Universidad de La Laguna Facultad de Farmacia Guía Académica Ficha de asignatura. Curso: tercero Cuatrimestre: primer cuatrimestre

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1 Universidad de La Laguna Facultad de Farmacia Guía Académica Ficha de asignatura Asignatura Departamento Tipo: Farmacognosia Farmacología troncal Curso: tercero Cuatrimestre: primer cuatrimestre Créditos: totales: 8,5 teoría: 6 prácticas: 2,5 Profesores (1) Rosa María Rabanal Gallego (rrabanal@ull.es) Candelaria del Carmen Sánchez Mateo (csanchez@ull) Objetivos (2) Programa (3) - Conocer las fuentes, propiedades, producción, aislamiento y caracterización de las drogas naturales de mayor interés en farmacia. - Enumerar los métodos farmacognósticos más importantes que se utilizan en el aislamiento y caracterización de los diversos fitoconstituyentes. - Describir el origen, principios activos, acciones y usos de las drogas de mayo interés en farmacia. - Conocer las estructuras químicas básicas que se encuentran con frecuencia en las drogas naturales. - Conocer el uso terapéutico y farmacéutico, reacciones adversas y contraindicaciones de las drogas naturales. - Familiarizarse con la literatura de Farmacognosia. PARTE I. FARMACOGNOSIA GENERAL Tema 1. Farmacognosia: Definición, evolución histórica, estado actual, fines y futuro. Concepto de planta medicinal, droga, principio activo, sustancias coadyuvantes y antagónicas. Criterios de clasificación de drogas. Bibliografía. Tema 2. Obtención y conservación de drogas vegetales: Plantas silvestres y cultivadas. Tipo de mejora de especies cultivadas. Cultivos alternativos. Recolección. Inhibición e inactivación enzimática. Almacenamiento. Tema 3. Reconocimiento, identificación y valoración de drogas: Necesidad e importancia. Métodos empleados en el reconocimiento. Ensayos botánicos. Ensayos fisicoquímicos. Ensayos de la actividad farmacológica y toxicológica. Tema 4. Extracción y separación de los principios activos: Bases generales de la extracción. Técnicas extractivas. Fraccionamiento del extracto total. Extracción selectiva y aislamiento de principios activos. Técnicas cromatográficas. Tema 5. Técnicas de análisis empleadas en la identificación de sustancias naturales: Cromatografía en capa fina y papel. Cromatografía en columna. Cromatografía de gases y cromatografía de líquidos de alta resolución. Fundamentos y aplicaciones. (2 horas). Tema 6. Espectroscopía ultravioleta visible. Espectroscopía infrarroja. Espectroscopía de masas. Espectroscopía de resonancia magnética nuclear de H-1 y C-13. Fundamentos y aplicaciones. (2 horas). Tema 7. Biosíntesis de principios activos de origen vegetal: Metabolitos primarios y secundarios. Papel de los metabolitos secundarios en el vegetal. Mecanismos de las reacciones biosintéticas. Principales vías biosintéticas. Tema 8. Compuestos del metabolismo primario: Glúcidos, lípidos, aminoácidos, péptidos, proteínas, enzimas y compuestos emparentados. Concepto. Química. Clasificación. Propiedades fisicoquímicas. Métodos de obtención. Caracterización y valoración. Interés farmacognóstico de los mismos. Tema 9. Compuestos del metabolismo secundario: Cumarinas, lignanos, flavonoides, antocianos. Concepto. Química. Propiedades fisicoquímicas. Extracción, separación y aislamiento. Identificación y valoración. Interés farmacognóstico. Tema 10.Taninos. Concepto. Química. Propiedades fisicoquímicas. Extracción, separación y aislamiento. Identificación y valoración. Interés farmacognóstico.

