Isomería óptica. Química Orgánica I (Química) Preparado por Licda. Nora Guzmán (USAC) Basado en C. Coronel (Universidad de Tucuman)

Transcripción

1 Isomería óptica Química Orgánica I (Química) Preparado por Licda. Nora Guzmán (USAC) Basado en C. Coronel (Universidad de Tucuman)

2 Isómeros Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas.

3 Clasificación Ø De cadena Constitucional o estructural Ø De posición Ø De función Isomería Estereoisomería Ø Cis-trans Ø Conformacional En C=C En ciclos (falsos isómeros) Ø Óptica

4 Estereoisómeros Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. La estereoquímica estudia a las moléculas en tres dimensiones.

5 Tienen los compuestos la misma fórmula molecular? NO SI Isómeros No Isómeros NO Tienen los compuestos la misma conectividad? SI Estereoisómero Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C? NO SI Configuracional SI Es producida por un doble enlace? NO Óptica NO Son los compuestos imágenes especulares no superponibles? SI

6 Quiralidad

7 Quiralidad Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es la propiedad que tienen ciertos objetos de poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares una de otra y que no se pueden superponer.

8 Quiralidad a) Pendiente (+) Pendiente (-)

9 Quiralidad El término quiral se aplica también a las moléculas. Las moléculas quirales se diferencian de las aquirales en que presentan actividad óptica. La actividad óptica es la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada. Este tema es de gran interés debido a que en los seres vivos las moléculas quirales se encuentran ampliamente distribuidas.

10 Quiralidad Son quirales los hidratos de carbono, los aminoácidos (excepto la glicina) que forman las proteínas, algunos lípidos, etc. En la naturaleza se encuentra presente generalmente una de las formas quirales. Por lo tanto, las consecuencias pueden ser imprevisibles cuando un ser vivo se enfrenta a una molécula que tiene la forma opuesta a la que existe en la naturaleza o para la que está preparado. Se recuerda el caso tristemente célebre de la talidomida.

11 Quiralidad O O N O O N N N (S) O O O O (R) Enantiómeros de la Talidomida.

12 Quiralidad La importancia del tema es tal que en el año 2001 el premio Nobel de Química le dieron a W. Knowles y R. Noyori por el desarrollo de catalizadores para hidrogenaciones asimétricas y a K. Sharpless por la oxidación asimétrica de alcoholes alílicos.

13 CATÁLISIS QUIRAL

14 Produción industrial del aminoácido L-Dopa (útil en el tratamiento del Parkinson) usando catalizadores quirales (Knowles)

15 Síntesis industrial del ároma mentol con ayuda del catalizador quiral BINAP (Noyori, 1980) Ejemplo de una reducción estereoselectiva de una cetona que deja intacto el grupo éster

16 Inducción Asimétrica PPh 2 PPh 2 RuCl 2 C 3 C 3 O 2 Ru(BINAP)Cl 2 96% e.e. O Noyori and Knowles shared N obel Prize in Chemis try, 2001

17 Eficacia de inhibidor selectivo de serotonina (SSRI) depende de la estereoquímica NC O * N(C 3 ) 2 (+/-) Celexa (-) Lexapro F Antidepresivo

18 α-(p-isobutylphenyl)propionic acid C 3 CO 2 O 2 C C 3 (S)(+) ibuprofen anti -i nfl amm at ory (R)(-) ibuprofen 80-90%m etaboli zedto (S)(+)

19 Radiosensibilizador obtenido a partir de esponja OOC O O O O O O O O O O O Okadaic acid 17 asymmetric centers

20 Reconocimiento molecular de la epinefrina por un enzima. Sólo el enantiómero levógiro encaja en el sitio activo del enzima. La naturaleza puede diferenciar fácilmente los enantiómeros. Los sitios activos de los enzimas normalmente se diseñan para alojar solamente uno de los enantiómeros con objeto de formar el complejo enzima-sustrato. El otro enantiómero no encajará en el sitio activo del enzima, por lo que no mostrará actividad bioquímica. Reconocimiento quiral

