TAI: 6. REQUISITOS: Química Orgánica III; Bioquímica JUSTIFICACIÓN

Transcripción

1 UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER FACULTAD DE CIENCIAS Escuela de Química Programa: Química ASIGNATURA: QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES DE PLANTAS MEDICINALES. INTRODUCCIÓN A LA FARMACOGNOSIA INTENSIDAD HORARIA SEMANAL: 3 TAD: 3 Tipo: Teoría TAI: 6 CÓDIGO: REQUISITOS: Química Orgánica III; Bioquímica NÚMERO DE CRÉDITOS 3 JUSTIFICACIÓN La Farmacognosia es una ciencia altamente especializada, multidisciplinaria, que representa una de las principales disciplinas de la educación farmacéutica. El término Farmacognosia deriva del griego Pharmakon: Droga (Fármaco) y gnosis: conocimiento y se refiere a las sustancias de origen natural que poseen una virtud medicinal. Debe ser definida como la asignatura que estudia los materiales de partida y sustancias usadas en terapéutica, obtenidas de plantas, animales, ó por fermentación con microorganismos. En un sentido amplio, la Farmacognosia se ocupa del conocimiento de la historia, distribución, cultivo, colección, selección, preparación, comercio, identificación, evaluación, preservación y uso de drogas naturales que afectan la salud de los humanos ú otros animales. El centro de interés primario es la planta farmacéutica, sus constituyentes y sus propiedades farmacológicas, y también aquellas con propiedades tóxicas. La Farmacognosia está estrechamente relacionada con la Botánica, la Química vegetal (Fitoquímica), la Farmacología y actualmente con la Biotecnología. Si bien ha sido directa predecesora de la Botánica y de la Química Orgánica, ha sido revitalizada en las últimas décadas por el trabajo de estas dos disciplinas y sus derivaciones y además, como resultado de los modernos procedimientos de experimentación farmacológica, nuevas drogas vegetales encuentran su camino hacia la medicina, en estado de sustancias purificadas ó como extractos brutos ó semi-purificados.

2 OBJETIVOS EN TÉRMINOS DE COMPETENCIAS Definir la identidad, morfología y anatomía de las plantas medicinales y métodos de producción de las drogas vegetales obtenidas a partir de ellas e identificar la composición química de las especies vegetales, analizando básicamente la estructura molecular de los componentes principales de la planta, su actividad biológica y su uso farmacéutico. Adquirir una consistente formación en una descripción científica y disciplinada de los materiales naturales usados en farmacia comprendiendo todos lo tipos de compuestos naturales de importancia farmacéutica que conforma este curso, realizando análisis de la relación la composición química familia de las especies vegetales. Aplicar los conocimientos de los cursos anteriores de la química orgánica y la bioquímica en el estudio de las rutas biosintéticas de los metabolitos primarios o secundarios desde la perspectiva de los fenómenos bio-químicos moleculares que contienen las moléculas orgánicas de las plantas medicinales, recordando sus propiedades físico-químicas. Analizar las estructuras, propiedades físico-químicas y actividad farmacológica de los principios activos, indicaciones, contraindicaciones, efectos laterales é interacciones aplicando método de estudio de los productos naturales agrupados siguiendo una trama biosintética. Crear la capacidad de manejo correcto de la bibliografía ya sea libros especializados, farmacopeas generales ó farmacopeas herbarias, revistas especializadas ó base de datos, formando un alumno con un alto conocimiento en los materiales naturales usados en farmacia, con el objeto de ser en un futuro un profesional idóneo para aconsejar en drogas naturales. Predecir qué actividad biológica puede esperarse de una droga de un género vegetal ó de unas familias de las plantas, basándose en la premisa de que las estructuras moleculares de estos componentes determinan la respuesta biológica, ó si es tóxica ó qué otro uso tendrá en farmacia. Estimular a profundizar una de las actividades más brillantes e interesantes de la unión entre la química orgánica y la biología (botánica), - la química de los productos naturales, realizando la estrategia y táctica sintéticas de una molécula natural.

