ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Código: ACP-DCS-14 Tipo de Asignatura: De Concentración Profesional

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1 ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Código: ACP-DCS-14 Tipo de Asignatura: De Concentración Profesional Presenta: MF. Aurelio Romero Castro H T 2 H P 4 CRÉDITOS 8

2 DESCRIPCIÓN Y PROPOSITO DE LA ASIGNATURA La Farmacognosia es una asignatura altamente especializada, multidisciplinaria, que representa una de las principales disciplinas de la educación farmacéutica. El término Farmacognosia deriva del griego Pharmakon: Droga y gnosis: conocimiento y se refiere a las sustancias de origen natural que poseen una virtud medicinal. Debe ser definida como la asignatura que estudia los materiales de partida y sustancias usadas en terapéutica, obtenidas de plantas, animales ó por fermentación con microorganismos. La Farmacognosia se ocupa del conocimiento de la historia, distribución, cultivo, colección, selección, preparación, comercio, identificación, evaluación, preservación y uso de drogas naturales que afectan la salud de los humanos ú otros animales. El centro de interés primario es la planta farmacéutica, sus constituyentes y sus propiedades farmacológicas, considerando a la planta farmacéutica como aquella usada en terapéutica, en Farmacotecnia, en Parafarmacia y también aquellas con propiedades tóxicas. Esta asignatura pretende proporcionar al alumno conocimientos sobre las materias primas de origen vegetal y animal para su aplicación en la terapéutica, directamente para el desarrollo de nuevos fármacos. Permitirá que el alumno aplique los conocimientos adquiridos para el desarrollo de nuevos fármacos siguiendo los principios de la farmacognosia, Reconociendo la clasificación de drogas naturales, de interés farmacológico y terapéutico. Reconociendo los mecanismos de biosíntesis de metabolitos secundarios de interés farmacéutico, diseñando y aplicando métodos de aislamiento, purificación e identificación de metabolitos secundarios activos. Las competencias genéricas que se pretenden reforzar en el estudiante al cursar esta asignatura son: Habilidades en la metodología científica como herramienta del trabajo cotidiano, razonamiento crítico y trabajo en equipo. METODOLOGÍA DE APRENDIZAJE a) Los participantes de la asignatura desarrollaran sus habilidades adquiriendo los conocimientos básicos indispensables en cada tema, incorporando la información dada por los docentes que emplean distintos métodos para presentarla como: exposiciones docentes, con apoyo audiovisual y talleres de trabajo en equipo, demostraciones y ejemplos prácticos. En la clase presencial la técnica predominante es la exposición oral, donde el profesor plantea el tema, lo desarrolla, agrega problemas o aplicaciones y enfoques novedosos o tendencias. El objetivo es orientar al alumno en el estudio individual mediante las recomendaciones pertinentes para resaltar aquellos aspectos del trabajo a desarrollar por los alumnos. El profesor podrá designar temas específicos para ser tratados por los alumnos como expositores y apoyarles en su exposición. La designación debe ser aleatoria, se trata de hacer un ejercicio con el grupo para estimular el aprendizaje individual. El profesor decide si utiliza o no la modalidad de clases en línea o Blackboard (Bb), esta modalidad se puede usar para apoyar a los alumnos en la flexibilidad. El profesor puede subir al software Blackboard su clase grabada, sus presentaciones o los textos que los alumnos deben consultar. Los estudiantes reciben en sus correos las instrucciones y la

