Curso: Materiales Orgánicos para OPV s

Transcripción

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2 Curso: Materiales Orgánicos para OPV s Dr. Arián Espinosa Roa Centro de Investigaciones en Óptica A. C. Grupo de Propiedades Ópticas de la Materia División de Fotónica Centro de Investigaciones en Óptica (CIO) Mayo 2014

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4 Proceso biológicos involucrando fotones 4

5 Bioluminiscencia 5

6 Semiconductores orgánicos Semiconductores orgánicos (carbono) Premio Nobel de Química 2000 "Por su descubrimiento y desarrollo de los polímeros conductores y por su revolucionario descubrimiento de que el plástico puede, con ciertas modificaciones, ser conductor de electricidad" 6

7 -Costos Porque trabajar con semiconductores orgánicos - Propiedades mecánicas - Modificación de propiedades optoelectrónicas - Biodegradables 7

8 Optoelectrónica orgánica 8

9 Optoelectrónica orgánica Teléfonos-pulsera Línea Philips 9

10 La Química de los materiales orgánicos

11 Moléculas Orgánicas Sustancias químicas que contienen en su mayoría átomos de carbono, los cuales se enlazan mediante enlaces covalentes Tamaño menores a nanómetros (1 nm = 1x10-9 m ) Diverso campo de diseño Bajo costo para su preparación Fácil integración en dispositivos Science 1 November 2013: 342 (6158),

12 Átomo de carbono El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante). 12

13 Grafeno 13

14 El Premio Nobel de Física 2010 fue otorgado a Andre Geim y a Konstantin Novoselov por sus revolucionarios descubrimientos sobre el grafeno, cuya existencia ya había sido descrita en la década del

15 Compuestos Orgánicos OH Alifáticos HO CH CH H 2 C C H2 H 2 C C H2 NH 2 NH 2 Aromáticos NH 2 Heterociclos N N H N N Organometálicos Polímeros F. A. Carey Química Orgánica, Quinta edición, Mc Graw-Hill 15

16 Compuestos conteniendo sistemas π H 3 C CH 3 Me N Me H C O Me N e H C O 16

17 Dentro de la naturaleza 17

18 Compuestos orgánicos en la vida 18

19 19 Enzima ATP-sintasa. Dentro del cuerpo humano Se encarga de generar el ATP a partir de ADP y fósforo inorgánico. ADP

20 Para movernos Este sistema hace posible la contracción muscular, lo que da como resultado el movimiento (caminar, correr, etc). 20

21 21 Algunos que presentan olor Vainilla O Canela

22 Por qué es tan interesante el átomo de carbono? En especial, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y además puede formar enlaces múltiples. H 3 C C H 2 CH 3 H 3 C HC H C H 3 C C C CH 3 CH 3 22

23 Enlaces con otros elementos dan origen a Grupos funcionales 23

24 Tabla periódica en Química Orgánica 24

25 Algunas sustancias químicas comunes 25

26 Diseño molecular

27 Enlace químico El desarrollo de la tabla periódica y el concepto de configuración electrónica dieron a los químicos los fundamentos para entender como se forman las moléculas y los compuestos. Unión de dos elementos químicos 27

28 Tipos de enlace químico Iónico Covalente 28

29 Enlace iónico Se lleva a cabo entre elementos químicos con una gran diferencia de electronegatividad. Na + Cl Na + Cl - 29

30 Enlace covalente Este se lleva a cabo entre elementos con valores cercanos de electronegatividades H + H H H H-H 30

31 Diferencias entre sólidos iónicos y covalentes Iónicos Covalentes Solubilidad en agua Buena Mala Puntos de fusión Altos (1000 C) Bajos (400 ) Punto de ebullición Altos Bajos Densidad Alta Baja Conductividad eléctrica Sólido Solución Pobre Buena Pobre Pobre 31