3 CONTENIDO UNIDAD TEMÁTICA 1: Introducción al estudio sistematizado de productos naturales de uso medicinal. Metabolismos primario y secundario. Definición. Intermediarios biosintéticos: AcetilCoA, ácido shikímico y ácido mevalónico, como productos del metabolismo primario y puntos de partida de las rutas biosintéticas del metabolismo secundario. Vitaminas asociadas con los procesos de Fotosíntesis, Glicólisis y Ciclo de Krebs generadores de esos intermediarios: Tiamina (B 1 ); Ribloflavina (B 2 ); Ácido pantoténico (B 5 ); Piridoxal (B 6 ); Cobalaminas (B 12 ); Biotina, propiedades biológicas, Ácido nicotínico (B 3 ). Propiedades biológicas, hiper é hipovitaminosis. Nociones de droga y fármaco. UNIDAD TEMÁTICA 2: Carbohidratos de importancia en Farmacia. Osas: Monosacáridos simples y derivados de ellas de importancia farmacéutica: glucosa, glucosa líquida, fructosa, sorbitol, manitol, gluconatos de calcio y de hierro. Vitamina C. Papel en la biosíntesis de colágeno. Capacidad antioxidante. Ósidos: Holósidos. Disacáridos: Sacarosa y lactosa. Actividad farmacológica. Usos. Polisacáridos extraídos de vegetales superiores. Polisacáridos homogéneos: almidón, celulosa, algodón, inulina. Principales drogas que los contienen. Extracción. Empleo. Fibras alimentarias. Fuentes naturales principales efectos biológicos. Usos. Polisacáridos heterogéneos: Drogas con gomas: arábiga, tragacanto. Drogas con mucílagos. Gel de Aloe vera. Drogas con pectinas. Propiedades farmacológicas. Usos. Polisacáridos extraídos de animales: Heparina. Propiedades biológicas. Usos. Heterósidos. Unión glicosídica. Distintos tipos. Clasificación de heterósidos. Propiedades físico-químicas. UNIDAD TEMÁTICA 3: Drogas naturales derivadas biosintéticamente del Acetato: Ácidos grasos y policétidos. Lípidos de importancia farmacéutica. Definición de aceite, grasa y cera. Estructuras vegetales en los que se encuentra. Métodos de obtención. Ensayos para determinar identidad, calidad y pureza de los aceites fijos. Índices de acidez, saponificación, de yodo, de acetilo. Biosíntesis de ácidos grasos saturados, insaturados, lineales y ramificados. Drogas que contienen distintos tipos de lípidos. De cada droga: composición química de cada uno, propiedades y usos. Aceites fijos con ácidos grasos saturados (aceite de coco); con ácidos grasos monoinsaturados (aceite de ricino, de oliva, de maní); con ácidos grasos poliinsaturados (de soja, de algodón). Grasas: manteca de cacao. Ceras: lanolina, espermaceti, de carnaúba. Prostaglandinas: Efectos farmacológicos. Usos Compuestos aromáticos derivados de los poliacetatos: Biosíntesis de policétidos. Diferencias con la biosíntesis de ácidos grasos. Para cada una de las drogas siguientes: Descripción botánica de la planta y de la droga. Composición química, ensayo de valoración. Reacciones características. Efectos farmacológicos. Usos Drogas con heterósidos hidroxiantraquinónicos: Sen, Cáscara sagrada, Aloe, Ruibarbo. Drogas con naftodiantronas: Hipérico. Drogas con orcinoles y fluoroglucinoles: Cáñamo indiano. Cáñamo tipo fibra y tipo droga. Obtención de la resina. UNIDAD TEMÁTICA 4: Drogas naturales derivadas biosintéticamente del shikimato: Aminoácidos aromáticos, fenilpropanos y derivados. Biosíntesis del ácido shikímico. Formación de los ácidos gálico, corísmico, isocorísmico, 4- HO-benzoíco, para-aminobenzoíco (PABA), ácido cinámico. L-fenilalanina y L-tirosina. Ácido

