Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA ( ) INFORMACIÓN GENERAL. Vigencia Semestre (septiembre 2014) Horas Teóricas 02

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1 Código Escuela Unidad de Estudios Básicos UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI PROGRAMA ANALÍTICO de ASIGNATURA Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA ( ) INFORMACIÓN GENERAL Pre-requisitos Departamento Ciencias Créditos 03 Área Agro biológica y Salud Semestre 02 Tipo Obligator ia Horas Semanales 04 Total Horas Semestre 64 Vigencia Semestre (septiembre 2014) Horas Teóricas 02 Horas Prácticas 02 Elaborado por NINOSKA MEAÑO SÍNTESIS de CONOCIMIENTOS PREVIOS Estructura atómica, Tabla Periódica, Enlace químico y Equilibrio químico-iónico. Unidades físicas y Químicas INTRODUCCIÓN La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento Carbono, por eso es llamada también la química del Carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro átomos más y puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica. Existe una amplia gama de sustancias (fármacos, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. El estudio de esta rama de la química ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado nuevas sustancias que han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de los productos empleados en la actualidad. JUSTIFICACIÓN La Química Orgánica tiene que ver con muchos procesos industriales no solo desde el punto de vista de elaborar materia orgánica como tal (alimentos, colorantes, esencias, pinturas, desinfectantes, lodos, etc.), también interviene en la elaboración de material biológico esencial en todo ser vivo. El futuro médico debe conocer todos los principios que rigen a los compuestos orgánicos como estructura, propiedades físicas, químicas, grupos funcionales y sus reacciones para relacionarlos con los diferentes procesos de transformaciones de compuestos en el desarrollo de la vida. El conocimiento sobre los compuestos químicos orgánicos, sus transformaciones, la utilización que se les puede dar, sus efectos y en general, el control que se puede tener sobre ellos, permitirá la formación de un profesional con capacidad de reflexión y con creatividad para una utilización adecuada y más racional de Página 1 de 9

2 éstos compuestos teniendo como centro de atención el bienestar del hombre. UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI PROGRAMA ANALÍTICO de ASIGNATURA Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA( ) INFORMACIÓN GENERAL (cont.) OBJETIVO GENERAL La Química Orgánica ( ), es un curso teórico que se ofrece a los estudiantes del área Agro-biológica y de la Salud. Está dirigido a proporcionar al estudiante los principios básicos fundamentales de la Química Orgánica que los capacite para una mejor comprensión de los procesos biomoleculares con los cuales deben encontrarse posteriormente en sus respectivas carreras. OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1. Predecir las estructuras y geometría de moléculas orgánicas en función del tipo de órbita híbrido de sus átomos constituyentes y de fuerzas diferentes a los enlaces covalentes. 2. Escribir estructuras y nombrar, según reglas y convenciones internacionales, compuestos orgánicos, clasificándolos según grupos funcionales. 3. Establecer relaciones estereoisoméricas y realizar análisis estereoisoméricos completos a compuestos orgánicos. 4. Estudiar la estructura y la reactividad de los compuestos orgánicos. 5. Analizar y describir estructuras, estereoisomería, reacciones, caracterización, aislamiento y funciones de biomoléculas, sus derivados y sus polímeros. Página 2 de 9

