UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA CURSO DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA PROFESOR ALEJANDRO MARTINEZ M.

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1 1. CONVENCIONES Y TERMINOS UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA CURSO DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA PROFESOR ALEJANDRO MARTINEZ M. Terminación inglesa ó término Terminación en español ó Observaciones interpretación IN ÍNA P. ej. Cocain : cocaína ONE ONA P. ej. Acetone : acetona OSIDE ÓSIDO P. ej. Rhamnoside: rhamnósido, siempre son glicósidos (sustancias con 1 o varias unidades de monosacáridos) MOIETY Parte de una molécula Referido en especial a grupos funcionales Shoulder (sh.) Hombro o inflexión en el espectro - UV ó visible Spectroscopy Espectroscopia Se refiere a técnicas de análisis que usan luz como fuente de energía, p. ej. UV, visible, IR Spectrometry Espectrometría Se refiere a técnicas de análisis que usan fuentes de energía diferentes a la luz (p. ej. RMN, EM, etc.) Elucidation Dilucidación - Peak(s), signal(s) Pico(s) ó señal(es) En cromatografía instrumental se habla de picos, en espectroscopia se habla de bandas de absorción, en espectrometría de masas se habla de iones ó fragmentos, en RMN se habla de señales Shift Desplazamiento químico en espectros RMN Medido por convención en ppm (no se refiere a unidades de concentración) Spot(s) Mancha(s) en una placa de - cromatografía Maxima (max.) Máximos de absorción (ó bandas) en espectroscopia Generalmente se expresan en nm (nanómetros)

2 2 MS, mass spectrum (ó mass Espectro de masas (Espectrometría - spectrometry) de masas), EM EIMS, electron impact mass EMIE, espectro de masas de - spectrometry impacto electrónico FABMS, fast atom bombardment EMFAB, Espectrometría de masas - mass spectrometry de Bombardeo con átomos rápidos SI, soft ionization IS, Ionización suave Referida a la energía utilizada para ionizar una molécula al analizarla por espectrometría de masas OID OIDE P. ej. Steroid : esteroide Raíz inicia con s seguida de Se remplaza la S inicial por ES P. ej. Steroid: Esteroide consonante ALKYL ALQUIL(O) Sustituyente tipo alcano ETHYL ETIL(O) - METHYL METIL(O) - PROPYL PROPIL(O) - VINYL VINIL(O) - ETHER ETER - HR, High Resolution Alta resolución p. ej. HRMS s, d, t, q, m, bs Singlete, doblete, triplete, cuartete, multiplete, singlete ancho (broad singlet) - 2. PROPIEDADES FISICAS DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS ESTADO: Sólido, líquido, gaseoso: De acuerdo al peso molecular y al número de grupos polares. Bajo peso molecular y apolares generalmente son líquidos, alto peso molecular son sólidos. COLOR: Compuestos alifáticos sin enlaces C=C y/o C=O conjugados: Incoloros. No se pueden observar con una lámpara UV.

3 3 Compuestos poco conjugados: Amarillentos p. ej.ergosterol Compuestos muy conjugados: Amarillos (flavonoides y carotenoides), Naranja (quinonas, flavonoides y carotenoides), Rojos (quinonas, carotenoides, antocianinas), violeta (antocianinas), azul (antocianinas). Todos los compuestos conjugados se pueden observar con una lámpara de luz UV 254 nm. Los más conjugados inclusive se observan a 360 nm. 3. SOLUBILIDAD, ESTABILIDAD TERMICA, RF EN CROMATOGRAFIA NORMAL: Grupos funcionales polares: O-H > N-H > C=O > C=C Sustancias bajo peso molecular y pocos grupos polares: Solubles en solventes orgánicos de mediana y baja polaridad. Funden sin descomponer. Mediana polaridad: Cloroformo y diclorometano. Baja polaridad: n-hexano. Alta polaridad: Alcohol (metanol o etanol) y agua. P. ej, muchos monoterpenos y sesquiterpenos. Estas sustancias se pueden analizar directamente por Cromatografía de gases y Espectrometría de masas IE. Tienen Rf alto. Sustancias bajo peso molecular y muchos grupos polares: Solubles en solventes polares, normalmente al calentarlos se descomponen antes que fundir. P. ej. Carbohidratos, glicósidos, sales). Estas sustancias no se pueden analizar directamente por Cromatografía de gases o Espectrometría de masas IE, y requieren por tanto su derivatización). Tienen Rf bajo. 4. ACTIVIDAD OPTICA Sustancias con por lo menos un carbono quiral presentan actividad óptica. Requisito para que un carbono sea quiral: sp3. Todos los glicósidos son óptimamente activos, pero no todas las agliconas. 5. CARACTERISTICAS ESPECTRALES E. ULTRAVIOLETA El rango de análisis: 200 a 400 nm La banda alrededor de 210 nm tiene poca utilidad para asignar estructura, porque muchas sustancias naturales orgánicas la presentan. El solvente cuando no se especifica es alcohol (metanol > etanol). Las bandas de absorción son muy anchas.