3 información de la asignatura en el tablero de la aplicación Bb, efectúan las lecturas y ejercicios señalados y entregan las tareas que les pide el pizarrón de actividades. Puede haber interacción en línea entre el profesor y sus compañeros de clase. Se pueden presentar exposiciones con PowerPoint o flash. Es factible pasar películas o videos cortos, y programar conferencias en línea. Es necesario especificar la duración del curso en sesiones, trabajos por sesión o semanas, calendario de evaluaciones y reuniones de chat. El mismo material de la clase teórica aparecerá en la clase virtual. b) Posteriormente, mediante trabajos individuales elaborarán productos, integrando los conocimientos, elaboración de documentos en un desempeño. c) Finalmente mediante el trabajo práctico en un proyecto de integración o sesiones prácticas, ejecuta desempeños esperados poniendo a prueba al alumno en su capacidad para poner en práctica lo aprendido de los procesos indispensables. d) El curso tiene una bibliografía extensa y existen varios ejemplares actualizados en la Biblioteca, los alumnos por su parte podrán usar los libros de texto que su profesor recomiende o seleccione para el curso. El profesor podrá subir al sistema de educación en línea las clases resumidas en las presentaciones hechas en power point, textos seleccionados, artículos traducidos o en inglés, El sistema en línea está disponible solo para los alumnos inscritos al curso. e) La asignatura requiere del estudiante una serie de actividades que el alumno deberá efectuar en casa, en promedio deberá cubrir como mínimo 10 horas de estudio independiente a la semana. Cada semana los alumnos deben tener un trabajo, resultado, o evidencia de su desempeño semanal lo cual constituirá su portafolio que será el objeto principal de la evaluación. DESCRIPCIÓN DE LAS COMPETENCIAS TERMINALES Mediante el programa de asignatura se pretende reforzar las siguientes competencias terminales: Intervenir de forma proactiva y tomar decisiones respecto a las alternativas a proponer al médico responsable del paciente, relacionado al tratamiento farmacológico, utilizando la información farmacocinética y datos de laboratorio clínico cuando sea apropiada. Desarrolla y mantienen un sistema información sobre medicamentos, sus propiedades y efectos secundarios.

4 DOMINIOS Y COMPETENCIAS ESPECÍFICAS DOMINIO 1. INTRODUCCIÓN A LA FARMACOGNOSIA. CLASIFICACIÓN, RECOLECCIÓN Y SELECCIÓN DE DROGAS NATURALES Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Identificar las etapas de Concepto, evolución, situación 1. Clase presencial distribución, cultivo, actual y futuro de la 2. Preparación de tarea. colección, selección, Farmacognosia. Objetivos- Ensayo sobre el tema preparación, comercio, Relaciones con otras disciplinas que determine el identificación, de la carrera de Farmacia. docente. evaluación, Fármaco: Definición. Comercio preservación y uso de de fármacos y control de calidad. 3. Sesiones de seminarios drogas naturales y compuestos obtenidos a partir de ellos que afectan la salud de los humanos. Comprender la metodología general de trabajo con drogas naturales en cuanto a su recolección, selección, conservación y mejoramiento. Productos y Evidencias Criterios de clasificación de Fármacos naturales: Alfabético, organográfico o morfológico, taxonómico (botánico y zoológico), químico-biogenético y farmacológico. Plantas silvestres y Plantas cultivadas. Fases de la domesticación de una especie. Tipos de mejora y selección de las especies cultivadas: Selección natural o conservadora: selección en masa y selección individual; selección artificial, creadora o genética. 1. Tarea 1. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas

5 DOMINIO 2. OBTENCIÓN Y GARANTIA DE CALIDAD DE FÁRMACOS VEGETALES Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Comprender las metodologías analíticas que le permitan establecer características de extractos y de productos naturales. Aplicar las técnicas básicas para el control de calidad de drogas de origen vegetal. Productos y Evidencias Métodos generales de obtención de los principios activos. Obtención. Métodos extractivos a partir del fármaco. Ventajas e inconvenientes de las soluciones extractivas. Concentración de líquidos extractivos. Preparados. Purificación y Aislamiento. Métodos farmacológicos: bioensayos y su desarrollo. Control de calidad y pureza de farmacos vegetales Ensayos fisicoquímicos cuantitativos de tipo general aplicados a farmacos vegetales. Porcentaje de humedad. Residuos de productos fitosanitarios. Contaminación microbiológica. Contaminación radiactiva. Naturaleza y tasa de elementos extraños. Determinación de cenizas. Metales pesados. Determinación de aceites esenciales. Índice de hinchamiento. Índice de refracción. Poder rotatorio. Ensayos fisicoquímicos cuantitativos específicos para los diferentes fármacos de origen vegetal. Métodos volumétricos. Métodos espectrofotométricos. Fluorimetría. Espectroscopia RMN. Métodos combinados. 1. Clase presencial 2. Preparación de tarea. Ensayo sobre el tema que determine el docente. 3. Sesiones de seminarios 1. Tarea 2. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas

