CARRERA DE ESPECIALIZACION EN BIOTECNOLOGIA INDUSTRIAL FCEyN-INTI

Transcripción

1 CARRERA DE ESPECIALIZACION EN BIOTECNOLOGIA INDUSTRIAL FCEyN-INTI Materia de Articulación CEBI_A1 QUÍMICA BIOLÓGICA Docente a cargo: LAURA MATKOVIć CEBI_A1_4: HIDRATOS DE CARBONO - LÍPIDOS

2 CARBOHIDRATOS Se lo puede clasificar como: Monosacáridos (azúcares simples) no pueden ser descompuestos a azúcares maás simples en condiciones suaves. Oligosacáridos: Pocos mosacáridos, de 2 a 20. Polisacáridos, polímeros de azúcares simples.

3 MONOSACÁRIDOS Se PUEDEN CLASIFICAR: en aldosas o cetosas. Dependen de si poseen una función aldehído o cetona. Según el número de carbonos que posean: triosas, pentosas, hexosas,etc. Dado que las aldosas con 3 C o más y las cetosas con 4C o más poseen átomos de carbono quirales, pueden ser D o L

4 NOMENCLATURA

5 GLICERALDEHÍDO

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7 ESTEREOQUÍMICA D, L se refiere a la configuración del centro asimétrico con el número más alto. D, L, sólo se refriere al estereocentro de interés comparado con el D- y L- gliceraldehido. D, L no especifican el signo de rotación del plano de la luz polarizada. Los azúcares D son los que predominan en la naturaleza.

8 GLUCOSA

9 ISÓMEROS Tener en cuenta que: Estereoisómeros que son imágenes especulares entre si son enantiómeros. Pares de isómeros que poseen configuraciones opuestas en uno a más centros quirales, pero no son imágenes especulares son diasteroisómeros. Dos azúcares que difieren en configuración solamente en un centro quiral son epímeros.

10 ESTRUCTURAS EN EL ESPACIO La glucosa (una aldosa) puede ciclarse formando un ciclo de seis átomos. Esta conformación se denomina piranósica. La fructosa (una cetosa) puede ciclarse formando un ciclo de cinco átomos. Esta conformación se denomina furanósica.

11 ESTRUCTURAS CÍCLICAS

12 FORMA FURANÓSICA DE LA GLUCOSA

13 FORMA FURANÓSICA DE UNA PENTOSA

14 GLUCOSA FORMA PIRANÓSICA

15 RESUMEN

16 UN POCO MÁS COMPLICADO

17 MONOSACÁRIDOS Y FORMAS ANOMÉRICAS Las formas cíclicas poseen carbonos anoméricos. Si se trata de un azúcar D, es alfa si el OH se encuentra hacia abajo. Es beta si el OH está hacia arriba. Para azúcares L, vale la inversa.

18 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS Azúcares reductores: Azúcares con carbonos anoméricos libres reducen agentes oxidantes, tales como peróxido, ferricianuro y algunos metales (Cu y Ag). Estas reacciones redox convierten al azúcar en el ácido correspondiente. La glucosa es un azúcar reductor y por lo tanto estas reacciones son utilizadas en los test de diagnostico para azúcar en sangre.

19 OXIDACIÓN DE LA GLUCOSA

20 OLIGOSACÁRIDOS

21 OLIGOSACÁRIDOS

22 MALTOSA

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25 DEFICIENCIA DE LA ENZIMA La acumulación de galactosa produce insuficiencia renal y retraso en el crecimiento, incluso retraso mental

26 POLISACÁRIDOS Se clasifican en Homopolisacáridos y heteropolisacáridos. El almidón y la glucosa son moléculas de almacenamiento. La quitina y la celulosa poseen función estructural. Existen moléculas de polisacáridos cuya función es de reconocimiento en la superficie celular.

27 ALMIDÓN Polisacárido vegetal de almacenamiento. Existe en dos formas: amilosa (10-30%) y amilopectina (70-90%). Las ramificaciones en la amilopectina se producen entre12-30 residuos. La amilosa posee uniones alfa (1 4), y un extremo reductor.

28 La amilosa es poco soluble en agua, pero forma suspensiones micelares. En estas suspensiones la amilosa es helicoidal dando origen a una suspensión azul en presencia de I 2

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30 AMILOPECTINA Existe una razón para la ramificación? Cuanto mas ramas posea el almidón más sitios de ataque para las enzimas. Las ramificaciones proveen de un mecanismo para una rápida liberación de unidades de glucosa para metabolizar

31 AMILOPECTINA

32 ENZIMAS UTILIZADAS EN LA INDUSTRIA AZUCARERA

33 GLUCÓGENO Los animales almacenan glucosa en forma de glucógeno. Constituye hasta el 10% de la masa hepática y entre el 1-2 % de la masa muscular. Es sinónimo de energía almacenada para el organismo. Se diferencia del almidón por el número de ramificaciones. Ramas alfa 1 6 cada 8-12 residuos. El glucógeno da coloración violeta con el I 2.

34 DEXTRANOS Si las uniones principales pasan de ser alfa 1 4 a alfa 1 6 se tiene una familia de dextranos. Las ramificaciones pueden ser 1 2, 1 3, o 1 4.

35 DEXTRANO

36 DONDE SE ENCUENTRAN LOS DEXTRANOS? Las placas dentales están formadas por dextranos que fabrican las bacterias. Los dextranos entrecruzados se utilizan como geles de separación en tamizaje molecular (ej. Sephadex) Estos geles contienen hasta un 90 % de agua.

37 POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES La celulosa es el polímero natural más abundante en la tierra. Es el principal soporte de árboles y plantas. Puede tener una estructura suave y acolchada como en el algodón. Esta formado por glucosas unidas por uniones beta 1 4. Cadenas de celulosa forman cintas extendidas

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39 QUITINA Forma el exoesqueleto de los crustáceos, insectos y arácnidos, así también la pared celular de hongos. Es similar a la celulosa pero C-2s son N acetilados. Las hebras de celulosa son paralelas pero en el caso de la quitina pueden ser paraleles o antiparalelas.

40 ACETILGLUCOSAMINAS

41 MÁS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES Alginatos polímeros que unen calcio en las algas. Agarosa y agaropectina polímeros de galactosa. Glicosaminglicanos disacáridos repetidos con amino azúcares y cargas negativas.