Un vistazo matemático a la química orgánica. José Antonio de la Peña I. Matemáticas, UNAM y CONACyT
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- Mario Duarte Sosa
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1 Un vistazo matemático a la química orgánica I. Matemáticas, UNAM y CONACyT
2 El carbono (C) tiene cuatro electrones de enlace de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). Estos enlaces forman un tetraedro y dan capacidad al carbono de formar cadenas.
3 Friedrich Wölher sintetizó la urea en 1856, a partir del inorgánco amonio cianato NH 4 OCN rompiendo con la idea de que los compuestos orgánicos contenían un alma. En 1858 Kekulé explica la estructura de las moléculas orgánicas como cadenas de carbonos con algunos enlaces a otros átomos. Este proceso de estructuración se llama polimerización.
4 Serie de alcanos. Átomos de carbono Prefijo Nombre de alcanos Fórmula Química Fórmula estructural 1 Meth Metano CH 4 CH 4 2 Eth Etano C 2 H 6 CH 3 CH 3 3 Prop Propano C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 4 But Butano C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 5 Pent Pentano C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6 Hex Hexano C 6 H Hept Heptano C 7 H 16 8 Oct Octano C 8 H 18 9 Non Nonano C 9 H Dec Decano C 10 H 22
5 Alcanos: moléculas con C y H formando cadenas (1) arbóreas; (2) conexas. Teorema: estructura de alcanos C n H 2n+2 Demostración: digamos que tiene estructura C n H q para un total de V=n+q vértices y árbol conexo A=V-1 aristas. Los átomos de carbono tienen 4 vecinos y los de hidrógeno 1, entonces: 4n + q = 2A (cada arista es contada dos veces) = 2(V-1)= 2n + 2q 2 q =2n + 2. QED
6 Moléculas de gran complejidad se pueden formar. Como la cafeína, los aminoácidos y en fin, las moléculas de las cosas vivas. De particular importancia son los hidrocarbonos formados por unidades de circuitos hexagonales de carbones.
7 En 1962, Wasserman especula con la formación de compuestos de carbono con diferentes estructuras topológicas. En 1982 se realiza la primera síntesis de una banda de Möbius y en 1989 el primer nudo trébol. La estructura molecular en el espacio determina las propiedades físicas y químicas del compuesto: punto de fusión, punto de ebullición, estabilidad, reactividad con otros compuestos, etc. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O La combustión del metano
8 A A B B Los hidrocarbones son moléculas saturadas donde los carbones han utilizado al máximo sus enlaces. Según Kekulé las cadenas de carbones alternan orbitales sencillos y dobles de forma que cada carbón se enlaza con cuando más un hidrógeno.
9 Pero el benzeno es perfectamente hexagonal, la distancia entre dos átomos siendo la media de las distancias de un enlace monovalente y otro doble.
10 Estructura de hidrocarbones: Gráfica del compuesto, se obtiene con los carbones como vértices y sus enlaces como aristas; Superficie del compuesto, se obtiene (como el complejp CW) pegando membranas planas cada vez que se tiene un hexágono. ITAM
11 Cilindros (tubos), Bandas de Möbius Superficies con frontera de gran complejidad. Sistemas hexagonales son estructuras combinatorias y topológicas. ITAM
12 Los sólidos Platónicos. Platón discutió en sus Diálogos los 5 sólidos conocidos y su relación con los elementos del universo: aire, agua, fuego, tierra y éter. El dodecadro tenía un valor místico especial pues se asociaba con los 12 signos del Zodiaco.
13 El gran matemático suizo Leonhard Euler observó en 1758 la importante relación constante entre las caras, las aristas y los vértices de los sólidos. C + V A = 2.
14 Demostración topológica de Euler.
15 Más y más poliedros regulares? Otro ejemplo de Lhuilier (1812) en que: C + V A = 0. Estos ejemplos son realmente poliedros regulares? Superficies orientables sin frontera S: donas con n agujeros. 2-2n = (S) = C+V- A característica de Euler. Vincula la topología y la combinatoria
16 Teorema: Un sistema hexagonal que determina una superficie orientable sin frontera es necesariamente un toro. Dem: como no hay frontera, cada vértice es interno. Así, cada vértice conecta con 3 vecinos y cada arista es común a 2 hexágonos. 6 C = 2 A = 3 V y la fórmula de Euler resulta 2 2n = (S)= C + V A = C + 2C 3C = 0. S tiene un sólo agujero, o sea, S es un toro. QED.
17 El fulereno está formado por 60 átomos de carbono colocados en una formación esférica. Las caras forman hexágonos y pentágonos como en un balón de fútbol. No existe ninguna molécula de carbones con estructura hexagonal cuya superficie sea una esfera.
18 Sea S un complejo hexagonal con frontera. Se puede contraer S hasta llegar a un punto o una serie de r(s) círculos. A C D A B B C D B E X B X Rango de S: r(s)=2 E En topología esto demuestra que el grupo fundamental de S es libre no abeliano de rango r(s).
19 Teorema: Un sistema hexagonal G que es superficie con frontera de rango r(s), satisface: C + V A = 1- rk(g) La demostración es de caracter eminentemenete homológico
20 Entonces se obtiene que es una sucesión exacta, donde El resultado se obtiene calculando las dimensiones de los espacios cuando hacemos Z= números racionales, así dim: 1 V A-C rk(g)
21 Un nanotubo puede contrerse a un círculo, luego rk(g)=1. Entonces C+ V A = 0
22 C=8, V= 32, A= 40 dando un resultado rk(g)=1, como en efecto se ve del agujero en la figura. Por otra parte, los benzenoides (=figuras planas) satisfacen C+ V A = 1 En la figura; C=5, V=22, A=26.
23 Un vistazo matemático a la química orgánica
24 Los valores propios de A son las raíces del polinomio característico: det(x id n A) Para el valor propio e x existe un vector propio v x de forma que A v x = e x v x Como la matriz A es simétrica, los valores propios son reales. Además forman una serie simétrica respecto al 0, esto es, si n=2m: e 1 < e 2 < <e m < 0 < e m+1 < < e n De manera que la energía del sistema es E(G)= 2 m<x e x La interpretación matricial de la química se conoce como teoría de Hückel
25 Sea X un conjunto de números reales, la varianza de X es var (X)= AM {x 2 : x Є X} AM {x : x Є X}. Para una matriz A con valores propios e x con x=1,,n y media e = AM {e x : x=1,,n}, la varianza de A es var (A)= var {e x - e: x=1,,n}. Proposición: Sea A matriz con valores propios e x, x=1,,n. (a) (b) la energía Teorema: Sea B una subgráfica de A (gráfica simple). Entonces E(B) E(A).
26 McClelland shows that
27 Un vistazo matemático a la química orgánica
28 x es punto interior
29 Un vistazo matemático a la química orgánica
30 ITAM
31 Gracias. Un vistazo matemático a la química orgánica jap@matem.unam.mx
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