6 DOMINIO 3. CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA EN FARMACIA Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Identificar los principales Monosacáridos simples y derivados carbohidratos de de ellos de importancia importancia en farmacéutica: glucosa, glucosa aplicaciones farmacéuticas. líquida, fructosa, sorbitol, manitol, gluconatos de calcio y de hierro. Productos y Evidencias Disacáridos: Sacarosa, fuentes, propiedades y usos. Polisacáridos. Estructura, gelificación, aislamiento y análisis estructural. Polisacáridos homogéneos extraídos de vegetales superiores: almidón (fuentes, estructura y composición, propiedades, almidones modificados, usos), celulosa (fuentes, estructura, derivados), algodón, inulina, malta. Polisacáridos heterogéneos extraídos de vegetales superiores. Generalidades de gomas y mucílagos. Gomas: arábiga y tragacanto. Mucílagos neutros: algarrobo, goma guar, konjac, gel de Aloe vera. Mucílagos ácidos: Ispagula y Zaragatona. Pectinas: generalidades, estructura, propiedades, usos. Polisacáridos extraídos de algas. Alginatos: fuentes (laminarias, macrocistis, fucus) obtención, propiedades, empleos en Farmacia. Carragenanos: fuentes, estructura, propiedades, obtención y usos. Agar: fuentes, estructura, usos. Fibras alimentarias. Propiedades y usos. Heterósidos. Unión glicosídica. Distintos tipos. Clasificación de heterósidos. Propiedades físicoquímicas. 1. Clase presencial 2. Preparación de tarea. Ensayo sobre el tema que determine el docente. 3. Sesiones de seminarios 1. Tarea 3. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas

7 DOMINIO 4. PRINCIPALES RUTAS BIOSINTÉTICAS DE LOS PRODUCTOS NATURALES Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Conocer las estructuras Metabolismos primario y 1. Clase presencial químicas básicas de los secundario. 2. Preparación de tarea. diferentes tipos de Intermediarios biosintéticos: Ensayo sobre el tema metabolitos primarios y Acetil CoA, ácido Shikímico y que determine el secundarios importante ácido Mevalónico como docente. s en farmacia. productos del metabolismo primario y puntos de partida de 3. Sesiones de seminarios las rutas biosintéticas del metabolismo secundario. Productos y Evidencias 1. Tarea 4. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas DOMINIO 5. FARMACOS DERIVADOS BIOSINTÉTICAMENTE DEL SHIKIMATO Y DEL ACETATO: ÁCIDOS GRASOS Y POLICÉTIDOS Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Relacionar estructuras Lípidos de importancia químicas de productos farmacéutica. Generalidades, naturales relevantes en Triacilgliceroles, obtención de farmacia con su origen aceites, control de drogas con biosintético, con algunas de lípidos. sus propiedades fisicoquímicas y con algunas de sus propiedades biológicas. Aceites fijos. Aceite de coco, de ricino, de oliva, de maní, de almendras. Grasas: manteca de cacao. Ceras: lanolina, espermaceti. Compuestos aromáticos derivados de los poliacetatos: Generalidades biosintéticas. Heterósidos hidroxiantraquinónicos: Estructura, propiedades fisicoquímicas y caracterización, propiedades farmacológicas, usos. Sen, cáscara sagrada, áloe y ruibarbo. Naftodiantronas: Estructura. Hipérico: composición, acción farmacológica, usos. 1. Clase presencial 2. Preparación de tarea. Ensayo sobre el tema que determine el docente. 3. Sesiones de seminarios

8 Productos y Evidencias Fenoles simples y ácidos fenólicos. Generalidades. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Interés farmacológico, usos. Uvaursi. Alcaucil. Usos. Drogas con benzoatos y cinamatos: bálsamos de Perú, de Tolú, de Benjuí. Propiedades y usos. Cumarinas. Estructura química. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Propiedades farmacológicas y usos. Cumarina, Meliloto, dicumarol y derivados. Lignanos. Generalidades. Origen biosintético. Interés biológico. Drogas con lignanos: Podófilo y derivados de la podofilotoxina. 1. Tarea 5. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas DOMINIO 6. RUTA DEL MEVALONATO. TERPENOIDES Y ESTEROIDES Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Relacionar estructuras Generalidades de la biosíntesis 1. Clase presencial químicas de productos de mono-, sesqui-, di-, tri-, tetra- 2. Preparación de naturales derivadas del terpenos y esteroides. tarea. Ensayo sobre mevalonato, con Aceites esenciales: Métodos de el tema que algunas de sus extracción. Composición química, determine el propiedades efectos farmacológicos. Usos, fisicoquímicas y con toxicidad. docente. algunas de sus Fármacos con aceites volátiles 3. Sesiones de propiedades biológicas. conteniendo mono y seminarios sesquiterpenos: manzanilla, eucalipto, naranjas amargas, de pino, de menta, de romero, de tomillo, de lavanda y alcanfor. Composición y usos en farmacia. Otros aceites esenciales: Aceites esenciales conteniendo