3 UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI PROGRAMA ANALÍTICO de ASIGNATURA UNIDAD 1 Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA ( ) CONTENIDO PROGRAMÁTICO EL ENLACE EN LA QUÍMICA ORGÁNICA 1. Definir enlace químico. 2. Escribir la distribución electrónica del carbono en su estado fundamental y excitado. 3. Clasificar el Enlace Químico en base a la transferencia o compartición de electrones. 4. Establecer, recurriendo al principio de hibridación, el tipo de orbital híbrido empleado por el átomo de carbono para formar enlaces sencillos, dobles y triples. 5. Explicar la formación del enlace covalente polar y no polar en compuestos orgánicos, en función de la electronegatividad de los átomos constituyentes. 6. Predecir la geometría, los ángulos aproximados de enlace y la forma tridimensional de un compuesto orgánico dado. 7. Explicar las causas de las variaciones en la longitud y energía de los enlaces sencillos, dobles y triples 8. carbono-carbono. 9. Señalar la formación de enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares en compuestos orgánicos. Capítulo 1. Aspectos generales de la Química Orgánica Descripción: Conceptos de Química Orgánica. Orígenes de la Química Orgánica. Relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Importancia de la Química Orgánica en la vida diaria. Capítulo 2. Configuración electrónica de los átomos constituyentes de los compuestos orgánicos Descripción: Principio de incertidumbre de Heisenberg. Principio de exclusión de Pauli. Regla de Hund. Principio de Afbau. Capítulo 3. Parámetros que influyen en la estructura y propiedades de los compuestos orgánicos Descripción: Tipo de enlace en la moléculas orgánicas (Iónico y Covalente). Representación de los enlaces covalentes (Estructura de Lewis). Formación del enlace covalente (Teoría del enlace covalente, Teoría de orbitales moleculares). Parámetros moleculares del enlace covalente (Energía de enlace, Longitud del enlace, Ángulo de enlace, Polaridad del enlace y Puentes e Hidrógeno) Capítulo 4. Estructura de las Moléculas Orgánicas Descripción: Formula molecular. Formula empírica. Formula estructural (expandidas, condensadas, lineo-angulares). UNIDAD 2 GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA IUPAC DE LOS COMPUESTOS Página 3 de 9

4 1. Definir hidrocarburos 2. Clasificar los hidrocarburos como saturados o insaturados de acuerdo al tipo de enlace presente. 3. Definir serie homóloga y dar ejemplos. 4. Definir grupo funcional 5. Identificar al grupo funcional y la familia a la cual pertenece un compuesto orgánico dado. 6. Correlacionar las diferentes propiedades físicas de los compuestos orgánicos respecto a: tamaño de la cadena y fuerzas intra e intermoleculares. 7. Escribir correctamente el nombre y la fórmula estructural de compuestos orgánicos: alcanos, alquenos, aminas, haluros de alquilo, éteres, alcoholes, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, amidas y haluros de ácidos) de acuerdo con las reglas de nomenclatura de la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC). Capítulo 5. Tipos de compuestos Orgánicos. Hidrocarburos Descripción: Saturados, Insaturados, Aromáticos. Capítulo 6. Nomenclatura IUPAC y comunes de los hidrocarburos Descripción: Alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Capítulo 7. Propiedades físicas de los hidrocarburos. Descripción: Solubilidad, Densidad, Punto de ebullición, Punto de fusión. Capítulo 8. Éteres y aminas Descripción: Nomenclatura IUPAC y común de: éteres, aminas monosustituidas, disustituidas y trisustituidas. Propiedades físicas y químicas de estos grupos funcionales. Capítulo 9. Alcoholes, fenoles, cetonas y aldehídos. Descripción: Nomenclatura IUPAC y común de: alcoholes, fenoles, cetonas y aldehídos. Propiedades físicas y químicas de estos grupos funcionales. Capítulo 10. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Descripción: Nomenclatura IUPAC y común de los ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, amidas y haluros de ácidos. Propiedades físicas y químicas de estos grupos funcionales. UNIDAD 3 ESTEREOQUÍMICA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1. Definir isómeros. 2. Clasificar la isomería (estructural y estereoisomería) ejemplificando en cada uno. 3. Describir los tipos de isomería estructural. 4. Construir la molécula del 2-buteno estableciendo las causas de la rotación restringida del doble enlace C=C, utilizando modelos de orbitales y dibujos tridimensionales. 5. Establecer los tipos de configuración respecto a un centro rígido (cis, trans, o Z, E). 6. Nombrar los isómeros geométricos en familias de alquenos y cicloalcanos. Página 4 de 9

