Int. Cl. 6 : A61K 47/00, A61K 31/71. k 73 Titular/es: BASF LABIANA, S.A. k 72 Inventor/es: Tico Grau, José Ramón y. k 74 Agente: Dávila Baz, Angel
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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: k Número de solicitud: k Int. Cl. 6 : A61K 47/00, A61K 31/71 A61K 31/6, A61K 31/0 A61K 9/08, A61K 4/08 k 12 PATENTEDEINVENCION B1 k 22 Fecha de presentación: k 43 Fecha de publicación de la solicitud: Fecha de concesión: k 73 Titular/es: BASF LABIANA, S.A. C/ Venus 26, Can Parellada Industrial Tarrasa, Barcelona, ES k 72 Inventor/es: Tico Grau, José Ramón y Suñe Negre, José María Fecha de modificación de las reivindicaciones: k 4 Fecha de anuncio de la concesión: k 4 Fecha de publicación del folleto de patente: k 74 Agente: Dávila Baz, Angel k 4 Título: Preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo. k 7 Resumen: Preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo y su empleo para la fabricación de soluciones inyectables para el tratamiento terapéutico de animales, cuya preparación comprende: a) un producto activo, b) un agente formador de gel, c) un tampón, d) una substancia tensioactiva. ES B1 Aviso: Se puede realizar consulta prevista por el art LP. Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid
2 ES B1 DESCRIPCION Preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo La invención se refiere a una preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo y a su empleo para la fabricación de soluciones inyectables para el tratamiento de animales. Se describe, por ejemplo, en la GB-A un agente inhibidor de la inflamación constituido por tilosina y esteroides como producto activo y por un agente desinfectante. La DE-A describe una solución inyectable, que contiene, además de un producto activo lipodisuelto, ácido maléico o una sal del ácido maléico. Se ha descrito por Armstrong et al (US 4,018,889) una solución acuosa de oxitetraciclina con 2- pirrolidona a como de co-solvente. El inconveniente de las preparaciones citadas residen en el hecho de que liberan el producto activo solo durante un lapso de tiempo relativamente corto, de modo que, frecuentemente, se requieren nuevas inyecciones o bien aplicaciones. Estas inyecciones o bien aplicaciones frecuentes conducen muy fácilmente a lesiones de la piel o de las mucosas. Además se disgregan muy rápidamente las preparaciones debido a la baja solubilidad de los productos activos. Por lo tanto deben mezclarse intensamente antes de su administración. En caso de un almacenamiento prolongado, los productos activos de pegan de modo que, a pesar de un intenso mezclado, quedan grandes partículas de producto activo, que pueden obstruir la aguja de la inyección. Se ha descrito por Patterson et al en la WO 96/01634 un preparado de oxitetraciclina con liberación retardada del producto activo. Para la fabricación de este preparado se emplea glicerinformal. El glicerinformal tiene propiedades tóxico-farmacológicas y, por lo tanto no es adecuado para las aplicaciones farmacéuticas. De este modo es, por ejemplo, teratógeno y tiene una acción de retraso en el crecimiento. En la WO 94/21267 se describe una preparación farmacéutica, que contiene el producto activo constituido por la tilosina en una matriz lípida así como un agente formador de gel, de la que se libera el producto activo durante un lapso de tiempo prolongado. Esta preparación se disgrega también muy rápidamente y muestra una pegajosidad del producto activo tras la sedimentación. Esto conduce a que la solución inyectable sea redispersable solo con dificultad y pueda depositarse en la aguja de la inyección durante la inyección. En caso de almacenamiento prolongado de esta solución se refuerza claramente este problema indicado, de modo que la solución presenta una estabilidad al almacenamiento solamente reducida. Una preparación farmacéutica óptima debería tener, preferentemente, una viscosidad tan baja como fuera posible para la aplicación como solución inyectable, de