Obtención y conservación de drogas y productos naturales de interés terapéutico

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1 FARMACIA-3 er ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA DEPARTAMENTO: FARMACOLOGÍA Curso: 3º Cuatrimestre:1 1º Tipo: Obligatoria Créditos Teóricos: 5,0 Créditos Prácticos: 2,0 OBJETIVOS La Farmacognosia es la ciencia que se ocupa del estudio de las sustancias de interés farmacéutico de origen natural: mineral, vegetal, fúngico y animal. Y estudia tanto las sustancias con efectos terapéuticos, sustancias tóxicas, sustancias de interés galénico como ciertos excipientes y productos de uso sanitario. El programa teórico consta de dos partes: Parte I, Farmacognosia General (5 temas). El alumno adquiere conocimientos básicos sobre la farmacognosia (historia, farmacoergasia, uso de farmacopeas vegetales, cultivo y mejora de especies vegetales, extracción y aislamiento de principios activos y control y normalización de drogas vegetales. Parte II, Farmacognosia Especial (19 temas). El objetivo docente de este capítulo es dotar al alumno de los conocimientos necesarios sobre los principios activos presentes en distintas drogas vegetales De esta forma se hará referencia a su biogénesis, estructura, identificación y extracción, acciones farmacológicas así como su utilidad en la terapéutica actual. PROGRAMA TEÓRICO PARTE l. FARMACOGNOSIA GENERAL Introducción y generalidades. Tema 1: Concepto, evolución histórica y situación actual de la farmacognosia: Concepto de Farmacognosia. Definición de términos de interés en Farmacognosia: concepto de droga, principio activo, fármaco. Relación de la Farmacognosia con otras ciencias farmacológicas. La Farmacognosia en la licenciatura de Farmacia. Evolución histórica de la Farmacognosia. Situación actual de la Farmacognosia y objetivos de la misma. Estructuración del programa de la asignatura. Utilización ACTUAL DE LAS DROGAS: A) Usos farmacéuticos: 1. Empleo de plantas medicinales y drogas. Concepto de Fitoterapia. Formas de utilización de las drogas. Preparados galénicos. Elementos de legislación concernientes a las plantas medicinales. 2. Empleo de principios activos. 3. Productos naturales utilizados en la hemisístesis de medicamentos. B) Usos parafarmacéuticos: dietética, dermofarmacia, cosmética. C) Usos extrafarmacéuticos: alimentación, industriales. Obtención y conservación de drogas y productos naturales de interés terapéutico Tema 2: Farmacoergasia Plantas silvestres. Cultivo de plantas medicinales: a) Objetivos. b) Ventajas e inconvenientes.

2 Factores que afectan al cultivo: Mejora de las plantas medicinales: a) Ecológicos o extrínsecos. b) Genéticos o intrínsecos. Recolección de plantas medicinales: a) Época de recolección. b) Parte de la planta recolectada. c) Modalidades de recolección. Conservación de plantas medicinales. Almacenamiento. Tema 3: Cultivos celulares y de tejidos de plantas como fuentes de obtención de productos naturales Cultivos especiales de plantas medicinales: Hidropónicos y aeropónicos. Cultivos celulares y de tejidos de plantas: Ventajas. Descripción de la técnica. Elección y conservación del material vegetal. Cultivo en suspensión. Cultivo de órganos y regeneración de plantas. Micropropagación. Producción y extracción de metabolitos secundarios. Métodos para incrementar la producción de metabolitos secundarios: 1. Empleo de cultivos de órganos transformados ("raíces transformadas"). 2. Inducción del metabolismo secundario en cultivo de células vegetales. Conversiones bioquímicas mediante cultivo de células: El empleo de cultivos celulares y células in movilizadas en reacciones de biotransformación. Tema 4: Extracción y aislamiento de principios activos Concepto de estudio analítico y estudio preparativo. Fases de un proceso extractivo de productos naturales. a) Operaciones previas: Preparación de la droga. b) Extracción sólido-líquido: Elección del disolvente. Problemas particulares que afectan a los productos naturales. Métodos de extracción. c) Purificación de la solución extractiva: Precipitación. Extracción líquido-líquido. d) Concentración y desecación. e) Aislamiento de productos naturales puros: 1. Cristalización y precipitación. 2. Métodos cromatográficos. Estrategias selectivas para la extracción de productos naturales: productos básicos, ácidos, neutros y de naturaleza proteica. Recuerdo de los estudios espectrales en la determinación estructural de moléculas. Espectroscopia UV, infrarroja, espectrometría de masas y espectrometría RMN de 1H y de 13C. El diseño de fármacos a partir de moléculas de origen animal. Control y normalización de drogas vegetales de interés terapéutico Tema 5: Control y normalización de drogas vegetales Objetivos del control de calidad: a. Necesidad e importancia del reconocimiento de de drogas: adulteraciones, falsificaciones y alteraciones. B. Normalización de drogas vegetales. Recogida de muestras. Tipos de ensayos realizados: Ensayos de identidad. Ensayos de Pureza y Calidad. PARTE II. FARMACOGNOSIA ESPECIAL: ESTUDIO DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS DE LAS DROGAS VEGETALES Tema 6: Biogénesis de productos naturales como criterio de clasificación de los mismos Concepto de metabolismo secundario (Metabolitos primarios y secundarios). Expresión y regulación del metabolismo secundario. Funciones de los metabolitos secundarios en el vegetal.

