UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN QUÌMICA ORGÀNICA I

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Consuelo Martín Cuenca
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1 UNVERSDAD DE SAN CARLS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACA DEPARTAMENT DE QUÌMCA RGÀNCA SARA BASTERRECHEA DE MNZÒN QUÌMCA RGÀNCA CLASFCACÓN Y NMENCLATURA DE CMPUESTS RGANHALGENADS Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara Los compuestos organohalogenados son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un carbono alifático o aromático. CLASFCACÓN Se pueden clasificar en función de diversos criterios: 1. Según el tipo de halógeno presente: fluoruros, cloruros, bromuros o yoduros. 2. Según el número de átomos de halógeno presentes en la molécula: monohalogenados, dihalogenados, trihalogenados, polihalogenados. 3. Según el tipo de grupo o cadena principal al cual esté unido directamente el halógeno: alifático à halogenuro de alquilo; aromático à halogenuro de arilo. 4. En el caso de los halogenuros de alquilo, pueden clasificarse según el tipo de carbono al cual está enlazado el halógeno: primario, secundario, terciario. 5. En el caso de los dihalogenuros de alquilo, pueden clasificarse según la posición relativa de los dos halógenos, y pueden ser dihalogenuros geminales, cuando los dos X están unidos al mismo carbono, o bien dihalogenuros vecinales, cuando los X están en carbonos adyacentes. 6. Haloformo, para aquellos trihalogenuros de fórmula CHX 3, donde los tres átomos de halógeno son iguales (X puede ser cloro, bromo o yodo). 7. Halohidrinas, compuestos que presentan en su estructura un halógeno y un H. Pueden ser geminales o vecinales. asifique los siguientes compuestos, tomando en cuenta los criterios anteriores: H NMENCLATURA Nomenclatura UPAC En la nomenclatura UPAC los halógenos no tienen ninguna prioridad y se consideran un sustituyente más en la cadena principal.

2 Nomenclatura de clase funcional Un tipo de nomenclatura muy usado todavía para monohalogenuros sencillos es la nomenclatura de clase funcional; en este sistema se nombran como halogenuro de alquilo (o arilo), es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, halogenuro, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño de la cadena carbonada. Esta nomenclatura es útil para halogenuros sencillos, sin otro tipo de sustituyentes y para grupos alquilo que aunque tengan una o dos ramificaciones, tengan un nombre común aceptado por UPAC. Ejemplos: oruro de sec- omuro de Yoduro de neopentilo butilo ter-amilo oruro de β-naftilo Yoduro de bencilo omuro de γ- antranilo Ejercicios Escriba los nombres (UPAC y común, de ser posible) de los compuestos del ejercicio de clasificación de halogenuros que aparece en la página anterior de este documento. asifique los ejemplos de nomenclatura que aparecen en esta página. Nombres comunes o triviales Algunos halogenuros tienen nombres comunes, que no siguen ningún sistema: Halotano CF 3 CH Freon 114 CF 2 CH 2 CF 2 oruro de metileno CH 2 2

3 UNVERSDAD DE SAN CARLS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACA DEPARTAMENT DE QUÌMCA RGÀNCA SARA BASTERRECHEA DE MNZÒN QUÌMCA RGÀNCA CLASFCACN Y NMENCLATURA DE ÉTERES Documento elaborado por la Licenciada Diana Pinagel Revisado por la Licenciada Nora Guzmán y la Licenciada Flor de Maria Lara Los éteres son compuestos orgánicos que pueden considerarse como análogos del agua, en la cual los átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo. CLASFCACÓN Se pueden clasificar en función de diversos criterios: De acuerdo a la naturaleza de los grupos unidos al oxígeno: a. Los dos grupos son alifáticos: éter alifático o éter dialquílico b. Los dos grupos son aromáticos: éter aromático o éter diarílico c. Un grupo es alifático y el otro es aromático: éter alquilarílico d. El átomo de oxígeno forma parte de un anillo: éter cíclico; el éter puede clasificarse en el grupo de los compuestos heterocíclicos e. Epóxidos, que pueden considerarse como derivados del éter cíclico oxirano. f. Éter corona: compuestos cíclicos que contienen 4 o más oxígenos en un anillo de 12 o más miembros. De acuerdo a la estructura de los grupos unidos al oxígeno: a. Los dos grupos son iguales: éter simétrico b. Los dos grupos son diferentes: éter asimétrico De acuerdo al número de grupos éter presentes en la estructura: Diéter, poliéter. Los grupos éter más abundantes son aquellos que contienen la estructura CH 3 -R, donde R es otro grupo alquilo o arilo, y se clasifican como éteres metílicos. NMENCLATURA Nomenclatura UPAC Los éteres, al igual que los halógenos, no tienen prioridad en el sistema UPAC y se nombran como sustituyentes cuando se encuentran en una cadena o anillo. Se usa el nombre alcoxi para indicar el grupo R- unido a la cadena o anillo principal. En el caso de grupos aromáticos, Ar-, los nombres más comúnmente encontrados son fenoxi y naftoxi (alfa o beta). Me metoxiciclohexano 8-fenoxiocta-2,5-dieno (se representó el isómero todo trans)

