Liberación de fármacos. Tema 3
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- Eva Silva Medina
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1 Liberación de fármacos Tema 3
2 Índice de contenidos 2 Introducción Fases de la liberación Disgregación Disolución Difusión Disolución Factores que afectan a la disolución Relación entre los procesos de disolución y de absorción Ensayos de disgregación Ensayos de disolución Cinética de disolución Formas farmacéuticas de liberación modificada
3 Liberación de fármacos LUMEN membrana gastrointestinal PLASMA fármaco en solución Forma no ionizada Forma ionizada Forma no ionizada Forma ionizada 3 Pasos que intervienen en un proceso de liberación cuando el fármaco se encuentra en solución
4 Liberación de fármacos LUMEN membrana gastrointestinal PLASMA precipitado micelar fármaco en solución redisolución Forma no ionizada Forma no ionizada Forma ionizada Forma ionizada 4 Pasos que intervienen en un proceso de liberación cuando el fármaco se administra en solución y antes de absorberse precipita
5 Liberación de fármacos LUMEN Membrana intestinal PLASMA Disolución Fármaco en solución Forma no ionizada Forma ionizada Forma no ionizada Forma ionizada 5 Administración de un fármaco en una forma de dosificación sólida
6 Fases de la liberación de fármacos Disgregación (comprimidos) Disolución Difusión 6
7 Fases de la liberación de fármacos 100 % absorbido tiempo (min) Solución oral Comprimido tamponado Comprimido convencional Perfil de absorción de aspirina tras la administración de una dosis de 650 mg en forma de solución oral, comprimido convencional y comprimido tamponado 7 Adaptado de Levy G, Leonards JR, Procknal J.A. Interpretation of in vitro dissolution data relative to the gastrointestinal absorption characteristics of drugs in tablets. J Pharm Sci (10):
8 Fases de la liberación de fármacos Más rápida SLUCINES SUSPENSINES ABSRCIN CAPSULAS CMPRIMIDS Más lenta CMPRIMIDS RECUBIERTS 8
9 Disgregación Ecuación de Peek Mc Lean o de Wasburn L 2 = r γ cosθ t/2η L 2 L 2 = K t Siendo: L = longitud del capilar r = radio del capilar θ = ángulo de contacto líquido/sólido γ = tensión interfacial en líquido/sólido η = viscosidad t = tiempo de acción del disgregante K = coeficiente de penetración tiempo Coeficiente de penetración 9
10 Velocidad de disolución Capa de difusión sólido solución 10
11 Velocidad de disolución h sólido Capa de difusión Solución libre C C s C 11
12 Velocidad de disolución Ecuación de Noyes-Withney modificada dc/dt = K A (C s -C) dc/dt = D A (C s -C)/h En condiciones sink : A: superficie C s : concentración de saturación (solubilidad) C: concentración D: coeficiente de difusión K: constante h: espesor de la capa de difusión dc/dt = D A C s /h = K C s 12
13 13 Velocidad de disolución
14 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
15 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
16 Disolución y ph La solubilidad de un ácido débil, C s viene dada por: K a HA [H + ] + [A - ] C s = [HA] + [A - ] [HA]: solubilidad intrínseca de la forma ácida no ionizada (C o ) [A - ]: concentración del anión: infinitamente soluble C s = C o + Co [ H K + ] a 16 Para una base débil: C s = C o + C o [ H K a + ]
17 Disolución y ph Sustituyendo en la ecuación de Noyes-Withney: Para un ácido débil dc dt Ka C = K' Co + [ H + ] o Para una base débil dc + C o [ H = K' Co + ] dt Ka K = D A/h 17
18 Disolución y ph ph: 2,2 ph: 3 ph: 4 ph: 5 velocidad de disolución (mg/100 min/cm 2 ) ac. acetilsalicílico fenobarbital ac. benzoico Cantidad disuelta (mg) ph: 5,4 ph: ph ph: 7 Perfil de disolución de ac. acetilsalicílico, fenobarbital y ac. benzoico en función del ph minutos Perfiles de disolución de papaverina HCl a partir de pellets en diferentes ph s 18 Seraiuddin AT, Rosoff M. ph-solubility profile of papaverine hydrochloride and its relationship to the dissolution rate of sustained-release pellets. J Pharm Sci. 1984;73(9):