modo que pudiesen emplearse para la aplicación agujas delgadas, deberían mostrar una baja tendencia a la sedimentación, presentar una distribución homogénea de los componentes, debería poderse redispersar fácilmente después de un almacenamiento prolongado y debería tener un contenido en producto activo tan elevado como fuera posible, de modo que tuviesen que aplicarse solo volúmenes pequeños. La tarea de la presente invención consistía en desarrollar una preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo, que no presentase los inconvenientes citados en las publicaciones anteriormente indicadas y que tuviese, a pesar de un almacenamiento prolongado, una distribución homogénea de los componentes o que presentase solamente una ligera sedimentación. Además debería ser muy fácilmente redispersable y poderse inyectar fácilmente a continuación. Esta tarea se resolvió por medio de una composición farmacéutica con liberación retardada del producto activo, que contiene: a) un producto activo, b) un agente formador de gel, c) un tampón, d) una substancia tensioactiva. Como producto activo para la preparación según la invención son adecuados, en principio, todos los productos activos empleables en la alimentación de la animales y en la medicina veterinaria. Son prefe- 2
3 ES B1 rentes los productos activos que se emplean en el caso de infecciones provocadas por microorganismos, por ejemplo tilosina, tetraciclina, oxitetraciclina, gentamicina, cloramfenicol, 2,4-diamino-bencilpirimidinas, tal como la trimetoprima, sus sales o sus mezclas Es especialmente preferente la tilosina (1-[[(6-desoxi-2,3-di-O-metil- β-d-alopiranosil)-oxi]-metil]-6- [[3,6-didesoxi-4-O-(2,6-didesoxi-3-C- metil-α-l-ribohexapiranosil)-3-(dimetil-amino)-β-d- glucopiranosil]- oxo-16-etil-4-hidroxi-,0-dimetil-1,-dioxo-oxaciclohexil- deca-11,13-d en-7-acetaldehido]) y sus sales. Por mezclas se entenderán, por ejemplo, las combinaciones de varios productos activos para mejorar la constitución general de los animales así como la lucha contra las infecciones, por ejemplo mediante administración de vitaminas, carotinoides, aminoácidos y/o al menos un antibiótico. Ventajosamente se entenderán por mezclas de productos activos, aquellas que contengan varios antibióticos con efecto diferentes, por ejemplo antibióticos con efecto bacteriostático y/o bactericida tal como la combinación de sulfonamidas con tilosina, y/o que pueden actuar sobre el mismo punto de actuación y/o sobre puntos de actuación diferentes, y/o que estén constituidas por clases de substancias diferentes como las combinaciones de tilosina con cloramfenicol. En el caso de productos activos que no se disuelvan en la preparación según la invención, tal como la tilosina, sino que se presenten en suspensión, el tamaño de las partículas debería ser lo mas pequeño posible para impedir una obstrucción de la aguja de la inyección durante la aplicación parenteral. El tamaño de las partículas de los productos activos suspendidos debería ser menor que µm, Preferentemente el tamaño de las partículas debería encontrarse en un intervalo comprendido entre 1 y 0 µm, de forma especialmente preferente entre 1 y 0 µm, de forma muy especialmente preferente entre 1 y µm, debiéndose encontrar ventajosamente mas del 80 % de las partículas en este intervalo de tamaño. La concentración de producto activo en la preparación se encuentra, usualmente, en el intervalo de 1 a % en peso, preferentemente entre y % en peso, referido al conjunto de la preparación. Para la preparación según la invención son adecuados, en principio, todos los agentes formadores de gel. Ventajosamente se emplearán en este caso agentes formadores de gel que sean especialmente adecuados para aplicaciones parenterales. En este caso el agente formador de gel debería aumentar la viscosidad de la preparación de tal manera que los componentes estén distribuidos en la preparación de una manera suficientemente buena, es decir homogénea y de manera duradera en el tiempo, sin