede sintetizar la 2-pentantona mediante la síntesis acetoacética? O
58 Solución: recordando el mecanismo El etóxido genera el ion enolato abstrayendo un hidrógeno ácido de una molécula de éster. El ion enolato, buen nucleófilo, ataca el carbono carbonilo de otra molécula de éster, formando un intermediario de reacción, tetraédrico. El intermediario de reacción pierde una molécula de etanol, regenerando el grupo carbonilo.
59 Solución Recuerde que la síntesis acetoacética forma una metilcetona añadiendo tres carbonos a la cadena de un halogenuro de alquilo. Nuevo enlace formado Grupo que proviene del halogenuro de alquilo. Estos tres carbonos provienen del éster acetoacético.
60 Solución Paso 1: generación del ion enolato a partir del éster acetoacético Paso 2: ataque del enolato al halogenuro de alquilo (SN2) Paso 3: hidrólisis y descarboxilación
61 Condensaciones biológicas Ocurren en numerosas rutas metabólicas, como en la biosíntesis de ácidos grasos
62 Condensaciones biológicas En este ejemplo, como en el anterior, los ésteres que participan son S- ésteres, ya que en estos casos el grupo azufrado es un mucho mejor grupo saliente que un grupo oxigenado y por lo mismo, no son necesarias condiciones drásticas.
63 17.5 Condensaciones en el Carbonilo:La Reacción Aldólica
64 Condensaciones en el Carbonilo:La Reacción Aldólica La condensación aldólica se da en aldehídos y cetonas con al menos un átomo de hidrógeno a, en presencia de una base como catalítico. El tratamiento de acetaldehído con etóxido de sodio produce 3-hidroxibutanal (un aldol) NaOEt
65 Condensaciones en el Carbonilo:La Reacción Aldólica La posición del equilibrio depende tanto de las condiciones de reacción como de la estructura del sustrato. El equilibrio favorece el producto de condensación en el caso de aldehídos sin sustituyentes en a (RCH 2 CHO) NaOEt
66 Condensaciones en el Carbonilo:La Reacción Aldólica El equilibrio favorece los reactivos en aldehídos disustituidos (R 2 CHCHO) y en la mayoría de cetonas
67 Mecanismo de la Condensación Aldólica Una base abstrae un hidrógeno ácido del aldehído formando un anión enolato estabilizado por resonancia. El enolato ataca como nuleófilo a una segunda molécula de aldehído, formando el producto de adición. La protonacón del alcóxido genera el alcohol y regenera el catalítico.
68 Condensación aldólica La condensación de Carbonilos requiere solo una cantidad catalítica de una base relativamente débil El ion enolato se genera en presencia de compuesto carbonilo que no ha reaccionado.
69 Ejemplo 17.5 Predecir el Producto de una condensación aldólica Cuál es la estructura del producto de la condensación aldólica de dos moles de propanal?
70 Ejemplo 17.5 Predecir el Producto de una condensación aldólica Recordar La condensación aldólica combina los dos moles de reactivo, formando un enlace entre el carbono a de una molécula y el carbono carbonilo de la otra.
71 Ejemplo 17.5 Predecir el Producto de una condensación aldólica Solución Base
72 Solución: Nuevo enlace formado El producto de la reacción de condensación de Claisen es un β-ceto éster.
73 Condensación aldólica cruzada Dos compuestos carbonilo. Uno de ellos NO debe tener hidrógenos alfa =>
74 Como distinguir los reactivos a partir del producto
75 17.7 Condensaciones Aldólicas Intramoleculares Algunos compuestos dicarbonilo reaccionan al ser tratados con base en una reacción intramolecular, que conduce a la formación de un producto cíclico.
76 Condensaciones Aldólicas Intramoleculares Pueden dar mezclas de productos Se forma selectivamente el producto más estable (termodinámico) Todos los pasos de la reacción son reversibles
77 17.6 Deshidratación de Aldoles b-hidroxi aldehídos o cetonas (aldoles) formados en condensaciones aldólicas pueden deshidratarse a productos α,β-insaturados, o enonas conjugadas Las reacciones aldólicas se nombraron como condensaciones debido a la pérdida de agua al deshidratarse el producto.
78 Deshidratación de Aldoles Los productos aldólicos se deshidratan con facilidad. En condiciones alcalinas, un hidrógeno a ácido se elimina, produciendo un ion enolato que expulsa el grupo OH por un mecanismo E1cB En condiciones ácidas se forma un enol, el grupo OH se protona, y se expulsa agua por un mecanismo E1 o E2
79 Deshidratación de Aldoles Las condiciones de reacción necesarias para la deshidratación de aldoles son solamente un poco más vigorosas que las condiciones para la formaión del aldol. Enonas conjugadas se obtienen a menudo directamente de las reacciones aldólicas sin aislar el compuesto b-hidroxi carbonilo intermediario Enonas conjugadas son más estables que las no conjugadas Interacción entre los electrones p del enlace C=C y los electrones p del enlace C=O
80 Deshidratación de Aldoles La remoción de agua del medio de reacción empuja el equilibrio hacia el producto
81 Ejemplo 17.6 Predecir el Producto de una Condensación Aldólica Cuál es la estructura del producto obtenido de la condensación aldólica del acetaldehído?
