5. ALDEHÍDOS Y CETONAS 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 7. COMPUESTOS NITROGENADOS G 3 III PERÍODO ESTUDIANTE: FECHA:

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1 ÁREA DE BIOLOGÍA GUÍA DE APLICACIÓN TEMA: GUÍA: ESTUDIANTE: FECHA: 5. ALDEHÍDOS Y CETONAS 6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 7. COMPUESTOS NITROGENADOS G 3 III PERÍODO EJES TEMÁTICOS 5.1 Estructura 5.2 Nomenclatura 5.3 Propiedades físicas 5.4 Propiedades químicas 5.5 Uso y aplicaciones 6.1 Estructura 6.2 Nomenclatura 6.3 Propiedades físicas 6.4 Propiedades químicas 6.5 Uso y aplicaciones 6.6 Ceras, grasas, y glicéridos 6.7 Jabones y detergentes COMPETENCIAS E INDICADORES DE DESEMPEÑO Utilizar las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar aldehídos y cetonas. Conocer algunas reacciones importantes de aldehídos y cetonas, analizando su comportamiento ante reactivos específicos para su reconocimiento. Utilizar las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar ácidos, esteres, amidas, haluros de acilo y anhídridos, y relacionar cada uno de estos grupos mediante reacciones químicas. Utilizar las reglas de nomenclatura IUPAC para nombrar aminas y nitrilos. 7.1 Estructura 7.2 Nomenclatura 7.3 Propiedades físicas 7.4 Propiedades químicas 7.5 Usos y aplicaciones I. Los aldehídos y cetonas pertenecemos a la misma familia, ya que nuestros orígenes son los alcoholes. Al igual que en toda familia, tenemos características comunes, pero también mostramos algunas diferencias. Yo, por ejemplo, me diferencio de mis primos porque tengo en mi estructura un átomo de Hidrógeno en mi grupo funcional. Uno de mis hermanos, mezclado con agua, se utiliza para embalsamar, trabajo algo desagradable, pero tiene que hacer algo, eso le pasó por no estudiar. Soy un compuesto con un átomo de Carbono más que mi antecesor y me usan como materia prima para preparar un insecticida llamado DDT y ácido acético. Mis primos son muy trabajadores y bastante limpios; la que tiene tres átomos de Carbono se cree mucho, porque la mayoría de las mujeres la utilizan para quitarse el esmalte de las uñas. Sin ser presuntuoso, les diré que mis hermanos mayores se van a las altas esferas de la sociedad, pues se emplean en la preparación de perfumes; esto me llena de orgullo. Mi prima de diez carbonos es líquida y lo presume por ser la última con este estado físico. Bueno, ya te relaté de manera breve algunos detalles de mi familia y quisiera que ahora me contestaras algunas preguntas. 1. A qué familia pertenece el relator de esta historia? A. Alcoholes B. Aldehídos C. Cetonas D. Ácidos carboxílicos 2. El nombre del aldehído que se utiliza como materia prima para preparar DDT y ácido acético es: A. Metanal B. Etanal C. Propanona D. Butanona 13. Soy producido por la oxidación del etanol: A. Acetaldehído B. Formaldehído C. Propanona D. Butanona 14. La diferencia estructural en el grupo carbonilo de los aldehídos y las cetonas afecta sus propiedades, lo que propicia que: A. Las cetonas se oxiden con facilidad y los aldehídos lo hagan con dificultad B. Los aldehídos y las cetonas se oxiden con