3 Principales rutas biogenéticas y productos naturales que originan: Precursores: a) acido shikímico. b) ácido masónico c) ácido mevalónico d) aminoácidos alifáticos y aromáticos. Metabolitos mixtos. Clasificación biogenética de los principios activos. Tema 7: Pollholosidos o polisacáridos Concepto. Extracción y análisis estructural. Principales poliholósidos de interés terapéutico: a) Polisacáridos homogéneos.: 1. Elaborados por microorganismos: Dextranos. 2. Procedentes de plantas superiores: Almidón, Celulosa, Inulina. b) Polisacáridos heterogéneos. 1. Procedentes de algas: Alginatos, Carragenanos y Agar-agar. 2. Procedentes de plantas superiores: Gomas y Mucílagos. Empleo terapéutico y/o industrial. 3. De origen animal: Heparinas estándar y de bajo peso molecular. Propiedades farmacológicas. Empleo terapéutico. Productos naturales derivados de pollacetatos y del acido shikimico: Principalmente del ácido shikimico Tema 8: Generalidades de los compuestos fenóllcos Concepto. Biosíntesis de compuestos fenólicos: origen del núcleo aromático. Vía del ácido shikímico. Vía de los poliacetatos. Clasificación. Visión de conjunto de los compuestos fenólicos presentes en vegetales. Drogas con fenoles simples. Drogas con ácidos fenoles y sus ésteres. Drogas con cumarinas. drogas con lignanos: Principalmente de pollacetatos Tema 9: Quinonas y derivados Concepto. Localización en la naturaleza. Clasificación: 1. Benzoquinonas. 2. Naftoquinonas. 3. Antraquinonas. Drogas con heterósidos antraquinónicos: Los Senes: Cassia angustifolia, C. acutifolia. Frángula y Cáscara sagrada: Rhamnus frangula, R. purshiana. Estudio botánico. Composición química. Ensayos. Acciones farmacológicas y empleo. Otras drogas con antracenósidos: Aloes, Ruibarbo y Rapónticos. Drogas con Naftodiantronas: Hierba de San Juan. Tema 10: Cannabinoides El Cañamo. Estudio botánico: Fenotipos y variedades. Composición Química: cannabinoides (THC y CBD). Biosíntesis. Métodos analíticos de control: caracterización y valoración. Acciones farmacológicas. Empleo. Productos naturales derivados de aminoácidos alifáticos y aromáticos (I) Tema 11: Aminoácidos no constitutivos de proteínas Importancia de los aminoácidos como precursores de moléculas con interés biológico. Origen biosintético de los aminoácidos alifáticos y aromáticos. La ruta del ácido shikímico como origen del núcleo aromático. Resumen y ejemplos de estructuras aminoacídicas no proteicas. Función de los aminoácidos no proteicos. Drogas con aminoácidos antihelmínticos: Semillas de calabaza.

