TEMARIO A EVALUAR TEÓRICO/PRÁCTICO - Hidrocarburos. Clasificación. Nomenclatura IUPAC de alcanos, alquenos/inos, ciclos y aromáticos. - Isomería. - Propiedades físicas de hidrocarburos: solubilidad, puntos de fusión y ebullición, densidad. - Propiedades químicas de hidrocarburos: combustión. - Estequiometria de reacciones de combustión completa, incompleta y semicompleta. - Función orgánica y grupo funcional. Alcoholes. Clasificación. Nomenclatura IUPAC. - Propiedades físicas de alcoholes: solubilidad, puntos de fusión y ebullición. - Propiedades químicas de alcoholes: combustión y oxidación suave de alcoholes primarios/secundarios. Reacciones redox. - Aldehídos y cetonas. Nomenclatura IUPAC. Isomería.
1- Proponer las fórmulas semidesarrolladas de los cinco hidrocarburos saturados isómeros que tienen la fórmula molecular C 6H 14. Nombrar a cada uno por el sistema de la IUPAC, y asignar, justificando la elección, los siguientes puntos de ebullición normales: 49,7 C; 58,0 C; 60, C; 6, C y 68,7 C. 2- El 1-butanol (PEb=118 C a 1 atm) tiene un punto de ebullición mayor que uno de sus isómeros de función cuya fórmula es: --O-- (PEb=5 C a 1 atm). Explicar a qué se debe la diferencia en los puntos de ebullición. - En cada una de las duplas de compuestos que se indican a continuación, analizar a qué se deben las diferencias entre los puntos de ebullición explicando con la mayor precisión posible. a- Etanol (78, C) y 1-pentanol (18,0 C) b- Heptanol (98,4 C) y 1-hexanol (156,5 C) c- 2-butanona (79,4 C) y 2-butanol (99,5 C) d- 1-butanol (118,0 C) y metil-2-propanol (82,8 C) e- Pentanal (10,0 C) y 1-pentanol (18,0 C) 4- Explique a qué se deben las diferencias en los puntos de ebullición (expresados en ºC) para estos tres hidrocarburos saturados:
5- Representar las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes hidrocarburos: a. 4-etilnonano b. -etil-2,5-dimetilhexano c. -ciclopropil-2-metilpentano d. 1,1,4-trimetilcicloheptano e. 2,-dimetil-4-isopropiloctano f. 2-pentino g.1,-hexadieno h.1,5-ciclooctadieno i. 2-metil-1-penten--ino j. -etenil-1,4-pentadiino 6- Completar escribiendo las fórmulas semidesarrolladas y moleculares: a) Dar dos isómeros de cadena para: a. hexano b. 2-metilheptano b) Dar dos isómeros de posición para: a. 2-hexeno b.1,2-dimetilciclopentano c) Dos isómeros de función para: a. ciclopenteno b. -metil-1-hexino 7- Nombrar los siguientes compuestos oxigenados indicando a qué familia pertenece cada uno: OH OH OH OH C OH
OH COH COH C C O OHC O OHC C O C H C C O OHC O CO CO CO CO CO C CO O 8- Indicar las ecuaciones químicas que representan las siguientes reacciones: a- Oxidación suave del 2-metil-1-pentanol b- Oxidación suave de 2-butanol c- Oxidación suave de ciclopropanol d- Obtención de 1,2-ciclopentanodiona a partir del alcohol e- Obtención de -secbutil-1,7-heptanodial f- Combustión de 2-metilciclohexenol para obtener dióxido de carbono g- Combustión semicompleta de glicerol h- Combustión incompleta de 2,2-diisopropil-octeno i- Combustión completa de o-dimetilbenceno j- Combustión incompleta de 1-metil--tercbutil-benceno
9- Se han puesto a reaccionar 50 litros de metilpropano con cantidad suficiente de oxígeno. Determine: a- masa y cantidad de oxígeno requerida para la ocurrencia de una combustión completa. b- volumen de dióxido de carbono obtenido suponiendo CNTP. 10- Para la combustión semicompleta del 1,-butanodieno se han empleado 60 litros de combustible y 10 litros de oxígeno ambos en CNTP. Determine: a- Cuál es el reactivo limitante? Qué masa de reactivo en exceso ha quedado sin emplear?. b- masa, cantidad y número de moléculas de agua obtenidas 11-2,5 moles de etanol reaccionan con 75 g de oxígeno para formar monóxido de carbono y agua. Calcule: a- Volumen de monóxido obtenido a 75ºF y 990 hpa b- Cantidad y número de moléculas de reactivo que han quedado sin reaccionar. c- Masa de agua formada 12- En la combustión incompleta del 2,-dimetil-1-ciclopenteno se han obtenido,5 mol de carbón. Determine: a- Masa y cantidad de combustible empleado. b- Volumen de comburente necesario, en CNTP, para la formación de esa cantidad de producto. 1- En un erlen meyer se ha llevado a cabo la oxidación suave de 200 ml de etanol a 25 ºC ( δ= 0,79 g/ml) empleando cantidad suficiente de óxido cúprico. Determine: a- Masa de óxido cúprico necesaria b- Cantidad de etanal obtenida c- Número de moléculas de agua formadas. 14- Calcule la masa de m-dietilbenceno que será necesario quemar para obtener 100 litros de dióxido de carbono a 0ºC y 820 mmhg. 15- Determine el volumen de oxígeno, en CNTP, necesario para que arda por completo una masa de 150 g de dimetilpropano.