82 Ejemplo 17.6 Predecir el Producto de una Condensación Aldólica Recordar En la condensación aldólica, se elimina H 2 O y se forma un doble enlace en posición α,βrespecto al carbonilo.
83 Ejemplo 17.6 Predecir el Producto de una Condensación Aldólica Solución Producto aldólico No aislado
84 Condensación de Claisen Ésteres con hidrógenos α ácidos pueden sufrir reacciones de condensación similares a la condensación aldólica (reversibles), al formar el enolato por reacción equimolar con una base, como un alcóxido.
85 Mecanismo de la condensación de Claisen Formación del ion enolato por acción de la base. Ataque del enolato nucleofílico al C=O del sustrato. Formación del intermediario tetraédrico
86 Mecanismo de la condensación de Claisen El intermediario tetraédrico expulsa un grupo alcoxi, regenerando el enlace C=O. El alcoxi, al ser una base fuerte, abstrae un protón α- ácido, formando un enolato y desplazando el equilibrio hacia el producto.
87 Mecanismo de la condensación de Claisen Finalmente, una vez concluida la reacción, se acidifica el medio para obtener el producto, un β-cetoéster.
88 Reacción de Claisen cruzada En este caso, no son dos moléculas del mismo éster las que se condensan, sino son dos ésteres diferentes: Un éster con hidrógenos α- será el que forme el reactivo nucleofílico: el ion enolato. Un éster SIN hidrógenos ácidos será el sustrato aceptor, el que al final dará la parte cetónica del producto β-ceto éster. También puede darse entre una cetona y un éster SIN hidrógenos α: O O Et + O N ao Et O O
89 Reacción de Dieckman: una condensación de Claisen intramolecular 1,6-diésteres y 1,7-diésteres pueden sufrir una condensación intramolecular para producir una cetona cíclica con una función éster en la posición 2. El mecanismo de la reacción es igual al de la condensación de Claisen: 1. formación del enolato 2. ataque del nucleófilo y formación del intermediario tetraédrico 3. liberación del grupo saliente y regeneración del grupo carbonilo.
90 Mecanismo de la ciclación de Dieckman
91 Ejemplos
92 Utilidad de los productos de las síntesis de Claisen y Dieckman En ambos casos, se obtienen β-cetoésteres, que al poseer hidrógenos α- ácidos, pueden reaccionar sufriendo alquilaciones en esa posición:
93 Adición Conjugada a Carbonilos: La Reacción de Michael
94 Adición Conjugada a Carbonilos: La Reacción de Michael En esta reacción se pueden distinguir a: El sustrato: los compuestos carbonilo α,βinsaturados que sufrirán el ataque nucleofílico y que se conocen como aceptores de Michael, y El reactivo: los compuestos carbonilo (o similares a carbonilos) que presentan hidrógenos ácidos, capaces de generar iones enolato estables, buenos nucleófilos, que se conocen como donadores de Michael.
95 Adición Conjugada a Carbonilos: La Reacción de Michael
96 Ejemplo 17.8 Usar la Reacción de Michael Cómo puede obtener el siguientes compuesto por medio de una reacción de Michael?
97 Ejemplo 17.8 Usar la Reacción de Michael Recuerde La reacción de Michael es la adición conjugada de un enolato estable (donador) a un carbonilo a,binsaturado (aceptor),generando un producto 1,5- dicarbonilo Por lo general, el enolato estable se deriva de una b- dicetona, b-ceto éster, éster malónico o un compuesto similar El enlace C-C formado en el paso de adición conjugada se forma entre el carbono a del donador y el carbono b del aceptor insaturado
98 Ejemplo 17.8 Usar la Reacción de Michael Solución
99 17.12 Algunas Reacciones Biológicas de Condensación en el Carbonilo Condensaciones Aldólicas Biológicas Son particularmente importantes en el metabolismo de carbohidratos Enzimas llamadas aldolasas catalizan la adición del ion enolato de una cetona a un aldehído Aldolasas Tipo I ocurren principalmente en animales y plantas superiores Operan a través de un ion enolato Aldolasas Tipo II ocurren principalmente en hongos y bacterias
100 Algunas Reacciones Biológicas de Condensación en el Carbonilo Mecanismo de aldolasa Tipo I en biosíntesis de glucosa Dihidroxiacetona fosfato se convierte primero en una enamina por reacción con el grupo NH 2 en un residuo de lisina en la enzima La enamina se une al gliceraldehído 3-fosfato El ion iminio resultante se hidroliza
101 Algunas Reacciones Biológicas de Condensación en el Carbonilo Mecanismo de la aldolasa Tipo II en biosíntesis de glucosa La condensación aldólica se da directamente El grupo cetona del gliceraldehído 3-fosfato se acompleja con un ion Zn 2+ para hacerlo un mejor aceptor
102 La anelación o anillación de Robinson. Si la adición conjugada se produce en condiciones fuertemente básicas o ácidas, la d-dicetona experimenta una condensación aldólica intramolecular espontánea, generalmente con deshidratación, formando un anillo de seis miembros adicional: una ciclohexanona conjugada.
