Material de lectura 2
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- Bernardo Rivas Benítez
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1 FARMACQUÍMICA I Mc. W. agástegui G. Material de lectura 2 Terminología especializada utilizada en Farmacoquimica. Estereoisomería, bioisostería e influencia de grupos funcionales en la actividad biológica de fármacos. 1. Terminología especializada utilizada en Farmacoquimica FARMAC: Fármaco es cualquier agente químico o biológico que actúa sobre los seres vivos. Es un compuesto químico bien definido, puro, natural o sintético, dotado de una actividad biológica, que puede ser aprovechable (o no) por sus efectos terapéuticos. También puede actuar como tóxico. DRGA: inónimo de fármaco, es la matería prima de origen natural (vegetal o animal) dotada de actividad biológica, que puede contener uno o varios principios activos y que no ha sufrido manipulación química, salvo la necesaria para su conservación. MEDICAMET: Es el principio activo y sus asociaciones o combinaciones destinadas a ser utilizadas en personas o animales, que tengan propiedades para prevenir, diagnosticar, tratar, aliviar o curar enfermedades, o para modificar funciones fisiológicas. e refiere al producto como forma farmacéutica que incluye al fármaco y otros ingredientes formulados. Generalmente los fármacos son compuestos químicos, y no son administrados a los pacientes como tales, sinó combinados como parte de una FRMULACI con uno o mas agentes no terapéuticos denominados EXIPIETE, ADITIV CADYUVATE FARMACEUTIC. Estos agentes no farmacéuticos, son importantes para presentar al principio activo en una forma apropiada para su administración a un paciente con la seguridad que se obtendrá un efecto terapéutico óptimo. El rol específico de un exipiente puede ser el de emulsificar, estabilizar, suspender, preservar, diluír, solubilizar, aromatizar, humectar, lubricar, etc. FRMA FARMACEUTICA o forma de presentación: Forma o estado físico en el cual se presentan un producto para facilitar su fraccionamiento, dosificación, administración o empleo. Es el producto final de la unión entre el principio activo y los exipientes. Ejm: Tabletas - Cápsulas, - Jarabe Ungüentos - supositorios - Óvulos, Etc. 1
2 En la actualidad se han desarrollado y se investigan formas farmacéuticas mas sofisticadas dentro de un término mas amplio: ITEMA DE LIBERACI DE FARMAC, (nuevas técnicas para administrar medicamentos).ejm: Fármacos in situ, o liberación por electrodos, o liberación controlada (Insulina), parches, o tabletas. ublinguales, etc. PRTTIP: Es la estructura química que sirve como modelo (o cabeza de serie) de origen natural o sintético para la síntesis de nuevos medicamentos. Ejemplo: 1. ulfanilamida 2. Penicilina G o Bencilpenicilina 3. Morfina C 3 2 C 3 2 Penicilina natural C 3 MRFIA (natural) ulfanilamida AALG: Es el fármaco derivado del prototipo y que tiene actividad tal como es, es decir in vivo e in vitro. Ejemplo: ulfatiazol: ulfatiazol ulfanilamida Ejemplo 2: Ampicilina: 2 C 3 C 3 2 Ampicilina C 3 C 3 2
3 FARMACQUÍMICA I Mc. W. agástegui G. C C C MRFIA (natural) Codeína PRFARMAC: es una sustancia inactiva, pero que en el organismo va a liberar la porción activa (un análogo) y por lotanto no tiene actividad in vitro, en otras palabras no posee actividad por si solo. Ejemplo: Prontosil, Prontosil (Profármaco) IACTIV ulfanilamida ACTIV IBRID: Viene a ser una sustancia que es profármaco y un análogo al mismo tiempo, es decir es activo por si solo, pero además es considerado como un profármaco porqué en el organismo libera otra sustancia activa. Ejemplo: la IDRCRTIA. C 3 C 3 C C 3 C 3 C 3 Acetato de hidrocortisona Profármaco, Activo idrocortisona Activo 3
4 PRCI FARMACFRICA: es la parte de la estructura química de quien depende la actividad del principio activo. Ejemplo: La sulfas. 2 ulfanilamida 2 C 3 C 3 2. Estereoisomería, bioisostería e influencia de grupos funcionales en la actividad biológica de fármacos. La estereoquímica: de la molécula, ordenación espacial relativa de sus átomos o la estructura tridimensional de la molécula, juega un papel importante en las propiedades farmacológicas, porqué mucho de estos procesos son estereoespecíficos. Aunque la estereoquímica juega un papel importante en la acción biológica de un fármaco, factores tales como la función distribución lípido/agua, el pk, o la velocidad de hidrólisis o metabolismo pueden diferir entre los pares de isómeros y ser causa de las diferencias observadas en la actividad farmacológica. Por consiguiente, al considerar las relaciones de estructura actividad, debe tenerse en la precaución de determinar si existen diferencias importantes en las propiedades físicas antes de afirmar correlaciones con la distribución estérea de las moléculas. Cuando la estereoquímica es el único responsable de las diferencias en el grado de actividad farmacológica entre los isómeros, pueden sacarse conclusiones respecto a los requisitos estéreos del centro receptor del fármaco. Por otra parte, si los isómeros difieren en eficacia y en otros parámetros, tales como coeficiente de reparto o valores de pk, la capacidad de un isómero de alcanzar preferentemente el centro activo o de metabolizarse más fácilmente es una posibilidad real. Por consiguiente en estos casos los factores estéreos son responsables indirectos de las diferencias observadas en la acción. La influencia de los factores estéreos sobre la actividad farmacológica puede considerarse bajo tres títulos principales: 4