32 ORBITALES MOLECULARES 32

33 ORBITALES ATÓMICOS 33

34 H2 H 1s 1 H 1s 1 34

35 Como diagrama de energía 35

36 Para una transición electrónica 36

37 Y para una molécula como el He2 37

38 Y los orbítales p 38

39 Fase de un orbital Una característica del comportamiento de onda de un orbítal es la existencia de nodos lo cual da origen a la fase en un orbital 39

40 Enlace σ entre orbitales p 40

41 Y los enlaces π 41

42 El nivel energético HOMO y LUMO 42

43 Orbítales frontera HOMO highest occupied molecular orbital LUMO lowest unoccupied molecular orbital. La diferencia en energía entre estos dos orbítales, es el denominado gap, el cual algunas veces sirve como medida de la excitabilidad de la molécula, entre mas pequeña le diferencia energética, mas fácilmente es excitada 43

44 Diagrama de HOMO y LUMO Isopreno 44

45 Qué es Gaussian? Gaussian esta diseñado para estudiar sistemas en fase gaseosa y en solución, en el estado fundamental y estados excitados; lo que permite explorar áreas de interés químico como efectos del substituyente, mecanismos de reacción, superficies de energía potencial, energías de excitación, etc. 45

46 Para que sirve? Energías y estructuras moleculares. Energías y estructuras de estado de transición. Frecuencias vibracionales. Espectros infrarrojo y Raman. Propiedades termodinámicas. Energías de reacción y de enlace. Trayectorias de reacción. Orbitales moleculares. Cargas atómicas. Apantallamiento en resonancia magnética nuclear y susceptibilidad magnética. Afinidades electrónicas y potenciales de ionización. Polarización e hiperpolarización. Potenciales electrostáticos y densidades electrónicas. 46

47 Definición de Estructura Coordenadas XYZ Coordenadas Internas Graphical User Interface (GUI) 47

48 Coordenadas XYZ: Formaldehído 48

49 ) ( ) ( ) ( z z y y x x r Longitud (Unión): 1 2 Angulo (Unión): cos 2,3 2,1 2,3 2,1 1,2,3 R R R R ) )( ( ) )( ( ) )( ( cos 2,3 2, R R z z z z y y y y x x x x Coordenadas internas 49

50 R1 R3 R2 Rotación en la unión 2-3: cos 2,3,4 1,2,3 2,3,4 1,2,3 N N N N ) ( )) ( ( ) ( )) ( ( cos R R R R R R R R 2,3 2,1,2,3 1 R R N 3,4 3,2,3,4 2 R R N i z z y y z z y y R R )] )( ( ) )( [( ,3,1 2 j z z x x x x z z )] )( ( ) )( [( k y y x x y y x x )] )( ( ) )( [( Angulo (Torsional / Diedro) 50

51 Band Gap Teórico DFT b3lyp/6-31+g(d) ev LUMO 2.36 ev ev HOMO 51

52 Metano, Etileno y Etino 52

53 Para un doble enlace con oxígeno 53

54 Diagrama de energía para los tipos de enlace 54

55 Maitotoxina En las moléculas orgánicas el enlace covalente predomina Batracotoxina Estricnina 55

56 Características estructurales de compuestos lineales Cadenas saturadas (alcanos) Ángulos de 109 C-C = 1.50Å Cadenas insaturadas (alquenos) Ángulos de 120 C-C = 1.33 Å Cadenas insaturadas (alquinos) Ángulos de 180 C-C 1.20 Å

57 Sistemas π conjugados 57

58 Alternación de longitudes de enlace en moléculas conjugadas H 3 C CH 3 Me N Me H C O Me N e H C O Resonancia 58

59 Resonancia Consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca mas a su estructura real. 59

60 Distancias de anillos aromáticos 60

61 Deslocalización electrónica La deslocalización electrónica, en física y en química, es el fenómeno que se produce cuando uno o varios electrones pueden distribuirse o moverse entre varios átomos en una molécula Una de los efectos de la deslocalización electrónica en sistemas conjugados se ve reflejado en la longitudes de enlace 61

