ESTEREOQUÍMICA. 1. Por qué el compuesto conocido con el nombre de Talidomida es quiral?

Transcripción

1 Enantiómeros y Talidomida ESTEREQUÍMICA 1. Por qué el compuesto conocido con el nombre de Talidomida es quiral? 2. Por qué la mayoría de los fármacos quirales tienen efectos positivos en la salud humana? 3. Qué cree Ud. que consideran las compañías farmacéuticas antes de lanzar un nuevo medicamento quiral al mercado? 4. Cuáles son los efectos secundarios que presenta la droga quiral Talidomida? 5. Por qué la Talidomida puede causar defectos de nacimiento? 6. Si se prescribe solo el enantiómero de (R)-talidomida, se podrían evitar los efectos dañinos? Por qué? Estereoisomería 7. Qué relación guarda el siguiente par de moléculas? Cómo son entre sí las propiedades de las sustancias que representan? C 3 C 3 C 3 C 3 3 C 3 C C 3 A. Son diastereoisómeros. Tienen diferentes propiedades físicas B. Son enantiómeros. Tienen diferentes propiedades físicas C. Son isómeros estructurales. Tienen diferentes propiedades físicas D. Son isómeros conformacionales. Tienen las mismas propiedades físicas 8. Qué son los enantiómeros? A. Son un par de moléculas que son imágenes especulares entre sí y no son superponibles B. Son estereoisómeros que se interconvierten por rotación de enlaces sencillos Pág. 1 de 5

2 C. Son moléculas idénticas D. Son moléculas con misma fórmula y diferente conectividad 9. Determine la relación entre las dos moléculas mostradas: 3 C C 3 A. Isómeros constitucionales B. Enantiómeros C. Diastereoisómeros D. Moléculas idénticas 10. Cuál es la configuración absoluta del siguiente compuesto? 3 C 3 C A. R B. S C. E D. Z 11. Qué relación estereoisomérica guarda el siguiente par de moléculas? Pág. 2 de 5

3 3 C C 3 C 3 C 3 A. Diastereoisómeros B. Enantiómeros C. Isómeros estructurales D. Isómeros conformacionales 12. Cuál es el nombre correcto para el siguiente compuesto? 3 C Cl C 3 A. (2R,3R)-2-bromo-3-clorobutano B. (2S,3R)-2-bromo-3-clorobutano C. (2S,3S)-2-bromo-3-clorobutano D. (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano 13. Cuál es la rotación específica 20[α] D de la siguiente molécula? α = 4.42º C = 0.1 g /ml l = 10 cm A º B º C º D º Pág. 3 de 5

4 14. Qué representa la siguiente figura? A. Al etano eclipsado en proyección de Newman B. Al etano en proyección de Fischer C. Al etano alternado en proyección de Newman D. Al estano en proyección de Fischer 15. Cuál es el motivo principal por el qué los sustituyentes del ciclohexano prefieren estar en posición ecuatorial? A. Para evitar las interacciones 1,3-diaxiales B. Por efectos inductivos C. Por efectos de resonancia D. Para favorecer las interacciones 1,3-diecuatoriales 16. Cuál de los siguientes pares puede separarse por métodos físicos ordinarios? A. Un par de moléculas idénticas B. Un par de enantiómeros C. Un par de diastereoisómeros D. Un par de átomos idénticos 17. Cuál de los siguientes pares de sustancias puede separarse por métodos físicos ordinarios? A. (R)-3-bromo-1-buteno y (S)-3-bromo-1-buteno B. cis-2-bromo-2-buteno y trans-2-bromo-2-buteno Pág. 4 de 5

5 C. (2R,3S)-1,2-dibromobutano y (2S,3R)-1,2-dibromobutano D. (R)-2-bromobutano y (S)-2-bromobutano 18. Cuál de las siguientes propiedades físicas difieren para cada para de enantiómeros? A. Solubilidad en etanol B. Dirección de rotación del plano de luz polarizada C. Punto de ebullición y punto de fusión D. Índice de refracción 19. Cuál es el producto mayoritario formado en la siguiente síntesis? C 3 P 3 C 3 CNa C 3 C? A. 3 C B. 3 C C 3 C. 3 C D. 3 C + 3 C Pág. 5 de 5