103 Paso 1: adición de Michael El mecanismo comienza con la adición del enolato de la ciclohexanona a la MVC, formando una d-dicetona
104 Pasos 2 y 3: aldol cíclico y deshidratación Para formar un anillo de seis miembros, el enolato de la metil cetona ataca al grupo carbonilo de la ciclohexanona. El aldol se deshidrata y se obtiene una ciclohexenona.
105 Referencias McMurry. Química Orgánica. 6ª. Edición. Thomson. Wade. Química Orgánica. Edición. Morrison y Boyd. Química Orgánica. Edición. Shriner, Fuson, Curtin. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Limusa-Wiley.
Unidad 3: Reacciones en Carbono alfa en Carbonilos y Derivados de Ácido
Unidad 3: Reacciones en Carbono alfa en Carbonilos y Derivados de Ácido Química Orgánica II Facultad de CC.QQ y Farmacia USAC Segundo semestre 2016 2006 Thomson Higher Education Reacciones de aldehidos
Más detallesReacciones de Sustitución en Carbono alfa y Reacciones de Condensación de Carbonilos y Derivados de Acido Primera Parte
Reacciones de Sustitución en Carbono alfa y Reacciones de Condensación de Carbonilos y Derivados de Acido Primera Parte Química Orgánica II Sección D 2014 CCQQ y Farmacia - USAC Chapter 17 Carbonyl Alpha-Substitution
Más detallesTautomería ceto-enólica
TEMA 21.- Reacciones en la posición alfa de los grupos carbonilo y carboxilo. Tautomería ceto-enólica. Reactividad en posición α respecto al grupo carbonilo. α- halogenación. Reacciones en las que intervienen
Más detallesUnidad 3 (Parte 3) Objetivos
Unidad 3 (Parte 3) bjetivos 1. omprender los mecanismos de las reacciones de condensación carbonílica 2. Analizar la estructura de productos de condensación carbonílica y determinar los compuestos que
Más detallesEstructura del grupo carbonilo
TEMA 19.- Compuestos carbonílicos. Clasificación y propiedades generales. Reacciones de adición. Características generales y factores con influencia en la velocidad de la adición. Adiciones de Michael.
Más detallesF FA AC C U ULTAD LTAD D D E
FACULTAD DE QUÍMICA 4.1 Adición electrofílica a enlaces múltiples C-C 4.2 Adición de radicales libres a enlaces múltiples C-C 4.3 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-C 4.4 Adición nucleofílica a
Más detallesREACCIONES VIA CARBANION-ENOLATO
REACCIONES VIA CARBANION-ENOLATO 2015 1 http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reu sch/virttxtjml/intro1.htm 2 1 Z -H aldehído -R Cetona -OH Ácido -OR Ester -CN Nitrilo -NH 2 Amida -NO 2 Nitro 3 Los aldehídos
Más detallesENOLES Y ENOLAT ENOLA O T S!! OS!!... CARBONILO PARTE
ENOLES Y ENOLATOS!!... CARBONILO PARTE 2!!! Podemos aceptar a una mezcla Como un compuesto puro? El equilibrio de tautomerismo!! Hay cambio en el ph?? Por que el equilibrio favorece la forma ceto? Siempre
Más detallesCOMPUESTOS CARBONÍLICOS. Aldehídos y cetonas
COMPUESTOS CARBONÍLICOS Aldehídos y cetonas 1 A.-TIPOS DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS B.-ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONÍLICO C.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS D.-PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Más detallesQUÍMICA ORGÁNICA I Curso Andrea S. Farré
QUÍMICA ORGÁNICA I Curso 2012 Andrea S. Farré Oxidación de alcoholes primarios Ozonólisis de alquenos en presencia de un agente reductor Hidratación de alquinos terminales: Hidroboración-oxidación Ya lo
Más detallesclubdelquimico.blogspot.com
clubdelquimico.blogspot.com Dadas las fórmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2 a. Diga cuál es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las moléculas y nombre todos los
Más detallesREACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA
Ruptura de enlace Reacciones en etapas y concertadas Reactivos de una reacción química orgánica Tipos de reacción REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA Objetivo de la clase: Explicar la formación de los
Más detallesUNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUÍMICA ORGÁNICA III ACIDOS CARBOXILICOS
Nombre: Mayra Morales Carrera: Bioquímica y Farmacia ACIDEZ UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUÍMICA ORGÁNICA III ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos son compuestos
Más detallesINSTITUTO DE QUÍMICA
PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE VALPARAÍSO FUNDACION ISABEL CACES DE BROWN Avenida Brasil 2950, Valparaíso, Chile Teléfono (56-32) 273161 Fax (56-32) 273422 Casilla 4059 http://www.pucv.cl INSTITUTO
Más detallesALCOHOLES. Dra. Alejandra Salerno Cátedra de Química Orgánica 1 Curso 2015
ALCOHOLES Dra. Alejandra Salerno Cátedra de Química Orgánica 1 Curso 2015 ALCOHOLES ESTRUCTURA agua agua alcohol Atomos de Oxigeno hibridados sp 3 El ángulo H O H en el agua es 104.5. El ángulo C O H en
Más detallesMetabolismo Reacciones en química orgánica Oxidaciones y reducciones Reacciones de formación y de ruptura de enlaces carbonocarbono.