2 Tema 11. Quinonas. Concepto. Química. Propiedades fisicoquímicas. Extracción, separación y aislamiento. Identificación y valoración. Interés farmacognóstico. Tema 12. Terpenos y esteroides: Mono y sesquiterpenos (esencias, lactonas sesquiterpénicas). Diterpenos. Concepto. Química. Propiedades fisicoquímicas. Tema 13. Triterpenos y esteroides. Concepto. Química. Propiedades fisicoquímicas. Tema 14. Alcaloides: Concepto. Química. Clasificación. Propiedades fisicoquímicas. PARTE II.- FARMACOGNOSIA ESPECIAL A) Compuestos del metabolismo primario Tema 15. Glúcidos: Drogas con oligósidos (caña de azúcar, remolacha azucarera). Drogas con polisacáridos elaborados por microorganismos (dextrano). Polisacáridos aislados de algas (ácido algínico, carragenanos, otras). Tema 16. Polisacáridos de los vegetales superiores: Polisacáridos homogénos: Almidón, celulosa, fibras alimentarias, inulina, otras. Tema 17. Polisacáridos heterogéneos: Gomas (goma karaya, otras), Mucílagos (goma de algarrobo, zaragatonas, otras). Pectinas. Tema 18. Lípidos y compuestos emparentados: Aceites o derivados de aceites con actividad terapéutica (aceite de oliva, aceite de ricino). Drogas con ácidos grasos esenciales (aceite de semilla de onagra, otras). Tema 19. Insaponificables extraídos de los aceites. Ceras (cera de yoyoba). Otras sustancias relacionadas. Tema 20. Aminoácidos, péptidos, proteínas y enzimas: Aminoácidos no constituyentes de proteínas. Heterósidos cianogenéticos derivados de aminoácidos (Laurel cerezo). (1 Tema 21. Glucosinolatos derivados de aminoácidos (mostazas). Otros compuestos azufrados (ajo, cebolla). Enzimas (papaína, bromelaína). B) Compuestos polifenólicos sikimatos y poliacetatos Tema 22. Sikimatos: Drogas con ácidos fenoles (alcachofa, otras). Drogas con fenoles sencillos (gayuba). Drogas con bálsamos (bálsamo de tolú, bálsamo de perú, benjuí). (1 Tema 23. Drogas con cumarinas (kela, otras). Drogas con lignanos (podofilo, otras). (1 Tema 24. Drogas con derivados por extensión del fenilpropano. Drogas con flavonoides (cardo maría, ginkgo, otras). Drogas con antocinanos. Tema 25. Drogas con taninos. Drogas con isoflavonoides. Tema 26. Poliacetatos: Drogas con naftoquinonas (drosera). Drogas con naftodiantronas (hipérico). Tema 27. Drogas con antracenósidos (senes, frángula, cáscara sagrada, áloe, ruibarbo). (2 horas). Tema 28. Orcinoles y floroglucinoles (cáñamo indiano). C) TERPENOS Y ESTEROIDES Tema 29. Drogas con aceites esenciales de interés farmacognóstico (menta, eucalipto, anís verde, manzanilla, otras). (2 horas). Tema 30. Drogas con oleorresinas (pinos). Drogas con monoterpenos irregulares (pelitres). Tema 31. Drogas con iridoides y secoiridoides (valeriana, harpagofito, genciana, olivo, otras). Tema 32. Drogas con lactonas sesquiterpénicas (magarza, árnica, artemisia anual, otras). (1 hora) Tema 33. Drogas con diterpenos (grindelia, marrubio negro y blanco, tejo, otras). Tema 34. Drogas con saponósidos. Sustancias naturales que sirven de materias primas para la hemisíntesis industrial de esteroides (diosgenina, hecogenina, otras). Drogas con

3 saponosidos estereoídicos (rusco, otras). Tema 35. Drogas con saponósidos triterpénicos (regalíz, castaño de indias, centella asiática, ginseng, eleuterococo, otras). (2 horas). Tema 36. Drogas con heterósidos cardiotónicos (digitales, escila, estrofantos). (2 horas). Tema 37. Otros esteroides y triterpenos. Carotenoides (pimientos, otros). Prácticas (4) D) ALCALOIDES Tema 38. Alcaloides derivados de la ornitina y la lisina: Drogas con alcaloides tropánicos (belladona, estramonio, beleño, coca). (2 horas). Tema 39. Drogas con alcaloides pirrolizidínicos (borrago, consuelda, otras). Tema 40. Drogas con alcaloides piperidínicos simples (lobelias). Otros alcaloides derivados de la ornitina y lisina. Tema 41. Drogas con alcaloides derivados del ácido nicotínico: Tabacos. Tema 42. Drogas con alcaloides derivados de la fenilalanina y la tirosina: Drogas con arilalquilaminas (efedra, cata, peyote). Tema 43. Drogas con alcaloides bencilisoquinoleínicos (adormidera, curare, boldo, otras). (2 horas). Tema 44. Drogas con alcaloides fenetilsioquinoleínicos (cólchico). Drogas con alcaloides isoquinolein-monoterpénicos (ipecacuanas). Alcaloides de las Amaryllidaceae. (2 horas). Tema 45. Drogas con alcaloides derivados del triptófano: Drogas con alcaloides derivados de la triptamina y beta-carbolinas. Alcaloides del haba del calabar. Tema 46. Alcaloides derivados del ácido lisérgico (cornezuelo de centeno). Tema 47. Drogas con alcaloides indol-monoterpénicos (rauwolfias, vinca de Madagascar, vincapervinca, otras). (2 horas). Tema 48. Drogas con alcaloides quinoleínicos derivados del metabolismo del triptófano (quinas). Tema 49. Drogas con alcaloides derivados de la histidina (jaborandi). Drogas con alcaloides derivados del metabolismo terpénico (acónito, otras). Tema 50. Drogas con bases púricas (café, té cacao, otras). A.- MICROSCOPÍA - Estudio microscópico de drogas pulverizadas: Normas generales de trabajo (uso del microscopio, reactivos, montaje y observación de preparaciones). Estudio microscópico de féculas. - Estudio microscópico de hojas y sumidades: Caracteres generales del grupo; hojas de digital, sen, té y boldo, otras; sumidades de cáñamo indiano y manzanilla. - Estudio microscópico de raíces y rizomas: Caracteres generales del grupo; raíces de acónito, regaliz, ipecacuana, ratania, otras; rizomas de helecho macho y ruibarbo. - Estudio microscópico de cortezas: Caracteres generales del grupo; corteza de canela, quina, otras. - Estudio microscópico de frutos y semillas: Caracteres generales del grupo; fruto de pimiento, otros; semillas de mostaza y nuez vómica. B.- FITOQUÍMICA - Extracción e identificación de taninos. - Extracción e identificación de alcaloides. - Extracción e identificación de antraquinonas. - Extracción e identificación de flavonoides. - Extracción e identificación de heterósidos cardiotónicos. - Diferentes tipos de extracción de aceites fijos y volátiles. - Cromatografía en capa fina y columna. - Aplicación de técnicas analíticas a la identificación de fitoconstituyentes. El programa práctico se compone de 6 días de prácticas en el laboratorio y dos días en el aula en horario de 8 a 11 a.m. de lunes a viernes en las fechas que se fijen con anterioridad. A esto hay que sumar un día para la realización del examen de dichas prácticas. Bibliografía (5) Libros recomendados

4 - Albornoz, A.M. Productos Naturales. Sustancias y drogas extraídas de plantas. Universidad Central de Venezuela. Caracas, Bravo Díaz, L. Farmacognosia. Editorial Elsevier, Bruneton, J. Farmacognosia: Fitoquímica. Plantas Medicinales, 2ª ed. Editorial Acribia, S.A. Zaragoza, Bruneton, J. Plantas tóxicas. Vegetales peligrosos para el hombre y los animales. Editorial Acribia, S.A. Zaragoza, Domínguez, X.A. Métodos de investigación fitoquímica. Limusa, México, 1973, - Harborne, J.B. Phytochemical methods. A guide to modern techniques of plant analysis, 2ª ed. Chapman and Hall, London, Kuklinski, C. Farmacognosia. Ediciones Omega, Barcelona, Paris, R.R., Moyse, H. Précis de Matiére Médicales. Vol. I (2ª ed., 1976), vol. II (2ª ed., 1982), vol. III (1971), Mason, París. - Peris, J.B., Stübing, G., Vanaclocha, B. Fitoterapia aplicada. M.I.C.O.F., Valencia, Schulz, V., Hänsel, R., Tyler, V.E. Rational Phytotherapy. A Physician s guide to Herbal Medicine. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. Germany, Trease-Evans, W.C. Farmacognosia. Evans, 13ª ed., Interamericana, Mc Graw-Hill, Robbers, J.E., Speedie, M., Tyler, V.E. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Williams & Wilkins, Robber, J.E. Las hierbas medicinales de Tyler: uso terapéutico de las fitomedicinas. Editorial Acribia, S.A., Villar del Fresno, A.M. Farmacognosia general. Editorial Síntesis, Web relacionadas con plantas medicinales - Vademécum de Fitoterapia: - Portal Farmacéutico: - Centro de investigación sobre fitoterapia: - Monografías de plantas de la O.M.S.: Crit. eval. (6) Página WEB (7) Aula Virtual (8) Esta asignatura tendrá un examen del programa teórico y un examen del programa práctico. Para poder presentarse al examen teórico de la asignatura los alumnos deberán haber realizado las prácticas de la asignatura y haber superado su examen con una calificación igual o superior a 5. El examen del programa teórico será una prueba escrita tipo test que tendrá 50 preguntas de repuesta única, considerándose dicha prueba superada si se han contestado correctamente al menos 30 preguntas. El día 3 de diciembre de 2008 a las p.m. se realizará un examen parcial de los 28 primeros temas teóricos, el cual será eliminatorio en el caso de que se apruebe. Los alumnos que no lo superen deberán ir al examen final con toda la materia. La calificación final de la asignatura será la suma del 85% de la nota obtenida en el examen teórico más el 15 % de la nota del examen de las prácticas. Taxonomía de Bloom de los objetivos educativos. Dominio cognitivo. Nivel Pregunta tipo Estrategia de aprendizaje CONOCER Recordar información específica o general sin que necesariamente seamos capaces de interpretarla. COMPRENDER Interpretar o procesar la información a un nivel básico, de forma que podemos transmitir la información sin necesidad de definir, describir, enumerar explicar, reformular, exponer una idea, definición, etc. Destacar las palabras claves de un texto o de las notas de clase; utilizar reglas nemotécnicas. Asociar el objeto del estudio con conocimientos adquiridos previamente; resumir los aspectos esenciales; explicar a

5 reproducir literalmente la fuente utilizada. APLICAR Utilizar conocimientos abstractos y principios generales en situaciones concretas. ANALIZAR Dividir la información en las partes que la componen e identificar las relaciones entre aquellas. SINTETIZAR Generar un nuevo material a partir de conocimientos previamente adquiridos. EVALUAR Emitir un juicio sobre el valor de un material o un método bajo ciertas circunstancias. relacionar, calcular, predecir, ilustrar, resolver, describir, diferenciar, contrastar formular, diseñar, generar justificar, comparar, valorar, debatir un compañero una definición. Resolver un nuevo problema; crear un ejemplo original; diseñar un experimento para obtener cierta información. Identificar los fundamentos de un modelo teórico o de un teorema; identificar los temas en un texto; organizar de más de una forma el material. Proponer una hipótesis a partir de ciertas evidencias o datos; escribir un ensayo. Identificar evidencias para apoyar y para refutar una hipótesis; identificar puntos débiles y fuertes en un argumento; diseñar un diagrama que muestre las relaciones entre distintos conceptos Curso académico Horario de Tutorías Departamento: FARMACOLOGÍA ASIGNATURA: Farmacognosia Profesor/a Lugar (2) Días (3) Horario (4) Rosa Rabanal Gallego Dpto. de Farmacología X, J, V a Facultad de Farmacia Candelaria del Carmen Sánchez Mateo Dpto. de Farmacología Facultad de Farmacia M, J X a a 11,30