1. Ponga dos ejemplos de poliésteres indicando los monómeros y la estructura del polímero. - H2 O

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1 1. Ponga dos ejemplos de poliésteres indicando los monómeros y la estructura del polímero. De la reacción del ácido maleico con etilenglicol o propilenglicol n + n estas moléculas lineales copolimerizan con estireno dando una red tridimensional dura y resistente = + 2 = 2 2 Peróxidos en frio 2 etc 2 etc 2 2 etc omo segundo ejemplo, están las Resinas alquílicas que se forman con ac. dicarboxílico y fabricadas con anhídrido ftálico y glicerina. n (*) etc (*) Resina lineal fusible.

2 Indique los productos de reacción del feniletino con : a) amiduro sódico seguido de yoduro de metilo; b) 2 / gs 4 ; c) (2 moles); d) 2 /Pd (); e) sodio metálico en amoníaco líquido. NaN2 I 2 gs 4 (2 moles) 2 Pd 2 Ph Na(s) Ph N Escriba la estructura de los productos que se forman al tratar consecutivamente el etanal con i) hidróxido sódico (producto fórmula molecular 4 6 ); ii) 2 /Pt (Producto fórmula molecular 4 8 ); iii) ácido cianhídrico (Producto fórmula molecular 5 9 ); iv) tratamiento ácido (Producto fórmula molecular ). N Na 3 2 Pt S 4 N 3 2

3 4. Enumere todos los polímeros y sus precursores que se prepararon en prácticas. En prácticas preparamos dos resinas; La Fenol- formol cuyos precursores eran la resorcina y el fenol, y que nos daba como producto una resina como la baquelita. resorcina + Resina fenol-formol (fenol modificado) Y por otro lado, la resina Urea-formol, cuyos precursores eran la urea y el formol, formando así mismo una resina. 2 N N 2 Urea + Resina Urea-formol Una poliamida, el nylon. reabamos una fibra, en este caso el nylon a partir de dicloro de adipolilo proviniente del Ac. dióico pero clorado y de hexametilendiamina ( 2 ) 4 l l dicloruro de adipolilo 2 N ( 2 ) 6 N2 Fibra hexametilendiamina Finalmente formábamos un caucho. Procediendo con un prepolímero como es el alcohol polivinílico y borato para unir cadenas. 2 = Alcohol vinílico NaB() 4 Borato aucho 5. Indique los productos del 4-(4-metoxifenil)-1-buteno con cada uno de los siguientes reactivos: a) hidrógeno en presencia de platino; b) bromo, luz y temperatura; c) bromo en l 4 ; d) bromo en All 3 ; e) /RR Pt luz, T-alta 2 l

4 All 3 RR 6. A partir del tolueno y compuestos de uno y dos carbonos obtener la 1-fenil-2- butanona l 2 Mg 3 2 l 2 Mgl luz, T-altas Eter seco Mgl 1º) 2 2 2º) r 3 Piridina Mgl Sintetice de dos maneras diferentes mediante la reacción de Grignard a partir de compuestos de uno y dos carbonos el 2-metil-2-pentanol. Primera via. 2 S 4 + IMg Mg Mg peroxidos I gs 4 1º) 2 2 Mg º) 3 + Segunda via. 2 2 Mg 2 2-1º) º) + 1º) MgI 2º) a) Explique a que es debida la acidez de los hidrógenos α a un grupo carbonilo de una cetona.

5 La razón de esta acidez de los hidrógenos α es, que cuando un compuesto carbonílico pierde un protón α, el anión resultante es estabilizado por resonancia b) Ponga un ejemplo de reacción que transcurra a través de enolatos. X-X 2 X - + X 2 X 9. a) ómo se generó acetileno en el laboratorio? Se hizo una mezcla con 0,5 gramos de 2 a y 5ml. de agua destilada, lo que generó acetileno, quedando la reacción de la siguiente manera. 2 a 2 destilada acetileno b) Qué ocurría cuando se burbujeaba acetileno a través de una disolución de bromo en agua?. uando se burbujeaba bromo en agua ocurría la siguiente reacción, formándose cisdibromoeteno, y con un exceso de bromo el dibromoetano. 2 con exceso de omo btenga a partir del tolueno y los reactivos necesarios: a) 2-fenil-N-metilanamida (Ph 2 N ) l 2 Mg 3 2 l 2 Mgl luz, T-altas Eter seco 2 Mgl N 2 2 N 2 - b) anhídrido benzoico (Ph--Ph). 11. a) Indique qué significa que un sustituyente active un anillo aromático frente a la sustitución electrofílica.

