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- Estefania Aguilera Botella
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1 ETERÓSIDS CARDITÓNICS DRA. CARLA DELPRTE VERGARA FARMACGNSIA Distribución restringida: Brassicaceae Fabaceae Lilaceae Moraceae Scropulariaceae Solanaceae Sterculiaceae Tilaceae Nerium oleander, Apocinaceae Los heterósidos cardiotónicos son: rigen: indicaciones: vegetal (principalmente) insuficiencia cardíaca presentan estrecho margen terapéutico Estructura de las geninas FRMACIÓN DE UN -ETERÓSID 2 0 A 2 C D B A C D B C R + --R' -C--R' R cardenólidos bufadienólidos azúcar genina -ETERÓSID
2 ESPECIES RICAS EN ETERÓSIDS CARDITÓNICS TXICIDAD DE LA DIGITAL nombres vulgares: 0g de hojas frescas = 0g de hojas secas Digital Dedalera Dedal colorado Dedaleira Digitalis purpurea Scrophulariaceae Digitalis lanata Siglo XVI: se conoce por su toxicidad ISTRIA DE LA DIGITAL DESCRIPCIÓN DE LA D. purpurea : se usa como diurética para el alivio de la hidropesia (médico William Withering) 85: publicó su acción sobre el corazón indicaciones: en insuficiencia cardiaca - 99 Primer año En 88 fue publicada como: Droga oficial en la Farmacopea Francesa Segundo año Planta herbácea bianual. De a,5 m de altura considerando el pedúnculo floral. Descripción de la D. purpurea DRGA VEGETAL D. PURPUREA inflorescencia: en racimo terminal unilateral color púrpura DEFINICIÓN La droga está constituida por las hojas secas de Digitalis purpurea, Scrophulariaceae 2
3 Características macroscópicas de las hojas de D. purpurea Características macroscópicas de las hojas de D. purpurea Limbo: oval lanceolado Ápice: obtuso o redondeado Base:: bruscamente contraída que se continua en un pecíolo alado Borde: crenulado (festoneado) haz: verde oscuro envés: verde blanquizco y pubescente sobre la nervadura textura: hojas frágiles olor: característico sabor: muy amargo Dimensión: 0 a 5 cm largo 8-0 cm de ancho Características microscópicas de las hojas de D. purpurea Características microscópicas de hojas de D. purpurea. Epidermis superior con empalizada debajo. 2. Epidermis inferior con estomas anomocíticos. Tricomas glandulares. Pelo tector simple pluricelular 5. Pelo glandular con trozo de epidermis. Epidermis en sección transversal con pelo glandular. Fragmento de un pelo tector a: célula apical; b: célula basal unida a un trozo de epidermis 8. Células del parénquima en empalizada 9. Epidermis en vista frontal con cicatrices 0. Parte de un pelo tector con una célula colapsada. Pelo glandular uniseriado: el pie pluricelular y la cabeza unicelular. 2. Trozo de epidermis en vista frontal con cicatrices.. Fragmento de un pelo tector. Epidermis superior vista de frente con cicatrices y parénquima en empalizada. CMPLEJS ESTMÁTICS RIGEN DE LA D. PURPUREA Sur de Francia Norte de España Alemania occidental Noroeste de África Asia central