62 Moléculas aromáticos y antiaromáticas El benceno y sus derivados Regla de Hückel Aromático 4n+2 Antiaromático 4n 62

63 Benceno C 6 H 6 63

64 Que pasa cuando radiación electromagnética incide en una molécula orgánica?

65 Cambios provocados por la interacción con el espectro electromagnético 65

66 Técnicas espectroscópicas Son métodos instrumentales empleados en química analítica basados en la interacción de la radiación electromagnética, u otras partículas, con un analito para identificarlo o determinar su concentración. Según el rango de energía que presente la radiación electromagnética existen diferentes técnicas. 66

67 Técnicas espectroscópicas ABSORCIÓN (UV-VIS, IR) EMISIÓN (fluorescencia) DISPERSIÓN ( Raman) DIFRACCIÓN ( Rayos X) Luz polarizada (dicroismo circular) Resonancia (RMN, EPR) 67

68 Técnicas espectroscópicas Espctroscopía UV: cromóforos Espectroscopía IR: grupos funcionales rayos rayos x UV VIS IR m-ondas radio longitud de onda (cm) Espectroscopía de rayos X: Formas cristalinas Espectroscopía RMN: átomos individuales y su entorno 68

69 Espectroscopía de infrarrojo

70 Espectroscopia de infrarrojo No es destructiva. Diferentes formas de análisis. Estudia la vibración de las moléculas. 70

71 Como funciona? Un espectro de infrarrojo es comúnmente obtenido al hacer pasar radiación infrarroja a través de una muestra y determinar que cantidad de la radiación incidente es absorbida La energía a la cual un pico de absorción aparece corresponde a la frecuencia de vibración de una parte de la molécula 71

72 Modos de vibración Estiramiento simétrico Estiramiento asimétrico de tijera oscilante Flexión fuera del plano Torción fuera del plano 72

73 73 Vibración de enlaces en compuestos orgánicos

74 Ejemplo de un espectro IR 74

75 Espectroscopia de absorción UV-Visible

76 Que usa? Utiliza radiación electromagnética (luz) de las regiones visible, ultravioleta cercano (UV) e infrarroja cercano (NIR). Que mide? La radiación absorbida por las moléculas y que provoca transiciones electrónicas que pueden ser cuantificadas. 76

77 Energía Tal como dicta la ley de conservación de la energía, la suma de todas las formas de energía que ingresan en la muestra debe de ser igual a la suma de todas las formas de energía que salen de la muestra, más la energía que absorbe el material. La energía entra y sale del átomo (o molécula) en forma de luz, calor y energía cinética de partículas tales como los electrones. 77

78 De qué depende la absorción La absorción molecular en la región ultravioleta y visible del espectro electromagnético depende de la estructura electrónica de la molécula. En la práctica, la espectrometría ultravioleta está limitada al análisis de sistemas conjugados. La absorción de energía se cuantifica y da por resultado la elevación de los electrones que ocupan orbitales de estado básico a orbitales de mayor energía (estado excitado). 78

79 Aplicaciones de la espectroscopía de absorción uv-vis Cualitativa, Identificación de cromóforos por el espectro A vs Aproximación de Band Gap: Cuantitativa, medir la concentración del cromóforo A = ε b C 79

80 Excitación electrónica Cuando un fotón UV-Visible de energía adecuada incide en una especie absorbente, un electrón es promovido desde su estado fundamental a un estado electrónico excitado. En absorción UV-Visible, pueden observarse las distintas transiciones electrónicas 80

81 Energía absorbida La energía absorbida depende de la diferencia de energía entre el estado básico y el excitado; cuanto menor es la diferencia de energía mayor la longitud de onda de la absorción. El exceso de energía en el estado excitado puede dar por resultado la ionización de la molécula o se puede emitir en forma de calor o luz. La absorción de radiación ultravioleta o visible por una molécula M se puede considerar como un proceso de dos etapas, la excitación electrónica y la relajación. M hv M * M * M calor 81

