ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUIMICA GUÍA PARA EL EXAMEN COLEGIADO QUÍMICA II FORMAS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Y SUS ENLACES

Transcripción

1 ACADEMIA INTERESCLAR DE QUIMICA GUÍA PARA EL EXAMEN CLEGIAD QUÍMICA II FRMAS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBN Y SUS ENLACES El átomo de carbono ( 6 C) en estado basal presenta la siguiente configuración electrónica 1s 2, 2s 2, 2p 2 1s 2s 2px 2py 2pz Su configuración electrónica en estado excitado es: 1s 2, 2s 1, 2p 3 1s 2s 2px 2py 2pz rbitales participantes Tipo de hibridación rbitales híbridos resultantes Angulo entre los orbitales híbridos Arreglo geométrico Enlaces que forma s, p sp 2 180º Lineal 2 2 IMAGEN Ejemplo de compuestos donde se presenta En los alquinos, en la triple ligadura s, p, p sp º Planar-trigonal 3 1 En los alquenos en la doble ligadura s, p, p, p sp º Tetraédrica 4 Todos los carbonos de los alcanos

2 DIFERENCIAS ENTRE CMPUESTS RGÁNICS E INRGÁNICS CMPUESTS RGANICS Los elementos que intervienen en su formación son: C, H,, N, P, S. El número de compuestos existentes es superior a 2 millones. Su enlace predominante es covalente no polar. Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferior a 400 C). Son solubles en disolventes no polares y no electrolitos, como éter, alcohol, cetona Reaccionan lentamente. Son combustibles formando C 2 y H 2. Se destruyen con el calor. Presentan isomería. Generalmente no conducen la corriente eléctrica. Forman moléculas complejas de peso molecular elevado. Se forman grandes cadenas de un solo elemento (Concatenación). CMPUESTS INRGÁNICS Los elementos que intervienen en su formación son casi todos los de la tabla periódica El número de compuestos existentes es aproximadamente de 100 mil. Su enlace es iónico y covalente polar. Sus puntos de fusión y ebullición son altos (a veces hasta 1000 C). Son solubles en disolventes polares y electrolitos, como el agua Reaccionan rápidamente. No son combustibles. Su estabilidad térmica es elevada. No presentan isomería. Generalmente conducen la corriente eléctrica fundidos o en solución. No forman moléculas complejas de peso molecular elevado. No se forman grandes cadenas de un solo elemento. CLASIFICACIÓN DE LS CMPUESTS RGÁNICS SEGÚN SU ESQUELET Cadena abierta Cadena cerrada Saturada Insaturada Homocíclica Heterocíclica 2. Ramificada 4. No ramificada Saturada Insaturada Saturada Insaturada 1. No ramificada 3. Ramificada 5. No Ramificada 6. Ramificada 7. No Ramificada 8. Ramificada 9. No Ramificada 10. Ramificada 11. No Ramificada 12. Ramificada

3 bserve el número que le corresponde a cada compuesto según su cadena de carbonos, de acuerdo al cuadro anterior CH 2 H 3 C CH 2 CH 2 H 3 C H 3 C CH H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C CH HC HC C H C H CH3 CH CH N N NH S

4 CLASIFICACIÓN DE LS CARBNS EN: Primarios: carbono unido a tres átomos de hidrógeno y a un carbono de la cadena. Secundarios: carbono unido a dos átomos de hidrógeno y a dos carbonos de la cadena. Terciarios: carbono unido a un átomo de hidrógeno y tres carbonos de la cadena. Cuaternarios: carbono unido a cuatro átomos de carbono. De la siguiente estructura identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que se encuentran encerrados en los siguientes cuadros. A B C D RESPUESTAS: Carbono A cuaternario Carbono B secundario Carbono C terciario Carbono D primario

5 ISMERÍA Los isómeros son compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente estructura química por lo que también presentan distintas propiedades físicas y químicas. A continuación se presenta un cuadro con algunos tipos de isomería. ISMERIA DE CADENA ISMERÍA DE PSICIÓN ISMERÍA DE GRUP FUNCINAL Alcohol éter Cetona aldehído DE GRUP Alqueno-cicloalcano Alquino-cicloalqueno C 6 H 10 C 5 H

