Sesión 28 Compuestos orgánicos, sus elementos y grupos funcionales Introducción El elemento carbono forma un número inmenso de compuestos. Se conocen más de diez millones de compuestos que contienen carbono, y alrededor del 90 por ciento de los compuestos nuevos que se sintetizan cada año contienen este elemento. El estudio de los compuestos de carbono constituye una rama separada de la química que se conoce como química orgánica. Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, se han clasificado en familias que muestran similitudes estructurales. Cada compuesto orgánico presenta un conjunto de átomos que lo caracterizan y le dan sus propiedades físicas y químicas, este conjunto de átomos se conoce como grupo funcional y es la base para la clasificación de los compuestos orgánicos en familias como los alcanos, alcoholes, éteres, amidas, etc. Objetivo: Conocer las características más importantes de los elementos que forman los compuestos orgánicos, su configuración electrónica, electrones de valencia, tipo de enlaces que forman, etc. Así como identificar los grupos funcionales que le dan nombre a cada una de las familias orgánicas en estudio. Materiales: Libro de texto Química, Conceptos y Aplicaciones Libro de apoyo de Química Inorgánica (cualquiera que tengas en casa) Pluma o lápiz Borrador Metodología: Trabajando con tus compañeros de equipo resuelve los siguientes ejercicios. Cada uno de los integrantes del equipo deberá contestar en sus copias los ejercicios, a su vez seleccionen al secretario de la actividad y colaborativamente respondan los ejercicios, el secretario entregará el trabajo terminado al profesor con el nombre de los integrantes del equipo. 1. Los elementos más abundantes e importantes de los compuestos orgánicos son: el carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, cloro, bromo, flúor y yodo. Recordemos las características electrónicas de estos elementos para poder concluir cuántos enlaces y de qué tipo pueden formar. Escribe la información que se te pide en las siguientes tablas. 1
Antes de iniciar y para que puedas contestar correctamente las dos últimas columnas de la tabla, busca en tu libro de apoyo qué dice la Regla de Máxima Multiplicidad de und y escríbela en el siguiente espacio: Elemento idrógeno Configuración Electrónica (Número atómico) e -1 s de valenci a No. de orbitales a medio llenar No. de enlace que puede formar Carbono Oxígeno Nitrógeno Azufre Flúor Cloro Bromo Yodo Utilizando la escala de electronegatividad de Linnus Pauling, escribe el valor de electronegatividad que tienen los elementos que forman los compuestos orgánicos y después de analizar estos valores concluye el tipo de enlace fundamental que caracteriza a los compuestos orgánicos. Recuerda cómo le hacías cuando estudiaste el tema de enlaces en el curso anterior para saber el tipo de enlace que forman los átomos cuando se unen. 2
Elemento C O N S F Cl Br I Electronegatividad Si los elementos anteriores se combinaran entre sí para formar un compuesto orgánico, qué tipo de enlaces formarían principalmente: 2. Escribe en el siguiente espacio libre la configuración de Lewis de los 9 elementos en estudio, utiliza la primera tabla para saber el número de electrones de valencia y el número de orbitales a medio llenar. 3. Grupos funcionales. Resuelve el siguiente crucigrama relacionado con los grupos funcionales de las familias orgánicas que estudiaremos en el curso orizontal 1. Compuestos orgánicos que presentan un grupo carbonilo no terminal. 3. Compuestos que presentan en su estructura halógenos y grupos alquilos. 4. idrocarburos que contienen uno o más triples enlaces como grupo funcional. 7. idrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces como grupo funcional. 8. Compuestos orgánicos que se caracterizan por tener un grupo básico conocido con el nombre de amino. 10. Compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo. 11. Compuestos orgánicos que contienen el enlace R- O- R. 3
Vertical 1. Son los ácidos orgánicos, se caracterizan por tener un grupo llamado carboxi cuya fórmula es -COO. 2. Compuestos orgánicos que presentan un grupo carbonilo terminal. 5. Compuestos orgánicos que tienen la siguiente fórmula general R - COO - R. 6. Son derivados de los ácidos orgánicos donde el grupo hidroxilo del carboxilo es sustituido por un grupo amino. 9. idrocarburos formados exclusivamente por enlaces covalentes simples. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 4. Identifica con base al grupo funcional, a qué tipo de familia orgánica pertenecen los siguientes compuestos orgánicos, escribe el nombre de la familia abajo del compuesto y coloca en un círculo el grupo funcional. C 3 C 2 O C 3 C 2 C 3 C 3 C 2 N 2 4
C 3 C = C 2 C 3 C 2 Br C 3 C 2 C = O C 3 C 2 CON 2 C 3 C 2 COO C 3 O C 3 C 3 C 2 COO - C 3 C = C C 3 C 3 CO C 3 5. Escribe la fórmula y nombre de los grupos funcionales que presentan enlaces covalentes múltiples (dobles o triples). 6. Para representar con absoluta claridad la estructura de las moléculas orgánicas se usan modelos moleculares tridimensionales. Pero, como no siempre se dispone de estos modelos moleculares o no son adecuados para uso común y corriente, se han desarrollado otros métodos para representar una molécula tridimensional en una superficie plana como el papel. Éstos son la fórmula estructural bidimensional y la fórmula estructural condensada, a continuación ejemplificamos ambas fórmulas con la molécula del etano. 5
Fórmula molecular C 2 6 Etano Fórmula estructural condensada C 3 -C 3 Fórmula estructural bidimensional C C La estructura de una molécula se refiere al orden y forma en que los átomos se encuentran unidos entre sí. En la siguiente tabla se te dan las fórmulas moleculares de una serie de compuestos orgánicos, tu trabajo será escribir para cada uno de ellos su fórmula estructural condensada y la bidimensional conocida también con el nombre de desarrollada. Fórmula molecular C 3 8 alcano Fórmula condensada Fórmula bidimensional C 3 6 alqueno C 3 4 alquino C 3 7 Cl alogenuro de alquilo C 3 9 N amina 6
C 3 8 O alcohol C 3 6 O Aldehído C 3 6 O cetona C 3 8 O éter C 3 6 O 2 ácido carboxílico C 3 6 O 2 éster C 3 7 ON amida 7