9 Productos y Evidencias principalemente compuestos aromáticos: de anís, anis estrellado, de clavo, de canela, de nuez moscada, de almendras amargas, hinojo. Composición y usos en farmacia. Oleorresinas: Definiciones (oleorresinas, bálsamos y resinas). Trementina. Iridoides: estructura, biosíntesis, propiedades.valeriana. Genciana Fármacos con sesquiterpenos. Artemisia. Fármacos con diterpenos: Taxus, Estevia, Ginkgo. Fármacos con triterpenos y esteroides: Saponinas: introducción, estructura, extracción y caracterización, propiedades biológicas. Esteroideas: materias primas para semisíntesis de esteroides: dioscoreas, ágaves y Solanum. Triterpenopideas: Regaliz, castaño de indias, ruscus, polígala, hiedra, centella, ginseng. Fármacos con glicósidos esteroidales cardiotónicos: Distribución. Estructura. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, propiedades farmacológicas, usos. Hoja de digital, escila, estrofanto. Fitoesteroles: Estigmasterol y sitosteroles. Usos en farmacia. Drogas con tetraterpenos: Principales vegetales con carotenos y xantófilas. Capacidad antioxidante. Derivados. 1. Tarea 6. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas

10 DOMINIO 7. PRODUCTOS DE COMBINACIÓN DE VÍAS Y ALCALOIDES Competencias específicas Objeto de estudio Actividades de aprendizaje Relacionar estructuras Flavonoides. Generalidades. 1. Clase presencial químicas de productos Distintos tipos. Actividad 2. Preparación de tarea. naturales derivadas de farmacológica (flavonoides vs. Ensayo sobre el tema combinación de vías, isoflavonoides). Usos. Extracción, que determine el con algunas de sus caracterización. Rutósido, propiedades citroflavonoides. Tomillo, docente. fisicoquímicas y con pasionaria, cola de caballo, 3. Sesiones de seminarios algunas de sus manzanilla romana, tilo, gingko. propiedades biológicas. Flavanolignanos: Cardo mariano. Taninos: Clasificación y estructura. Taninos hidrolizables. Taninos condensados o proantocianidoles. Propiedades biológicas de los distintos tipos de taninos. Agallas de roble, hamamelis, ratania, rosa. Alcaloides. Definición. Historia. Estado natural, distribución y localización. Propiedades fisicoquímicas. Detección. Extracción. Valoración. Origen biosintético. Fármacos derivados de la ornitina: Productos y Evidencias Alcaloides tropánicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Drogas de la familia Solanaceae de importancia farmacéutica: Belladona, beleño, estramonio. Fuentes industriales: Duboisia. Familia Erithroxilaceae: Coca. Alcaloides pirrolizidínicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Toxicidad. 1. Tarea 7. Entregar un ensayo individual (de dos páginas de extensión máximo, sin carátula), sobre el tema que determine el docente. 2. Examen teórico del tema 3. Reporte del seminario Evaluación: Evaluación, tarea y reporte de seminario. Horas: Clase presencial: 8 horas Trabajo extraclase: 6 horas Seminarios: 2 horas