82 82

83 Transiciones electrónicas En espectroscopía UV-Vis se irradia con luz de energía suficiente como para provocar transiciones electrónicas, es decir promover un electrón desde un orbital de baja energía a uno vacante de alta energía Transiciones electrónicas posibles entre orbitales n: orbital que contiene par de electrones no compartidos (ej en O, N, Cl) En UV- Vis la energía solo alcanza para las transiciones n * y * 83

84 Energía absorbida Las transiciones más favorecidas son entre el orbital ocupado de energía más alta (HOMO) y el orbital desocupado de energía más baja (LUMO) El espectrómetro UV-Vis registra las longitudes de onda donde se registra absorción y cuantifica la absorción cubeta muestra (en solución) luz UV DETECTOR El espectro se registra como Absorbancia (A) vs. longitud de onda (λ) Las bandas del espectro UV son anchas porque incluyen la estructura fina de transiciones vibracionales y rotacionales de menor energía 84

85 Energía absorbida A mayor conjugación de sistemas aromáticos la absorción se desplaza al visible Este compuesto es de color anaranjado 85

86 Energía necesaria para las transiciones Transiciones σ σ * λ<150 nm σ C-H o C-C. ultravioleta de vacío. Transiciones n σ * λ entre nm. pares de electrones no compartidos (electrones de no enlace). Transiciones n π * y π π * 200 a 700 nm. cromóforos. 86

87 Cromóforo Un cromóforo es el conjunto de átomos de una molécula que posee electrones capaces de absorber energía y excitarse para luego emitir esta energía en forma de luz visible; las longitudes de onda de la energía emitida dependen del cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado basal. Cuando una molécula absorbe ciertas longitudes de onda de luz visible y transmite o refleja otras, la molécula tiene un color. 87

88 Cromóforo 88

89 Sistemas conjugados En la teoría de los orbitales moleculares, se considera que los electrones π de un sistema conjugado están deslocalizados por conjugación. El efecto de esta deslocalización es el descenso del nivel de energía del orbital π*, como consecuencia los máximos de absorción se desplazan hacia longitudes de onda más largas. 89

90 Terminología Grupo cromóforo: grupo covalente insaturado que origina bandas de absorción electrónica. Grupo auxócromo: grupo saturado (conteniendo pares de electrones libres) que unido a un cromóforo altera tanto la posicion como la intensidad de la banda de absorción. 90

91 Desplazamientos Batocrómico, desplazamiento de la banda de absorción a longitudes de onda mayores. Hipsocrómico, desplazamiento de la banda de absorción a longitudes de onda menores 91

92 coeficiente de absorción molar La ley de Beer permite cuantificar la concentración de una muestra por UV, también puede ser expresada de la siguiente manera: A = εcl A : Absorbancia ε : Coeficiente de exincion (Característico de cada sustancia). l : Largo del paso de la cuba (cm). c : Concentración (moles/l).

93 Efecto en la intensidad de la banda Hipercrómico, incremento en la intensidad de una banda de absorción. Hipsocrómico, decremento en la intensidad de la banda de absorción. 93

94 Bandas de absorción 94

95 Efecto de grupos donadores y aceptores en la banda de absorción 95

96 Primeras observaciones 96

97 Lumiscencia Es la emisión de luz por alguna sustancia y ocurre a partir de estado excitados Puede ser de dos tipos dependiendo de la naturaleza del estado excitado Fluorescencia Fosforescencia 97

98 Estados excitados Estado basal (singlete) Estado excitado (singlete) Estado excitado (triplete) 98

99 Procesos involucrando fotones Absorción Fluorescencia Fosforescencia Relajación vibracional Inversión de espin Conversión interna Procesos involucrando fotones transferencia de emisión de radiación de la energía 99

100 Fluoróforo Es un componente de una molécula que hace que ésta sea fluorescente. Es un grupo funcional de la molécula que absorberá energía de una longitud de onda específica y la volverá a emitir en otra determinada de mayor longitud de onda. 100