TEMA 5. Metabolismo Reacciones en química orgánica Oxidaciones y reducciones Reacciones de formación y de ruptura de enlaces carbonocarbono. Nucleofilia y electrofilia. Isomerizaciones y eliminaciones.
Más detallesDesconexión de un compuesto 1,5-difuncionalizado. O 1,5-diCO R 1. Los equivalentes sintéticos de los dos sintones son: equivalente sintético
Síntesis rgánica 1 Tema 9.- Compuestos 1,5-difuncionalizados. Reacción de adición de Michael y reacción de anelación de Robinson. Utilización de enaminas en la reacción de condensación de Michael. Síntesis
Más detallesExiste un instante en el transcurso de la reacción en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto.
Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos Existe un instante en el transcurso de la reacción en el que se rompe el enlace del reactivo y no se
Más detallesCriterio para aromaticidad
Química Orgánica Paula Yurkanis Bruice Capítulos 14 y 15 Reacciones de SEA en el benceno Criterio para aromaticidad 1. Un compuesto debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones π por arriba
Más detallesQuímica Orgánica I-Plan Temario 2º parcial promocional. TEORÍA ÁCIDO BASE. Expresión constante de acidez y basicidad. Ácidos y bases de Lewis.
Temario 2º parcial promocional 1) ACIDEZ Y BASICIDAD TEORÍA ÁCIDO BASE. Expresión constante de acidez y basicidad. Ácidos y bases de Lewis. Acidez de compuestos orgánicos. Acidez de alcoholes. Acidez de
Más detallesTEMA 10 COMPUESTOS 1,5- DIFUNCIONALIZADOS. Miguel Carda
TEMA 10 CMPUESTS 1,5- DIFUCIALIZADS Miguel Carda Tema 10. Compuestos 1,5-difuncionalizados 10.1. Compuestos 1,5-difuncionalizados: reacción de adición de Michael. 10.2. Reacción de anelación de Robinson.
Más detallesTema 9.- Aldehídos y cetonas. El grupo carbonilo
Tema 9.- Aldehídos y cetonas El grupo carbonilo Los aldehídos y cetonas son las funciones que vamos a estudiar en este Tema, probablemente uno de los más importantes de la asignatura. Nomenclatura propanal
Más detallesMecanismos de Reacción S N
Química Orgánica QQ- 214 Mecanismos de Reacción S N Ing. Roque Castillo Consulta: Lunes - Jueves 9:00-11:00 am Reactividad Nucleófilo Un centro nucleófilo es un átomo rico en electrones que es capaz de
Más detallesQUÍMICA ORGÁNICA I (QU0915) BLOQUE TEMÁTICO VI ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
QUÍMIA RGÁNIA I (QU0915) BLQUE TEMÁTI VI ALLES, FENLES Y ÉTERES Bloque Temático 6: alcoholes, fenoles y éteres 6.1. Alcoholes 6.1.1. Acidez de los alcoholes 6.1.2. xidación de alcoholes 6.1.3. Alcoholes
Más detallesUNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN PLAN DE ESTUDIOS DE LA LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN PLAN DE ESTUDIOS DE LA LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL PROGRAMA DE LA ASIGNATURA DE: Química Orgánica II IDENTIFICACIÓN
Más detallesBLOQUE TEMÁTICO 12 Ácidos carboxílicos y derivados Problemas
1 LQUE TEMÁTIC 12 Problemas Problema 12.1. La reacción de saponificación del éster (ópticamente activo), con la marca isotópica en el oxígeno señalado, proporciona acetato sódico y un alcohol (C 4 10).
Más detallesEspecialista en Química Orgánica para Ciencias de la Salud
Especialista en Química Orgánica para Ciencias de la Salud titulación de formación continua bonificada expedida por el instituto europeo de estudios empresariales Especialista en Química Orgánica para
Más detallesTEORÍA Y PROBLEMAS RESUELTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA HACIA UNA QUÍMICA PARA EL SIGLO XXI
TEORÍA Y PROBLEMAS RESUELTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA HACIA UNA QUÍMICA PARA EL SIGLO XXI Proyecto editorial BiBlioteca de Químicas director: Carlos Seoane Prado catedrático de Química orgánica universidad
Más detallesQUÍMICA DEL CARBONO. Química 2º bachillerato Reacciones orgánicas 1
QUÍMICA DEL CARBONO 1. Efectos electrónicos. 2. Reacciones orgánicas. 3. Reacción de sustitución. 4. Reacciones de adición. 5. Reacciones de eliminación. 6. Reacciones redox. 7. Ejemplos de reacciones.
Más detalles2ª Parte: Estructura y reactividad de
2ª Parte: Estructura y reactividad de los compuestos CMPUESTS orgánicos. CARBNÍLICS 2.- Principales familias de compuestos orgánicos: - Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. - Hidrocarburos
Más detallesQuímica Orgánica QQ- 214 Unidad VII Alcoholes y Fenoles
Química Orgánica QQ- 214 Unidad VII Alcoholes y Fenoles Ing. Roque Castillo rocas.qq214@gmail.com Consulta: Lunes - Jueves 1pm 2:30 pm Introducción Veisalgia, es el término médico para la resaca, los efectos
Más detallesORGÁNICOS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL CON ENLACE MULTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO
Unidad IV: COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL CON ENLACE MULTIPLE CARBONO-HETEROÁTOMO Química orgánica I Químicos Escuela de vacaciones junio 2016 Licda. Jaqueline Carrera. ENLACE DOBLE CARBONO-OXIGENO
Más detallesProfesores: - Magdalena Loyola. - Sergio Andrés
Profesores: - Magdalena Loyola - Sergio Andrés PRQUÉ LA MLÉULA A TIENE MENR REATIVIDAD QUE B y? Electrófilos Especies deficientes en electrones Reaccionan aceptando pares de electrones libres. Puede
Más detallesReacciones de Adición
Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Química Orgánica Reacciones de Adición ITESM-cq, Depto. C.B. Academia Química Reacciones de Adición Objetivos Diferenciar entre una reacción
Más detallesEstructura y propiedades de los éteres.