11 REQUISITOS PARA LAS CLASES PRESENCIALES / SESIONES DE LABORATORIO 1. Sesiones presenciales. a) En todas las clases presenciales se evaluará la participación individual de los alumnos. b) Si el alumno por causa justificada no asiste, deberá ponerse al corriente con el producto que corresponda en la siguiente sesión. c) El porcentaje mínimo de asistencia será del 80%. 2. Sesiones de laboratorio a) La asistencia a las sesiones de laboratorio es obligatoria. b) Respetar las reglas de seguridad. Al final los estudiantes escribirán un reporte en equipos de 4 personas con la siguiente estructura. Introducción, Objetivo de la práctica, Materiales y métodos, Resultados (cálculos, dibujos, gráficos, etc), Cuestionario contestado (Serie de preguntas dictadas por el profesor, las cuales deberá contestar el alumno después de una sencilla investigación bibliográfica), Discusión, Conclusiones y Bibliografía. c) El reporte tendrá un máximo de 4 cuartillas. d) Serán escritos en Arial 12 con interlineado de 1,5. El reporte se entregará a la siguiente sesión en formato Word (USB) e impreso. NOTA: Para las actividades definidas como cursos prácticos/seminarios deberá considerarse la posibilidad de que el tema se pueda desarrollar con la infraestructura con que se cuenta, de otra manera, se podrá organizar una visita a un laboratorio o empresa que cuente con lo necesario, o la invitación a un(a) experto(a) en el tema. 3. Seminario. a) Las sesiones de seminarios que se desarrollaran en el semestre consistirán en la exposición análisis y discusión de los temas establecidos en el temario. También se puede que presentar los resultados y conclusiones obtenidos en las sesiones de laboratorio para su discusión. Sin embargo, cabe la posibilidad de desarrollar algún otro donde se discuta un tema de actualidad o que hayan generado un interés especial durante el desarrollo de las clases. b) Se evaluará la participación de los alumnos. En caso de que el alumno no puede asistir, no obtendrá la participación correspondiente. c) Al final de la presentación tendremos un tiempo para las preguntas y dudas acerca del tema de la semana (discusión abierta con el profesor). d) La preparación y presentación de los seminarios se realiza en equipos de 3 personas. e) Todos los alumnos entregarán un resumen del seminario al inicio de la clase siguiente a la sesión de seminario en un máximo de tres cuartillas escritas en arial 12 con in terlineado de 1.5. f) Las sesiones de seminarios son una herramienta que le permitirá al alumno estar actualizado en los temas más recientes en el área de la bioseguridad. También reforzará la comprensión de la materia y complementará los temas revisados durante la teoría. Lo anterior le permitirá al alumno realizar un ejercicio de integración del conocimiento para su mejor aplicación.

12 DESGLOSE DE LAS SESIONES PRÁCTICAS Práctica 1. Lípidos I Objetivo: extraer y purificar un triglicérido de origen vegetal. Método de extracción: extracción por solventes a temperatura de ebullición (calentamiento a reflujo). Purificación: recristalización. Determinación de pureza: cromatografía en capa delgada y punto de fusión. Práctica 2: Lípidos II. Objetivo: obtención y purificación de un ácido graso por saponificación de un triglicérido. Reacción: Saponificación. Método de purificación: Precipitación. Determinación de pureza: cromatografía en capa delgada, análisis espectroscópico del ácido mirístico Práctica 3: Alcaloides. Objetivo: Extraer y prepurificar un alcaloide básico a partir de material vegetal. Método de extracción: extracción con solvente a ebullición en medio alcalino. Método de purificación: extracción líquido-líquido a distintos phs. Método de seguimiento: cromatografía en capa delgada revelando por UV a 365 nm. Métodos espectroscópicos. Práctica 4: Carotenoides. Objetivo: Extraer y purificar un compuesto carotenoide a partir de material vegetal. Método de extracción: extracción con solvente. Método de purificación: pre-extracción con solvente de polaridad adecuada. Método de aislamiento: cromatografía en columna. Método de análisis: cromatografía en capa delgada y métodos espectroscópicos. Práctica 5: Aceites esenciales I Objetivos: Extracción del aceite esencial de una droga vegetal por destilación. Método de extracción: Destilación por arrastre con vapor. Método de análisis: Cromatografía en capa delgada. Práctica 6: Aceites esenciales II Objetivos: Separación de los principales componentes de una esencia. Análisis de actividad biológica. Método de purificación: Extracción líquido-líquido. Método de análisis: Cromatografía en capa delgada y métodos espectroscópicos. Análisis de actividad: bioensayo bioautográfico. Práctica 7: Control de calidad de plantas usadas como medicinales y de sus extractos. Objetivo: Controlar la calidad por cromatografía en capa delgada de diferentes preparados fitoterápicos. Preparación de muestras: Extracción con solventes. Método de análisis: Cromatografía en capa delgada. Utilización de patrones, detección de probables adulterantes. Uso de Atlas. Práctica 8: Flavonoides Objetivo: Extraer y analizar flavonoides a partir de material vegetal. Método de extracción. Solventes. Método de análisis: Cromatografía en capa delgada y Espectrometría de componentes puros.