embargo, simultáneamente, la viscosidad no debe ser tan elevada de modo que se impida una inyección. Ventajosamente se emplearán agentes formadores de gel que presenten propiedades tixotrópicas. Es ventajosa una viscosidad comprendida entre 0 y 1800 cps (= centipoises, 1 cps = 1 mpa x s), preferentemente entre 0 y 0 cps. Las preparaciones según la invención son tixotrópicas en una forma de realización preferente, es decir que su viscosidad se modifica bajo el efecto de fuerzas mecánicas. Bajo estas condiciones se reduce la viscosidad a 0 hasta cps. Como agentes formadores de gel entran en consideración, por ejemplo, espesantes naturales, naturales modificados, sintéticos y/o inorgánicos tales como agar-agar, tragacanto, goma arábiga, polisacáridos que contengan galacto-manano, almidones, celulosas, carboximetilcelulosas, poli(met)acrilatos, polivinilpirrolidonas, poliéteres, ácidos polisilícicos. Igualmente son adecuadas gelatinas, pectinas o jabones metálicos tales como, por ejemplo, sales de aluminio, de calcio, de litio, de cinc o de magnesio de ácidos grasos, tales como estearato de aluminio, de calcio, de litio o de magnesio. Son especialmente preferentes las sales de aluminio de los ácidos grasos tales como, por ejemplo, el mono-, di- y/o el triestearato de aluminio. También son adecuadas mezclas de diversos agentes formadores de gel para la preparación según la invención. En principio son adecuados todos los tampones para la preparación según la invención, que mantengan el valor del ph en una cantidad suficiente en un intervalo de ph de 4 a, preferentemente entre y 9,, de forma especialmente preferente entre 6,8 y 9,0. 3
4 ES B1 1 2 Con tampones pueden citarse en este caso, de manera ejemplificativa, tampones de ácidos orgánicos tales como tampones de succinato, de acetato, de maleato o de citrato, tampones de aminoácidos, tampones de fosfato, de barbital o de trometamol (= tris (hidroximetil) aminometano, véase el DAB, Deutsche A-rzneimittelbuch 1996, VII. 1.3 Soluciones Tampón). También son adecuados para el tamponado los tampones de aminas inferiores primarias, secundarias o terciarias tales como 2-aminoetanol, dietilamina, etilamina, dimetilamina o trietanolamina. Son especialmente adecuados los tampones de trometamol. Los tampones pueden emplearse a modo de solución o en substancia. También pueden emplearse mezclas de tampones. Para evitar el dolor en el momento de la inyección pueden agregarse anestésicos a la preparación. Como substancias tensioactivas para la preparación según la invención son adecuados emulsionantes no iónicos, anfóteros, aniónicos o catiónicos o sus mezclas, tales como los alquilarilpoliéteralcoholes, o los alquilfeniléteres del polietilenglicol (=marca Triton R ) tales como Triton R X-1 (1 unidad de óxido de etileno = EO), Triton R X-3 (3EO), Triton R X-4 (EO), Triton R X-0 (9-EO), ésteres de ácidos grasos de sorbitan (marcas Tween R - o Span R ) tales como Tween R - (monolaurato de sorbitanpolioxietileno ()), Tween R - (monopalmitato de sorbitan-polioxietileno()), Tween R - (monoestearato de sorbitan-polioxietileno()), Tween R -80 (monooleato de sorbitan-polioxietileno()), Span R - (monododecanato de sorbitan), Span R - (monohexadecanoato se sorbitan), Span R - (monooctadecanoato de sorbitan), Span R -80 (monooleato de sorbitan), Span R -8 (trioleato de sorbitan), los éteres de alcoholes grasos de polioxietileno (marca Brij R ) tales como Brij R 6 (polioxietileno()cetiléter), Brij R 76 (polioxietilen()-esteariléter, Brij R 92 (polioxietilen(2)-oleiléter) o los ésteres de ácidos grasos depolioxietileno (marca Myrj R ) tales como (Myrj R -4 (estearato de polioxietileno(8)), (Myrj R -2 (estearato de polioxietileno ()), laurilsulfato sódico. Son preferentes los ésteres de ácidos grasos de sorbitan, de forma especialmente preferente los de la marca Span R. Las substancias tensioactivas se emplearán en un intervalo de 0,0 hasta % en peso, preferentemente de 0,1 hasta 2 % en peso. La preparación según la invención puede contener además un disolvente o un sistema disolvente. Los disolventes o los sistemas disolventes ventajosos son alcoholes mono o polivalentes, sus éteres, ésteres o sus mezclas. 