4 4 Ejemplo: Espectro UV de colesterol y alcohol amílico, son muy similares aunque son sustancias muy diferentes. Reglas de predicción de máximos UV para dienos conjugados: Derivan de los esteroides. E. INFRARROJO El rango de análisis: 4000 a 600 cm-1. Sustancias con anillos aromáticos muestran muchas bandas de absorción (P. ej. Rutina, pirocatecol, etc.) Sustancias alifáticas muestran muy pocas bandas de absorción (P. ej. Colesterol) Ejercicio: Comparar espectro de colesterol y alcohol amílico. E. MASAS Sustancias que funden sin descomponerse: Espectro de masas IE proporciona información de peso molecular y la fragmentación ayuda mucho a la asignación estructural. Sustancias que se descomponen al calentarlas antes que fundir: Espectro de masas de Ionización Suave (FABMS), informa sobre peso molecular (ión pseudomolecular), pero la poca fragmentación no ayuda en la asignación estructural, excepto en algunos casos como glicósidos y sales de bajo peso molecular. El ión molecular de sustancias con anillos aromáticos es más intenso que el de las alifáticos (comparar espectro de colesterol y pirocatecol). RMN RMN PROTONICA Rango: 0-14 ppm Protones alifáticos: Campo alto: 3-1 ppm Protones olefínicos: 4-6 ppm. Acoplamientos: cis J 10, trans J 14 Hz. Acoplamiento alílico.

5 5 Protones aromáticos: 6-8 ppm. Acoplamientos: orto J 8, meta J 2 Hz, para es muy pequeño. Acoplamiento W Protones de OH: no se observan en solventes próticos, OH peri ppm bs. Protones de metoxilos: 4 ppm s, si señal integra para 3 protones es un grupo metoxilo, si integra para 6 protones se trata de 2 grupos metoxilo y así sucesivamente. Protones vecinos a carbonos quirales: señal no es tan simple, no se aplica la regla de n+1 (n= número de protones a 3 enlaces) En sistemas alicíclicos los protones presentan otros acoplamientos debido a angulos diedros entre los protones vecinos (acopl. Axial-axial, acopl axial-ecuatorial, etc.) Patrones de sustitución más comunes y señales que producen: dd, J 8 y 2 H d, J 2 R dd, J 8 y 2 H R H R R H R H d, J 8 H dd, J 8 y 2 dd, J 8 y 2 H dd, J 8 y 2

6 6 Nota: En equipos de baja resolución los dd J 8 y 2 pueden observarse como d J 8 Hz, ó como bs (debido a la superposición o solapamiento parcial de las señales). En equipos de muy alta resolución pueden observarse inclusive acoplamientos para. RMN CARBONO-13 Rango: ppm Carbonos alifáticos: Campo alto: 50-5 ppm Carbonos olefínicos y aromáticos: > 90 ppm. Carbonos carbonílicos: > 160 ppm Nomenclatura: p, s, t, c (primario CH3, secundario CH2, terciario CH, cuaternario C) Nomenclatura: s, d, t, c (singlete C, doblete CH, triplete CH2, cuartete CH3) Exp. RMN C-13 PARCIALMENTE DESACOPLADO: señales s, d, t, c Exp. RMN C-13 DESACOPLADO: todas las señales son singlete. Las señales de C con menos hidrógenos ligados son las más débiles. No aplica la integración como en RMN-1H. RMN BIDIMENSIONAL Experimentos COSY H-H, HMQC, HMBC, JMOD El exp. COSY H-H establece cuáles señales son de protones vecinos. El exp. Fuente de los espectros:

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