4 CULTIVS DE D. PURPUREA CULTIV Y REPRDUCCIÓN DE D. PURPUREA Requiere de suelos silicosos o ligeramente calcáreo de p,5 para producir un mayor rendimiento en p.a. Se cultiva en: Francia Estados Unidos olanda Alemania Inglaterra Se reproduce por semillas ÉPCA DE RECLECCIÓN DE LAS JAS DE D. PURPUREA ÉPCA DE RECLECCIÓN er año de vida:, posee la máx. cantidad de p.a. en otoño Año Año 2 antes de floración 2º año de vida: la mayor cantidad de p.a. la tiene antes de la floración, pero el % de p.a. es menor que en el primer año otoño primavera CNDICINES DE SECAD DE LAS JAS DE DIGITAL A temperatura controlada entre 20 a 25ºC y con buena ventilación FARMACGNSIA GENERAL: CNSERVACIÓN DE LA DRGA VEGETAL PRCEDIMIENT DE SECAD A mayor extensión en superficie de la droga vegetal y mayor ventilación (mover el material) se acelera el secado El secado artificial es más ventajoso que el secado al aire, porque detiene la acción enzimática en forma más rápida
5 FARMACGNSIA GENERAL: CNSERVACIÓN DE LA DRGA VEGETAL BJETIV: ESTABILIZACIÓN destrucción irreversible de las enzimas contenidas en las células vegetales. SE SMETE LA DRGA VEGETAL A LA: acción de los vapores de alcohol hirviendo acción de vapores de agua ALMACENAMIENT Y CNSERVACIÓN Digitali s purpur ea humedad Digita lis purpu rea El material vegetal debe guardarse en frascos oscuros bien tapados. Los estándares se comercializan en ampollas de vidrio ámbar y ambiente de nitrógeno. luz umedad < 5% hoja entera; humedad < % hoja pulverizada CMPSICIÓN QUÍMICA JA DE DIGITALIS PURPUREA CMPSICIÓN QUÍMICA DE LA JA DE D. purpurea Ácido cafeico 2 ácidos orgánicos flavonoides Ácido n-valeriánico : C C C (C 2 ) C pigmentos quinónicos minerales a 8% (K, Mn) Ácido succínico : C 2 C 2 C C heterósidos esteroidales Ácido acético : Ácido fórmico : C C FLAVNIDES PIGMENTS QUINÓNICS LUTELINA tetrahidroxiflavona libre y como β-glicósido DIGITLUTEÍNA DIGICITRINA,5-dihidroxi-,,,8,,5 - hexametoxiflavona -metoxi-2 hidroxi- metil antraquinona 5
6 ETERÓSIDS ESTERIDALES: 0, 0, % Se dividen en tres grupos : a) saponósidos b) eterósidos cardiotónicos c) digitanol - heterósido SAPNÓSIDS Existen en la hoja y en la semilla son muy solubles en agua. Están constituidos por una genina de 2 C cuyo núcleo es el espirostano, y una cadena azúcares en C-. R R2 2 C R R = R2 = R = 2 2 Estos compuestos favorecen la solubilidad de los cardenólidos ESPIRSTAN SAPGENINAS R C R SAPNÓSIDS R2 Geninas R R2 R Digitogenina Gitogenina Tigogenina R = R 2 = R = ESPIRSTAN GENINA DE LS ETERÓSIDS CARDITÓNICS AZÚCARES MÁS FRECUENTES EN LS ETERÓSIDS CARDITÓNICS CARDENÓLID C DEXIAZUCARES C C Es un ciclopentanoperhidrofenantreno con: C2 C dos metilos unidos al C-0 y C- C C Dos hidroxilos en C- y C- digitoxosa digitalosa fucosa Un anillo lactónico no saturado de 5 miembros, unido en β al C- D - digitoxosa D - digitalosa D - fucosa
7 CNTENID DE CARDENÓLIDS EN D. PURPUREA: 0, 0, % GRUP A Glucósido purpúreo A GRUP B Glucósido purpúreo B GRUP E Glucósido purpúreo E o Glucogitaloxina heterósidos cardiotónicos de la D. purpurea Grupo A eterósido primario eterósido secundario digipurpidasa Glucósido purpúreo A gl. + digitoxina + digitoxina digitoxosa + digitoxigenina digipurpidasa gl dig dig dig digitoxina Glucósido purpúreo A 2 C D 0 A B digitoxigenina digitoxina o digitalina clorofórmica o digitonósido ETERÓSIDS CARDITÓNICS DE LA D. PURPUREA Grupo B ETERÓSIDS CARDITÓNICS DE LA D. PURPUREA Grupo E digipurpidasa Glucósido purpúreo B gl. + gitoxina + gitoxina digipurpidasa digitoxosa + gitoxigenina C A B gl dig dig dig GITXINA D 22 2 Glucósido purpúreo E glucogitaloxina gitaloxina digipurpidasa gl digipurpidasa + dig dig dig A GITALXINA Glucosa + gitaloxina digitoxosa + gitaloxigenina 0 B 2 C D C. TRS ETERÓSIDS MINRITARIS DEL GRUP A RESUMEN D. PURPUREA ETERÓSIDS PRIMARI ETERÓSID SECUNDARI GENINA Digiprósido Ez digitoxigenina + fucosa Glucósido purpúreo A Glucósido purpúreo B gl. + digitoxina gl. + gitoxina dig + digitoxigenina dig + gitoxigenina dorósido Ez digitoxigenina + digitalosa Glucósido purpúreo E gl. + gitaloxina Ez + dig + gitaloxigenina C C 20-0 % del contenido total de heterósidos cardiotónicos C gl = glucosa dig= digitoxosa C digitalosa fucosa