5 7. Establecer las diferentes conformaciones que puede adoptar el butano por rotación del enlace simple C-C. 8. Dibujar las diferentes conformaciones que pueden adoptar el ciclopentano y el ciclohexano, considerando tensión de ángulos de enlace y eclipsamiento de los sustituyentes. 9. Comparar las conformaciones del ciclohexano mono- y disustituidos, seleccionando la más estable. 10. Definir los conceptos de simetría y centro o carbono quiral e identificarlos en una estructura dada. 11. Identificar el (los) centro(s) quiral(es) y los elementos de simetría en una molécula orgánica. 12. Establecido los centros quirales y los elementos de simetría en un compuesto orgánico, representar sus estereoisomeros en proyecciones de Fischer. 13. Dibujar la imagen especular de una molécula con un centro quiral y determinar si coinciden al superponerse. Definir los conceptos de: actividad óptica, enantiómeros, diastereoisómeros, mesocompuestos y mezcla racémica. 14. Establecer los tipos de configuración respecto al centro quiral: configuración relativa y absoluta. 15. Aplicar el análisis estereoisomérico a compuestos con uno o dos centros quirales. 16. Establecer las relaciones estereoisoméricas entre varias estructuras dadas: enantiómeros, diastereoisómeros y mesocompuestos. 17. Dar ejemplos de biomoléculas ópticamente activas y señalar la importancia de la actividad óptica en los procesos metabólicos. Capítulo 11. Conceptos fundamentales de isomería y rotación del C-C Descripción: Definición de isomería. Isomería estructural: de cadena, de posición y función. Estereoisomería geométrica y óptica. Proyecciones de Newman, rotación del enlace sencillo carbono-carbono. Conformaciones alternadas y eclipsadas. Análisis conformacional. Capítulo 12. Conformaciones del ciclohexano Descripción: Conformaciones del ciclopentano y el ciclohexano. Estabilidad de las conformaciones botes y sillas del ciclohexano. Sustituyentes axiales y ecuatoriales en el ciclohexano. Impedimento estérico y estabilidad de las conformaciones. Capítulo 13. Rotación restringida del C=C Descripción: Nomenclatura de isómeros geométricos (configuraciones cis /trans y Z/E). Estabilidad de los isómeros. Capítulo 14. Quiralidad y actividad óptica Descripción: Quiralidad de la molécula (carbono tetraédrico), formas tridimensional y proyecciones Fischer. Enantiómeros, mesocompuestos y diastereoisómeros. Configuraciones relativas (Series D-L) y absolutas (R-S). Mezcla racémica. UNIDAD 4 REACTIVIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS. 4A. Resonancia y tautomerismo ceto-enólico. 1. Definir los conceptos de resonancia y aromaticidad. Página 5 de 9

6 2. Determinar los casos en los que puede existir resonancia en compuestos orgánicos que presenten electrones compartidos (electrones p) y no enlazantes. 3. Generar formas de resonancia seleccionando la que contribuye más al híbrido de resonancia. 4. Generar formas tautoméricas de compuestos aromáticos y carbonílicos, seleccionando en base a criterios pre-establecidos, las formas más contribuyentes y más estables. 5. Señalar los efectos de la tautomerización en compuestos de importancia biológica. 4B. Reacciones orgánicas. 1. Definir: sustrato, reactivo, intermediarios, productos de una reacción orgánica. 2. Identificar en una reacción orgánica el sustrato, reactivo, intermediarios y productos. 3. Definir ácido, base, ácidos y bases conjugadas. 4. Describir, por medio de reacciones, el comportamiento ácido-base de algunos compuestos orgánicos. 5. Ordenar según grado de acidez o basicidad relativa los valores de la constante de acidez o basicidad y los valores de pka y pkb de varios compuestos orgánicos. 6. Describir los diferentes tipos de ruptura de enlace. 7. Identificar los diferentes tipos de intermediarios que se dan en una reacción orgánica y el medio en que ocurren. 8. Representar las estructuras de diferentes iones carbonio, nombrarlos y ordenarlos de acuerdo a su estabilidad. 9. Clasificar las reacciones de alquenos, alcoholes, aldehídos y cetonas, según tipo de reactivo y transformación del sustrato. 10. Describir los mecanismos de reacción propios de los alquenos, alcoholes y grupo carbonilo. 11. Predecir cómo afecta a la reactividad de un compuesto orgánico los efectos inductivos, de resonancia y estéricos. 12. Predecir el sitio de ataque de una molécula dada por un reactivo nucleofílico o electrofílico utilizando resonancia. Capítulo 15. Resonancia Descripción: Deslocalización electrónica, tipos de resonancia, generación de formas de resonancia, contribución al híbrido de resonancia, hibrido de resonancia. Capítulo 16. Tautomerismo ceto-enólico Descripción: Tautomerismo, diferencias con resonancia; tipos de tautomerismo (valencia, protónico o ceto-enólico, cadena anillo); tautomerismo ceto-enólico y estabilidad de tautómeros. Capítulo 17. Ácidos y bases Descripción: Conceptos de Ácido y de Base (teorías de Arrehenius, Bronsted-Lowry y Lewis). Equilibrio, ácidos y bases conjugadas. Constantes de acidez y basicidad, pka y pkb. Efectos estructurales que afectan la acidez y el carácter básico: resonancia, inductivo, puente de hidrógeno intramolecular, estéricos. Página 6 de 9