5 FARMACQUÍMICA I Mc. W. agástegui G. Isomería óptica y geométrica y actividad farmacológica Isomería conformacional y actividad farmacológica Isostería y actividad farmacológica 1. Isomería óptica y geométrica y actividad farmacológica 1.1. Isomería óptica: El hecho de que los pares enantiomorfos (Isómeros ópticos), puedan presentar diferente actividad biológica, es una realidad. Louis Pasteur en 1858, separó enantiomorfos y observó las diferencias en sus actividades, al separar los isómeros del ácido tartárico por selección manual de los cristales distintos con la ayuda de una lupa, y observó que uno de los isómeros inhibe el crecimiento del hongo Penicilium glaucum, mientra que el otro no tiene efecto alguno sobre el crecimiento del hongo. Luego a principios del siglo XX, comenzó a aparecer información sobre la relación entre la actividad biológica y la isomería óptica, debido al trabajo de investigadores tales como: Cushny, Easson y tedman, que publicaron importantes estudios iniciales. Los estudios actuales son extensos y de primordial importancia en el diseño de fármacos. Los isómeros ópticos, se definen solamente como compuestos que solo difieren en su capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada. El isómero ( + ) o dextrorrotatorio (d), hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj). El isómero ( - ) o levorrotatorio (l), hace girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas del reloj). Los enantiómeros o enantiomorfos o antípodas ópticos, pueden definirse como isómeros ópticos en los que los átomos o grupos que rodean a un centro asimétrico están dispuestos de tal modo que ambas moléculas solo difieren entre si en la misma forma en que difiere la mano derecha de la izquierda, es decir son imágenes especulares no superponibles. Los enantiomorfos hacen girar el plano de la luz polarizada en magnitud igual pero en sentido opuesto. Puesto que no hay diferencia entre las propiedades físicas de los enantiomorfos, la diferencia en la actividad biológica debe atribuirse a su ordenación espacial o estereoquímica. 5
6 La primera nomenclatura para los centros asimétricos fueron D y L, términos elegidos arbitrariamente haciéndolos coincidir con los isómeros (+) y (-) del gliceraldehído. A partir de este concepto inicial, puede decirse que (D) y (L) representan las configuración, mientras que (+) y (-) denotan la rotación del plano de la luz polarizada por el compuesto. Por cristalografía de rayos X, se ha comprobado que muchas configuraciones absolutas no están en realidad relacionadas con la rotación, como previamente se pensó, y por consiguiente es posible tener un isómero D (-) u otro L (+). Los términos D y L solo se usan para hacer referencia a la configuración absoluta y no deben confundirse con d y l, que denotan la rotación. Pero el método de nomenclatura de centros asimétricos más extendido en la literatura científica actual, es el sistema de Cahn, Ingold y Prelog, es más normalizada y se explica de la siguiente manera: 1, se asigna a los átomos con números atómicos más altos, mayor prioridad. 2, se orienta la molécula de modo que el grupo de menor prioridad quede alejado del observador. 3, si la sucesión descendente de prioridades alrededor del centro sigue el movimiento de las agujas del reloj. Entonces el compuesto es R. i el movimiento siguiera el sentido contrario de las agujas del reloj, la notación es (). Fig. 1 : Adrenalina. 3 C C 3 R 6
7 FARMACQUÍMICA I Mc. W. agástegui G. Ac. (+) Tartárico Ac. (-) Tartárico Ac. mesotartárico Fig. 2: e representan los isómeros ópticos del Ac. Tartárico y se indican sus rotaciones (+) y (-) junto a la nomenclatura (R) y (). Los compuestos 1 y 2 son enantiómeros o imágenes especulares no superponibles, y el compuesto 3 es un diasteroisómero de los compuestos 1 y 2, es decir, un isómero con 2 o más centros asimétricos, que no es una imagen especular de ninguno de los demás. Los diasteroisómeros, pueden presentar diferencias significativas en las propiedades físicas, tales como solubilidad, coeficiente de reparto y punto de fusión. Por consiguiente las diferencias en la actividad biológica entre los diasteroisómeros pueden ser debidas a diferencias en las propiedades físicas. El compuesto 3 no presenta actividad óptica alguna porque posee un plano de simetría (línea de trazos), y la rotación (+) y (-) alrededor de ambos centros asimétricos es de igual magnitud y opuesto sentido con la consiguiente cancelación de las propiedades ópticas rotatorias. 7
8 Material de Repaso: IMER: on compuestos diferentes que tienen la misma F. molecular. Ejm: C 3 3 C C 3 3 C C 3 n Butano (Recto) Isobutano (Ramificado) on isómeros estructurales porqué difieren en el orden de sus enlaces. ETEREQUIMICA: Es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. 3 C C 3 3 C Cis 2 - Buteno C 3 Trans 2 - Buteno 8
9 FARMACQUÍMICA I Mc. W. agástegui G. ETEREIMER: on isómeros que solo se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio. Em: 3 C C 3 3 C 2 C C 3 C 3 Cis-2-Buteno Trans-2-Buteno 1-Buteno ETEREIMER IMER ETRUCTURALE 9
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