Unidad II: Espectrometría IR
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- María Teresa Barbero Soriano
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1 Unidad II: Espectrometría IR Primera parte Química Orgánica III Primer Semestre 2016 Facultad de CC.QQ. y Farmacia, USAC
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4 Radiación Infrarroja Este tipo de radiación se presenta en un intervalo de longitud de onda de 2.5 a 17 μm. Se emplea más comúnmente el número de onda (frecuencia), expresado en cm -1 (centímetros recíprocos) para hacer referencia a esta región del espectro electromagnético. Recordar que v =1/λ cuando λ en cm v =10,000/λ cuando λ en μm La energía de la región infrarroja del espectro, interacciona con las moléculas deformando sus enlaces, pero no causa transiciones electrónicas, como sucede con la radiación UV-Vis.
5 La radiación IR contiene principalmente energía térmica e induce cambios en la vibración de los enlaces covalentes en moléculas. Estos enlaces pueden ser considerados como resortes que unen dos masas, que son los núcleos de los átomos enlazados. Gráfico: Wade, Jr., L.G. Organic Chemistry, 5th ed. Pearson Education Inc., 2003
6 Después de la absorción de un cuanto de energía (E= hν) la amplitud de la vibración se eleva, pero la frecuencia (ν) permanece igual.
7 Podemos considerar un enlace entre dos átomos como un oscilador armónico o un resorte, gobernado por la Ley de Hooke: F= -ky en donde F es la fuerza de restauración del oscilador, y es el desplazamiento del resorte y k es la constante de fuerza del resorte. Oscilador armónico
8 La frecuencia de oscilación natural de un oscilador mecánico dependerá entonces de: Masa del objeto Constante de fuerza del resorte La energía potencial del sistema al comprimir o estirar el resorte, será E = ½ ky 2 La frecuencia natural de un oscilador mecánico es independiente de la cantidad de energía impartida al resorte. La frecuencia de absorción de la radiación puede predecirse usando una modificación de la ley de Hooke.
9 Para un sistema constituido por dos masas, m 1 y m 2, unidas por un resorte: 1 2 c k 1 2 v = número de onda de la banda de absorción, cm -1 c = velocidad de la luz (3 x 10 6 cm/seg) k = constante de fuerza μ = masa reducida de los átomos M M x x M M y y M x masa del átomo x, en Kg M y masa del átomo y, en Kg Las constantes de fuerza se expresan en N/m (N= kg m /seg 2 ) Para enlaces simples, varían entre 3 x 10 2 y 8 x 10 2 N/m y 500 N/m es un buen valor promedio empleado para predecir k; para enlaces múltiples k = 500 N/m(n) donde n es el orden del enlace.
10 En realidad, el enlace entre dos átomos no es un oscilador armónico, ya que al aproximarse los átomos éstos se repelen, y si se alejan pasado un punto, el enlace se rompe. Oscilador no armónico
11 Qué tanto varía el enlace C-C al vibrar? 154 pm El estiramiento de un enlace C-C de 154 pm causa una variación típica de 10 pm. 10 pm 4 o 10 pm de 4, por lo que un átomo de carbono se moverá 10 pm La flexión de un enlace C-C-C es pm = picometro = m
12 Recordar entonces que Aspecto del espectro Masa de los átomos Fuerza del enlace Presencia de puentes de hidrógeno Posición de la absorción Átomos livianos = alta frecuencia Átomos pesados = menor frecuencia Intensidad de la absorción Enlaces polares causan absorciones intensas Enlaces más rígidos vibran a mayor frecuencia Ancho de la banda de absorción Los puentes de hidrógeno causan ensanchamiento de la banda de absorción
13 Vibraciones y momento dipolar Para que se registre una absorción en el IR, debe haber un cambio en el momento dipolar y entonces se dice que la vibración es activa en el IR. Un enlace no polar en una molécula simétrica presentará una absorción muy débil o ninguna en absoluto.
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15 Una molécula no lineal con n átomos, tendrá 3n-6 modos fundamentales de vibración. Si es lineal, 3n-5 Vibraciones en el CO 2 La molécula es lineal. La primera es inactiva en el IR ya que no causa un cambio en el momento dipolar. Vibraciones en el H 2 O La molécula es angular. Todas son activas en IR
16 Modos de Vibración Enlaces covalentes específicos absorben frecuencias específicas. La energía absorbida se debe a cambios en los modos de vibración de los enlaces, que pueden ser: Estiramiento (tensión) simétrico Estiramiento antisimétrico Flexión Gráfico: Wade, Jr., L.G. Organic Chemistry, 5th ed. Pearson Education Inc., 2003
17 Modos de vibración: flexión Balanceo en el plano Tijereteo en el plano Movimiento fuera del plano (wagging o aleteo) Torsión fuera del plano
18 Modos de vibración en el metano H H H H H H C C C H H H H H H Asymmetrical stretching Symmetrical stretching Bending or scissoring H H H H H H C C C H H H H H H Rocking or in plane bending Twisting or out-of-plane bending Wagging or out-of-plane bending
19 Esquema general de un espectrofotómetro IR con transformada de Fourier (FT-IR)
20 Manejo de la muestra La muestra se coloca sobre un material transparente a la radiación IR, normalmente NaCl o KBr y puede trabajarse como un líquido puro (neat), para lo cual se necesita una o dos gotas de muestra únicamente. una disolución en un disolvente que no presente absorción en buena parte del espectro, como el CCl 4. una suspensión (mull) en Nujol, una parafina de alto peso molecular. una pastilla de KBr.