21 Quiralidad La actividad óptica es una propiedad que se mide en el polarímetro. Si el estereoisómero hace girar el plano de la luz hacia la derecha (sentido horario) se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro. Dextrógiro: del latín dexter, derecho Levógiro: del latín laevus, izquierdo

22 Quiralidad No sólo se puede determinar el sentido del giro sino también la magnitud del mismo, que es el número de grados que se debe rotar el analizador. Según las reglas de la IUPAC, se emplean los símbolos + para indicar que una sustancia es dextrógira y para indicar que es levógira. Se utilizan también los símbolos d y l respectivamente.

23 Quiralidad Ácido D-(-)-láctico Ácido (R)-2-hidroxipropanoico (En fermentación láctica) [α] D = º Ácido L-(+)-láctico Ácido (S)-2-hidroxipropanoico (En tejido muscular) [α] D = º

24 Rotación específica La rotación específica [α] D de un compuesto se define como la rotación que se observa cuando se utiliza una celda para la muestra de 10 cm (1 dm) de camino óptico y una concentración de 1 g/ml. Se puede utilizar otras longitudes de celdas y otras concentraciones, pero la rotación observada (α) se divide entre el producto de la longitud de la celda (l) y la concentración (c). El enantiómero que gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, se denomina Dextrorrotatorio y es designado como d o (+), el Levorrotatorio se designa como l o (-), virando el plano de la luz polarizada en sentido contrario [α] = D α (observada) l. c

25 Luz normal y Luz polarizada Un haz luminoso se propaga en diferentes ángulos o planos con respecto a la dirección de propagación, y si se observara en forma frontal en el sentido de la propagación, se vería como la figura A. Cuando se eliminan todos los planos, excepto uno de ellos, entonces se obtiene luz polarizada en el plano (Fig. B).

26 Luz natural Luz polarizada

27 Polarímetro Un polarímetro mide la rotación de la luz polarizada.

28 Diagrama esquemático de un polarímetro La luz se origina en una fuente (generalmente una lámpara de sodio), y pasa a través de un polarizador y la celda de muestra. La luz de una lámpara de sodio pasa a través de un filtro que selecciona la luz amarilla de emisión (la línea D) El filtro analizador es otro polarizador equipado con un transportador angular; se gira hasta que se observa la máxima cantidad de luz y la rotación se lee en el transportador.

29 Diagrama esquemático de un polarímetro Esta luz polarizada pasa por la celda de muestra que contiene una solución del compuesto que se está analizando. Solamente los compuestos quirales tienen actividad óptica y pueden girar el plano de la luz polarizada. La luz que atraviesa la celda de muestra pasa a continuación a través de un segundo filtro polarizador y se determina la magnitud y la dirección de la rotación óptica.

30 Rotación específica de algunos compuestos orgánicos comunes Compuesto [α] # centros * Penicilina V Sacarosa Alcanfor MSG Colesterol Morfinaa

31 Exceso Enantiomérico (Pureza Optica) observed rot at ion rotation ofpureenantiom er x 100= enantiomeric exces ( e.e.) observed rot at ion = e.e. = x 100 (S)-(-) Limonene [α] = from lem ons o (R)(+) Limonene o [α] = from oranges = 88.6% e. e. 88.6% ( +) 11.4% r acemic act ual ly 94.3% (+)

32 Elementos de simetría Los elementos de simetría son entes geométricos, como ser un punto, una recta o un plano alrededor del cual se puede efectuar una operación de simetría. Una operación de simetría consiste en mover un cuerpo respecto de alguno de los elementos de simetría de manera de llevarlo a una configuración indistinguible de la original.

33 Plano (σ) Elementos de simetría La operación de simetría asociada a un plano de simetría es la reflexión. Un plano de simetría divide en dos partes iguales a una molécula. C 3 σ C 3 C 3 σ C 3

34 Condiciones de quiralidad Una molécula es aquiral cuando posee alguno de los elementos de simetría: plano (σ), centro de inversión (i) o eje impropio (S n ) Una molécula quiral no posee dichos elementos.