13 ORGANIZACIÓN DEL TIEMPO 1) Evaluación del número de horas presenciales: Cursos Teóricos 16 x 2h 32h Sesiones de prácticas/seminarios 8 x 4h 32h Sesiones de seminarios 3 x 2h 6h Total tiempo en clase 70 h 2) Evaluación de números de horas de preparación/trabajo en casa: Reporte de laboratorio/seminario 8 x 3h 24h Elaboración de tareas/trabajos 8 x 3h = 24h Preparación de seminarios 3 x 3h = 9h Total tiempo en clase 59h SISTEMA DE EVALUACIÓN Fechas de entrega de las tareas. Todas las tareas serán terminadas y entregadas previamente al desarrollo de actividades grupales o individuales (taller, laboratorio, seminario o examen). Un criterio esencial es la entrega PUNTUAL y OPORTUNA de los compromisos; si los materiales se envían a una cuenta de correo o al sistema Bb, la hora de entrega vence a las 23:59 horas del día señalado y solo será válido el registro del sistema. Valor de las tareas. El alumno debe lograr el mayor número de actividades para la integración de su portafolio de evidencias. Se sugiere no dar peso a actividades que no tienen ninguna aplicación directa. Pueden ser objeto de mención especial la puntualidad, la limpieza la seguridad, el orden, etc. valores explícitos en el logro de una competencia o capacidad. Los casos de deshonestidad académica deberán ser sancionados fuertemente, todos los trabajos deberán ser filtrados para detectar copias ilegales o transcripciones no autorizadas. Las aportaciones innovadoras podrán ser estimuladas a criterio del docente. Exámenes Departamentales. Las Academias definen con la División un calendario de Evaluaciones departamentales. Los profesores deben aportar los reactivos que el Secretario Técnico de docencia integra y construye el examen en sus versiones. Imprimirlo y Calificarlo. Deberán realizarse al menos un examen departamental por semestre. Los exámenes departamentales deben calendarizarse y publicarse con un mes de anticipación. VALOR DE LA EVALUACIÓN Para aprobar la asignatura se requiere obtener como mínimo la puntuación de 7.0 puntos en la calificación global de la asignatura.

14 ACTIVIDAD PORCENTAJE Promedio de exámenes parciales 40% Tareas y trabajos 10% Participación 10% Resumen de seminarios 10% Reporte escrito de prácticas de laboratorio 15% Presentación de seminarios 15% Total 100 ESTRUCTURA DEL CURSO POR SEMANA Semana Fecha Tema/Actividad Fecha Tema/Actividad 1 TEMA 1. INTRODUCCIÓN A LA FARMACOGNOSIA. CLASIFICACIÓN, RECOLECCIÓN Y SELECCIÓN DE DROGAS NATURALES Concepto, evolución, situación actual y futuro de la Farmacognosia. Objetivos-Relaciones con otras disciplinas de la carrera de Farmacia. Fármaco: Definición. Comercio de fármacos y control de calidad. Criterios de clasificación de Fármacos naturales: Alfabético, organográfico o morfológico, taxonómico (botánico y zoológico), químico-biogenético y farmacológico. Plantas silvestres y Plantas cultivadas. Fases de la domesticación de una especie. Tipos de mejora y selección de las especies cultivadas: Selección natural o conservadora: selección en masa y selección individual; selección artificial, creadora o genética. 2 TEMA 2. OBTENCIÓN Y GARANTIA DE CALIDAD DE FÁRMACOS VEGETALES Métodos generales de obtención de los principios activos. Obtención. Métodos extractivos a partir del fármaco. Ventajas e inconvenientes de las soluciones extractivas. Concentración de líquidos extractivos. Preparados. Purificación y Aislamiento. Métodos farmacológicos: bioensayos y su desarrollo. Control de calidad y pureza de fármacos vegetales Ensayos fisicoquímicos cuantitativos de tipo general aplicados a fármacos vegetales. Porcentaje de humedad. Residuos de productos fitosanitarios. Contaminación microbiológica. Contaminación radiactiva. Naturaleza y tasa de elementos extraños. Determinación de cenizas. Metales pesados. Determinación de aceites esenciales. Índice de hinchamiento. Índice de refracción. Poder rotatorio. Ensayos fisicoquímicos cuantitativos específicos para los diferentes fármacos de origen vegetal. Métodos volumétricos. Métodos espectrofotométricos.

