Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 1

Transcripción

1 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos Afifílicos. El iterés de los compuestos tesoactivos radica e su carácter afifílico: es decir, e la presecia e ua misma molécula de dos o más grupos co propiedades atagóicas respecto de u mismo disolvete. Todas las sustacias afifílicas tiee ua estructura molecular comú que tiee dos partes: u grupo polar que cotiee heteroátomos como, S, P ó N que se ecuetra e grupos alcohol, ácido, sulfato, sulfoato, fosfato, amia, amida, etc, y u grupo apolar o poco polar que es e geeral u grupo hidrocarboado de tipo alquil o alquil beceo, y que puede coteer evetualmete átomos de halógeo u oxígeo. Agregados afifílicos 2.- Sustacias tesoactivas. Clasificació. rietació de las moléculas de u tesoactivo e ua iterfase aire (o aceite)-agua aire o aceite agua micela Clasificació de las moléculas tesoactivas segú la aturaleza polar del extremo hidrófilo S 3 C Aióicos Me N Me Br Catióicos H No ióico C Afótero NH 3

2 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos 2 Poder espumógeo: 3.- Proceso de detergecia. Efecto solubilizador de los agetes tesoactivos: a) La mugre grasieta etra e cotacto co la solució de tesoactivo; b) Los extremos hidrofóbicos de las moléculas de tesoactivo se disuelve e la grasa; c)el tesoactivo modifica e águlo de cotacto θ etre la suciedad y el sustrato. Si θ < 90º es imposible que haya ua elimiació total de la grasa; d) Más agitació desplaza la suciedad e forma de partículas macroscópicas. Estas forma ua emulsió cuado hay agitació suficiete. 4.- Tesoactivos aióicos Detergetes sulfoados y sulfúricos. E cuato a los derivado sulfoados actualmete se fabrica cico tipos de detergetes sulfoados y sulfúricos: quilsulfoatos (SAS): R-(CH 2 )-S quilbeceosulfoatos (LAS): R-(CH 2 )-C 6 H 4 -S quesulfoatos (AS): R-(CH 2 )-CH 2 -CH=CH-S quilsulfatos (AS): R-(CH 2 )-S quilpolioxietilesulfatos (AES): C 14 H 29 -(-CH 2 -CH 2 )-S 3 - +

3 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos bteció de la cadea y sulfoació SAS 1. UV S 3 H + S H 2 LAS + Cl 2 UV Cl H 2 H Cl 3 HCl S 3 /aire S 3 H H/agua S 3 AS Et CH 2 =CH C 100 atm CH 2 =CH 2 CH 2 -CH 2 -C 2 H 5 CH 2 -CH 2 -(CH 2 -CH 2 )-C 2 H 5 4% C4 48% C5-C10 20% C12-C14 13% C16-C18 14% > C C 40 atm CH 2 =CH-(CH 2 -CH 2 )-CH 2 muy puras + (Et) 3 La sulfoacio se realiza co S 3 gaseoso. R-CH 2 -CH CH 2 + S 3 RCH 2 -CH CH-S 3 H + R S sultama RCH 2 -CH CH-S 3 H RCH 2 -CH CH-S 3 H 2 R-CH H CH 2 -CH 2 -S 3 H calor R-CH=CH-CH 2 -S 3 H AS Et CH 2 =CH C 100 atm CH 2 =CH 2 CH 2 -CH 2 -C 2 H 5 CH 2 -CH 2 -(CH 2 -CH 2 )-C 2 H 5 1. oxidació CH 2 -(CH 2 -CH 2 )-CH 2 CH 2. H 3 2 /H + H + (Et) 3