35 Condiciones de quiralidad Para la mayoría de las moléculas orgánicas basta una sola prueba para comprobar si existe o no quiralidad: la presencia del plano de simetría. Las moléculas quirales no tienen ningún plano de simetría.

36 Condiciones de quiralidad Bromoclorometano Cl 2 1 Br Elementos de simetría: 1σ. Molécula simétrica: Tiene un plano de simetría, por lo tanto es aquiral.

37 Condiciones de quiralidad Bromocloroyodometano No tiene elementos de simetría. Molécula asimétrica, no tiene plano de simetría, por lo tanto es quiral.

38 Estereocentro Carbono quiral, asimétrico o estereoentro (C*): Se encuentra unido a 4 sustituyentes distintos. Carbono quiral La presencia de un carbono quiral no es condición necesaria ni suficiente para la quiralidad de una molécula.

39 Enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros. espejo enantiómeros

40 Enantiómeros Aunque pueda superponer algunos átomos, siempre hay otros que no se superponen.

41 Enantiómeros imágenes especulares no superponibles mirror plane O O O 2 C C 3 C 3 CO 2 (S)(+) lactic acid from muscle tissue o [α] = (R)(-) lactic acid from milk [α] = o

42 Enantiómeros Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (p.f., p.eb.), excepto en el sentido hacia el que hacen girar el plano de luz polarizada. Los enantiómeros hacen girar el plano de luz polarizada la misma cantidad de grados (igual magnitud), pero en sentido contrario. (R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano Punto de ebullición [ ºC ] 91,2 91,2 Punto de fusión [ ºC ] Índice de refracción 1,436 1,436 Densidad 1,253 1,253 [ α ] +23,1-23,1

43 Nomenclatura R,S La Nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R ó S se procede de la siguiente manera:

44 Nomenclatura R,S 1. Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono quiral y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog (reglas CIP). 3 F 4 Cl Br 1 2

45 Nomenclatura R,S 2. Una vez determinadas las prioridades, se dispone la molécula (mentalmente, en el papel o mediante modelos moleculares) de manera que el sustituyente de menor prioridad se encuentre lo más alejado posible del observador. 3 F 3 F 4 Cl Br 1 2 Cl 2 Br 1

46 Nomenclatura R,S 3. Si al recorrer con la vista los sustituyentes se lo hace siguiendo el sentido de las agujas del reloj la configuración es R, si es en sentido contrario a las agujas de reloj la configuración es S. Sentido horario Cl 2 3 F R Br 1 Br 3 F S R: Del latín rectus, derecha. S: Del latín sinister, izquierda Cl 1 2 Sentido antihorario

47 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 1. De los átomos unidos directamente al carbono quiral tiene prioridad el de mayor número atómico (Z). Así por ejemplo: I > Br > Cl > S > P > Si > F > O > N > C > En caso de isótopos tiene prioridad el de mayor masa atómica. 3 > 2 > 1

48 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog Ejemplo: 3 C 3 1 Cl 4 I Br F 3 C 3 4

49 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 2. Si hay átomos iguales unidos directamente al carbono quiral se consideran los átomos siguientes hasta que se encuentre una diferencia. 3 * 2 C 3 C C 3 > C C 2 C 3 1 O 4 (S)-2-metil-3-hexanol Este carbono tiene unido 2 C (mayor Z) y 1 Este carbono tiene unido 1 C y 2

50 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog 3. Se considera que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con enlaces sencillos. C 2 C equivale a C C C C C C equivale a C C C C C C

51 Reglas de Cahn, Ingold y Prelog C O equivale a O C C O Como si estuviera unido a O, O, Como si estuviera unido a C, C 3 C 2 O O O 3 C 2 O OC O C C 2 O OC 2 R O 1