101 Energía de excitación Características del espectro de emisión Forma 101

102 Transiciones electrónicas 102

103 Tiempo de vida y rendimiento cuántico Las características mas importantes de un fluoróforo es su tiempo de vida y su rendimiento. rendimiento cuántico: es el numero de fotones emitidos en relación con los fotones absorbidos. el tiempo de vida del estado excitado es definido por tiempo promedio de existencia de las moléculas en el estado excitado antes de regresar al estado basal 103

104 Extinción de la fluorescencia La intensidad de la fluorescencia puede ser reducida por una gran variedad de procesos. La reducción de la intensidad de fluorescencia es llamado Quenching. Uno de los mecanismos para llevar a cabo el proceso anterior es la colisión, este ocurre cuando las moléculas en estado excitado es desactivado por contacto con otras moléculas presentes en la solución. 104

105 Moléculas orgánicas para celdas solares

106 -Polímeros orgánicos. -Moléculas pequeñas.

107 Materiales del tipo aceptor y tipo donador Tipo aceptor materiales para el transporte de electrones y funciona como un aceptor de e - Tipo donador materiales para el transporte de huecos y funciona como un donador de electrones. Pareja Donador-Aceptor 107

108 COMPUESTOS ORGÁNICOS DE BAJO PESO MOLECULAR

109 Appl. Phys. Lett. 2010, 97, Adv. Mater. 2011, 23, Adv. Energy Mater. 2011, 1, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, Moléculas de bajo peso

110 Grupos funcionales Grupos o átomos dentro de una molécula, responsables de una propiedad especifica (química, eléctrica, óptica). Grupos electrodonadores: Tiende a ceder electrones (proceso de oxidación) Grupos electro aceptores: Tienden a recibir electrones (proceso de reducción) En ambos casos se requieren procesos redox reversibles. 110

111 Grupos electroaceptores y electrodonadores Efecto de resonancia (ceder electrones) Átomos o grupos funcionales con electrones no enlazantes pueden ceder estos electrones, para participar en la nube electrónica N: 1S 2 2S 2 2P 3 El N es muy electronegativo, pero el grupo CN en algunos casos es electrodonador o electroaceptor 111

112 Grupos electroaceptores La adición de grupos aceptores como el grupo nitro ( NO2), carboxilo ( COOH) o ciano ( CN) genera un incremento en el potencial de ionización, que es la E para arrancar un ELECTRÓN de la capa de valencia a un átomo o molécula. Además modifica el nivel LUMO de un compuesto CN CN NC CN NC NC NC CN LUMO= ev LUMO= ev LUMO= ev 112

113 Grupos electroaceptores La adición de grupos aceptores puede ayudar a reducir la energía entre HOMO y LUMO N Grupo Carbazol N C 6 H 13 abs =390 nm =414 nm f CN NC N C 6 H 13 abs =423 nm =469 nm f 113

114 Grupos electrodonadores La presencia de grupos electrodonadores implica una disminución del potencial de oxidación e incrementa el nivel energético del HOMO. Grupos electrodonadores: grupo metóxi ( MeO), grupo alcóxi ( RO) y principalmente grupos amino ( NH2, NRH, NR1R2) X X N 1 2 NH 2 N CH 3 N H N CH 3 N N H CH 3 CH 3 H 3 C X= a b c d e f 114

115 Estructura donadorπ-aceptor La estructura D A genera un dipolo permanente, que incrementa la densidad de carga entre los cromóforos, y decrementa la energía de los estados excitados. De esta forma los mecanismos de relajación se producen en una menor frecuencia de emisión, es decir, se observa un desplazamiento batocrómico en la absorción y emisión 115

116 Estructura donadorπ-aceptor La estructura D A genera además una orientación cristalina que favorece el transporte de carga. Además dipolos no lineales tienen aplicaciones en óptica no lineal 116