2 E. Propanal 3. Nombre de la cetona con la cual esta familia inicia el estado sólido: A. Decanona B. Decanal C. Heneidecanona D. Acetona 4. En esta familia, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos grupos alquílicos A. Aldehído B. Cetona C. Alcoholes D. Ácido carboxílico 5. Nombre IUPAC de la cetona que se utiliza como quitaesmalte: A. Propanona B. Propanal C. Butanona D. Acetona 6. El 2-propanol se utiliza para preparar: A. Propanona B. Propanal C. Propano D. Propanoico 7. Nombre de la mezcla formada por metanal y agua, que se utiliza para embalsamar o conservar piezas anatómicas: A. Formol B. Butanol C. Imidazol D. Metanol 8. Somos compuestos orgánicos muy parecidos, pues nuestro comportamiento obedece a la reactividad del grupo carbonilo. A. Aldehídos B. Éteres C. Cetonas D. Sólo A y C son correctas E. Sólo A y B son correctas 9. El grupo funcional de los aldehídos, se encuentra unido a: A. Un Hidrógeno y a un Carbono de un grupo alquilo o arilo B. A dos hidrógenos y a dos carbonos de grupos arilos o alquilos C. A dos carbonos de grupos alquilos o arilos D. A un Carbono y a un grupo oxhidrilo 10. Cuál es el nombre común del hijo más pequeño de la familia de los aldehídos? A. Acetaldehído B. Butiraldehído C. Formaldehido D. Propionaldehído 11. Soy el primer compuesto orgánico oxigenado del Carbono, que los estudiosos del universo encontraron en el espacio sideral. Adivine quién soy. A. Éter etílico facilidad C. Las cetonas se oxiden y los aldehídos sólo se reduzcan D. Los aldehídos se oxiden con facilidad y las cetonas con dificultad 15. Soy muy susceptible a oxidarme y con facilidad me trasformo en ácido carboxílico: A. Cetona B. Alcohol secundario C. Éter D. Aldehído E. Todas las anteriores 16. Al igual que el permanganato, el ácido crómico oxida a los aldehídos para formar: A. Alcohol primario B. Éter C. Cetonas D. Ácidos carboxílicos E. ninguna de las anteriores 17. Si me encuentro con un agente reductor puedo ser transformado a un compuesto que hace al vino depresor y estimulador. A. Formaldehído B. Butanona C. Pentanona D. Acetaldehído E. Todas las anteriores 18. Este reactivo se utiliza para la identificación de aldehídos, los cuales al reaccionar forman un espejo en las paredes del recipiente de vidrio: A. Reactivo de Grignard B. Reactivo de Benedict C. Reactivo de Tollens D. Reactivo de Draguendorf E. Ninguno de los anteriores 19. Las momias de Guanajuato, en los umbrales del siglo XXI, se encuentran en buen estado de conservación. La solución acuosa al 40% que frecuentemente se utiliza para conservar los cadáveres, tiene olor acre e irritante. Adivine quién soy? A. Éter B. Cloroformo C. Formol D. Acetona 20. En la naturaleza me encuentro muy distribuida. A pesar de convivir con el Oxígeno no me dejo oxidar fácilmente por él. Mi olor siempre es agradable y uno de mis amplios usos es disolver los compuestos orgánicos. A. Amidas B. Esteres C. Aldehído D. Cetonas E. Amidas 21. Se cree muy importante porque actúa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas, tales como ácido acético, anhídrido acético y acetato de etilo. Adivina quién soy? A. La acetona B. Ácido etanoico C. Éter etílico D. Ninguna de la anteriores

3 B. Acetona C. Formaldehído D. Ácido acético II. Realice un cuadro comparativo de las propiedades físicas de: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y aminas. III. En qué difiere el grupo carbonilo al grupo carboxilo en su estructura molecular? IV. Explique los siguientes términos: - Aminas primarias, secundarias y terciarias - Sales de diazonio - Compuestos azo - Sales de amonio cuaternario V. Nombre los siguientes compuestos

4 VI. Complete cada una de las siguientes ecuaciones: A. Adición de hcn cianohidrinas (aldehídos y cetonas): B. Adición de reactivo de Grignard (aldehídos y cetonas): C. Adición de alcoholes Acetales (aldehídos) Cetales (cetonas)

5 D. Oxidación (aldehídos): E. Reducción - hidruro (cetonas): VII. Partiendo de los siguientes compuestos y basándose en el diagrama, escriba las ecuaciones químicas que dan origen a los otros grupos funcionales: a. Ácido pentanoico b. Cloruro de benzoilo c. Anhídrido acético d. Acetato de etilo e. Benzamida AMIDA HALURO DE ÁCIDO ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER VIII. Explique cómo se pueden hacer las siguientes conversiones: ANHÍDRIDO DE ÁCIDO a. Butanonitrilo a ácido butanoico b. Nitrobenceno a Aminobenceno c. Pentanonitrilo a pentilamina d. Anilina a cloruro de bencenodiazonio e. Anilina a tribromoanilina f. Anilina a acetanilida g. Anilina a clorobenceno y cianobenceno IX. El reactivo de Fehling es utilizado para diferenciar entre aldehídos (RCHO) y cetonas (RCOR), ya que sólo reacciona con aldehídos. La formación de un precipitado rojo ladrillo indica que el reactivo ha reaccionado con el aldehído. En el proceso de diferenciación de dos alcoholes (S y T), se oxida una muestra de cada alcohol, y al finalizar la oxidación se adiciona reactivo de Fehling a cada recipiente. Los resultados se muestran en la tabla: Si en la oxidación de los alcoholes S y T se produce un aldehído y una cetona, respectivamente, es válido afirmar que: X. Una forma de obtener ácidos carboxílicos es la oxidación de alcoholes primarios (cuando su grupo funcional -OH se localiza en un Carbono terminal).

6 Si se desea obtener el ácido 2-clorobutanoico, se debe partir del alcohol: XI. Realice una exposición sobre los siguientes temas: saponificación y transesterificación.