3 4 De manera ejemplificativa pueden citarse agua, 2-pirrolidona, alcohol bencílico, polietilenglicol, propilenglicol, dicaprilato de propilenglicol y/o dicaprato de propilenglicol. Son preferentes agua, alcohol bencílico, dicaprilato y/o dicaprato de propilenglicol. Los disolventes o bien los sistemas disolventes se emplearán en un intervalo de hasta 9 % en peso referido al conjunto de la composición. Ventajosamente las preparaciones según la invención contienen un disolvente o sistema disolvente. Además la preparación según la invención puede contener otros productos auxiliares tales como, por ejemplo, antioxidantes tales como bisulfito de sodio o metabisulfito de sodio, conservantes, humectantes o estabilizantes. En una forma de realización preferente la preparación contiene los productos siguientes:,0 - % en peso de tilosina, 0 0,2-2 % en peso de alcohol bencílico, 0,1-3 % en peso de triestearato de aluminio, 0,0 - % en peso de Span 8, 0,1-3 % en peso de tampón Tris, 7-9 % en peso de dicaprilato/-dicaprato de propilenglicol. La suma de los componentes individuales de esta forma preferente de realización se complementan entre si hasta el 0 % en peso. 4
5 ES B1 La preparación según la invención puede emplearse directamente o tras adición de agua para todas las aplicaciones parenterales, preferentemente como solución inyectable para aplicaciones intramusculares, intravenosas o subcutáneas. Los ejemplos siguientes sirven para explicar la invención con mayor detalle. Ejemplos: Las diversas preparaciones ensayadas pueden verse en las Tablas I hasta V (ejemplos 1 hasta 34). Las cantidades indicadas se han dado en las tablas, cuando no se diga otra cosa, en gramos. Los disolventes o los sistemas disolventes se agregaron a las preparaciones en una cantidad de 0 ml. Los diversos componentes, de las preparaciones descritas en los ejemplos, se combinaron preferentemente según el esquema siguiente. En primer lugar se micronizó el producto activo tilosina y el trometamol solos o conjuntamente (< 2 µm tamaño de partícula) y subsiguiente esterilización. El disolvente o el sistema disolvente, por ejemplo dicaprilato/-caprato de propilenglicol se calentó ventajosamente a 0 hasta C y se agrega el estearato de aluminio lentamente bajo agitación. Seguidamente se agregó lentamente, bajo agitación, la substancia tensioactiva, por ejemplo Span-8. A esta mezcla se le agregó el alcohol bencílico. En principio pueden estas substancias también en otro orden o conjuntamente. Tras refrigeración de la mezcla a temperaturas, que ya no puedan deteriorar al producto activo, preferentemente 2 C, se agregaron el producto activo constituido por la tilosina y el trometamol individual o conjuntamente. El trometamol puede agregarse también previamente a la refrigeración de la mezcla. Seguidamente se filtró preferentemente, además, la preparación (filtro de 0 µm). La aptitud a la inyección de la preparaciones se determinó con un inyección (12/, 1/ o 18/). Para ello se recogieron en una inyección ml o ml de las preparaciones empleadas, al cabo del tiempo indicado (véanse las Tablas VI a XIII) y se vaciaron sin interrupción a través de la aguja de la inyección de tamaños diferentes 12/, 1/ o 18/ y se evaluó la dificultad o la facilidad de paso a través de la aguja o la obstrucción de la aguja. La viscosidad de las preparaciones se determinó según un método de Brookfield con un viscosímetro de la firma Brookfield Engineering Laboratories, Inc. Stoughton, Mass, U.S.A.. Para ello se llenó por completo un vaso/bureta graduada con la solución a ser medida y se calentó enunbaño de agua a C. Se sumergió enlasolución a continuación un cilindro con una fuerza definida y que giraba a rpm. El retraso de la velocidad de rotación es una medida de la viscosidad de la preparación y puede convertirse en centipoises (1 cps = 1 mpa x s). Se midió y se evaluó la altura del sedimento que se forma en las preparaciones (pequeña, ausente u homogénea). Del mismo modo se evaluó la velocidad de formación del sedimento (rápida o lenta). TABLA I Diferente tamaño de las partículas del producto activo 4 Composición (tamaño de las partículas) Ejemplos Tilosina base (0 a 0 µm > 80 %) 2 g - - Tilosina base (2 a 0 µm > 80 %) - 2 g - Tilosina base ( a µm > 80 %) g Estearato de aluminio 0,00 g 0,00 g 0,00 g Propilenglicol 0 ml 0 ml 0 ml