117 Compuestos representativos - Estables, Insolubles, alto punto de fusión -Fácil síntesis - λ abs = 400, 650 nm; λ PL = 760 nm - Estables, Insolubles, alto punto de fusión -Fácil síntesis y fácil funcionalización - λ abs = 350, 550 nm 117

118 Compuestos representativos - Estables, Insolubles, alto punto de fusión - Síntesis de mediana dificultad - λ abs = 417, 540 nm (estructura de la clorofila) - Solubles, punto de fusión al redor de 120 C -Fácil síntesis y sustitución, alta movilidad de huecos - λ abs = 300 nm; λ PL = 400 nm 118

119 Compuestos representativos - Estables, Solubles, bajo punto de fusión - Fácilde mediana dificultad - Más ampliamente usado como transportador de electrones - Parcialmente solubles, mediano punto de fusión - Síntesis de mediana dificultad - λ abs 540 nm 119

120 Compuestos representativos - Estables, Insolubles, alto punto de fusión - Síntesis de mediana dificultad - λ abs = 350, 450 nm (estructura de la clorofila) - Estables, solubles, alto punto de fusión - Síntesis de mediana dificultad - λ abs = , nm altamente fluorescentes y fosforescentes 120

121 Propiedades físicas - Su solubilidad depende del peso molecular y la presencia de cadenas alifáticas y suelen ser solubles en disolventes medianamente polares. - Debido a su peso molecular no suelen formar película y se requiere de la evaporación a vacio para ello. - Tienen puntos de fusión menores a 200 C, puntos de sublimación adecuados para su depósito por evaporación. - Pueden estructuras cristalinas. - Su coeficiente de absorción molar suele ser bajo si se compara con polímeros. - Suelen tener buena miscibilidad con polímeros por lo que pueden insertarse en un matriz polimérica para formar películas. 121

122 Por qué usar los polímeros orgánicos Polímeros orgánicos que poseen sistemas π, absorben luz en el intervalo del visible, generando cargas y un posible transporte de estas. Ventajas: a) bajo costo de síntesis. b) una fácil preparación del dispositivo c) manipulación química de las propiedades *Valores de coeficientes de absorción * Altos valores de movilidad de carga 122

123 Polímeros Moléculas de gran tamaño constituidas por una unidad básica (monómero) que se repite n veces 123

124 Polimerización -Adición: Se forma por adición de una unidad de monómero a otra - Condensación: Reacción entre dos grupos funcionales con la perdida de una molécula de agua 124

125 Mecanismo de Polimerización por radicales libres 125

126 Medición de los polímeros Siempre se obtiene una mezcla de cadenas con un cierto intervalo de peso molecular PDI= M w M n M n = S N i x M i S N i M w = S N i x M 2 i S N i x M i M n M w Mn= Peso molecular promedio en número Mw = Peso molecular promedio en peso Mi = Peso molecular de la cadena Ni = Número de cadenas de ese peso molecular Peso molecular 126

127 Cromatografía de permeación en gel 127

128 Polímeros conjugados 128

129 Polímeros Conjugados Alto coeficiente de absorción Molar y eficiencia de fluorescencia 129

130 Polímeros Funcionalizados Se modifican sus propiedades: Polímeros Funcionalizados - Mecánicas: solubilidad, plasticidad, fragilidad, estabilidad térmica - Eléctricas: Generación de portadores de carga, Conductividad - Ópticas: Longitud de onda de absorción y emisión, óptica no lineal 130

131 Co-polímeros 131

132 Compuestos representativos Clase Propiedades Aplicación Estructura Fenilvinilidenos Polvo estable con estado neutral, soluble en THF, CB, Benceno, altamente fluorescente. OLEDs, OPVs Clase Propiedades Aplicación Estructura Tiofenos Polvo estable con estado neutral, soluble en THF, CB, Benceno, no fluorescente, con alta movilidad electrónica. OPVs 132