Estructura y propiedades de los éteres. Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple
Más detallesEspecialista en Química Orgánica para Ciencias de la Salud
Especialista en Química Orgánica para Ciencias de la Salud Titulación certificada por EUROINNOVA BUSINESS SCHOOL Especialista en Química Orgánica para Ciencias de la Salud Especialista en Química Orgánica
Más detallesSUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA. Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: Reacción SN2 y Reacción SN1.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Las sustituciones nucleofílicas son de dos tipos: Reacción SN2 y Reacción SN1. En la primera, (SN2) el nucleófilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180º respecto
Más detallesUNIDAD IV: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELIMINACIÓN PRIMERA PARTE: MECANISMOS. Química Orgánica I USAC Primer Semestre 2017 Sección D
UNIDAD IV: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELIMINACIÓN PRIMERA PARTE: MECANISMOS Química Orgánica I USAC Primer Semestre 2017 Sección D Familias de compuestos que sufren reacciones de Sustitución
Más detalles3. CONDENSACIÓN ALDÓLICA Y REACCIONES ANÁLOGAS
3. CNDENSACIÓN ALDÓLICA Y REACCINES ANÁLGAS 3.1. Condensación aldólica clásica 3.1.1. Mecanismo de la reacción. 3.1.2. Generalidad de la reacción. 3.1.3. Condensación aldólica cruzada (o mixta). 3.1.4.
Más detallesReacciones de adición
erramientas de la Química rgánica erramientas de la Química rgánica eacciones de adición en los alquenos : adición polar (I) eacciones de adición + + - δ+ δ- - 1 2 erramientas de la Química rgánica eacciones
Más detallesTEMA 3. Grupos funcionales con enlaces múltiples.
TEMA 3. Grupos funcionales con enlaces múltiples. Alquenos. Alquinos. Compuestos aromáticos. El grupo carbonilo. Aldehídos. Cetonas. Ácidos carboxílicos. Ésteres. Anhídridos. Amidas Tioésteres, Fosfoésteres,
Más detallesNomenclatura empírica o común de los ácidos carboxílicos. Nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos
Nomenclatura empírica o común de los ácidos carboxílicos Poseen nombres derivados de su fuente original: Ácido fórmico (HCOOH) segregado por las hormigas Ácido acético (CH 3 COOH) contenido e integrante
Más detalles2005/ QUÍMICA ORGÁNICA. Tipo: TRO Curso: 2 Semestre: A CREDITOS Totales TA TS AT AP PA OBJETIVOS PROGRAMA RESUMIDO PROGRAMA DETALLADO
2005/2006 Tipo: TRO Curso: 2 Semestre: A CREDITOS Totales TA TS AT AP PA OBJETIVOS 6 2 1 0 0 3 PI 0 PL 0 PC 0 Dar a conocer al alumno todos los fundamentos de la química de los compuestos de C. Llegar
Más detallesAldehídos y Cetonas: Compuestos carbonílicos
Aldehídos y etonas: ompuestos carbonílicos Grupo arbonilo: plano, 120 o, polar, hibridación sp 2 carga parcial negativa : : : : :.. : carga parcial positiva esonancia Aldehído arbonilo etona - - - = alquil.
Más detallesEnzimas y co-enzimas. Dra. Emilia I. Cruz Li
Enzimas y co-enzimas Dra. Emilia I. Cruz Li Reacciones que se catalizan por enzimas todas las reacciones orgánicas que tienen lugar en los sistemas biológicos necesitan un catalizador ENZIMAS proteínas
Más detallesTEMA 2: REACCIONES DE ALQUILACIÓN DE ENOLATOS
TEMA 2: REACCIOES DE ALQUILACIÓ DE EOLATOS 2.1. Consideraciones generales. 2.1.1. Formación de enlaces C(sp3)-C(sp3) 2.1.2. Acidez y basicidad 2.2. Acidez de los compuestos orgánicos. 2.2.1. Acidez de
Más detallesSEGUNDO DE BACHILLERATO QUÍMICA. Simple C-C sp 3. Doble C=C sp 2. Triple C C
TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES GENERALES - Solubilidad: se disuelven generalmente en otros compuestos orgánicos, como éter, cloroformo o benceno - Estabilidad: suelen descomponerse a temperaturas
Más detallesBENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LICENCIATURA: FARMACIA ÁREA ESPECÍFICA DE: QUÍMICA ORGÁNICA
BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LICENCIATURA: FARMACIA ÁREA ESPECÍFICA DE: QUÍMICA ORGÁNICA NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA III CÓDIGO: CCQ 205 FECHA DE
Más detalles2. Nomenclatura de los éteres.