19 Disolución y ph Conc. itraconazol (ng/ml) Tiempo (h) Niveles plasmáticos medios de itraconazol cuando se administra solo o conjuntamente con ranitidina y con ranitidina+bebida de cola 19 Lange D y cols. J Clin Pharmacol 1997;37(6):
20 Disolución y ph 20 Evolución del ph gástrico después del tratamiento con itraconazol, itraconazol + ranitidina e itraconazol+ranitidina+bebida de cola Lange D y cols. J Clin Pharmacol 1997;37(6):
21 Viscosidad y temperatura Viscosidad Inversamente proporcional al coeficiente de difusión (D) Temperatura La solubilidad (Cs) depende de la temperatura del medio 21
22 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
23 Formación de sales Velocidad de disolución (mg/100 min/cm 2 ) pk a HCl 0,1N ph 1,5 Fosfato 0,1M ph6,5 Borato 0,1 M ph 9,0 Ac. benzoico 4,2 2, Sal sódica Fenobarbital 7,4 0,24 1,2 22 Sal sódica Ac. salicílico 3,0 1, Sal sódica Sulfatiazol 7,3 <0,1 0,5 8,5 Sal sódica
24 Formación de sales Piroxicam Piroxicam-monoetanolamina Piroxicam-dietanolamina Piroxicam-trietanolamina Piroxicam Ο Piroxicam-monoetanolamina Piroxicam-dietanolamina Piroxicam-trietanolamina Piroxicam Piroxicam-monoetanolamina Piroxicam-dietanolamina Piroxicam-trietanolamina 24 Perfil de disolución de piroxicam a ph 1.2 (a) y 6.8 (b) Niveles plasmáticos de piroxicam tras la administración por vía oral a ratas Gwak HS y cols. Int J Pharmaceut 2005;297:
25 Forma cristalina Forma amorfa Forma cristalina 25
26 Forma cristalina Absorbancia Forma amorfa Forma cristalina Tiempo (h) Perfil de disolución (expresado como valores de absorbancia) de dos formas de novobiocina: estado amorfo y estado cristalino 26 Adaptado de Mullins J, Macek T. Am Pharm Assoc Sci Ed. 49: 245 (1960)
27 Forma cristalina L: 100% B P: 75% B : 50% B N: 25% B M: 0% B Comparación de niveles séricos de cloranfenicol tras la administración de suspensiones de palmitato de cloranfenicol conteniendo diversas proporciones de polimorfos A y B. 27 Aguiar AJ, KArc J, Kinkel AW, Samyn JC. J Pharm Sci 1967;56:847
28 Formación de solvatos Disolución de cápsulas de ampicilina anhidra y ampicilina trihidrato en agua destilada a 37 C. 28 Poole J. Curr Ther Res 1968;10:292
29 Formación de solvatos Concentraciones séricas medias de ampicilina en humanos tras la administración de suspensiones orales que contienen una dosis de 250 mg de ampicilina: : anhidra; : trihidrato. 29 Poole J. Curr Ther Res 1968;10: 92
30 Formación de complejos Con compuestos endógenos Con alimentos Con excipientes (derivados celulósicos, PEG) Con otros fármacos Estrategia para incrementar la velocidad de disolución MEZCLAS EUTECTICAS (urea, ac. succínico) Complejos de inclusión con ciclodextrinas 30
31 31 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H β-ciclodextrina H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ciclodextrina nº glucosas α 5 β 6 γ 7 Formación de complejos Complejos de inclusión con ciclodextrinas
32 Formación de complejos % clorpropamida Velocidad de disolución relativa de mezclas eutécticas de clorpropamida y urea en función del porcentaje de fármaco. 32 Adaptado de Ford JL, Rubinstein J. J Pharm Pharmacol 1977;29:688
33 Tamaño de partícula Diámetro de partícula (micras) Superficie específica (m 2 /g) 0, , ,5 10 0, ,4 20 0,3 40 0,15 Superificie (cm 2 /g) diámetro (micras) 33
34 Tamaño de partícula Perfil de disolución en HCl 0.1 M de itraconazol en función del tamaño de partícula 34 Sun W, Mao S, Hi Y, Li LC, Fang L. J Pharm Sci 2011;10:
35 Tamaño de partícula Perfil de niveles plasmáticos de itraconazol tras la administración a ratas por vía oral (30 mg/kg) 35 Sun W, Mao S, Hi Y, Li LC, Fang L. J Pharm Sci 2011;10:
