Universidad de Puerto Rico-Humacao Departamento de Química ( QUIM 3031

Transcripción

1 Universidad de Puerto Rico-umacao Departamento de Química ( QUIM 01 ASIGACI #1: 1) Para cada una de las siguientes moléculas dibuje la estructura de Lewis correcta : a) CCl b) C2 c) 2S d) B e) a f) CLi 2) Para cada una de las siguientes moléculas : a) Dé el nombre IUPAC correcto. b) Indique la hibridación en cada carbono y prediga el valor aproximado del ángulo de cada enlace. C C C 2 C C C C 2 C C C 2 ) Identifique cada una de las siguientes moléculas como ácido o base de Lewis : C C 2 C C d) e) f) g) C B C MgBr 2 + AlCl C C P C C 4) Calcule la carga formal de los átomos señalados : C F B F C2 d) e) 2 C 5) Dibuje una flecha indicando la dirección de la polaridad para cada uno de los siguientes enlaces : d) C C l C l C l C (C ) Si C e) f) f) g) h) i) C Cl C Li Li C MgBr

2 2 6) Identifique cada átomo de carbono en las siguientes moléculas como : primario (1 o ), secundario (2 o ), terciario ( o ) o cuaternario (4 o ) : a) (C)2CC2C(C) b) (C)2CC(C)C2C2C c) CC2C(C)2C(C)2C2-C 7) a) Dibuje () alcoholes de fórmula molecular C b) Dibuje al menos () isómeros de la misma fórmula molecular que no sean alcoholes. c) Dé el nombre IUPAC para los compuestos anteriores. d) Clasifique los alcoholes como (1 o ), (2 o ) o ( o ). 8) Para cada uno de los siguientes alcanos : a) Escriba la estructura de línea- punto correspondiente. b) Dé el nombre IUPAC correcto. 1) 2) ) C 2 C 2 C C C C C 2 C C C C C 2 C C C C C 2 C 2 C C 2 C C 2 C 2 C C 2 C 4) 5) C 2 C C C C C C 2 C 2 C C C 2 C C C 2 C C 2 C C C 2 C C 2 C C 9) Dé la estructura correcta para cada una de las siguientes compuestos. a),4- dimetilnonano j) 2-metil--(1-metilpropil)heptanoato de metilo b) 2,2-dimetil-4-propiloctano k) 1,4-dietil-1-ciclohexeno c) -etil-4,4-dimetilheptano l) 6-metil--(1-metilpropil)heptanal d) 2,2,4-trimetilheptano m) bromuro de 2-metilpentanoilo e) 1,1-dimetilciclooctano n),4,-trimetil-4-(1,2-dimetilbutil)-2-dodecamina f) -ciclobutilhexano o) (2E,6Z)-10-bromo-6-metil-2,6-dodecadieno g) -etil-1,-hexanodiol p) E 6-bromo-4-etil--metil--hepteno h),-dietil-1-propamida i) 2,4,-trimetil-1-pentamina

3 10) a) Indique la hibridación y geometría de los átomos indicados en la estuctura a continuación S ibridación Geometría C b) Señale en la estructura dada, los tipos de enlaces (σ ó π ) y los orbitales envueltos en su formación, ej. σ (sp-sp). Enlace Tipo y Composición c) Dibuje la estructura Roberts para cada una de las siguientes estructuras. 1) 2 CC 2) C-C ) 2 C 11) Considere los siguientes requisitos y dibuje las estructuras correspondientes: a) un éter simétrico con grupos isopropílicos. b) un bromuro de alquilo con cuatro átomos de carbono, uno de los cuales es terciario. c) un ácido carboxílico con dos carbonos en total. d) una cetona con diez carbonos en total, con un grupo secbutilo y un grupo neopentilo. e) un dialdehido con fórmula molecular C f) un éster con fórmula molecular C g) una amina primaria con seis carbonos que posee un grupo isohexilo. h) un nitrilo con cuatro carbonos en total que posee un grupo propilo. i) una amina terciaria con el menor peso molecular posible. j) un dialqueno con cuatro carbonos en total. k) una amina terciaria con un grupo ciclobutilo

4 4 12) Dados los siguientes compuestos y los valores de pka de los hidrógenos señalados : a) ordene los compuestos en orden creciente de acidez b) indique cuáles reaccionarían con hidróxido de sodio (a) c) indique cuáles reaccionarían con bicarbonato de sodio (ac ). pka de 2 es 15.7 pka de 2 C es C C C C C C 2 C C C C pka = 20 pka = 9 pka = 10 pka = 4.7 1) Para cada una de las siguientes moléculas indique la configuración E/Z donde corresponda : B r Br d) e) f) B r C F 14) De el nombre IUPAC para los siguientes compuestos. d) e) C f) g) h) i) j)

5 5 k) l) m) n) o) 2 C l p) q) r) s) Br t) u) v) Ph 15) Para los siguientes conjuntos de compuestos describa brevemente cómo se puede diferenciar entre ellos utilizando IR (especifique frecuencias) : a) 2 b) c) C 8 18 C C C 8 18 C C 8 18 C C2 16) Para los siguientes compuestos indique las bandas principales que esperaría ver en el espectro de IR. Luego asigne a cada molécula uno de los espectros a continuación de acuerdo a su análisis : d) e) C 2

6 6 Espectro #1 Espectro #2 Espectro # Espectro #4

7 7 Espectro #5 17) Considere cada uno de los siguientes conjuntos de compuestos, haga una selección según la premisa indicada : a) Es el de menor punto de ebullición : b) Es el de mayor punto de ebullición : c) Es el de fuerzas de atracción Van der Waal's más fuertes : IV c) Es el más soluble en pentano : IV c) Es el más soluble en agua : IV