6 CUADR RESUMEN DE HIDRCARBURS Nombre Definición Hibridación Enlace Fórmula General Alcanos o parafinas Hidrocarburos de cadena abierta saturados con enlaces simples Isomería de: Los más importantes sp 3 simple CnH2n+2 De cadena Metano, Propano y Butano ctanos Usos Combustibles Gas doméstico Gasolina Nomenclatura Terminación Ejemplo (ver parte inferior del cuadro) Ano No. 1 5-isopropil-2.3, 6- trimetil-octano Alquenos u olefinas Alquinos o derivados acetilénicos Dienos o diolefinas Cicloalcanos o ciclanos Cicloalquenos o ciclenos Compuestos Aromáticos Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un doble enlace Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un triple enlace Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con dos dobles enlaces Hidrocarburos saturados de cadena cerrada Hidrocarburos insaturados con un doble enlace de cadena cerrada Hidrocarburos cíclicos que contienen la fórmula del benceno sp 2 Doble CnH2n Posición, de grupo y cistrans sp Triple CnH2n-2 Posición y de grupo sp 2 Dos dobles CnH2n-2 Posición y de grupo Eteno (etileno) Etino (acetileno) 2-metil-1,3 butadieno (isopreno) Plásticos Eno No. 2 6-terbutil-3-etil-5- isopropil -4.7,8- trimetil -2-noneno Soldadura autógena Ino No. 3 2,5-dimetil-3- heptino Caucho sintético Dieno No. 4 3-propil-1,3- hexadieno sp 3 Simple CnH2n De grupo Gasolina Ciclo-ano No. 5 Etil ciclopropano sp 2 Doble CnH2n-2 De grupo Ciclo -eno No. 6 3-metil-ciclobuteno De posición Toluol, Anilina Tolueno Solventes para pinturas Disustituidos 1-2 orto 1-3 meta 1-4 para No. 7 Meta-isopropilmetil-benceno o Meta-isopropiltolueno

7 1 EJEMPLS DE HIDRCARBURS

8 GRUPS FUNCINALES La nomenclatura de cada uno de los grupos funcionales tiene sus peculiaridades, sin embargo se toma como base la cadena carbonada más larga que incluye al grupo funcional, se numera por el extremo donde esté más cercano el grupo funcional y se cambia la terminación del alcano correspondiente, por la que identifica al grupo funcional específico. Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Impotantes Usos Halogenuros de alquilo (derivados halogenados) Aminas Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más hidrógenos se han sustituido por halógenos (F, Cl, Br, I) R-X Se denomina grupo amino y se expresa como NH 2. Pueden ser: aminas primarias, R-NH 2 secundarias R-NH-R y terciarias. R-N-R R Se nombra el halógeno como un sustituyente más por orden alfabético Para nombrar las aminas primarias se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega el sufijo amina y en caso de las aminas secundarias se nombran los dos radicales y la palabra amina y para las terciarias se nombran los tres radicales (en orden alfabético) y la palabra amina. Si algún radical se repite se usan los prefijos di o tri. Fluorciclopropano Br 2-bromo-2,3- dimetil-butano H N Dimetilamina Etilamina NH 2 Secbutil-fenilmetil-amina N De posición 1-bromopropano Br 2-bromopropano Triclorometano cloroformo Tetrafluoretileno Clorofluorocarbonos Tetracloruro de carbono Metilamina y trietilamina Dietilamina Hexametilentetramina y etanolamina Feniletilamina Trietanolamina Como anestésico Antiadherente (teflón) Refrigerantes o propelentes (aerosoles) dañan la capa de ozono. Disolvente orgánico En la industria fotográfica como acelerador de reveladores Inhibidor de la corrosión y disolvente En el curtido de la piel Edulcorante, en productos como el chocolate y dulces Productos de limpieza

9 Alcoholes Son compuestos que poseen el grupo funcional hidroxilo (-H) unido a un átomo de carbono con hibridación sp3. Se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios. La terminación es ol y se debe indicar la posición del -H Alcohol secundario 3-pentanol Alcohol primario 2-metil-1-butanol de posición De cadena H Metanol Etanol Materia prima del ácido acético, adhesivos, fibras y plásticos, formaldehído y combustible Bebidas alcohólicas, desinfectante, aditivo en combustibles para motores de combustión. H Alcohol terciario 2,3-dimetil-3- pentanol De grupo funcional H 1-propanol Etilenglicol (etanodiol) Anticongelante Etil-metil-éter Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Usos Importantes Éteres Se caracteriza por De grupo funcional Anestésicos, Éter etílico tener un átomo de Asimétrico: Radical, con alcoholes excelentes oxígeno, enlazado a radical-éter. H etil, propil-éter solventes, dos cadenas éter etil-propílico síntesis hidrocarbonadas Simétrico: Éter alquílico (éter mixto) orgánica R--R Pueden ser simples o simétricos (Rs iguales) y Mixtos o asimétricos (Rs diferentes) Éter etílico Dietil-éter (éter simple) 1-propanol Etil-metil-éter