8 Digitalis lanata Enrh. Características macroscópicas de las hojas de D. lanata DEFINICIÓN La droga está constituida por las hojas secas de Digitalis lanata, Scrophulariaceae ojas: sésiles Limbo: lanceolado Ápice: acuminado (en punta) Borde: entero n.v.: digital Dimensiones: 0-0 cm de largo y - cm de ancho Descripción de la flores de D. lanata RIGEN DE D. LANATA Flores: en racimo terminal largo y denso Brácteas y cáliz: fuertemente pubescentes Corola: Toda Europa central y oriental: ungría Rumania Grecia blanca cremosa bilabiadas (labio inferior largo y superior bífido y corto El fruto es una cápsula ovoide con semilas en su interior Se cultiva principalmente para la obtención de digoxina. CULTIV DE D. LANATA ÉPCA DE RECLECCIÓN Se cultiva en: Checoslovaquia Suiza olanda Inglaterra Austria Francia Estados Unidos PRIMER AÑ DE VIDA: la planta consiste en una roseta de hojas, en otoño posee la máx. cantidad de p.a. SEGUND AÑ DE VIDA: da origen al pedúnculo floral, la mayor cantidad de p.a. la tiene antes de la floración 8
9 CMPSICIÓN QUÍMICA DE LAS JAS DE DIGITALIS LANATA CMPSICIÓN QUÍMICA DE LAS JAS DE DIGITALIS LANATA = D. purpurea Ácido cafeico Ácido n-valeriánico Ácido succínico Ácido acético = D. purpurea FLAVNIDES: LUTELÍNA '-'-5--tetrahidroxiflavona ' ' ' ' 5' Ácido fórmico CMPSICIÓN QUÍMICA DE LAS JAS DE DIGITALIS LANATA CMPSICIÓN QUÍMICA DE LAS JA DE Digitalis lanata 8 5 FLAVNIDES DE DIGITALIS LANATA ' 2 ' ' ETERÓSIDS ESTERÍDICS: a) SAPNÓSIDS = D. purpurea '-5---tetrahidroxiflavona ESCUTELARREÍNA ' ' ' b) ETERSIDS CARDITÓNICS c) DIGITANL ETERÓSID '-metoxiescutelarreína DINATINA SAPNÓSIDS EN D. LANATA SAPGENINAS EN D. LANATA Existen en la hoja y en la semilla son muy solubles en agua. Están constituidos por una genina de 2 C cuyo núcleo es el espirostano, y una cadena azúcares en C-. R R C R R = R2 = R = C R R R2 Geninas R R2 R R = R 2 = R = Digitogenina Estos compuestos favorecen la solubilidad de los cardenólidos ESPIRSTAN Gitogenina Tigogenina ESPIRSTAN 9
10 SAPNÓSIDS EN D. LANATA CNTENID DE ETERÓSIDS CARDITÓNICS EN D. LANATA = 0,5 a,0 % Serie A : Lanatósido A: gl-acetil-digitoxina Serie B: Lanatósido B: gl-acetil-gitoxina Serie C: Lanatósido C: gl-acetil-digoxina Serie D: Lanatósido D: gl-acetil-diginatina Serie E: Lanatósido E: gl-acetil-gitaloxina SERIE A y C constituyen un 0-50 % de los p.a. derivados de cardenólidos : 0,5 a % Serie A : eterósido primario eterósido secundario Digilanidasa Lanatósido A Gl + acetildigitoxina Acetildigitoxina + C + digitoxosa + digitoxigenina derivados de cardenólidos : 0,5 a % eterósido primario Lanatósido B Acetilgitoxina Digilanidasa Serie B eterósido secundario Gl + acetilgitoxina + C + digitoxosa + gitoxigenina digilanidasa gl acetildig dig dig A C 0 B 2 C D digilanidasa gl acetildig C 2 0 A B dig dig ACETILGITXINA D ACETILDIGITXINA NaC / Me NaC / Me DIGITXINA + CC GITXINA + CC derivados de cardenólidos : 