15 Fluorimetría. Espectroscopia RMN. Métodos combinados. 3 TEMA 3. CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA EN FARMACIA Monosacáridos simples y derivados de ellos de importancia farmacéutica: glucosa, glucosa líquida, fructosa, sorbitol, manitol, gluconatos de calcio y de hierro. Disacáridos: Sacarosa, fuentes, propiedades y usos. Polisacáridos. Estructura, gelificación, aislamiento y análisis estructural. 4 TEMA 3. CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA EN FARMACIA Sesión práctica 1 Polisacáridos homogéneos extraídos de vegetales superiores: almidón (fuentes, estructura y composición, propiedades, almidones modificados, usos), celulosa (fuentes, estructura, derivados), algodón, inulina, malta. Polisacáridos heterogéneos extraídos de vegetales superiores. Generalidades de gomas y mucílagos. Gomas: arábiga y tragacanto. Mucílagos neutros: algarrobo, goma guar, konjac, gel de Aloe vera. Mucílagos ácidos: Ispagula y Zaragatona. Pectinas: generalidades, estructura, propiedades, usos. Polisacáridos extraídos de algas. Alginatos: fuentes (laminarias, macrocistis, fucus) obtención, propiedades, empleos en Farmacia. Carragenanos: fuentes, estructura, propiedades, obtención y usos. Agar: fuentes, estructura, usos. Fibras alimentarias. Propiedades y usos. Heterósidos. Unión glicosídica. Distintos tipos. Clasificación de heterósidos. Propiedades físicoquímicas. 5 TEMA 4. PRINCIPALES RUTAS BIOSINTÉTICAS DE LOS PRODUCTOS NATURALES Sesión práctica 2 Metabolismos primario y secundario. 6 TEMA 4. PRINCIPALES RUTAS BIOSINTÉTICAS DE LOS PRODUCTOS NATURALES Sesión práctica 3 Intermediarios biosintéticos: Acetil CoA, ácido Shikímico y ácido Mevalónico como productos del metabolismo primario y puntos de partida de las rutas biosintéticas del metabolismo secundario. 7 TEMA 5. FARMACOS DERIVADOS BIOSINTÉTICAMENTE DEL SHIKIMATO Y DEL ACETATO: ÁCIDOS GRASOS Y POLICÉTIDOS Lípidos de importancia farmacéutica. Generalidades, Triacilgliceroles, obtención de aceites, control de drogas con lípidos. Aceites fijos. Aceite de coco, de ricino, de oliva, de maní, de almendras. Grasas: manteca de cacao. Ceras: lanolina, espermaceti. 8 TEMA 5. FARMACOS DERIVADOS BIOSINTÉTICAMENTE DEL SHIKIMATO Y DEL ACETATO: ÁCIDOS GRASOS Y POLICÉTIDOS

16 Compuestos aromáticos derivados de los poliacetatos: Generalidades biosintéticas. Heterósidos hidroxiantraquinónicos: Estructura, propiedades fisicoquímicas y caracterización, propiedades farmacológicas, usos. Sen, cáscara sagrada, áloe y ruibarbo. Naftodiantronas: Estructura. Hipérico: composición, acción farmacológica, usos. Fenoles simples y ácidos fenólicos. Generalidades. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Interés farmacológico, usos. Uva- ursi. Alcaucil. Usos. 9 TEMA 5. FARMACOS DERIVADOS BIOSINTÉTICAMENTE DEL SHIKIMATO Y DEL ACETATO: ÁCIDOS GRASOS Y POLICÉTIDOS Sesión práctica 4 Drogas con benzoatos y cinamatos: bálsamos de Perú, de Tolú, de Benjuí. Propiedades y usos. Cumarinas. Estructura química. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, extracción. Propiedades farmacológicas y usos. Cumarina, Meliloto, dicumarol y derivados. Lignanos. Generalidades. Origen biosintético. Interés biológico. Drogas con lignanos: Podófilo y derivados de la podofilotoxina. 10 TEMA 6. RUTA DEL MEVALONATO. TERPENOIDES Y ESTEROIDES Sesión práctica 5 Generalidades de la biosíntesis de mono-, sesqui-, di-, tri-, tetra- terpenos y esteroides. Aceites esenciales: Métodos de extracción. Composición química, efectos farmacológicos. Usos, toxicidad. Fármacos con aceites volátiles conteniendo mono y sesquiterpenos: manzanilla, eucalipto, naranjas amargas, de pino, de menta, de romero, de tomillo, de lavanda y alcanfor. Composición y usos en farmacia. Otros aceites esenciales: Aceites esenciales conteniendo principalemente compuestos aromáticos: de anís, anis estrellado, de clavo, de canela, de nuez moscada, de almendras amargas, hinojo. Composición y usos en farmacia. 11 TEMA 6. RUTA DEL MEVALONATO. TERPENOIDES Y ESTEROIDES Oleorresinas: Definiciones (oleorresinas, bálsamos y resinas). Trementina. Iridoides: estructura, biosíntesis, propiedades.valeriana. Genciana Fármacos con sesquiterpenos. Artemisia. Fármacos con diterpenos: Taxus, Estevia, Ginkgo. Fármacos con triterpenos y esteroides: Saponinas: introducción, estructura, extracción y caracterización, propiedades biológicas. 12 TEMA 6. RUTA DEL MEVALONATO. TERPENOIDES Y ESTEROIDES Sesión práctica 6 Esteroideas: materias primas para semisíntesis de