4 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos 4 AES R-CH 2 H + 3 R-CH 2 --(CH 2 -CH 2 -) 2 -CH 2 -CH 2 H R-CH 2 --(CH 2 -CH 2 -) 2 -CH 2 -CH 2 S Detergetes domésticos. Los productos detergetes domésticos sólo cotiee de u 15 a u 20% de sulfoatos; el resto so sustacias auxiliares y de relleo. Los compuestos auxiliares añadidos so (Tabla 10.1): Secuestradores de los ioes Ca y Mg de las aguas duras Estabilizadores de la espuma. Blaqueates químicos. Blaqueates ópticos. Estabilizadores de la suspesió de la suciedad Ezimas proteolíticas. Relleos. Tabla ormulació de u detergete doméstico Tesoactivo aióico % Secuestrador % Estabilizador de espuma 2 % Perborato de sodio % Blaqueate óptico 0,1 % Carboximetilcelulosa 1 % Silicato de sodio 6-8 % Sulfato de sodio Hasta 100 % 5.- Tesoactivos o ióicos. Los compuestos de polioxietileo so los más utilizados como tesoactivos o ióicos (represeta u 80 % del total de o ióicos). Estos se obtiee, fudametalmete por reacció de óxido de etileo co: - alcoholes de cadea larga sitetizados por el proceso fol desde etileo o por reducció de ácidos grasos (40%), - alquilfeoles (20%), - ácidos grasos (20%), - azucares aturales como el sorbitol o el glicerol (10%) y - derivados de amias y amidas (10%). -(CH 2 ) 10 -CH 2 H + (+2) E H 3 C(CH 2 ) 10 -CH 2 --CH 2 CH 2 --(CH 2 CH 2 -) -CH 2 CH 2 -H Parte lipófila Parte hidrófila H 3 C(CH 2 ) 8 -Ph--(CH 2 CH 2 -) -CH 2 CH 2 -H Parte lipófila Parte hidrófila H 3 C(CH 2 ) 14 -C-(CH 2 CH 2 -)CH 2 CH 2 -H Parte lipófila Parte hidrófila CH 2 --(CH 2 -CH 2 -) 9 -CH 2 -H CH--(CH 2 -CH 2 -) 9 -CH 2 -H CHH CHH CHH CH 2 H Amias etoxiladas: H 3 C-(CH 2 ) -CH 2 -NH E. H 3 C-(CH 2 ) -CH 2 -N(CH 2 CH 2 H) 2

5 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos Tesoactivos catióicos. Cloruro de bezalcoio (desifectate): N CH 2 Cl Sal de amia grasa: NH 3 C Tesoactivo para suavizate: H 3 C-(CH 2 ) -CH 2 -NH E. H 3 C-(CH 2 ) -CH 2 -N(CH 2 CH 2 H) 2 bteció de la cadea La cadea hidrocarboada de los tesoactivos catióicos se obtiee a partir de los ácidos grasos. Estos se trasforma e itrilos por tratamieto co amoiaco a , y posteriormete se hidrogea a las amias primarias correspodietes. Estas se somete a metilació co cloruro de metilo e exceso. -(CH 2 ) -CH + NH 3 -(CH 2 ) -CN -(CH 2 ) -CN + H 2 -(CH 2 ) -CH 2 -NH 2 -(CH 2 ) -NH Cl -(CH 2 ) -CH 2 -N( ) Cl - tro proceso parte de alqueos termiales que se trata co HBr e u proceso radicalario y, posterior tratamieto co trimetilamia. -(CH 2 ) -CH=CH 2 + HBr peróxidos -(CH 2 ) -CH 2 -CH 2 Br -(CH 2 ) -CH 2 -CH 2 Br + N( ) 3 [ -(CH 2 ) -CH 2 -CH 2 -N( ) 3 ] Br 7.- Tesoactivos afóteros. Derivados de amioácidos: R-CH-C N(Me) 3 H R-CH-C N(Me) 3 H 3 R-CH-CH N(Me) 3 H Cl Derivados del ácido 3-amiopropióico: -(CH 2 ) 11 -NH-CH 2 -CH 2 -C - H 2 C N CH 2 -C 8.- tros tesoactivos Tesoactivos silicoados. Me 3 Si Si SiMe 3

6 Tema 10. La Idustria de los Agetes Tesoactivos Tesoactivos fluorados. ' H Tesoactivos poliméricos. Copolímeros P-E H + -CH-CH 2 H CH CH 2 -CH-CH 2 --CH-CH 2 H H H CH 2 CH 2 -CH-CH 2 --CH-CH 2 --CH 2 -CH 2 H H CH-CH 2 --CH 2 -CH 2 H -CH-CH 2 --CH-CH 2 --CH 2 -CH 2 H Carboximetilcelulosa H CH 2 H CH 2 C Tesoactivos acetiléicos H 3 C H 2 C C C C C CH 2 - H H