6 Lo que significa es que el sustituyente aporta electrones al anillo lo que hace que el anillo tenga carga y por lo tanto sea más reactivo, a lo que se le denomina que el anillo esté activo. b) Indique los productos de reacción con mezcla sulfonítrica de: a) fenol: b) clorobenceno; c) ácido benzoico; d) nitrobenceno. a) 2 S N 4 2 y N 3 b) l l l N 2 S 2 4 y N 3 N 2 c) N 2 d) 2 S 4 N 3 N 2 N 2 2 S 4 N 3 N 2 N Mecanismo de polimerización y estructura da la resina fenol-formaldehido. Trimetilolfenol puentes metilenos. + + De aquí se forma la baquelita: Monómeros, estructura y aplicaciones de los policarbonatos. Los monómeros son el (Bisfenol A y fosgeno). Na 3 Na 2 l l

7 3 3 3 Las aplicaciones de los policarbonatos por sus buenas cualidades,( entre las cuales cabe destacar su resistencia, tanto mecánica, al calor, y térmica, y lo buen aislante eléctrico que es.), es considerado un plástico técnico, y son usados como utensilios domésticos, aparatos eléctricos, sustituye al vidrio en ventanas o cristales antibalas, resistentes a impactos etc. 14. Escriba los precursores para la síntesis de a) metoxibenceno; b) propoxipropano; c) 2-metil-2-propoxipropano; d) feniletilsulfuro ( Ph-S- 2 - ). a) - Na l - b) 2 2 Na l ( 2 ) 2 ( 2 ) 2 c) 3 l ( 2 ) 2 3 ( 2 ) Nombre tres ejemplos de cauchos sintéticos e indique los monómeros necesarios para su preparación. - Na + Monómeros precursores auchos sintéticos 2 =-= 2 2-metil-1,3-butadieno Isopreno Poliisopreno cis, caucho butílico o isobutilenoisopreno 2 =-= 2 1,3-butadieno Buna, polibutadieno cis, butadienoestireno = 2 Feniletileno Estireno Butadienoestireno l 2 =-= 2 2-loro-1,3-butadieno loropropeno Neopreno

8 16. Monómeros, etapas de polimerización y estructura de la resina epoxi. Monómeros l 2 2 Na Na K (...) -2l- Epicloridrina Prepol. 2 ( 2 ) n Para convertir estas moléculas lineales en resinas duras se realiza el curado, en el cual se hace reaccionar alas mismas con moléculas bi-trifuncionales conocidas como endurecedoras (por ej. TETA...); = cadena de polímeros. 2 Prepolímero lineal N N 2 2 N N 2 2 N N Qué significa que una gasolina tenga un índice de octano de 98?. Puede existir una gasolina con un índice de octano superior a 100?. Explicar. Esto quiere decir que equivale a la proporción de isooctano que habría en una mezcla binaria de isooctano y heptano que se comporta en el cilindro graduado de igual manera. Así en el cilindro graduado de pruebas, podremos comprimir la gasolina en este caso hasta el 98 entonces diremos que esta gasolina se comporta como una mezcla de un 2% de riqueza en n-heptano y un 98% de riqueza en isooctano.

9 Respecto a la segunda pregunta, si pueden existir gasolinas de índice de octano mayor de 100, lo que significa que dicha gasolina tiene un índice de compresión mejor que el isooctano, es decir mayor a él. El octanaje es el poder antidetonante, y ya que el isooctano no tiene el mejor índice esto significa que pueden haber gasolinas que posean un índice de octano mayor a Indique cuatro reacciones diferentes de formación de enlace - y ponga un ejemplo de cada una. NaN 2 - l A partir de alquinos 3 All 3 l 3 Acilación de Fiedel-rafts 3 -MgI 3 MgI + 3 Grignard 3 ondensación aldólica 19. Indique los productos de reacción del 1,4-dicloro-1-buteno con: a) cianuro sódico; b)cloro con luz y temperatura alta; c) hidróxido potásico en etanol; d) ácido perbenzoico; e) ácido bromhídrico. l 2 l 2 Na + N - l 2 2 N + Nal Sustitución favorecida en haluros primarios l 2 l 2 l 2, T altas Luz l l 2 l Posición alílica l 2 l 2 K l l - Eliminación l 2 l 2 l 2 l 2 Ac. perbenzoico l l l l Epoxidación del doble enlace carbono-carbono Adición; cumple la regla de Markovnikov

10 20. A partir del tolueno obtenga: a) el ácido 4-clorometil-3-nitrobencenosulfónico b) fenil(4-metilfenil)metanona. a) ácido 4-clorometil-3-nitrobencenosulfónico N 2 2 l S 3 N 3 2 S 4 2 S 4 l 2 luz, T-alta N 2 S 3 b) fenil(4-metilfenil)metanona S 3 S 3 Mn4 - - /alor Sl 2 l All 3 3 +