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26 FT-IR Cary 630, Agilent Technologies
27 Espectro Infrarrojo Básicamente, como todo espectro, es un gráfico entre frecuencias absorbidas versus intensidad de la absorción.
28 Espectro IR del n-pentano, modo absorbancia. Mayor número de onda (energía, frecuencia) Mayor λ, menor energía
29 Espectro Infrarrojo Sin embargo, el espectro IR de una sustancia, se muestra más frecuentemente expresado como % Transmitancia versus frecuencia:
30 Espectro Infrarrojo Para este tipo de espectros, se describen las bandas de absorción en función de su intensidad y de su forma (anchas o agudas): 70%T 50% T 30 %T
31 Espectro del n-pentano, en % T CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
32 Las vibraciones de estiramiento de enlaces simples C-H; O-H; N-H se dan a frecuencias relativamente altas Enlace C H O H N H Rango de absorción (cm -1 ) Absorciones caracteristicas (en número de onda) de algunos enlces simples en el espectro IR.
33 Los enlaces múltiples son mas rígidos que los sencillos, y los triples son más rígidos que los dobles y así, absorben a frecuencias mayores Recuerde que C,N y O tienen mayor masa que H Enlace C C C N C = C C = O Rango de absorción (cm -1 ) Frecuencias Características de absorción de algunos enlaces dobles y triples en el espectro IR
34 Estiramiento Flexión
35 Rango de absorción (cm -1 ) Interpretación Enlaces simples que involucran hidrógeno: C-H, O-H, N-H Enlaces triples: C=C, C=N Enlaces dobles: C=O, C=C Se denomina región de las huellas digitales porque es única para cada compuesto. La mayoría de absorciones por flexión de enlaces aparece en esta parte, pero también aparecen estiramientos. De interpretación compleja.
36 Espectro IR del n-octano en modo de transmitancia Región de estiramiento
37 Espectro IR de Cloroformo (CHCl 3 ) y Deuterocloroformo (CDCl 3 ) 100% T Desplazamiento de la banda debido al reemplazo de H por D (más pesado) Modo de vibración Observado CHCl 3 CDCl 3 cm -1 cm -1 C-H estiramiento C-H flexión C-Cl estiramiento C-Cl flexión
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39 Espectro Infrarrojo Existen numerosas tablas que correlacionan las frecuencias de absorción en el IR con determinados enlaces o grupos funcionales en una molécula. Para utilizarlas adecuadamente en la interpretación de un espectro IR es necesario primero saber reconocer que región del espectro conviene analizar primero en busca de información, para lo cual un diagrama de flujo como el que aparece en -flowchart.pdf resulta de utilidad para principiantes.
40 Interpretación de Espectros IR Grupos funcionales característicos
41 Estrategias para analizar e interpretar un espectro IR Dividir el espectro en regiones: De 4000 a 3000 cm -1 De 3000 a 2500 cm -1 De 2500 a 2000 cm -1 De 2000 a 1500 cm -1 De 1500 a 500 cm -1 Estas regiones es donde aparecen señales características de grupos funcionales. La información dada tanto por la presencia como por la AUSENCIA de señales, es significativa.
42 Hidrocarburos Conocer el espectro IR de hidrocarburos es útil, ya que representan por lo general el esqueleto base de un compuesto orgánico. Puesto que están constituidos solamente por C y H, debemos considerar los siguientes modos de vibración: Estiramiento C-C Estiramiento C-H
43 Hidrocarburos: estiramiento C-H Enlaces con mayor carácter s absorben a mayor frecuencia. sp 3 C-H, justo bajo 3000 cm -1 sp 2 C-H, justo arriba 3000 cm -1 sp C-H, a 3300 cm -1
44 Hidrocarburos: estiramiento C-C Los enlaces más fuertes absorben a frecuencias mayores C-C 1200 cm -1 C=C 1660 cm -1 C C 2200 cm -1 (si es interno, débil o ausente) Conjugación disminuye la frecuencia: aislado C=C cm -1 conjugado C=C cm -1 aromático C=C aprox cm -1
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52 Alquenos En la región de huellas dactilares, los alquenos muestran patrones característicos, dependiendo del grado de sustitución sobre el doble enlace (flexión =C-H): Terminales: Bandas a y cm -1 Disustituidos geminales: banda a cm -1 Disustituidos vecinales, trans: banda a cm -1 Disustituidos vecinales, cis: banda a cm -1 Trisustituidos: banda a cm -1
53 Flexión fuera del plano
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56 En el caso de cicloalquenos La tensión anular tiene efecto sobre la frecuencia de absorción (en cm -1 ) Al disminuir el ángulo absorción disminuye. C 1656 : excepción 1566 C C, la frecuencia de
57 La sustitución en el doble enlace incrementa la frecuencia de absorción
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60 Aromáticos bencenoides Los espectros IR de compuestos que presentan un anillo bencénico en su estructura, son más complejos en la zona de huellas dactilares que aquellos de compuestos alifáticos. Presentan pequeñas bandas en la región entre 2000 y 1750 cm -1 que corresponden a sobretonos o armónicos y que pueden dar una idea de la sustitución en el anillo, pero pueden estar opacadas por otros grupos funcionales, si hubiera.
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64 Relación entre sustitución de un anillo bencénico y absorción por flexión fuera del plano
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71 Referencias Shriner, Ralph (2013). Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Limusa Wiley. México. Wade, L.G. (2011). Química Orgánica. 7ª. Edición. México:Pearson. McMurry, J. (2008). Química Orgánica. 7ª. Edición. México: Cengage Learning. RMPA
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