52 Prioridades C.I.P. Low igh C 2 C 2 C 3 C(C 3 ) 2 O C 2 C 2 O C 2 C C 2 C 2 C 3 C=C 2 CO 2 C 2 Cl C 2 C 2 Br C(C 3 ) 2

53 Ejemplos 2 COO 1 Br C 3 C 3 4 ácido (S)-2-bromopropanoico 1 Br 4 C 2 COO 3 C 3 ácido (R)-2-bromopropanoico 2 N1 1 O 2 C CO COO C (R)-2-aminopropanal Acido Ácido (2S,3E)-2-hidroxi-2-me- (2S,3E)-3-metil-3-hidroxi-2-pentenoico til-3-pentenoico

54 Proyecciones de Fischer Ø Los cuatro enlaces de un carbono quiral se representan por una cruz. Ø El carbono quiral queda en el centro del plano del papel. Ø Líneas horizontales: enlaces delante del plano. Ø Líneas verticales: enlaces detrás del plano. equivale a

55 Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano COO COO COO 3 C C O C C 3 O C 3 O Ácido D-láctico CO CO CO CO O 2 C C O = O C 2 O O C C 2 O = O C 2 O D-gliceraldehído L-gliceraldehído

56 Assignando Configuración Absoluta a Proyecciones de Fischer O 2 C O O O CO 2 CO 2 C 3 C 3 C 3 rotate (S) (S) (S)

57 original O Proyección de Fischer: Movimientos Permitidos / No Permitidos Rotación de la Proyección 90 o Invierte la Configuración Absoluta CO 2 o 90 C 3 O 90 o O 2 C C 3 C 3 CO 2 O (S) (R) (S) (R) 90 o O CO 2 C 3 La rotación de 180 º sobre el plano no altera la configuración

58 Proyección de Fischer: MovimientosPermitidos / No Permitidos Mantener fijo cualquier sustituyente en la posición que ocupa y luego intercambiar los otros 3 en el mismo sentido o dirección C 3 C 2 C3 Br C 2 C 3 C 3 Br Br C 3 C 2 C 3

59 Configuración y rotación En el laboratorio se puede medir una rotación y ver si una sustancia es (+) o (-). En el papel, se puede determinar si a una representación determinada se nombra como (R) o (S). No se puede predecir si una estructura que llamamos (R) será dextrógira o levógira. De la misma manera no se puede predecir si una sustancia dextrógira en un matraz tendrá configuración (R) o (S).

60 Número de estereoisómeros v Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. v En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2 n estereoisómeros posibles, donde n es el número de carbonos quirales.

61 Compuestos con más de un centro quiral El 3-bromo-2-butanol tiene 2 carbonos quirales por lo que el número máximo de estereoisómeros es 4 (2 2 = 4). (2S,3R)-3-bromo-2- butanol O C 3 C S Br C R C 3 enantiómeros 3 C R 3 C S C C O (2R,3S)-3-bromo-2- butanol Br Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales.

62 Compuestos con más de un centro quiral Para dibujar los otros estereoisómeros se deja igual un centro quiral y se modifica el otro. O C 3 C S 3 C R C O Br C S C 3 (2S,3S)-3-bromo-2- butanol enantiómeros 3 C R C Br (2R,3R)-3-bromo-2- butanol

63 Diastereómeros Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereómeros. Los diastereómeros tienen propiedades físicas diferentes. Tienen por lo menos un centro quiral con configuración diferente.

64 Diasterómeros O C 3 C C S R Br C 3 3 C 3 C O CR CS Br isómeros eritro O C 3 C C S S Br C 3 3 C 3 C C C O R R Br Isómeros treo Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereómeros

65 Diasterómeros Estereoisómeros que no son imágenes especulares O O CO 2 2 CO 2 Br Br (2S,3S ) (2S,3 R) same ste reo chemistry at C 2 (S) op posite st ereoche mi st ry a t C 3

66 Proyecciones de Fischer con 2 Centros Quirales CO 2 CO 2 2 O 2 O 3 Br Br 3 C 3 (2S,3S) C 3 (2S,3R)

67 2 Centros Quirales 4 Estereoisómeros

68 Idénticos, Enantiómeros o Diasterómeros? C 2 C 3 a) Br C 3 & C 3 C 2 C 3 Br b) O C C 3 C C 3 C 3 & N 2 N 2 O C 3

69 Compuestos meso Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

70 Compuestos meso O C 3 C S C S C 3 O (2S,3S)-2,3-butanodiol 3 C O C R C R 3 C O (2R,3R)-2,3-butanodiol Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, son enantiómeros