ÉTERES Y EPÓXIDOS. 1. Estructura y propiedades de los éteres. 2. Nomenclatura de los éteres. 3. Síntesis de Williamson de éteres. 4. Síntesis de éteres por alcoximercuriación - desmercuriación. 5. Síntesis
Más detallesUnidad III Compuestos orgánicos que poseen grupo funcional con enlaces simples carbono-heteroátomo.
Unidad III Compuestos orgánicos que poseen grupo funcional con enlaces simples carbono-heteroátomo. Química orgánica I Químicos Escuela de vacaciones junio 2016 Licda. Jaqueline Carrera. Enlace simple
Más detallesDesconexión de un acetal R C O. aldehído o cetona
Síntesis rgánica 1 Tema 2.- Desconexiones de dos grupos -X. ompuestos 1,1- difuncionalizados: acetales y α-hidroxiácidos (concepto de IGF). ompuestos 1,2-difuncionalizados: alcoholes y compuestos carbonílicos.
Más detallesDepartamento: Química Industrial y Aplicada Contenido Vigencia: Sem. A/80
Prelaciones: IQ-LQ11 Intensidad: 4T+2P=5U Departamento: Química Industrial y Aplicada Semestre: Quinto Contenido Vigencia: Sem. A/80 1. Estructura y Propiedades.- 1.1. Introducción. 1.2. Átomo de carbono.
Más detallesUNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA II UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA Ciclo FUNDAMENTAL DE LA PROFESIÓN PROGRAMAS DE ESTUDIO CUARTO SEMESTRE Área QUÍMICA Departamento QUÍMICA ORGÁNICA
Más detallesBiopolímero s (4831)
Biopolímero s (4831) 4.3. Conceptos de catálisis química. 4.3.3. Ejemplos de tipos de catálisis. Aplicación a la catálisis enzimática Catálisis electrófila Formación de iminas (bases de Schiff). La formación
Más detallesTEMA 9. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
OW 2013 J. Martínez y. Iriondo TEMA 9. TIPOS DE REAIONES ORGÁNIAS Reacciones de adición electrófila a =. Reacciones de adición nucleófila a = O. Reacciones de sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación.
Más detallesREACCIONES ORGÁNICAS (SEGÚN LAS ORIENTACIONES DE LA PRUEBA DE ACCESO)
REACCIONES ORGÁNICAS (SEGÚN LAS ORIENTACIONES DE LA PRUEBA DE ACCESO) En las reacciones orgánicas, se llama SUSTRATO a la sustancia orgánica que es atacada por una molécula más pequeña, denominada REACTIVO,
Más detallesÉteres,y epóxidos ABRIL 2009
Éteres,y epóxidos ABRIL 2009 Estructura del dimetil éter El ángulo C O C de los éteres es de alrededor de 110º. Hay un dipolo a lo largo del enlace C O porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono.
Más detallesTrabajos Prácticos de Química Orgánica II. Trabajo Práctico N 1: Condensación Aldólica
1 Luca Terraciano Trabajos Prácticos de Química Orgánica II Trabajo Práctico N 1: Condensación Aldólica Introducción: La condensación aldólica es una de las llamadas reacciones poderosas de la química
Más detallesCOMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS I Estructura de Los Comopuestos Carbonílicos Los aldehídos y cetonas junto con los ácidos carboxílicos los ésteres las amidas y los Los aldehídos y cetonas,
Más detallesTEMA 3 SÍNTESIS DE AMINAS. Miguel Carda
TEMA 3 SÍTESIS DE AMIAS Miguel Carda Tema 3. Síntesis de aminas 3.1. Síntesis de aminas. 3.2.1. Quimioselectividad debida al impedimento estérico. 3.2.2. Quimioselectividad debida al efecto electrónico.
Más detallesAlgunas reacciones de sustitución, de adición y de eliminación. Reacciones de condensación e hidrlólisis Reacciones de Oxidación y reducción
Algunas reacciones de sustitución, de adición y de eliminación. Reacciones de condensación e hidrlólisis Reacciones de Oxidación y reducción Sustituciones en derivados halogenados. Por reacciones de sustitución
Más detalles2. Cuando se trata el 1-ciclohexiletanol con HBr concentrado acuoso, el producto principal es 1-bromo-1- etilciclohexano.