6 ES B1 TABLA II Substancias tensioactivas Composición Ejemplos Tilosina base ( a µm) Alcohol bencílico 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 1 2 Estearato de aluminio 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, Span ,1 0, 0,3 Span ,1 0, 0, Span 8 0,1 0, 0, Dicaprilato de propilenglicol ml ml ml ml ml ml ml ml ml Composición TABLA III Control del ph de diversas preparaciones Ejemplos Tilosina base ( a µm) Alcohol bencílico 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 Estearato de aluminio 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Span 8 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, 4 Arginina Lisina Trometamol Dicaprilato de propilenglicol ml ml ml ml ml ml ml ml ml 6
7 ES B1 TABLA IV Diversas concentraciones del tampón Composición Ejemplos Tilosina base ( a µm) Alcohol bencílico 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 1 2 Estearato de aluminio 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 Span 8 0, 0, 0, 0, 0, 0, Trometamol 1 1,2 1,4 1, 1,6 1,8 Dicaprilato de propilenglicol 0 ml 0 ml 0 ml 0 ml 0 ml 0 ml TABLA V Diversos disolventes Composición Ejemplos Tilosina base ( a µm) Alcohol bencílico 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 Estearato de aluminio 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 4 0 Span 8 0, 0, 0, 0, 0, 0, 0, Trometamol 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 triglicéridos del ácido 90/0 80/ / / /70 /80 /90 caprilico/dicaprilato de propilenglicol (suma = 0 ml) Las propiedades físicas de las preparaciones indicadas en los ejemplos y 21 (Tabla III) fueron insuficientes, de modo que las muestras no pudieron ser empleadas para el ensayo de estabilidad (véanse las Tablas VI hasta IX). Al cabo de 24 horas se ensayó la estabilidad de las diferentes preparaciones (Tablas I hasta V, ejemplos 1 hasta 34). Los resultados pueden verse en las Tablas VI hasta X. Se observa que con un tamaño de las partículas de a µm, encontrándose mas del 80 % de las partículas en este intervalo de tamaño, puede fabricarse una solución homogénea (Tabla I, ejemplo 3). La solución muestra todavía una ligera tendencia al pegado de las partículas. La aptitud a la redispersión de esta preparación es todavía insatisfactoria(tabla VI),de modo que esta preparación recibió en conjunto todavía como evaluación una nota mala ++. A pesar de todo se empleó este tamaño de las partículas para las otras preparaciones. 7
8 ES B1 1 La Tabla VII muestra los resultados con las diversas substancias tensioactivas así como sus cantidades diferentes. En conjunto los resultados con estas preparaciones fueron claramente mejores que con las preparaciones de la Tabla I. Los mejores resultados fueron mostrados por la preparación del ejemplo Nr.. Mediante la adición de substancias tensioactivas pudo impedirse un pegado del producto activo. Se observa que, mediante la adición de un tampón, las preparaciones se volvieron homogénea, eran redispersable de una manera claramente mejor y mostraban todavía una ligera tendencia a la sedimentación (Tabla VIII). La aptitud a la inyección, sin embargo, era todavía insatisfactoria. La preparación indicada en el ejemplo 23 (Tabla IV) mostró una buena estabilidad al cabo de 24 horas. La solución era homogénea, no mostró sedimentación de ningún tipo, se dejo redispersar de manera excelente y era perfectamente inyectable. Mediante la variación del sistema disolvente (Tabla X) ya no pudo conseguirse ninguna mejoría