0,5 a % eterósido primario Lanatósido C (Digilanido C) Acetildigoxina digilanidasa gl Digilanidasa Serie C eterósido secundario Gl + acetildigoxina + C + digitoxosa + digoxigenina acetildig dig dig A 0 2 C B ACETILDIGXINA D 0 derivados de cardenólidos : 0,5 a % Serie D eterósido primario eterósido secundario Digilanidasa Lanatósido D Gl + acetildiginatina Acetildiginatina + C + digitoxosa + diginatigenina 2 digilanidasa C D A B gl acetildig dig dig ACETILDIGINATINA NaC / Me NaC / Me DIGXINA + C DIGINATINA + C 0
11 derivados de cardenólidos : 0,5 a % Serie E eterósido primario eterósido secundario Lanatósido E ( formil lanatósido B) Acetilgitaloxina digilanidasa Digilanidasa Gl + acetilgitaloxina + C + digitoxosa + gitaloxigenina 2 C. C D 0 A B gl acetildig dig dig Resumen heterósidos primarios, secundarios y geninas de D. lanata Lanatósido A: acetildigitoxina: Lanatosido B: acetilgitoxina: Lanatósido C: acetildigoxina: Lanatósido D: acetildiginatina: Lanatosido E: acetilgitaloxina digitoxigenina gitoxigenina digoxigenina diginatigenina gitaloxigenina ACETILGITALXINA NaC / Me GITALXINA + C Propiedades fisicoquímicas En general los heterósidos son solubles en agua y ligeramente solubles en etanol y cloroformo La digitoxina es mucho más soluble en cloroformo que la digoxina, la cual es bastante soluble en etanol diluido y en la mezcla etanol-cloroformo. Las dos son muy poco solubles en acetato de etilo. Reacciones de reconocimientode cardiotónicos SBRE EXTRACTS PURIFICADS PRINCIPIS ACTIVS AISLADS. La presencia de la lactona hace la molécula más frágil: posibilita la apertura en medio alcalino. REACCINES DE RECNCIMIENT DE CARDITÓNICS EN EXTRACTS PURIFICADS DEFECACIÓN Eliminación de: pectinas, mucílagos, saponinas y taninos se macera,0 g de la droga pulverizada en ml de alcohol de 0, se filtra y se agrega solución de ACETAT DE Pb al 0%, se filtra y se elimina el exceso de Pb con 2 S, se vuelve a filtrar y se lleva a sequedad. El RESIDU se disuelve en una mezcla de CCl:Et = :, y sobre esta solución se hacen las reacciones. Reacción general del núcleo esteroidal Reacción de Liebermann-Burchard: ) a la solución clorofórmica de la sustancia, agregar gota a gota el reactivo de LB 2) A la c.c.f. se le pulveriza el reactivo de LB 00 C violeta Reacciones de reconocimiento Reacciones debidas a las geninas azul verdoso LB: 5 ml de anhídrido acético, 5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 50 ml de etanol absoluto
12 Reacciones de reconocimiento Reacciones debidas a las geninas Reacciones de reconocimiento Reacciones debidas al anillo láctonico FUNDAMENT: Reacción del anillo lactónico no saturado: Estas reacciones se atribuyen a la presencia de un hidrógeno activo unido al doble enlace, en posición α al carbonilo del anillo láctonico. Reacción de Kedde: se agregan a la muestra ácido -5 dinitrobenzoico con gotas de Na, dando una coloración rojo-violácea Es una reacción sensible y estable, lo que permite valorar por espectrofotometría Reacciones de reconocimiento Reacciones debidas al anillo láctonico Reacciones de reconocimiento de la digitoxosa Reacción de Baljet: a 2 ml de muestra se agregan 0,5 ml de ácido pícrico al % y 0,5 ml de Na al 5 %, se desarrolla una coloración anaranjada Es una reacción sensible y estable, lo que permite valorar por espectrofotometría