36 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
37 Efecto de los excipientes 37 Solubilidad de diferentes fármacos en función de la concentración de gelatina (cuadrado:ph: 3.7, círculo:ph: 5.0, triánguo: ph: 7.0 Kallinteri, Antimisiaris SG. Int J Pharmaceut 2001;221:
38 Efecto de los excipientes Comprimido convencional Cremophor EL, 20% griseofulvina Synperonic PE/L61, 20% griseofulvina Synperonic PE/L61, 40% griseofulvina Capryol TM 90, 20% griseofulvina Capryol TM 90, 40% griseofulvina Velocidad de disolución de griseofulvina a partir de comprimidos elaborados con diferentes excipientes 38 Elkordy AA, Essa EA, Dhuppad S, Jammigumpula P. Int J Pharmaceut 2012;434:
39 Efecto de los tensoactivos Solubilidad de nimodipino en agua con diferentes concentraciones de laurilsulfato sódico (SDS) Perfil de disolución de nimodipino a partir de comprimidos elaborados con diferentes proporciones de laurilsulfato sódico (SDS) 39 Zeng A, Yuan B, Fu Q, Wang C, Zhao G. Pharm Dev Technol 2009;14:
40 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
41 Proceso tecnológico Conc. Plasmática (ng/ml) comprimidos cápsulas Tiempo (h) Concentraciones plasmáticas de furosemida tras la administración de dos formulaciones orales de 40 mg (comprimidos y cápsulas de liberación retardada) 41 Yagi N y cols. Biol Pharm Bull 1996;19:
42 Proceso tecnológico % disuelto A:compresión directa B: granulación por vía húmeda tiempo (min) Influencia del proceso de fabricación (método de granulación) sobre el perfil de disolución de comprimidos: A: compresión directa con lactosa B: granulación con etilcelulosa y lactosa 42
43 Proceso tecnológico Velocidad de disolución presión Tipos de relación observada entre la fuerza de compresión y la velocidad de disolución 43
44 Disgregación Partículas finas superficie sólido gránulos Comprimido que sí se disgrega Comprimido que no se disgrega tiempo 44
45 Disgregación A B C % disuelto tiempo Perfiles de disolución de comprimidos. A. Comprimido que no se disgrega. B. Comprimido que se disgrega rápidamente. C. Comprimido que se disgrega lentamente. 45
46 Disolución a partir de cápsulas Fármaco en la cápsula Disolución de la cápsula Fármaco en la masa que origina la cápsula disuelta Fármaco en suspensión Fármaco en solución Fármaco en sangre 46
47 Disolución a partir de supositorios sangre fusión o disolución Transferencia del p.a. al líquido rectal disolución absorción 47
48 Almacenamiento % salbutamol disuelto t: 0 t: 1 año tiempo (min) Influencia del almacenamiento en la liberación de salbutamol a partir de cápsulas elaboradas con Gelucire 48 A. San Vicente y cols. Int J Pharmaceut 2000;208 :13 21
49 Factores que afectan a la velocidad de disolución Factores relacionados con el medio de disolución: 1. ph 2. Viscosidad 3. Temperatura 2. Factores relacionados con las propiedades físico-químicas del fármaco: 1. Forma cristalina 2. Formación de complejos 3. Tamaño de partícula y superficie específica 3. Factores relacionados con la formulación: 1. Excipientes 2. Tensoactivos 4. Factores relacionados con el proceso tecnológico: 1. Procedimiento de fabricación 2. Fuerza de compresión 3. Disgregación 4. Almacenamiento
50 Fases de la liberación Disgregación Disolución Difusión 50
51 Relación entre los procesos de disolución y de absorción MDEL DINÁMIC DE DISLUCIÓN 1. La permeabilidad del fármaco a través de la membrana es constante 2. Las partículas de fármaco están en movimiento en el seno de un líquido, que circula con un flujo determinado 3. No se producen interacciones partícula-partícula 4. El tamaño de las partículas es el que presenta la máxima solubilidad Q t = P ef S C d Q t = Q ( e ) α 1 P ef 51 Q t : cantidad de fármaco que atraviesa la membrana Q: cantidad total de fármaco en el TGI Q t /Q = fracción de dosis que atraviesa la membrana Cd: concentración S: superficie α = parámetro que correlaciona los valores de coeficiente de permeabilidad y fracción de dosis absorbida Q Q = ( e ) α 1 t P ef