10 Cetonas Tienen grupo carbonilo (C=) entre carbonos. R R' IUPAC: La terminación es NA y debe indicarse la posición del grupo C= Trivial: radical-radicalcetona 2-pentanona De cadena De posición Quita esmalte Disolvente Síntesis rgánica Hormonas Propanona (acetona) Dimetilcetona De grupo funcional con los aldehídos Aldehídos Ác. Carboxílicos Ésteres Tienen grupo carbonilo (C=) en un extremo de la cadena R H. Tienen grupo carboxilo (-CH) (carbonilo y hidroxilo en el mismo carbono) R H R CH Resultan de la unión de un ácido y un alcohol. El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un radical R-C-R La terminación el AL No se nombra la posición del grupo carbonilo, siempre es carbono 1 Se inicia con la palabra Ácido, tamaño de la cadena y terminación IC Grupo carboxilo siempre carbono 1 Nombre de la cadena con terminación AT de radical alquilo Etil-metil-cetona hexanal Ácido butanoico Etanoato de etilo De grupo funcional con las cetonas De cadena H H Conservadores de tejidos animales Acido grasos: aceites vegetales y grasas animales Saborizantes y endulzantes Formaldehído (Formol) Ácido butírico (butanoico) de la mantequilla Ácido acético (etanóico) condimento (vinagre) Butanoato de Metilo (olor a piña) Etanoato de isopentilo (olor a plátano) Pentanoato de Pentilo (olor a manzana)

11 Sales Metálicas Amidas Anhídridos Halogenuros de Acilo El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un catión (metal) R-C - M + El grupo hidroxilo, del carboxilo es sustituido por un grupo amino (-NH 2 ) R-C-NH 2 R NH 2 Resultan de la unión de dos ácidos R R Un átomo de halógeno (Cloro o Bromo) sustituye al grupo hidroxilo del carboxilo. Nombre de la cadena con terminación AT de metal Nombre de la cadena con terminación AMIDA Se inicia con la palabra ANHÍDRID seguido del nombre de la cadena de un lado con terminación-oico y el nombre de la cadena del otro lado con la terminación oico Inicia como HALGENUR (cloruro, bromuro) de nombre de la cadena con terminación IL Benzoato de Sodio NH 2 3-etil-4-isopropil- 5-metilhexanoamida Anhídrido pentanóico propanóico Cloruro de butanoilo Conservadores de alimetos y síntesis orgánica. Péptidos y Proteínas. Medicamentos: antibióticos (βlactamicos), analgésicos Síntesis orgánica Síntesis orgánica Benzoato de sodio conservador en alimentos Nylon Acetaminofén Anhídrido acético Cloruros de Acilo R-C-X R X

12 EJERCICI DE HIDRCARBURS Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es: A) CICLAN B) CICLEN C) PLIEN D) ALQUIN E) ALQUEN. F) ALCAN G) ARMÁTIC

13 EJERCICI DE GRUPS FUNCINALES Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es: 1) ALCHL PRIMARI 2) ÉTER SIMPLE 3) AMINA SECUNDARIA 4) CETNA 5) ALDEHÍD 6) ALCHL TERCIARI 7) AMINA PRIMARIA 8) DERIVAD HALGENAD 9) ÉTER MIXT 10) AMINA TERCIARIA 11) ALCHL SECUNDARI N Br H H N H Cl Cl I I

14 RESPUESTAS AL CUADR DE HIDRCARBURS A E G D F B G C F B A D C E D B D G B G E A G D G D A G C RESPUESTAS AL CUADR DE GRUPS FUNCINALES CUESTINARI 1.- Rama de la química que estudia a las moléculas que contienen carbono a) biología b) inorgánica c) física d) orgánica 3.- Cuales son las hibridaciones más comunes en compuestos orgánicos? a) sp, sp 2, d c) s, p, d, f b) sp, sp 2, sp 3 d) sp, d 5.- De qué se constituye un hidrocarburo? a) C, H b) C,,P c) C,H, N d) C,, Br 7.- hibridación donde se ocupa un orbital s y dos p a) sp b) s,d c) sp 2 d) sp 3 2.-Es un elemento que presenta hibridación y se encuentra en el grupo IV A : a) b) N c) Ca d) C 4.- Qué es un compuesto orgánico?: a) Sustancia formada con b) Sustancia pura c) Molécula con azufre d) Sustancia formada de C 6.-Compuestos que presentan la fórmula general C n H n+2 a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) alcoholes 8.- La formula donde se desglosan los enlaces entre carbono carbono y de los otros elementos mediante subíndices se llama: a) Desarrollada b) Molecular c) Condensada d) semidesarrollada