Reacción de Keller Killiani Si se trata de comprimidos que contengan heterósidos cardiotónicos se procede de la siguiente forma: tomar una cantidad de tabletas pulverizadas equivalentes a 0,25 mg de digoxina, agregar ml de ácido acético glacial que contenga 0,05 % p/v de FeCl. Agitar unos minutos y filtrar a través de placa porosa. Agregar al filtrado ml de 2 S concentrado para formar una capa inferior. Se forma un anillo café y el ácido acético pasa a color índigo (British Pharmacopeia, 9). IDENTIFICACIÓN DE. CARDITÓNICS PR CCF REACCINES IDENTIFICACIÓN DE CARDENÓLIDS R. KEDDE R. BALJET R. KELLER KILLIANI gl A B dig dig dig C D 22 2 R. LIEBERMAN-B D. lanata, 2. lanatósido A,. lanatósido B,. lanatósido C, 5. D. purpurea,. gitoxina,. digitoxina, 8. digoxina 2
13 IDENTIFICACIÓN DE. CARDITÓNICS PR CCF Indicación terapéutica de heterósidos cardiotónicos Insuficiencia cardiaca congestiva debido a disfunción ventricular sistólica D. lanata, 2. lanatósido A,. lanatósido B,. lanatósido C, 5. D. purpurea,. gitoxina,. digitoxina, 8. digoxina Corazón normal Nº latidos/min = 0 Nº latidos/ año = Características de las cardiomiopatías dilatadas o isquémicas: disminución de la fuerza de contracción dilatación de las cavidades ventriculares contracciones débiles y frecuentes vaciamiento sanguíneo incompleto Las CARDIMIPATÍAS se caracterizan por: edema fibrilación auricular Frecuencia 0 a 80 pul/min PRPIEDADES FARMACDINÁMICAS DE LS DIGITÁLICS MECANISMS DE ACCIÓN EN CNDICINES NRMALES. Aumentan la fuerza de contracción miocárdica acción inotrópica positiva cardiomiocito 2. Disminuyen la frecuencia cardíaca ATP ADP + P E activa la bomba Na + - K + acción cronótropa negativa sale Na + de la célula y entra K + conjuntamente se regula la salida de Ca +2 intracelular
14 sitio de acción de los. Cardiotónicos en la membrana del sarcolema mecanismos de acción BLQUE DE LA ENZIMA Na/K ATPasa AUMENTAN NA+ Y CA +2 EN EL SARCPLASMA EL CA +2 SE UNE A LA TRPNINA C ACCIÓN FARMACLÓGICA DE LS ETERÓSIDS CARDITÓNICS EFECTS BENÉFICS de la acción inotrópica positiva: a. Mayor vaciamiento durante la sístole b. Recuperación del tamaño normal del corazón c. Aumento del gasto cardíaco CNTRACCIÓN FIBRA MUSCULAR RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD Muy importante para la actividad: fusión cis-trans-cis A-B/B-C/C-D La inversión en C-5 para formar compuestos A-B trans, origina gran pérdida de la actividad AUMENTA la actividad: Grupo aldehido o hidroximetilo en C9 en posición 5β, α y 2β en posición β grupo formilo en C- (aumenta 0 veces) grupo acetilo en C- (aumenta 0 a 2 veces) AUMENTA LA ACTIVIDAD RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD C C β 5 2 α 2 5 C C D R A 5 No es indispensable el anillo lactónico insaturado. De encontrarse debe estar unido: en C- en posición β del anillo y presentar el doble enlace R 2 Glucosa Digitoxosa Digitoxosa Digitoxosa Glicósido purpúreo A : R = R2 = Glicósido purpúreo B : R = ; R2 = Lanatósido A : R = ; R2 = acetilo Lanatósido B : R = ; R2 = acetilo (esta conformación presenta la distancia ideal entre C y grupo carbonilo, menor energía y mayor estabilidad a la molécula)