4 Nomenclatura de clase funcional En este sistema se nombran como éter dialquílico (o diarílico) en el caso de éteres simétricos de alquilo (o arilo), es decir, el nombre se compone de dos palabras, la primera, éter, indica la clase funcional del compuesto, y la segunda indica el tamaño y estructura de los grupos enlazados al oxígeno. En el caso de éteres asimétricos, el nombre se compone de tres palabras: éter alquil (aril) alquílico, ya que debe indicarse la estructura de cada grupo carbonado unido al oxígeno, citándolos en orden alfabético. Anteriormente se citaban los grupos en función de su tamaño (primero los grupos mas pequeños) pero ahora no se recomienda. Debe evitarse la costumbre de nombrar a los éteres como dialquil éter o alquil éter ya que es una traducción directa del inglés, idioma cuya gramática y sintaxis es distinta al español. Los éteres alifáticos cíclicos pueden nombrarse de tres formas: usando la nomenclatura Hantzsch-Widman para heterociclos, usando la nomenclatura de reemplazo o bien usando nombres comunes o triviales. Estructura Nomenclatura Widman Hantzsch- Nomenclatura de reemplazo Nombre común oxirano oxaciclopropano Óxido de etileno oxetano oxaciclobutano oxolano oxaciclopentano Tetrahidrofurano THF oxano oxaciclohexano Tetrahidropirano 1,4-dioxano 1,4-dioxaciclohexano oxol 1-oxaciclopenta-2,4-dieno Furano oxina 1-oxaciclohexa-2,5-dieno Pirano En cualquiera de los tres tipos de nombres anteriores, al átomo de oxígeno se le asigna la posición número 1 en el anillo. En el sistema de nomenclatura de reemplazo, se considera al éter como un hidrocarburo en el cual un grupo CH 2 - ha sido reemplazado por un -. Por lo mismo, la

5 posición del oxígeno debe indicarse y se emplea el prefijo oxa para indicar que allí se encuentra un - y no un CH 2 -. El sistema puede usarse también para nombrar aquellos poliéteres acíclicos que resultan complicados de nombrar usando el sistema UPAC (alcoxialcanos): CH 3 --CH 2 CH 2 --CH 2 CH 2 --CH 3 diglima (nombre trivial) Éter dimetílico del dietilenglicol 2,5,8-trioxanonano Los epóxidos son éteres cíclicos con 3 miembros en el anillo de la función éter. Hay dos formas de nombrar a los epóxidos, en el primer caso se nombran como óxidos de alqueno, ya que eso hace referencia a la forma en que se preparan, por ejemplo, óxido de etileno. Este sistema solamente es útil para epóxidos muy simples. Para epóxidos más complejos, cuando hay otros grupos funcionales, la cadena es muy larga o está ramificada, se nombran usando el sufijo epoxi, teniendo cuidado de antecederlo por los dos números que indican la posición de los carbonos a los cuales está unido el oxígeno y que forman parte del ciclo de tres miembros. Estructura Nombre como óxido de alqueno Óxido de propeno Óxido de 2-penteno Nombre como epóxido 1,2-epoxipropano 2,3-epoxipentano Óxido de ciclohexeno 1,2-epoxiciclohexano Óxido de 5-metil-2-hexeno 2,3-epoxi-5-metilhexano Los éteres corona son poliéteres macrocíclicos, que pueden considerarse como polímeros de unidades CH 2 CH 2 - ; pueden nombrarse usando un sistema abreviado que utiliza dos números, por ejemplo: 12- corona -4 El número 12 indica el número total de átomos del anillo. El número 4 indica el número de átomos de oxígeno.

6 Ejercicios: Escriba los nombres de los compuestos siguientes usando el sistema UPAC, el sistema de clase funcional y la nomenclatura de reemplazo, donde sea posible: a) CH 3 b) CH 2 CH 3 c) CH 3 d) e) f) CH 3 CH 3 g) h) CH 2 CH 3 (anisol) (anetol) i) H H

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