adicional con respecto al ejemplo 23. Todas las preparaciones indicadas en la Tabla X mostraron buenos resultados en conjunto. Aun cuando no era óptima de la aptitud a la redispersión. Con las preparaciones indicadas en los ejemplos, 23 y 28 se llevaron a cabo los ensayos adicionales de estabilidad siguientes: a) temperatura ambiente (-2 C) durante 2 meses, b) temperatura mayor que 3 Cdurante1y2meses, 2 c) temperatura de C durante 1 mes. En las Tablas XI hasta XIV se indica la estabilidad de las preparaciones tras almacenamiento a las diversas temperaturas anteriormente indicadas y durante tiempos diferentes. La preparación indicada en el ejemplo 23 presenta las mejores propiedades. TABLA VI Ensayo de estabilidad al cabo de 24 horas, tamaño de las partículas (1/18, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud a la 18/) redispersión 1 equilibrada pegado rápido difícil a 00 obstrucción malo +++ de la aguja 2 equilibrada pegado rápido difícil a 00 obstrucción malo +++ de la aguja 3 buena pegado lento difícil + 00 a 00 buena malo ++ 8
9 ES B1 TABLA VII Ensayo de estabilidad al cabo de 24 horas, diferentes substancias tensioactivas (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud a la 18/) redispersión 4 equilibrada mala difícil ++ > 0 difícil ++ malo + 1 buena lenta fácil difícil + bueno + 6 buena lenta difícil + difícil + malo equilibrada rápida difícil + 8 lenta fácil bueno + 9 lenta difícil + malo + rápida difícil ++ malo TABLA VIII Ensayo de estabilidad al cabo de 24 horas, diversos tampones 4 0 (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud a la 18/) redispersión 13 buena lenta buena 800 a 10 buena bueno (aún demasiado viscosa) 14 difícil > 0 difícil + malo a 00 difícil + malo a 00 malo + 17 > 0 difícil ++ malo > 0 difícil > 0 difícil + 9
10 ES B1 TABLA IX Ensayo de estabilidad al cabo de 24 horas, concentración del tampón (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 22 buena baja buena 800 a 00 buena bueno ausente excelente 00 a 800 bueno buena 00 a 00 bueno bueno 26 difícil bueno - 27 difícil TABLA X Ensayo de estabilidad al cabo de 24 horas, disolvente (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 28 buena ausente difícil 0 a 800 buena bueno 29 buena 0 a baja difícil 34 baja
11 ES B1 TABLA XI Ensayo de estabilidad - temperatura ambiente a 2 C durante 2 meses 1 (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 21 se observó equilibrada buena 00 a 0 difícil malo precipitación 41 homogénea baja excelente 00 a 800 buena bueno equilibrada difícil 0 a 800 buena bueno TABLA XII Ensayo de estabilidad - 3 Cdurante1mes (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 21 homogénea equilibrada buena 00 a 00 buena bueno 3 41 homogénea ausente buena 0 a 0 bueno + 0 equilibrada difícil 0 a 00 malo TABLA XIII Ensayo de estabilidad - 3 C durante 2 meses 4 0 (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 21 homogénea equilibrada buena 0 a 800 buena malo 41 homogénea ausente 0 a 0 bueno + 0 (Yellow) equilibrada difícil 0 a 0 malo 11
12 ES B1 TABLA XIV Ensayo de estabilidad - Cdurante1mes 1 (1/, junto Homogeneidad Sedimentación Aptitud al 18/) redispersado 21 se observó equilibrada buena 00 a 0 difícil malo precipitación 41 homogénea equilibrada excelente 00 a 00 buena bueno ++ 0 difícil 00 a 00 buena malo
13 ES B1 REIVINDICACIONES 1. Preparación farmacéutica con liberación retardada del producto activo y con una viscosidad entre 0 y 1800 cps, que contiene a) entre 1 - % en peso de un producto activo relacionado con el total de la preparación b) un medio gelificante c) un tampón d) entre el 0,0 % y el % en peso de una sustancia tensioactiva Preparación farmacéutica según la reivindicación 1, caracterizada porque como producto activo se emplea tilosina, tetraciclina, oxitetraciclina, gentamicina, 2-4-diaminobencilpirimidinas, sus sales o sus mezclas. 3. Preparación farmacéutica según la reivindicación 1, caracterizada porque como agente formador de gel está contenida una sal de aluminio de un ácido graso. 