4 Fólico (Vitamina B 9 ). Drogas con fenilpropenos. Aceites esenciales conteniendo principalmente compuestos aromáticos: de anís, de clavo, de canela, de nuez moscada. Propiedades farmacológicas. Usos. Lignanos. Interés biológico. Drogas con lignanos: Podófilo. Descripción botánica de la planta y de la droga. Propiedades farmacológicas. Usos. Cumarinas. Interés biológico. Dicumarol y derivados. Usos. Flavonoides. Heterósidos principales con actividad biológica: Rutósidos, Citroflavonoides. Actividad farmacológica. Usos. Extracción, caracterización. Drogas con flavonoides: Gingko biloba. Descripción botánica. Actividad biológica. Usos. Taninos: Clasificación y estructura. Taninos hidrolizables. Taninos condensados ó proantocianidoles. Propiedades biológicas de los distintos tipos de taninos. Principales drogas con taninos: Agallas de roble, Hamamelis, Ratania. Importancia en farmacia. Quinonas y compuestos relacionados derivadas del camino del shikímato: Vitaminas K y E. Fuentes naturales. Propiedades biológicas. Usos. Drogas con bálsamos: de Perú, de Tolú, de Benjuí. Propiedades farmacológicas. Usos. Otras drogas relacionadas con este camino biosintético: Kava-Kava, Jenjibre. Composición química. Usos. UNIDAD TEMÁTICA 5: El camino del mevalonato. Terpenoides y esteroides. Biosíntesis del ácido mevalónico y de mono, sesqui, di, tri, tetra terpenos y esteroides. Aceites esenciales: Métodos de extracción De cada una de lasa drogas siguientes. Composición química, Efectos farmacológicos. Usos, toxicidad. Drogas con aceites volátiles, conteniendo mono y sesquiterpenos: aceite de alcanfor, de manzanilla, de eucalipto, de pino, de menta, de naranja amarga, de romero, de tomillo, de lavanda. Composición. Usos en farmacia. Drogas con óleorresinas: trementina. Drogas con iridoides: Valeriana. Drogas con sesquiterpenos no componentes de aceites esenciales. Artemisia. Drogas con diterpenos: Taxus, Gingko, Stevia. Drogas con triterpenos: Con saponinas triterpenoides: Centella asiática, Hiedra, Castaño de Indias, Regaliz, Ginseng. Drogas con tetraterpenos: Ruta biosintética para llegar a carotenoides. Principales vegetales con carotenos y xantófilas. Capacidad antioxidante. Derivados: Vitamina A. Papel de la Vitamina A en la visión. Hiper é hipovitaminosis. Drogas con esteroides: Con saponinas esteroidales: Géneros Ruscus, Dioscorea, Ágave, Solanum. Con glicósidos esteroidales cardiotónicos: Distribución en el reino vegetal. Naturaleza de las geninas y de los azúcares. Estructura de los heterósidos. Propiedades físicoquímicas, extracción. Caracterización. Propiedades farmacológicas. Usos. Contraindicaciones. Cuidados en la prescripción. Principales drogas con heterósidos cardiotónicos. Hoja de digital, estructura general de sus heterósidos. Propiedades farmacológicas. Posología y administración de los principales digitálicos. Escila. Estrofanto. Fitoesteroles: Estigmasterol y sitosteroles. Usos en farmacia. Vitaminas D: precursores. Fuentes naturales. Hiper é hipovitaminosis. ESTRATEGIAS PEDAGÓGICAS Y CONTEXTOS POSIBLES DE APRENDIZAJE PARA HORAS TIPO TAD Y TI. Conscientes de la necesidad de promover sanos hábitos de estudio, al comenzar el curso se le recuerda al estudiante que el profesor será su guía en este proceso de aprendizaje, resolverá sus dudas y aclarará conceptos que presenten mayor grado de dificultad, pero se enfatiza en que cada uno es el responsable de la construcción de sus propios conocimientos y de las competencias que le permitirán desenvolverse exitosamente en el mundo académico y posteriormente en el laboral. Así mismo, se le recomienda al estudiante que, con base en el programa entregado, antes de comenzar cada tema realice la revisión del capítulo y en particular le será útil leer la

5 introducción y el resumen, para enterarse de la organización del mismo y relacionar con sus conceptos previos. Se aconseja igualmente, conformar grupos pequeños de trabajo que discutan el material de estudio, realicen los ejercicios, resuelvan los problemas planteados en el texto e identifiquen las áreas que requerirán una mayor dedicación por su parte, o una explicación adicional por parte del profesor, y además se recomienda repasar cada día los temas vistos en clase y no dejar acumular materia, sobre todo cuando no se haya logrado plena comprensión del tema, puesto que todos ellos están interrelacionados. El curso se desarrollará a partir de las siguientes estrategias, que cada profesor pondrá en acción de acuerdo al desenvolvimiento propio de la asignatura y de los temas: 1. Exposición del profesor 2. Estudio de casos y discusión de los mismos 3. Desarrollo de ejercicios prácticos 4. Demostraciones experimentales en el aula 5. Resolución de problemas 6. Exposiciones de los estudiantes como producto de su TAI 7. Trabajos colaborativos y puesta en común. EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA Las actividades de evaluación, entre otras, corresponden a las siguientes: Evaluaciones formativas sobre algunos temas, con el fin de determinar los preconceptos que traen los estudiantes y la orientación que deberá dársele a tales temas (no computable) Exámenes parciales acumulativos Trabajo de Investigación Personal (TIP) sobre un tema de aplicación Tareas, consultas y trabajos, tanto personales como en grupo Una coevaluación, donde se tiene en cuenta el esfuerzo personal, la responsabilidad y el compromiso mostrado por el estudiante durante el semestre. TEXTOS: BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Y COMPLEMENTARIA 1. Bruneton J., Elementos de Fitoquímica y Farmacognosia, Ed. Acribia, Barcelona, Trease-Evans W., Farmacognosia, Nueva Editorial Interamericana, México, 1991; traducido de la 13a edición en inglés. 3. Bruneton J., Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal plants, Technique and documentation-edit., Lavoisier, France, Dewick P., Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, John Wiley Ed., Londres, LIBROS DE CONSULTA: 1. Harborne, J., Phytochemical methods, Chapman and Hall, Gran Bretaña, Ikan, Natural Products, a laboratory guide, Academic Press, Domínguez X., Métodos de Investigación Fitoquímica, Edit. Limusa, México, 1980.