71 Compuestos meso Plano de simetría O C 3 CS CR O C 3 3 C 3 C C C O O Rotación de 180º en el plano del papel. Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso. Por lo tanto, sólo hay 3 estereoisómeros del 2,3- butanodiol: el par de enantiómeros y el compuesto meso.

72 Mezcla racémica Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no tiene actividad óptica. Por ejemplo: El 2-butanol racémico se denomina (±)-2-butanol o (d,l)-2-butanol.

73 Acidos Tartáricos R,R CO 2 S,S CO 2 O O O O treo CO 2 R,S CO 2 CO 2 S,R CO 2 O O O O meso = eritro CO 2 CO 2

74 Mezcla Racémica R,R CO 2 S,S CO 2 O O o O O CO 2 CO 2 Ra ce mic Mixture (Rac em ate ): 50 /50 mixture of e n an tio m ers (R,R) Ta rtaric acid Acido (R,S) Tartárico o meso- Tartárico (S,S) Tartar ic Ac id ( +/-) Ta rtaric ac id m.p.c [α] (degree s) ρ (g/ml)

75 Compuesto Meso Plano Interno de Simetría Opticamente Inactivo R,S CO 2 S,R CO 2 mi rr or pl ane O O O O CO 2 superimposible CO 2 o rotate 1 80

76 CO CO Isómeros treo- y eritro- O O O O C 2 O C 2 O D-eritrosa D-treosa Una molécula del tipo CaxC-CayC- (con dos centros quirales diferentes) origina dos pares de enantiómeros que son diasterómeros entre si; aquellos que en la proyección de Fischer presentan a los grupos x e y en lados opuestos recibe el nombre treo; si los grupos x e y están del mismo lado, el nombre correspondiente es eritro Si x = y, se tiene abxc-cabx y el número de isómeros se reduce a tres: el par de enantiómeros ópticamente activos que corresponden a la forma treo y el isómero meso que correponde a la forma eritro

77 Ejercicio: Determinar el número de estereoisómeros de las aldohexosas, hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de fórmula general C 6 12 O 6 : OC 2 -CO-CO-CO-CO-CO Construir los diagramas de Fischer y establecer las relaciones de enantiomería y diastereoisomería correspondientes

78 D-(+)-Alosa RRRR p.f. 148º D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103º D-(+)-Glucosa RSRR p.f. 154º D-(+)-Manosa SSRR p.f. 136º D-(-)-Gulosa RRSR D-(-)-Idosa SRSR D-(+)-Galactosa RSSR p.f. 169º D-(+)-Talosa SSSR p.f. 134º A estos 8 diastereoisómeros naturales hay que añadir los 8 enantioméros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)

79 Definiciones Regioisómeros dos isómeros constitucionales que resultan de una reacción de adición. Regioespecífico únicamente se forma uno de los dos posibles regioisómeros. Regioselectiva ambos regioisómeros se forman, pero uno de ellos se forma preferentemente. Estereoespecífica únicamente se forma un estereoisómero a expensas del otro (ej. trans vs. cis) Estereoselectiva se forma preferentemente uno de los estereoisómeros respecto del otro.