Química Orgánica II (1411) Serie 2: Grupo Carbonilo y Compuestos Aromáticos Fecha de entrega: 22 de Mayo de 2015 Profesor: M. en C. Javier Ordóñez Hernández Alumno: 1. Dé el nombre IUPAC de los siguientes
Más detallesQuímica Orgánica Compuestos orgánicos y reactividad
Química Orgánica Compuestos orgánicos y reactividad IES La Magdalena. Avilés. Asturias El hecho de que el carbono posea una electronegatividad (2,55), intermedia entre el valor máximo (3,98 para el flúor)
Más detallesReacciones de Eliminación 26/06/2012
Las reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo y la deshidratación de alcoholes constituyen los métodos principales de síntesis de alquenos Básicas ITESM, campus qro. 1 Una reacción de eliminación
Más detallesUnidad II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González
Unidad II : Función idrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González Tipos de reacciones en Química Orgánica Sustitución A B B A Eliminación AB A B Adición AB A B Unidad II : Función idrocarburo
Más detallesReacciones sustitución en el carbono y Reacciones de Condensación de Enoles o iones Enolato
Reacciones sustitución en el carbono y Reacciones de Condensación de Enoles o iones Enolato TAUTÓMERO CETO ENOLATO TAUTÓMERO ENOL TAUTÓMERO CETO (24 %) TAUTÓMERO ENOL (76 %) Ejemplo de una tautomería ceto
Más detallesLicenciatura en Química PROGRAMA DE ESTUDIO. Obligatoria Isaías Magaña Mena, Carlos Ernesto Lobato Programa elaborado por:
PROGRAMA DE ESTUDIO Química de los Grupos Funcionales Programa Educativo: Licenciatura en química Área de Formación: Sustantiva profesional Horas teóricas: 2 Horas prácticas: 2 Total de horas: 4 Total
Más detallesTEMA 7 SÍNTESIS DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS. Miguel Carda
TEMA 7 SÍNTESIS DE CMPUESTS CABNÍLICS Miguel Carda Tema 7. Síntesis de compuestos carbonílicos 7.1. Desconexiones 1,1 C-C. 7.2. Desconexiones 1,2: alquilación de enoles y enolatos. 7.3. Desconexiones
Más detallesACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y a un ión carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción, K a, se le denomina constante
Más detallesGrupos funcionales Series homólogas
Grupos funcionales Series homólogas Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes.
Más detallesQuímica Orgánica II. M. en C. Simón Hernández-Ortega
Química Orgánica II M. en C. Simón Hernández-Ortega shernandezortega@gmail.com Definiciones Acido: Brönsted y Lowry: Son ácidos aquellas sustancias capaces de donar un protón Base: Brönsted y Lowry, Son
Más detallesIntroducción a la reactividad en química orgánica. Electivo de Química III medio 2016 H H. C - Cl. Bases de la reactividad Orgánica
Introducción a la reactividad en química orgánica Bases de la reactividad Orgánica Polaridad de compuestos orgánicos. Todos los compuestos orgánicos forman enlaces covalentes, es decir se forman por la
Más detallesó Y Z Y Z : : : O: -
Tema 6 Química rgánica Avanzada eacciones de compuestos carbonílicos. Formación de enlaces Alquilación de carbonos nucleofílicos. Enolatos y enaminas. 6.1 MEAISM Y ESTEEQUÍMIA. EATIVIDAD DEL GUP ABIL.
Más detallesUnidad IV, 4.3 Enlace múltiple carbono- nitrógeno. Química orgánica I Químicos Escuela de vacaciones junio 2016 Licda. Jaqueline Carrera.
Unidad IV, 4.3 Enlace múltiple carbono- nitrógeno Química orgánica I Químicos Escuela de vacaciones junio 2016 Licda. Jaqueline Carrera. Nitrilos Etanonitrilo Acetonitrilo Nomenclatura de nitrilos Nomenclatura
Más detallesTrabajo Monográfico Adición Nucleofílica Sobre Carbono sp 2
Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Química Orgánica II Licda. Flor de María Lara Rony José Letona QQ 200960024 Índice de Contenidos Grupo Carbonilo... 1 Estructura
Más detallesFacultad de Ciencias Químicas
HALUROS DE ALQUILO Álvarez Michelle Artos Yesenia Lucina Paulina Facultad de Ciencias Químicas Compuestos que contienen un halógeno (X) unido a un átomo de carbono con hibridación sp3. Enlace altamente
Más detallesPrincipios de la adición nucleofílica a compuestos carbonílicos: Catálisis ácida 1) Hidratación de aldehídos y cetonas
Principios de la adición nucleofílica a compuestos carbonílicos: atálisis ácida 1) idratación de aldehídos y cetonas idratación de Aldehídos y cetonas idratación de Aldehídos y cetonas 2 Efectos de los
Más detallesUNIVERSIDA CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMCAS CARRERA DE QUIMICA FARMACEUTICA QUIMICA ORGANICA III
Nombre: Laura Cadena Fecha: 26 de junio del 2011 Tema: UNIVERSIDA CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMCAS CARRERA DE QUIMICA FARMACEUTICA QUIMICA ORGANICA III FACOTRES QUE AFECTAN LA ACIDEZ DE
Más detallesClase 11: Reacciones de condensación, formación del Ión Enolato y reacciones que de esto derivan
Clase 11: Reacciones de condensación, formación del Ión Enolato y reacciones que de esto derivan Mario Manuel Rodas Morán Departamento de Química Orgánica Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad
Más detallesTEMAS/SUBTEMAS OBJETIVOS ESPECÍFICOS HORAS ACTIVIDADES TAREAS MATERIAL BIBLIOGRAFÍA SOFTWARE. 14 McMURRY, 6a. ED EJERCICIOS DE NOMENCLATURA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PLAN DE MATERIA POR SEMESTRE MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA ACADEMIA: QUÍMICA ORGÁNICA CLAVE: QM415 CARGA HORARIA DE TEORÍA: 68 VALOR EN CRÉDITOS: 9 (NUEVE) CARGA HORARIA DE
Más detallesEjemplos de algunas aminas biológicamente activas
Ejemplos de algunas aminas biológicamente activas Alcaloides El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no
Más detallesUNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA III. Factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA III Tema: Autor: Carrera: ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Andrés Rodríguez. Química. 1.1. Estructura Factores que afectan
Más detallesOXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS O OXIDACIÓN: Aumento de átomos de oxígeno o pérdida de átomos de hidrógeno en un compuesto orgánico. O REDUCCIÓN: Aumento de átomos de hidrógeno o pérdida
Más detallesALQUENOS Estructura. Dobles enlaces: C=C 1,34 Å, Kcal/mol. Isomería geométrica: cis/trans
TEMA 8.- Alquenos. Propiedades generales. Reacciones de adición. Estereoquímica de las reacciones de adición. Reacciones de oxidación. Reacciones en posición alílica. ALQUENOS Estructura C n H 2n Dobles
Más detallesACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS TRABAJO DE QUIMICA ORGANICA III Nombre: Kerly Ochoa Romero Carrera: Quimica Semestre: Quinto 1.- Estructura ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Más detallesDERIVADOS HALOGENADOS. Estructura
TEMA 13.- Derivados halogenados. Reacciones S N. Clasificación y características generales. Sustitución nucleofílica. Mecanismos S N 2 y S N 1. Estereoquímica de las reacciones S N. Factores con influencia
Más detallesClase 8: Termodinámica de las Reacciones, Propiedades Químicas y Adición Electrofílica a Carbono sp 2
Clase 8: Termodinámica de las Reacciones, Propiedades Químicas y Adición Electrofílica a Carbono sp 2 Departamento de Química Orgánica Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos
Más detallesANIONES ENOLATO, CONDENSACIONES ALDÓLICAS Y OTRAS
ALDEHÍDOS Y CETONAS II ANIONES ENOLATO, CONDENSACIONES ALDÓLICAS Y OTRAS REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Enolización de aldehídos y cetonas. Como ya hemos mencionado a lo largo del curso,los hidrógenos
Más detallesÁcidos Carboxílicos. Química Orgánica I Facultad de Farmacia y Bioquímica. Dra. Ana M. Bruno
Ácidos Carboxílicos Química Orgánica I Facultad de Farmacia y Bioquímica Dra. Ana M. Bruno Ácidos Carboxílicos ácido acético (vinagre) ácido butanoico (peq. cant. en la manteca ) ácido hexanoico (olor
Más detallesPROGRAMA DE ESTUDIO. Práctica ( ) Teórica ( x ) Presencial ( x ) Teórica-práctica ( ) Híbrida ( )
Nombre de la asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA 3 PROGRAMA DE ESTUDIO Clave: QUI09 Ciclo Formativo: Básico ( ) Profesional ( x ) Especializado ( ) Fecha de elaboración: Horas Horas Semestre semana Horas de Teoría
Más detallesTema 5 Alcoholes. Universidad San Pablo CEU 1
Tema 5 Alcoholes Compuestos hidroxílicos: clasificación. Propiedades físicas. Reactividad general. Acidez y basicidad. Reacciones de los alcoholes. Deshidratación de alcoholes. Transposiciones de Wagner-Meerwein.
Más detallesUnidad I: Diversidad de compuestos orgánicos, isomería y reactividad.
Unidad I: Diversidad de compuestos orgánicos, isomería y reactividad. GRUPOS FUNCIONALES El átomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto propiedades particulares se denomina grupo funcional.
Más detallesReacciones orgánicas. Contents
Reacciones orgánicas Slide 1 of 75 Contents 13-1 Formación rotura de enlaces 13-2 Tipos de reactivos 13-3 Efectos electrónicos 13-4 Perfiles de reacción e intermedios de reacción 13-5 Mecanismos de reacción
Más detallesConceptos basicos (III)
erramientas de la Química rgánica erramientas de la Química rgánica ompuestos carbonílicos onceptos basicos (III) δ δ plano 120 º = polar sp 2 Z Z Z Z = ó Ar Z = ó Ar aldehídos cetonas María Font. Dpto.
Más detallesCH 3 CHCHC CCH 2 CH 2 CH 3
ALQUINOS Definición y usos: Son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono carbono; son llamados también acetilenos porque son derivados del acetileno. Su fórmula general es C n H 2n-2. No son
Más detallesResumen de la clase anterior
Grupos Funcionales Resumen de la clase anterior sp 3 sp 2 sp Elemento de baja electronegatividad Capaz de hibridar electrones Carbono Hidrógeno Hidrocarburos Alifáticos Alicíclicos Aromáticos Alcanos Alquenos
Más detallesEstructura y reactividad
Universidad Nacional de uyo QUÍMIA OGÁNIA Estructura y reactividad Efectos sobre la reactividad (Efectos inductivos, estéricos y de resonancia) Análisis de efectos sobre las estructuras de compuestos orgánicos.
Más detallesQuímica Orgánica III (1628)
Química rgánica III (1628) 2013-2 Alfredo Vázquez Mar5nez Lab. 207, Edificio B, Posgrado joseavm@unam.mx Q. RGANICA III VAZQUEZ BJETIV(S): Integrar los conocimientos adquiridos en los cursos anteriores
Más detalles