17 esteroides: dioscoreas, ágaves y Solanum. Triterpenopideas: Regaliz, castaño de indias, ruscus, polígala, hiedra, centella, ginseng. Fármacos con glicósidos esteroidales cardiotónicos: Distribución. Estructura. Propiedades fisicoquímicas, caracterización, propiedades farmacológicas, usos. Hoja de digital, escila, estrofanto. Fitoesteroles: Estigmasterol y sitosteroles. Usos en farmacia. Drogas con tetraterpenos: Principales vegetales con carotenos y xantófilas. Capacidad antioxidante. Derivados. 13 TEMA 7. PRODUCTOS DE COMBINACIÓN DE VÍAS Y ALCALOIDES Flavonoides. Generalidades. Distintos tipos. Actividad farmacológica (flavonoides vs. isoflavonoides). Usos. Extracción, caracterización. Rutósido, citroflavonoides. Tomillo, pasionaria, cola de caballo, manzanilla romana, tilo, gingko. Flavanolignanos: Cardo mariano. 14 TEMA 7. PRODUCTOS DE COMBINACIÓN DE VÍAS Y ALCALOIDES Taninos: Clasificación y estructura. Taninos hidrolizables. Taninos condensados o proantocianidoles. Propiedades biológicas de los distintos tipos de taninos. Agallas de roble, hamamelis, ratania, rosa. Alcaloides. Definición. Historia. Estado natural, distribución y localización. Propiedades fisicoquímicas. Detección. Extracción. Valoración. Origen biosintético. Fármacos derivados de la ornitina: Alcaloides tropánicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Drogas de la familia Solanaceae de importancia farmacéutica: Belladona, beleño, estramonio. Fuentes industriales: Duboisia. Familia Erithroxilaceae: Coca. Alcaloides pirrolizidínicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Toxicidad. 15 TEMA 7. PRODUCTOS DE COMBINACIÓN DE VÍAS Y ALCALOIDES Sesión práctica 7 Sesión práctica 8 16 Alcaloides. Definición. Historia. Estado natural, distribución y localización. Propiedades fisicoquímicas. Detección. Extracción. Valoración. Origen biosintético. Fármacos derivados de la ornitina: Alcaloides tropánicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Drogas de la familia Solanaceae de importancia farmacéutica: Belladona, beleño, estramonio. Fuentes industriales: Duboisia. Familia Erithroxilaceae: Coca. Alcaloides pirrolizidínicos: Estructura. Generalidades de la biosíntesis. Toxicidad. EXAMEN

18 BIBLIOGRAFÍA 1. Bruneton, J.. Fitoquímica. Plantas Medicinales, 2da edición. Ed. Acribia. 2001, Zaragoza. 2. Kuklinski, C.. Farmacognosia. Ed. Omega. 2000, Barcelona. 3. Villar del Fresno, A. Farmacognosia General. Síntesis. 1999, Madrid. 4. Alonso, J. y Desmarchelier, C. Plantas Medicinales Autóctonas de la Argentina. L.O.L.A. 2005, Buenos Aires. 5. Apunte seguimiento de la materia editado por el Area Farmacognosia. 6. Dewick, P. Medicinal Products. A Biosynthetic Approach. 2nd ed. John Wiley & Sons Ltd. 2002, West Sussex. 7. Evans, W. Trease and Evans Pharmacognosy, 15th ed. W.B. Saunders. 2002, Londres. 8. Tyler, V., Brady, L., Robbers, J. Pharmacognosy, 9th ed. Lea & Febiger. 1988, Filadelfia. 9. Tyler, V., Brady, L., Robbers, J. Farmacognosia, 2da Ed. El Ateneo, 1979, Bs. As.