4 Hongos con aminoácidos alucinógenos: Amanita. Plantas con aminoácidos tóxicos: Habas y Latirismo; Mimosa sp y Leucaena; Hipoglicinas. Productos naturales derivados de aminoácidos alifáticos y aromáticos (II) Tema 12: Alcaloides: generalidades Concepto. Localización en la naturaleza. Propiedades físico-químicas. Métodos generales de extracción: a) Con disolventes orgánicos no polares en medio alcalino. b) Con disolventes orgánicos polares en medio ácido o neutro. c) Con agua ácida. Aislamiento y purificación. Valoración. Clasificación y tipos estructurales. Alcaloides derivados de la ornitina Tema 13: Perspectiva general de los alcaloides derivados de la ornitina Alcaloides derivados de la pirrolidina. Estructura química. Clasificación: a) Alcaloides pirrólicos. b) Alcaloides pirrolizidínicos c) Alcaloides tropánicos. Localización. Estructura química: 1. Derivados del tropanol. 2. Derivados del pseudotropanol. Biosíntesis. DROGAS CON ALCALOIDES TROPANICOS DERIVADOS DEL TROPANOL: SoIanáceas antimuscarínicas: Belladona, Beleño y Estramonio. Estudio botánico comparado: diferenciación macro y microscópica. Composición química: hiosciamina, atropina y escopolamina. Ensayos. Acciones farmacológicas: de la droga y de los principios activos. Empleo terapéutico: de la droga y de los alcaloides. Efectos secundarios e intoxicación. Solanáceas utilizadas actualmente como fuente industrial de alcaloides tropánicos: Hyoscyamus muticus y Duboisia leichardtii (atropina-hiosciamina); Duboisia myoporoides y Datura metel (escopolamina). Tema 14: Drogas con alcaloides tropanicos derivados del pseudotropanol. Hojas de Coca: Estudio botánico. Composición química. Ensayos. Acciones farmacológicas. Utilización actual. Alcaloides derivados de la fenilalanina Tema 15: Drogas con feniletilaminas y alcaloides isoquinoleinicos simples 1. Drogas con feniletilaminas: Efedra. Estudio botánico. Composición química. Ensayos. Obtención de efedrina. Acción farmacológica. Empleo. Otras drogas: Kat. 2. Drogas con feniletilaminas y alcaloides tetrahidroisoquinoleínicos simples: Peyote. Estudio botánico. Composición química. Acción farmacológica. Tema 16: Drogas con alcaloides fenetillsoquinoleinicos e isoquinoleinicos El Cólchico. Estudio botánico. Composición química. Propiedades fisico-químicas. Ensayos. Acciónes farmacológicas y empleo. Alcaloides de las Amaryllidaceae (gen. Narcissus, Galanthus, Amaryllis). Gallantamina. Acciones farmacológicas y empleo terapéutico.

5 Alcaloides derivados de la tirosina Tema 17: Drogas con bencillsoquinoleinas (I) Cápsulas de adormidera y opio. Introducción histórica. Estudio botánico de la planta. Cultivo y recolección de las cápsulas y del opio. Composición química de las cápsulas y del opio. Origen biosintético de los alcaloides del opio. Extracción de los alcaloides del opio y de las cápsulas. Acción farmacológica de los alcaloides del opio. Empleos del opio. Fuentes industriales de alcaloides bencilisoquinoleínicos. Empleo Terapéutico de los alcaloides. Tema 18: Drogas con bencillsoquinoleinas (II) Los Curares. Concepto. Clasificación. Origen botánico. Composición química: a) Curares de Menispermáceas con alcaloides bisbencilisoquinoleínicos. c) Curares de Loganiáceas con alcaloides bisindólicos. Propiedades farmacológicas. Empleo. Alcaloides derivados del triptofano Tema 19: Generalidades Localización en la naturaleza. Estructura química. Clasificación. Análisis estructural. Drogas con alcaloides indólicos derivados de la triptamina y β-carbolina. 1. Alcaloides del Esere: Haba de Calabar. Estudio botánico. Composición química. Ensayos. Acciones farmacológicas. 2. Drogas alucinógenas: Agaricáceas de América Central. Miristáceas de América del Sur. Leguminosas de América del Sur. Malpigiáceas de América del Sur. Convolvuláceas (principios derivados del ácido lisérgico). Tema 20: Alcaloides derivados de la ergollna El Cornezuelo del centeno. Estudio botánico: Ciclo evolutivo del hongo, fuentes de la droga. Composición química: Alcaloides: a) Clavinas. b) Amidas simples del ácido lisérgico. c) Amidas peptídicas del ácido lisérgico. Biosíntesis de los alcaloides. Ensayos. Acciones farmacológicas de los alcaloides. Relación estructura-actividad: derivados hemisintéticos. Toxicidad. Empleo. Productos naturales derivados de la via del acido mevalonico: terpenoides Tema 21: Generalidades Concepto de terpenoides. Ruta del ácido mevalónico: Biosíntesis de terpenoides: a) Formación del isopreno activo. b) Formación de las distintas estructuras: Monoterpenos. Sesquiterpenos. Diterpenos. Triterpenos. Esteroides. Carotenos. Análisis de las distintas estructuras. MONOTERPENOS y SESQUITERPENOS: Aceites esenciales: Concepto: aceite esencial o esencia. Características generales: A) Propiedades fisicoquímicas. B) Composición química. C) Distribución en la naturaleza y localización en el vegetal. Funciones. D) Métodos de extracción. Control y normalización de aceites esenciales. Propiedades farmacológicas y empleo terapéutico. Toxicidad de los aceites esenciales.