52 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Q t = P ef S C d P ef, Cd 2 R L 52
53 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Correlación entre la permeabilidad en humanos y la fracción de dosis absorbida. 53 Amidon GL, Lennernäs H, Shah V, Crison JR. Pharm Res 1995;12:
54 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Parámetros adimensionales que definen el modelo: Número de dosis Número de disolución Número de absorción 54 D V 0 Do = Cs T D n = T D 0 = número de dosis D= dosis administrada V o = volumen de agua que administramos con la dosis D n = número de disolución T res = tiempo de tránsito intestinal T dis = tiempo que necesita el fármaco para disolverse A n = número de absorción R= radio del intestino delgado T abs = tiempo necesario para la absorción re dis P = R ef A n Tres= T T res abs
55 Relación entre los procesos de disolución y de absorción A n = 10 F = 1 Fa Do Dn Fracción de dosis absorbida (Fa) vs D 0 y D n para un fármaco de alta permeabilidad (A n :10) 56 Amidon GL, Lennernäs H, Shah V, Crison JR. Pharm Res 1995;12:
56 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Do bajo Do alto Fa Fa Dn Dn 57
57 Relación entre los procesos de disolución y de absorción FARMAC DSIS C s (mg/ml) V * Do Dn (mg) (ml) Piroxiam 20 0, ,40 0,15 Gliburide 10 0, ,60 0,07 Cimetidina 800 6, , Clorotiazida 500 0, ,54 17 Digoxina 0,5 0,024 20,80 0,08 0,52 Griseofulvina 500 0, ,32 Carbamazepina 200 0, ,08 5,61 *V = volumen requerido para disolver completamente la dosis a la solubilidad fisiológica mínima 58
58 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Digoxina: A n = 9.6 D 0 = 0.08 D n = Fa A n = 10 F = 1 De acuerdo con el gráfico, la fracción de dosis absorbida estimada es de 0.58 (58%) Do Dn 59 Amidon GL, Lennernäs H, Shah V, Crison JR. Pharm Res 1995;12:
59 Relación entre los procesos de disolución y de absorción Griseofulvina A n = 10 F = 1 A n = 9.6 D 0 = D n = 0.35 Fa 0.18 De acuerdo con el gráfico, la fracción de dosis absorbida estimada es de 0.18 (18%) Do 0.35 Dn 60
60 Clasificación biofarmacéutica CLASE SLUBILIDAD PEMEABILIDAD Correlación IV-IV 1 Alta Alta Sólo si la velocidad de disolución es inferior al vaciado gástrico 2 Baja Alta Sólo si la velocidad de disolución in vitro es similar a la velocidad de disolución in vivo 3 Alta Baja La absorción depende de la permeabilidad. No hay correlación con la disolución 4 Baja Baja No es de esperar correlación 61
61 Clasificación biofarmacéutica FARMAC PERMEABILIDAD SLUBILIDAD Naproxeno Alta Alta Fenitoína Alta Baja Ac. Salicílico Alta Alta Clorotiazida Baja Baja Propranolol Alta Alta Diltiazem Alta Alta Efedrina Alta Alta Cimetidina Baja Alta 62
62 Ensayos de disgregación 63
63 Ensayos de disolución Disolución intrínseca: se utiliza para determinar la velocidad intrínseca de disolución de las sustancias sólidas puras después de compactación Disolución del principio activo en la forma de dosificación 64
64 Equipo de velocidad de disolución 65
65 Ensayos de velocidad de disolución Equipo nº 1 (Cestillos) 66 Farmacopea Americana USP
66 Ensayos de velocidad de disolución Equipo nº 2 (Paletas) 67 Farmacopea Americana USP
67 Equipo automatizado de velocidad de disolución 68
68 Equipo de disolución de flujo continuo medio de disolución bomba celda muestras para análisis 69
69 Celdas de flujo continuo 70
70 Cinética de disolución Cantidad de fármaco disuelto F = K 1 (1-e -Kt ) tiempo 71
