Síntesis y Caracterización de Nuevos Hidrogeles Sensibles a la Temperatura y al ph. Juan Carlos Rueda S. Pontificia Universidad Católica del Perú
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1 Síntesis y Caracterización de Nuevos Hidrogeles Sensibles a la Temperatura y al ph Juan Carlos Rueda S. Pontificia Universidad Católica del Perú
2 Introducción: Monómeros: 2-R-2-Oxazolinas Donde R= H, Metilo, Etilo, Fenilo, Éster, etc.
3 Polimerización Catiónica por Apertura de Anillo de las 2-Oxazolinas N O R E + N CH2 C =O CH2 n R -La polimerización de las 2-Oxazolinas es del tipo viva, esto significa que transcurre sin reacciones secundarias (reacciones de terminación o de transferencia de cadena).
4 POLIMEROS INTELIGENTES ( SMART POLYMERS) Son polímeros que tienen sensibilidad a cambios en el medio ambiente, tales como, por ejemplo: variaciones de temperatura, de ph, de la Luz, del campo magnético, etc.
5 Poli (N-ISOPROPILACRILAMIDA) CH2 = CH CH2 CH C =O C =O NH NH n HC HC H3C AIBN CH3 NIPAAm H3C CH3 PolyNIPAAm
6 El Poli(NIPAAm) muestra en solución acuosa una transición conformacional a los 32 C (LCST). A los 32 C se produce una repentina precipitación o dispersión del Poli(NIPAAm) en la solución acuosa: T < 32 C T >= 32 C
7 Aplicaciones del Poli(NIPAAm) - Desarrollo de hidrogeles sensibles a la temperatura para su uso en sistemas de liberación controlada de medicamentos o fertilizantes. - Modificación de superficies (Hidrofóbica-Hidrofílica) - Sistemas de cultivo de células - Control reológico - Sensores y Actuadores
8 HIDROGELES: Son polímeros entrecruzados, los cuales contienen cadenas hidrofílicas y tienen la propiedad de absorber una gran cantidad de solventes polares (ej. Agua, Etanol, DMF, etc.).
9 Usos de los Hidrogeles: -Sistemas de liberación controlada de medicamentos o fertilizantes (Aplicación en medicina y agricultura). - Biomateriales (Protésis, lentes de contacto, etc). - Resinas de intercambio iónico (tratamiento de agua, hidrometalurgia). - Columnas cromatográficas. - Absorbentes de pigmentos, enzimas, etc. - Materiales de uso diario.
10 Síntesis y Caracterización de hidrogeles sensibles a la temperatura Y al ph Etapas de la investigación: i)síntesis del Monómero ii)síntesis del Macromonómero iii)síntesis del Hidrogel
11 Monomersynthese: O CH3 O C = = O CH2 CH2 C + Cl Methyl succinyl chloride Cl H3N CH2 CH2 Cl 2-Chloroethylammonium chloride Et3N, (HCl) CH3 O C O H C N = = O CH2 CH2 NaCO3, N O CH2 CH2 C= O CH3O (FOXA) CH2 CH2 T Cl
12 a b N O (FOXA) CH2 c CH2 d C= O CH3O e Fig.- Espectro 1H RMN de la Ester-Oxazolina (EsterOXA)
13 Síntesis del Macromonómero O N CH3 + N O CH2 2 COOCH3 CH2Cl CH2 NaI, CH3CN, 80 C NCH2CH2 NCH2CH2 C=O C=O CH3 CH2 2 COOCH3 OH
14 a á b c d CH2 d' NCH2CH2 NCH2CH2 OH C= O C= O CH3 e CH2 f 50 mol % CH2 g MC COOCH3 h 50 mol% Fig. Espectro 1H RMN del Macromonómero en Metanol
15 Hidrólisis del Macromonómero CH2 NCH2CH2 NCH2CH2 C=O C=O CH3 CH2 2 OH COOCH3 NaOH/ H2O/ 55 C/ HCl CH2 NCH2CH2 NCH2CH2 C=O C=O CH3 CH2 2 MK OH
16 CH2 MACROMONÓMERO (DP=20, 50 mol% ácidos carboxílicos)
17 Fig.- Espectro 1H RMN del Macromonómero hidrolizado
18 Síntesis del Hidrogel C=O C=O MK + NH + NH CH2 NH 4 CH=O NiPAAm BIS Ammonium Peroxodisulfat Temed, 25 C
19 C=O C=O NH NH C=O NH C=O NH HYDROGEL
20