6 Diterpenos Tema 22: Generalidades diterpenos Concepto. Localización en la naturaleza. Drogas con diterpenos con actividad antitumoral: Los Tejos. La corteza del tejo del Pacífico y las hojas del tejo común. Otro diterpenos con potencial terapéutico (Ginkgo biloba). Triterpenos y esteroides Tema 23: Generalidades. saponosidos Concepto de triterpenos y esteroides. Saponosidos:. Concepto. Localización en la naturaleza. Estructura química (heterósidos): a) Genina: esqueleto triterpénico y esteróidico. b) Cadena azucarada. Propiedades físico-químicas. Extracción. Análisis estructural. Métodos analíticos: caracterización y valoración. Empleo: terapéutico (acciones antiinflamatorias, antiedematosas, etc.) e industrial (Materias primas en la hemisíntesis de esteroides) Drogas con saponósidos utilizadas en terapéutica: Regaliz, Ginseng. Tema 24: Heterosidos cardiotonicos Concepto. Localización en la naturaleza. Estructura química: a) Estructura de la genina: Cardenólidos y bufadienólidos. b) Naturaleza de los azúcares. c) Estructura de los heterósidos. Extracción, identificación y cuantificación. Drogas con Heterósidos Cardiotónicos de tipo Cardenólidos: las Digitales (Digitales purpurea y D lanata). Estudio botánico: Diferenciación macro y microscópica. Composición química: geninas y heterósidos (primarios y secundarios). Propiedades farmacológicas. Empleo terapéutico. Otras drogas con Heterósidos Cardiotónicos de tipo Cardenolido: los Estrofanos. Composición química. Extracción de ouabaina. Acciones farmacológicas y empleo. La Convalaria, la Adelfa, el Adonis.. Drogas con Heterosidos Cardiotónicos de tipo Bufadienólido: la Ecila blanca. Estudio botánico. Composición química: escilareno A. Acciones farmacológicas y empleo terapéutico. El Heléboro negro. PROGRAMA PRÁCTICO TECNICAS DE MICROSCOPIA EN FARMACOGNOSIA (1) El objetivo global de las prácticas de microspía consiste en la identificación de distintas especies vegetales a partir de preparaciones de drogas pulverizadas o troceadas. ANALlSIS MICROSCOPICO DE POLVOS VEGETALES: Estudio del contenido celular, y de las modificaciones de las células y de las membranas celulares. Elementos de diagnóstico en polvos de hojas y sumidades, flores, frutos y semillas, cortezas, raíces y rizomas. REALIZACION MONOGRAFIA SOBRE DROGA VEGETAL (1) El alumno debe ser capaz de seleccionar, recopilar y presentar la información existente sobre una determinada droga vegetal, de manera que obtenga el conocimiento completo, desde el punto de vista farmacognostico, sobre dicha materia.

7 Trabajo individual que se realizará según los criterios de la Farmacopea Europea (5 ed) o Real Farmacopea Española (3 ed). METODOLOGÍA Utilización de clases magistrales para la exposición de la docencia teorica. Para ello se utilizarán presentaciones del tipo Power point que incluyen diverso material audiovisual (imágenes, videos y documentales). MÉTODOS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN Para aprobar la asignatura se deberán aprobar los contenidos teóricos y prácticos. La calificación final será el resultado obtenido en el examen teórico el cual incluirá alguna cuestión práctica. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Trease GE, Evans WC. Tratado de farmacognosia, 13º ed. Ed. Interamericana McGraw Hill, Kuklinski C. Farmacognosia estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Ed Omega, Real Farmacopea Española 3. ed., Publicaciones msc, 2005, Madrid Luís Bravo Díaz. Farmacognosia, Elsevier, BIBLIOGRAFÍA DE PROFUNDIZACIÓN Bruneton J. Elementos de Fitoquímica y de Farmacognosia. Editorial Zaragoza Acribia D.L Florez J, Armijo JA, Mediavilla A, Farmacología Humana. 4ª edición, Masson 2003 Goodman and Gilman. Las bases farmacológicas de la terapéutica, 11ª edición. Mc Graw Hill, 2006 DOCUMENTOS ELECTRÓNICOS Plataforma ekasi (upv/ehu) RECOMENDACIONES CURRICULARES/OBSERVACIONES Marzo 2007 FECHA DE REVISIÓN