15 RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD saturación doble enlace del anillo lactónico disminuye aprox. 0 veces la actividad en β no es indispensable para la actividad Pérdida de actividad:. Introducción de en β en C, C, C reduce la actividad. Cierre del anillo C-C9: suprime la actividad DISMINUYE LA ACTIVIDAD Influencia de los azúcares: favorecen solubilidad C Glucosa C β 5 2 α R 2 Digitoxosa 2 5 C Digitoxosa C 5 2 Digitoxosa D R A 5 N son necesarios para la actividad pero la potencian: agregar digitoxosa aumenta la actividad 8 veces digitoxina 0-2 veces más activa que la genina modulan los parámetros farmacocinéticos Glicósido purpúreo A : R = R2 = Glicósido purpúreo B : R = ; R2 = Lanatósido A : R = ; R2 = acetilo Lanatósido B : R = ; R2 = acetilo Comparación de los parámetros farmacocinéticos entre digitoxina y digoxina (cardiotónicos más usados) Comparación de digitoxina y digoxina digitoxina* digoxina* Absorción 90-00% 5-90% Unión a proteínas > 80% < 80% Vida media días,5 días Período de latencia - horas -2 horas Efecto máx. 2 horas horas Eliminación hepática renal Eliminación diaria 0% 0% digitoxina digoxina Conc. plasmática 0-0 ng/ml 0,5-2,0 ng/ml terapéutica Dosis habitual 0,05-0,0 0,25-0,5 mg/día 5
16 TXICIDAD DE LS DIGITÁLICS : ADEMÁS SE PRDUCE : Fatiga, debilidad, coma, amnesia, inquietud, irritabilidad, vértigo, excitación, euforia, depresión, alucinaciones, confusión, delirio, cefaleas, dolor de muelas, faciales, musculares y de piernas. arritmias (pone en peligro la vida) anorexia, náuseas y vómitos EFECTS CULARES : Fotofobia, visión borrosa, trastornos de la visión de colores, los objetos se ven verdes o amarillentos o menos frecuentemente de color rojo, pardo, azul o blanco. diarrea con dolor abdominal Y necrosis intestinal Tratamiento paliativo de la intoxicación por DIGITÁLICS Tratamiento paliativo de la intoxicación DIGITÁLICS arritmias cardiacas son las manifestaciones tóxicas más graves. INTERRUMPIR TERAPIA TRATAMIENT: Sales de potasio administradas v.o. o v.i. tienen comprobado valor en muchos tipos de disritmias cardiacas CNTRAINDICADAS en: Pacientes con insuficiencia renal Pacientes con bloqueo aurículo ventricular Fenitoína: anticonvulsivo, antiarrítmico: estabiliza membrana celular por salida del contenido intracelular del Na +. Propanolol: antihipertensivo, bloqueador β-adrenérgico, reduce frecuencia cardíaca y la contractibilidad Lidocaína: anestésico local, antiarrítmico Antagonistas β adrenérgicos Interacciones medicamentosas con DIGITÁLICS FÁRMACS alteren la absorción o la distribución favorezcan la metabolización afecten los niveles de K+ y Ca+2 Contraindicaciones de los digitálicos Bloqueo AV completo y bloqueo AV de 2do Grado, paro sinusal, excesiva bradicardia sinusal DIGITALIZACIÓN mg/comprimido dosis inicial dosis mantención Digitoxina 0, mg (00 µg) mg/día a 5 días Digoxina 0,25 mg,5 mg /día 0,5 mg = comp/día Lanatósido C 0,25 mg 0, 0,2 Mg/día 0,25 0,50 mg/día Acetildigoxina 0,25 mg mg/día 0,25 mg/día Acetildigitoxina Lanatósido C 0,2 mg 0,5 mg INYECTABLE 0,2 mg/ml 0, mg/ 2 ml mg/día 0,20 mg/día 0,,2 mg/día 0, mg/día ampolla
17 Productos farmacéuticos que contienen digoxina LANXIN CMPRIMIDS 0,25 MG DIGXINA CMPRIMIDS 0,25 MG DIGXINA SLUCIN RAL 50 MCG/ML LANXIN ELIXIR PEDIATRIC 0,25 MG/5 ML DIGXINA SLUCIN INYECTABLE 0,5 MG/2 ML Productos farmacéuticos que contienen lanatósido c LANATSID C SLUCIN INYECTABLE 0, mg/2 ml (i.m. o i.v)
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