133 Compuestos representativos Clase Propiedades Aplicación Estructura Pirroles Película conductiva tipo p, insoluble, obtenida por electropolimerización. Electrodo para baterías y biosensores Clase Propiedades Aplicación Estructura Etilendioxitiofeno Solución acuosa, con alta movilidad electrónica. Electrodo transparente conductivo para OLEDs y OPVs 133

134 Polímeros Donadores 134

135 Fulerenos Es un electro aceptor debido a varias caracteristicas: -Posee un LUMO de baja energía, el cual puede aceptar electrones desde un estado excitado de un material del tipo donador. (termodinámicamente favorecido) -La relativa estabilidad para conservar electrones en el LUMO, estabilizando la carga negativa. (oxígeno) 135

136 Fulerenos 136

137 Otros Aceptores 137

138 Mezcla de P3HT:PC 61 BM Adv. Mater. 2009, 21,

139 Diseño de capa activa 139

140 Diseño de capa activa Características del polímero para la capa activa: - favorecer la formación de películas - capacidad de absorción intensa - movilidad de huecos - niveles HOMO y LUMO disponibles para poder interaccionar con los niveles del PCBM. 140

141 Elección del polímero 141

142 Diseño general de los polímeros Cadenas hidrofóbicas Esqueleto central Con sistemas π-conjugados Sustituyentes dentro de la cadena principal (características) Macromolecules 2012, 45,

143 Polímeros atractivos Chem. Mater. 2011, 23,

144 Efecto de las cadenas 144 alquílicas en los polímeros

145 Polímero ideal 145

146 Fragmentos donadores 146

147 Fragmentos donadores 147

148 Anillos de tres fusionados como donadores 148

149 Elementos diferentes a carbono

150 Aceptores fuertes 150

151 Estrategias 151

152 152 Estrategias: Síntesis de fragmentos Energy Environ. Sci., 2013,6,

153 Estrategias: Donadores: 153

154 Estrategias: Aceptores: 154

155 Polímeros con estructura quinoide HO CH 3 O N O hh H 3 C S S n Si CH 3 CH 3 Si-PCPDTBT 1.4 (gap) = 5.9 PSiF-DBT 1.82 (gap) = 5.4 = 6.6 S CH 3 PCDTBT 1.9 (gap) = 6.1 PTPTBT 1.57 (gap) = 6.4 PBnDT-DTPyT 1.5 (gap) = 6.3 Chem. Mater. 2011, 23,

156 Nuevas estructuras de polímeros 156

157 Síntesis de compuestos conjugados

158 Síntesis de compuestos conjugados Suzuki Arilación Directa 158

159 Síntesis de compuestos conjugados Premio Nobel de Química 2010 por el desarrollo de métodos nuevos y más eficientes para unir entre sí átomos de carbono para sintetizar las moléculas complejas que mejoran la vida diaria del hombre " 159

160 Reacción catalítica 160

161 Alternativas ecológicas S. Y. Liu, H. Y. Li, M. M. Shi, X. L. Hu, W. Q. Li, L. Fu and H. Z. Chen, Macromolecules, 2012, 45,

162 Alternativas ecológicas Z. L. Wu, A. Y. Li, B. H. Fan, F. Xue, C. Adachi and J. Y. Ouyang, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 2011, 95,

163 Caracterización de compuestos RMN- 1 H a e H 3 C O f d CH 2 c NH H3C O N a CH 3 b f f f H 3 C CH 3 e c f d b 163

164 Caracterización de compuestos RMN- 13 C b H 3 C O h i f l CH 2 c c n H3C CH 3 NH d g e O N a m e d k H 3 C CH 3 j c c g h i j k n m l f e d c b a 164

165 Caracterización de compuestos Espectroscopía de masas CN N 165

166 Caracterización de compuestos Espectroscopía FTIR N CN Reflectancia (u.a) C-H aromáticos 2240 C=N C-H C=C Trans aromáticos Longitud de onda (nm) 166

167 Caracterización física PDI= M w M n 167

168 GRACIAS

169