71 Cinética de disolución PARÁMETRS 1. Parámetros puntuales empíricos 2. Parámetros funcionales 1. Con base físico-química: 1. rden cero 2. rden uno 3. Ecuación de la raíz cuadrada 4. Ecuación de la raíz cúbica 2. Sin base físico-química: 1. Ecuación de Weibull 72
72 Parámetros empíricos A) t d50, t d90 B) Eficiencia de disolución (ED) Q (%) 100 Q T ABC E(%) = 0 Q 100 T tiempo T 73
73 Parámetros empíricos C) Tiempo medio de disolución (MDT) Q (%) Q MDT = ACABC/Q ACABC tiempo T 74
74 Parámetros funcionales 1.- Con base físico-química: d ( Q Q) dt = K d S Q : cantidad máxima de fármaco susceptible de disolverse (no siempre equivale a la dosis) Q: cantidad disuelta a un tiempo t 75
75 rden 0 d ( Q Q) dt = K d Q -Q ( Q Q) = Q ( K t) d Q = K t d tiempo 76
76 rden 1 d ( Q Q) dt = K d ( Q Q) K ( Q Q) = Q e d t ln( Q Q) = Kd t + ln Q Q Ln (Q -Q) (Q -Q) 77 tiempo tiempo
77 Modelo de la raíz cuadrada Q = K d t Q 78 t
78 Modelo de la raíz cúbica S = S = d 3 ( Q Q) Q K K' dt V 3 2 ( Q Q) = K d ( Q Q) ( Q Q) = K t 3 2 d 3 Q 3 Q Q tiempo 79
79 Modelo matemático sin base físico-química: ecuación de Weibull Q = Q 1 t max e t t D β t D : tiempo que tarda en disolverse el 63,2% de la cantidad máxima de fármaco que es susceptible de disolverse β: parámetro de forma (adimensional) 80
80 Formas farmacéuticas de liberación modificada 81
81 Concepto Forma farmacéutica oral convencional : diseñada para liberar con rapidez toda la dosis de fármaco inmediatamente después de la administración Formas farmacéuticas de liberación modificada: sistemas de liberación de fármacos en los que se modifica su velocidad de liberación y/o el lugar donde se liberan, de forma que con ellos se alcanzan los objetivos terapéuticos que no pueden conseguirse con los sistemas convencionales. 500 mg/6 h convencional 3 Conc (µg/ml) Modificada (retardada) Modificada (prolongada) Tiempo (h)
82 Terminología FRMAS DE LIBERACIÓN MDIFICADA 1. Sistemas de liberación retardada: no liberan el fármaco inmediatamente después de su administración. (ej: comprimidos recubiertos con cubierta gastrorresistente) 2. Sistemas de liberación prolongada: permiten la reducción de al menos dos veces la frecuencia de dosificación 3. Liberación pulsátil: el principio activo se libera en varias fases 83
83 Ventajas liberación prolongada 1. Reducción de la frecuencia de la administración 2. Disminución de la fluctuación en los niveles plasmáticos (eficacia y seguridad) 3. Aumento del cumplimiento 4. Efecto terapéutico más uniforme 5. Reducción de la irritación del TGI 84
84 Inconvenientes 1. Coste elevado 2. Correlaciones in vitro/in vivo impredecibles 3. Dose dumping (N MASTICAR NI TRCEAR) 4. Disminución de la fracción de dosis absorbida 5. Influencia del tránsito gastrointestinal 6. Baja reproducibilidad 85
85 Requisitos que deben cumplir los fármacos para ser formulados en formas de liberación modificada 1. Físico-químicos: 1. Influencia mínima del ph en la velocidad de liberación 2. Solubilidad de al menos 0,1 mg/ml (ph: 1-8) 3. Coeficiente de reparto adecuado 2. Farmacocinéticos: 1. Eliminación rápida del organismo (t 1/2 : 1-8 h) 3. Requisitos biofarmacéuticos: 1. Buenas características de absorción 2. Biodisponibilidad alta y con poca variabilidad 4. Terapéuticos: 1. Rango terapéutico amplio 86
86 Sistemas de administración 1. Sistemas matriciales: dispersiones uniformes del principio activo en un sistema polimérico que resiste a la disgregación y regula la liberación 2. Sistemas reservorio: el fármaco está rodeado por una membrana que es la que controla la liberación 3. Sistemas osmóticos 4. tros (micro/nanopartículas) 87
87 Vías y sistemas de administración 1. Vía oral 2. Vía subcutánea e intramuscular - Implantes - Micro/nanopartículas 3. Vía transdérmica Parches (nicotina, clonidina) 4. Vía cular cusert Lentes de contacto 5. Vía intrauterina DIU 88
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