4. Preparación farmacéutica según la reivindicación 3, caracterizada porque se emplea un tampón en una cantidad tal que el ph se mantenga en el intervalo de ph de 4 hasta.. Preparación farmacéutica según las reivindicaciones 1 o 3, caracterizada porque como tampón se emplea un tampón Tris. 6. Preparación farmacéutica según la reivindicación 1, caracterizada porque como substancia tensioactiva se emplean emulsionantes no iónicos, anfóteros, aniónicos o catiónicos Preparación farmacéutica según la reivindicación 1, caracterizada porque adicionalmente está contenido un disolvente o sistema disolvente fisiológicamente compatible. 8. Preparación farmacéutica según la reivindicación 7, caracterizada porque como disolvente o sistema disolvente se emplean uno o varios alcoholes, sus éteres, ésteres o sus mezclas. 9. Preparación farmacéutica según las reivindicaciones 7 u 8, caracterizada porque como disolvente o sistema disolvente se emplean alcohol bencílico, dicaprilato de propilenglicol, dicaprato de propilenglicol o sus mezclas.. Preparación farmacéutica según la reivindicación 1, que contiene,0 - % en peso de tilosina, 4 0,2-2 % en peso de alcohol bencílico, 0,1-3 % en peso de triestearato de aluminio, 0,0 - % en peso de Span 8, 0 0,1-3 % en peso de tampón Tris, 7-9 % en peso de dicaprilato/-dicaprato de propilenglicol, con la condición de que la suma de los componentes individuales se sume para dar el 0 % en peso. 11. Empleo de una preparación farmacéutica según las reivindicaciones 1 a para la fabricación de una solución inyectable para el tratamiento terapéutico de los animales. 13
14 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 ES k 21 N. solicitud: k 22 Fecha de presentación de la solicitud: k 32 Fecha de prioridad: INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA k 1 Int. Cl. 6 : A61K 47/00, 31/71, 31/6, 31/0, 9/08, 4/08 DOCUMENTOS RELEVANTES Categoría Documentos citados Reivindicaciones afectadas X GB A (RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT) , 1,2,7,11 reivindicaciones 1,; ejemplos 1-6; página 2, líneas Y Reivindicación 1; ejemplos 1-6; página 2, líneas ,8,9 Y WO A (NORBROOK LAB LIM) , resumen; 3,8,9 reivindicaciones A WO A (NORBROOK LAB LIM) , resumen; 1,2,7,8, reivindicaciones; página, líneas A US 0729 A (ZUPAN et al.) , reivindicaciones; 1,2,,7, columna 2, líneas ,11 A BE 8266 A (CIBA-GEIGY AG) , reivindicaciones ,2,,7, 8,11 A US A (ARMSTRONG) , reivindicaciones. 1,2,,7, 11 Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud El presente informe ha sido realizado para todas las reivindicaciones para las reivindicaciones n : Fecha de realización del informe Examinador Página H. Aylagas Cancio 1/1
11 Número de publicación: 2 284 312. 21 Número de solicitud: 200500732. 51 Int. Cl.: 72 Inventor/es: Gubertini Ciriza, Raúl
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 284 312 21 Número de solicitud: 200500732 51 Int. Cl.: B65F 1/00 (2006.01) 12 PATENTE DE INVENCIÓN B1 22 Fecha de presentación:
Más detallesES 2 192 897 A1 B42F 5/00. Número de publicación: 2 192 897 PATENTES Y MARCAS. Número de solicitud: 200000528. Int. Cl. 7 : B42D 1/08 16.10.
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: 2 192 897 21 k Número de solicitud: 200000528 51 k Int. Cl. 7 : B42D 1/08 B42F 5/00 k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 22 kfecha
Más detallesES 2 146 184 A1. Número de publicación: 2 146 184 PATENTES Y MARCAS. Número de solicitud: 009802270. Int. Cl. 7 : A62C 27/00
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: 2 146 184 21 k Número de solicitud: 009802270 51 k Int. Cl. 7 : A62C 27/00 k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 k 22 Fecha de presentación:
Más detallesInt. Cl. 7 : A01G 25/02
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: 2 184 605 21 k Número de solicitud: 200100858 51 k Int. Cl. 7 : A01G 25/02 A01G 25/06 k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 22 kfecha
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