80 Reacciones que Generan Centros Quirales ydrogenación, adición syn C 3 C 3 2, Pt/C C 2 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 prod uct i s meso C 3 C 3 C 2 C 3

81 Bromación Se forma exclusivamente el isómero Trans No se forma Meso (cis) adición anti Br 2 Br Br Br Br R R S S racemic mixture

82 El Ion Bromonio se abre indistintamente desde ambos lados Br δ Br δ Br Br Br Br Br R R S S racemic mixture Br Br Br Br

83 Alqueno trans + adición anti = MESO C 2 C 3 C 2 C 3 Br 2 C 2 C 3 Br Br C 2 C 3 C 2 C 3 me s o Br C 2 C 3 Br

84 Alqueno cis + adición anti = mezcla racémica Br C 2 C 3 C 2C 3 C 2 C 3 C 2 C 3 Br 2 C 2 C 3 Br a Br Br C 2 C 3 a b Br C 2 C 3 C 2 C 3 Br b C 2 C 3 Br R R C 2 C 3 Br C 2 C 3 Br S S C 2 C 3 Br

85 Bromación a menudo genera Céntros Asimétricos C 3 C 3 Br 2 C 3 C 3 C 3 C 3 Br S S Br Br Br R R racemic mixture C 3 C 3 Br Br 2 C 3 Br C 3 C 3 Br S R meso C 3 Br

86 Al generarse Centros Asimétricos se forman Mezclas Racémicas -Br Br Br a) a) (R) Br b) (S) Br b)

87 Estereocentros Distintos al C an sido resueltos numerosos compuestos organosilícicos que presentan disposición tetraédrica de sus 4 sustituyentes. Las moléculas trigonales piramidales son quirales si el átomo central lleva tres grupos distintos. Sin embargo, para resolver sustancias de este tipo, la inversión piramidal que interconvierte a los enantiómeros debe ser lenta a temperatura ambiente. Las fosfinas son piramidales trigonales, sufriendo más lentamente que las aminas la inversión piramidal (E act = 120 a 140 kj/mol, 30 a 35 kcal/mol) por lo que han podido ser preparadas numerosas fosfinas ópticamente activas. De igual manera, compuestos tricoordinados de azufre son quirales cuando el azufre lleva 3 sustituyentes distintos. Ejemplo: sulfóxidos ópticamente activos. De acuerdo a CIP, el par de e - no compartido constituye el sustituyente de menor prioridad... P C 3 C 2 C 2 C 3 (R)-fenilmetilpropilfosfina

88 Aminas Quirales En el caso de las aminas la inversión piramidal en el nitrógeno es muy rápida (E act 24 a 40 kj/mol, o 6 a 10 kcal/ mol) ocurriendo su inmediata racemización, no pudiendo resolverse (separarse los enantiómeros) a menos que tengan otro estereocentro (C*). Las compuestos cuaternarios de amonio,como las sales (Nabcd + X - ) y óxidos de aminas abcnè O al tener 4 grupos diferentes unidos al N, pueden ser quirales si los cuatro grupos son diferentes. Aminas terciarias que presentan restricciones de rotación serán quirales.

89 Consecuencias de la estereoquímica molecular Propiedades dinámicas Entre las consecuencias dinámicas de la estereoquímica en sistemas biológicos es posible mencionar las relaciones enzima/ sustrato enzimático, anticuerpo/antígeno y droga/receptor.

90 Consecuencias de la estereoquímica molecular Por ejemplo, los isómeros configuracionales de la carvona poseen diferente olor. O El (-)-monoglutamato de sodio es un agente químico que se usa para dar sabor a la carne, pero el isómero (+) no tiene sabor. COO 2 N C 2 C 2 COO - Na + (±)-carvona (-)-monoglutamato

91 Consecuencias de la estereoquímica molecular Las sales de ácido tartárico fueron los primeros compuestos quirales aislados porque es una de las pocas especies químicas que cristaliza en forma de imágenes especulares para cada enantiómero. Este descubrimiento fue realizado por Pasteur. COO COO O O O O COO COO Ácido (+)-tartárico Ácido (-)-tartárico Penicilium glaucum sólo metaboliza a la forma dextrógira de los ácidos tartáricos.

92 Bibliografía Carey, F. Química Orgánica. Ed. Mc Graw ill. 6 ed Vollhardt, K., Schore, N. Química Orgánica. Ed. Omega, S.A. 3 ed Wade, L.G. Jr Química Orgánica.Ed. Pearson, 5º Ed Eliel, E. Elementos de Estereoquímica. Ed. Limusa