7 Capítulo 18. Reacciones orgánicas Descripción: Tipos de ruptura de enlace. Tipos de intermediarios, nomenclatura y estabilidad del ión carbonio. Tipos de reacciones orgánicas (adición, sustitución, eliminación, oxidación y reducción) en alquenos, alcoholes, aldehídos y cetonas, según sea el caso. UNIDAD 5 BIOMOLÉCULAS 5A. Lípidos 1. Definir lípidos. 2. Clasificar los lípidos según su composición química. 3. Escribir estructuras de los ácidos grasos más comunes. 4. Describir las propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos. 5. Representar las estructuras de ceras, acilglicéridos, fosfolípidos, terpenos y esteroides. 6. Describir las propiedades físicas y químicas de ceras, acilglicéridos, fosfolípidos, terpenos y esteroides. 7. Describir las funciones biológicas de las grasas. 8. Dar ejemplos y estructura general de lípidos de importancia biológica. 5B. Carbohidratos 1. Definir carbohidratos. 2. Escribir la fórmula general de aldosas y cetosas. 3. Clasificar azúcares según grupo carbonilo, según número de átomos de carbono y según número de unidades constituyentes. 4. Construir series D de monosacáridos en proyecciones de Fischer. 5. Definir epímeros y dar ejemplos con pares de aldosas y cetosas. 6. Generar formas anoméricas (hemiacetálicas) de azúcares, dibujarlas en conformaciones de silla y seleccionar la forma más estable. 7. Describir el fenómeno de la mutarrotación en la glucosa. 8. Establecer, según estructuras los casos de azucares con propiedades reductoras. 9. Nombrar formas anoméricas de azúcares según estructura piranósica o furanósica. 10. Construir estructuras de disacáridos y trisacáridos, dado el sitio de unión entre unidades de monosacáridos. 11. Señalar fuentes, importancia y funciones biológicas de los disacáridos. 12. Señalar fuentes, importancia y funciones biológicas de los polisacáridos 5C. Aminoácidos y proteínas 1. Definir: aminoácido, proteína. 2. Escribir la fórmula general de aminoácidos y clasificarlos como neutros, ácidos o básicos según naturaleza de la cadena lateral. 3. Realizar análisis estereoisoméricos a aminoácidos y clasificarlos a la serie D o L según Página 7 de 9