15 9.- hibridación donde se observa una distancia entre orbitales de 109º 28` a) sp b) sd c) sp 2 d) sp Se produce biológicamente por la fermentación del azúcar o el almidón. Es constituyente de las bebidas alcohólicas, así como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. a) Metanol b) Etanol c) Propanol d) Butanol 10.- Carbono que unido a él se encuentran tres carbonos a) primario b) secundario c) terciario d) cuaternario 12.- Es el alcohol alifático más sencillo. Es muy toxico y la ingestión de unos cuantos mililitros puede causar nauseas y ceguera. a) Metanol b) Etanol c) Fenol d) Etilenglicol 13.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) 2-etanol b) 2-propanol c) Etanol d) Propanol H H 3 C 14.-Corresponde al nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,5 cloro-3-propanol H Cl b) 1,3 dicloro-2-propanol c) 1,5 dicloro-3-propanol d) 1,3 dicloro-1-propanol Cl 15.- Corresponde a la formula de 1,3 pentanodiol: a) -CH 2 -CHH-CH 2 -CH 2 H b) -CH-CHH-CH 2 -CH 2 H c) CHH-CH 2 -CHH-CH 2 - d) CHH-CH-CHH-CH Tienen como fórmula general R-X, y entre sus principales usos están las de refrigerantes, propelentes, espumas, disolventes y control de plagas. a) Éteres b) Esteres c) Halogenuros de Alquilo d) Ácidos Carboxílicos 17.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) o-diclorohexeno b) p-diclorohexeno c) o-diclorobenceno d) p-diclorobenceno Cl Cl 18.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,2- dibromo-4-penteno b) 1,2-dibromo-4-pentano c) 3,4-dibromo-1-pentano d) 3,4-dibromo-1-penteno Br H 2 C Br

16 19.-Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un oxigeno (-o-). a) Ácidos Carboxílicos b) Aldehídos c) Esteres d) Éteres 20.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 3-metoxi-4-penteno b) 4-metoxi-2-penteno c) 3-etoxi-4-buteno d) 4-etoxi-2-buteno 21.- Nombre correcto de la siguiente fórmula: a) Metil-éter b) Metil parabenceno c) Fenil metil éter d) Etoxibenceno 22.- Grupo funcional que se caracteriza por tener un grupo carbonilo ( C=), en un carbono primario. a) Cetonas b) Esteres c) Aldehídos d) Alcoholes 23.- Es el nombre correcto del siguiente compuesto: a) Butanal b) Butanodial c) Ácido Butanoico d) Ácido Propanoico C H 3 H 24.- En las cetonas, el grupo carbonilo (C=), se encuentra en un carbono: a) Primario b) Secundario c) Terciario d) Cuaternario 25.- Es la formula de 3-pentanona: a) -CH 2 -C-CH 2 - b) -C-CH 2 -CH 2 - c) CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - d) -CH 2 -CH-CH La acetona, tiene como unos de sus principales usos la de disolvente de lacas, pinturas y tintas. Su exposición prolongada en el ser humano provoca graves daños en la salud. Su nombre sistemático según la IUPAC es: a) Metiletilcetona b) Propanona c) 2-pentanona d) Ciclohexanona 27.- Son bases orgánicas que tiene la formula general R 3 N, en donde R, puede ser Hidrogeno o un grupo derivado de un hidrocarburo, además, debido a su alta actividad biológica, muchas de ellas se emplean como medicamentos. a) Aminas c) Cetonas b) Amidas d) Aldehídos 28.- Es la formula correcta del N-metiletilamina. a) -CH 2 -N- b) -NH- c) -NH-CH 2 - d) N- -CH 2

17 29.- Corresponde a l nombre correcto de la siguiente fórmula: a) N-etilpropil-N-amina b) N-etil-metilamina c) N-etil-N-metilamina d) N-etil-N-metilpropilamina C H 3 N H 3 C 30.- La anilina o fenilamina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas, barnices, etc. Su formula correcta es: NH 2 NH NH 2 NH 2 NH NH 2 PRFESRES PARTICIPANTES: ADALBERT ARCE FIGUERA CARBAJAL REYES MARÍA ISABEL GNZÁLEZ LENIDES BERENICE HERRERA DIAZ SILVIA ADRIANA JIMÉNEZ THMAS SILVIA MARÍN MÉNDEZ MARTÍN RAMIREZ HERNÁNDEZ ADRIANA RIVAS CRNEJ MARINA SAGRARI RMÁN JIMÉNEZ JSÉ LUIS SALINAS BATALLA MANUEL SANCHEZ GUTIERREZ LT HANANI SAUCED ISABEL VALDEZ CAMACH JNATHAN AVALAD PR LA ACADEMIA INTERESCLAR DE QUÍMICA. MAY 2012