21 C= O NH c h CH a CH3 b CH3 b CH2 d NCH2CH2 d NCH2CH2 OH C= O C= O CH3 e CH2 2 f, g HYDROGEL ESPECTRO 1H-RMN DEL HIDROGEL HG1 EN AGUA DEUTERADA
22 Table.- Hydrogel synthesis and characterization Hydrogel NIPAAm/MK Yield Water absorption HG HG HG MK: DP=21, 50 mol% Esteroxa HG-4 NiPAAm/Bisacrylamide Molverhältnis =
23 25 C 40 C Fig.- Absorción reversible del agua por el Hidrogel HG-1
24 Los hidrogeles mostraron sensibilidad a la temperatura y al ph. Esta sensibilidad fue detectada macroscopicamente como un cambio de sus dimensiones geométricas (contracción o expansión del volumen). Este cambio fue función de la razón molar NIPAAm/Macromonómero dentro del hidrogel Todos los hidrogeles mostraron una contracción cuando la temperatura fue incrementada, por ejemplo de 25 C a 60 C, y esta contracción fue mayor a una razón molar NIPAAm/Macromonómero más elevada. Por ejemplo, a un ph=5, los hidrogeles HG-1 y HG-4 tienen una contracción de 50% y 81%, respectivamente cuando la temperatura se incrementa de 25 C a 60 C.
25 Figura.- Dependencia de la temperatura de la señal de los grupos metilo de HG1 en el espectro 1H NMR-MAS. Se muestra el decrecimiento de la intensidad de la señal encima de la temperatura de transición TTr
26 Figure.- Medidas de DSC: El comportamiento del LCST de los hidrogeles HG1-HG8 en recipientes hermeticamente cerrados.
27 Table.- Determination of conformational transition of hydrogels means MAS-NMR spectroscopy and Differential Scanning Calorimetry (DSC). HG1 HG2 HG3 HG4 HG5 HG6 HG7 HG8 NMRa) DSCb) a) b) MAS-NMR: Temperature ( C), which the signal intensity is 50% of initial value at 25 C. The NMR spectra were taked on with a increase of 2.5 K. DSC: Temperature ( C), mean value of curve heat flow vs temperature; 2K/min (heating).
28 Los hidrogeles también mostraron una contracción de volumen cuando el ph decrece. Por ejemplo, cuando el ph decrece de ph=5.5 a ph=1.2 y la contracción fue menor con una mayor razón molar NIPAAm/Macromonómero. A relativamente altos valores de ph, por ejemplo, 11-13, los hidrogeles muestran una contracción nuevamente. Por ejemplo, HG-1 se expande 81% cuando a 25 C el ph se incrementa de 1.0 a 5.5 y después el hidrogel se contrae un 60% cuando el ph se incrementa de 5.5 a 11.
29 PUBLICACION: Synthesis and Characterization of new ph- and thermic Conmutable Hydrogels based on N-isopropylacrylamide and 2-Oxazolines Juan C. Rueda*, Estuardo Campos, Hartmut Komber, Stefan Zschoche, Liane Haüssler, Brigitte Voit. Revista: Designed Monomers and Polymers (DMP-1248R1-Accepted for publication-2013).
30 CONCLUSION Los hidrogeles, conteniendo segmentos de polin-isopropilacrilamida y poliácido carboxílicos, pueden ser sintetizados a partir de NiPAAm y un macromonómero de 2-Oxazolina y muestran sensibilidad a la temperatura y al ph.
31 AGRADECIMIENTOS A la Pontificia Universidad Católica del Perú (PUCP) por el financiamiento de la investigación y al Instituto Leibniz de Investigaciones en Polímeros de Dresden, (IPF) (Drs. Hartmut Komber y Stefan Zschoche, y Prof. Brigitte Voit) por la caracterización de los polímeros y la fructífera cooperación científica. Esta investigación se constituyó en la tesis de maestría del alumno Estuardo Campos, estudiante del Programa de Maestría en Ciencia e Ingeniería de Materiales de la PUCP.
32 MUCHAS GRACIAS
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