8 localización espacial del grupo amino. 4. Describir lo que ocurre con la estructura del aminoácido al variar el ph del medio acuoso. dado el pka. 5. Definir punto isoiónico, punto isoeléctrico y zwitterion. 6. Seleccionar el ph más apropiado para separar mezclas de aminoácidos bajo la acción de un campo eléctrico. 7. Escribir la formación de un enlace peptídico a partir de la estructura general de un amino ácido. 8. Diferenciar y clasificar proteínas en función de su conformación. Capítulo 19. Lípidos Descripción: Definición de lípidos. Clasificación según contenido en ácidos grasos. Ácidos grasos: estructura, reacciones y funciones. Acilglicéridos (estructura, funciones). Fosfoglicéridos. Saponificación y micelas. Ácidos biliares. Esteroides (hormonas).vitaminas. Toxinas. Terpenos: estructura general; carotenoides, aceites esenciales. Capítulo 20. Carbohidratos Descripción: Definición de carbohidratos. Clasificación. Series D y L de Aldosas y Cetosas. Epímeros. Formas anoméricas de azúcares, estabilidad. Mutarrotación de la Glucosa. Formación de Acetales. Caracterización de carbohidratos. Azúcares reductores y no reductores. Derivados de azucares (desoxiazúcares, aminoazúcares, ésteres, alcoholes y ácidos). Disacáridos (maltosa, celobiosa, sacarosa, y lactosa), enlace glicosídico. Polisacáridos (celulosa, amilosa, amilopectina y ácido hialurónico). Capítulo 21. Aminoácidos y proteínas. Descripción: Estructura general de los aminoácidos. Aminoácidos neutros, básicos y ácidos. Estereoisomería de aminoácidos. Series D y L de aminoácidos. Propiedades ácido-base de aminoácidos al variar ph del medio, Zwiterion, punto isoiónico e isoeléctrico; valoraciones potenciométricas. Formación del enlace peptídico. Determinación de secuencia y constitución de péptidos y proteínas. Reacciones de caracterización de aminoácidos. Estructuras primarias, secundarias, terciarias de péptidos y proteínas. Página 8 de 9

9 UNIVERSIDAD DE ORIENTE NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI PROGRAMA ANALÍTICO de ASIGNATURA Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA( ) BIBLIOGRAFÍA Unidad 1: Chang, R Química. Sexta Edición. McGraw Hill. México. Whitten, K Química General. Quinta Edición. McGraw Hill. Unidad 2: Solomons, T.W Química Orgánica.2ª edición. Editorial Limusa. México. Marcano y Cortes Química Orgánica Tomos I y II. 1ª edición. Editorial Reverte. México. Hart, H. y Craine, L Química Orgánica. 9ª Edición. Mc Graw-Hill. México. Rakoff, H Química Orgánica Fundamental. 1ª Edición. Editorial Limusa. México. Mc Murrry John Química Orgánica Internacional. 5ª Edición. Thomson Editores. Australia. Francis A. Carey Química Orgánica. 3ª Edición. Mc Graw-Hill. España. Unidad 3: Solomons, T.W Química Orgánica.2ª edición. Editorial Limusa. México. Marcano y Cortes Química Orgánica Tomos I y II. 1ª edición. Editorial Reverte. México. Hart, H. y Craine, L Química Orgánica. 9ª Edición. Mc Graw-Hill. México. Rakoff, H Química Orgánica Fundamental. 1ª Edición. Editorial Limusa. México. Mc Murrry John Química Orgánica Internacional. 5ª Edición. Thomson Editores. Australia. Francis A. Carey Química Orgánica. 3ª Edición. Mc Graw-Hill. España. Unidad 4: Solomons, T.W Química Orgánica.2ª edición. Editorial Limusa. México. Marcano y Cortes Química Orgánica Tomos I y II. 1ª edición. Editorial Reverte. México. Hart, H. y Craine, L Química Orgánica. 9ª Edición. Mc Graw-Hill. México. Rakoff, H Química Orgánica Fundamental. 1ª Edición. Editorial Limusa. México. Mc Murrry John Química Orgánica Internacional. 5ª Edición. Thomson Editores. Australia. Francis A. Carey Química Orgánica. 3ª Edición. Mc Graw-Hill. España. Unidad 5: Morrison y Boyd.1990.Química Orgánica. 5ª edición. Fondo Educativo Interamericano. Colombia. Macarulla, J.M Biomoléculas 3ª Edición. Editorial Reverte. México. Lenninger, A. L Bioquímica. 1ª Edición. Ediciones Omega. España. Mazur, H Bioquímica Básica. 10ª Edición. Editorial Mc Graw-Hill. España. Matthews C. y Van Holde Bioquímica. 2ª Edición. Editorial Mc Graw-Hill Interamericana. México. McKee T. y McKee J Bioquímica La base molecular de la Vida. 3ª Edición. Editorial Mc Graw-Hill Interamericana. España. Stryer L Bioquímica. 4ª Edición. Editorial Reverte. España. Página 9 de 9