Acilglicéridos Ceras Fosfolípidos. Grasas. Esfingolípidos. Terpenos (isoprenoides) Lípidos eicosanoides

Transcripción

1 UNIDAD 5: LÍPIDOS. 1.- CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN. Los lípidos son un grupo muy heterogéneo en cuanto a su composición química, aunque todos contienen C, H, O y algunos también P y N. Todos los lípidos comparten las mismas características físicas: - Son insolubles en agua, aunque solubles en disolventes orgánicos como el éter, benceno o la acetona. - Presentan un aspecto graso y tacto untuoso. Las funciones de los lípidos son también diversas: - Energéticas. - Estructurales: forman parte de las membranas biológicas. - Reguladoras: algunos son vitaminas y hormonas. Clasificación de los lípidos Saponificables Insaponificables Acilglicéridos Ceras Fosfolípidos Esfingolípidos Terpenos (isoprenoides) Esteroides Lípidos eicosanoides Grasas Esfingomielinas Glucoesfingolipidos Alcanfor, geraniol, mentol Fitol (clorofila) Carotenoides Caucho Colesterol y fitoesteroles Hormonas sexuales. Ácidos biliares Prostaglandinas Tromboxanos Leucotrienos o o Gangliósidos Cerebrósidos 2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES. Son todos ésteres formados por la unión de un grupo alcohol con un ácido carboxílico. La hidrólisis de los ésteres se denomina saponificación y la realizan las lipasas. También existe una saponificación no biológica o industrial en la que en lugar de agua se utiliza una base (NaOH o KOH) obteniéndose en este caso la sal de ácido carboxílico (jabón). 1

2 Ácidos grasos. Son ácidos carboxílicos de cadena larga (más de 12 C) y siempre en número par. La cadena carbonada puede ser saturada o insaturada (con dobles enlaces). Clasificación de los ácidos grasos: Los ácidos grasos saturados presentan cadenas extendidas que se pueden empaquetar estableciéndose interacciones de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas. Por ello tienen puntos de fusión más altos y son sólidos a temperatura ambiente. Cuanto más larga y saturada es la cadena mayor es el punto de fusión. Los ácidos grados insaturados, presentan acodamiento o angulaciones en su molécula lo que hace que su empaquetamiento no sea tan fuerte. Por esta razón el punto de fusión es más bajo y son líquidos oleosos a temperatura ambiente. Nomenclatura: Ácido oleico: 18:1 Δ9 Todos los ácidos grasos tienen un carácter anfipático. Tienen una parte soluble o hidrófila, llamada cabeza que corresponde con el grupo COOH, y una parte insoluble o apolar o hidrófoba, llamada cola que corresponde a la cadena hidrocarbonada. Debido a esta característica los ácidos grasos en contacto con el agua forman micelas y capas (monocapas o bicapas) Ácidos grasos esenciales: no se pueden sintetizar por el ser humano y hay que ingerirlos en la dieta. Son frecuentes en el pescado azul GRASAS (ACILGLICÉRIDOS). Formados por ésteres de glicerina (propanotriol) y ácidos grasos. Como la glicerina tiene 3 carbonos y por tanto 3 grupos OH se pueden formar: triésteres (triacilglicéridos), diésteres (diacilglicéridos) y monoésteres (monoacilglicéridos). Clasificación de las grasas: Grasas sólidas: sebos y mantecas. Son sólidas a temperatura ambiente. Punto de fusión superior a 40 ºC. Grasas semisólidas: marginas y mantequillas. Punto de fusión intermedio. Grasas liquidas: aceites. El punto de fusión es inferior a 15 ºC. 2

3 Funciones de las grasas: - Reserva energética. 1 g de grasa produce 9 Kcal. - Otras funciones: amortiguadora y aislante térmico FOSFOLÍPIDOS (FOSFOGLICÉRIDOS). Son triésteres de glicerina, donde uno de los ácidos grasos se une a una molécula de ácido ortofosfórico. Esta molécula se denomina ácido fosfatídico. Cuando se une a un aminoalcohol (etanolamina, colina, serina, etc) se forma el fosfoglicérido. Ejemplos: cefalina (fosfatidiletanolamina), fosfatidilserina y lecitina (fosfatidilcolina). Los Fosfolípidos también tienen un comportamiento anfipático: - Región polar: aminoalcohol y molécula de fosfórico. - Región apolar: los ácidos grasos. Función de los Fosfolípidos: forman las membranas biológicas ESFINGOLÍPIDOS. Esteres formados por la unión de un aminoalcohol (esfingosina), más un ácido graso (forman una molécula llamada ceramida) y una molécula polar. Si esta molécula polar es un aminoalcohol como la colina o etanolamina, se forman las esfingomielinas. Muy abundantes en las vainas de mielina. Si la molécula polar es un glúcido, se forma un glucoesfingolípido: - Cerebrósido, si esta molécula polar es la galactosa. - Gangliósido, si la molécula polar es un oligosacárido. Función: forman parte de las membranas y abundan en el tejido nervioso. Los glucoesfingolípidos forman antígenos de superficie en las membranas celulares. 3

4 2.4.- CERAS. Son monoésteres de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga (28-30 carbonos). Son muy insolubles, lo que les hace perfecto para su función de protección e impermeabilización de órganos vegetales y tegumentos animales. 3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES. No contienen ácidos grasos y por tanto no son ésteres ni tienen reacciones de saponificación. Clasificación de lípidos insaponificables Terpenos o lípidos isoprenoides Esteroides. Eicosanoides TERPENOS. Los terpenos son polímeros de isopreno (2-metil-1,3-butadieno). El tener tantos dobles enlaces conjugados hace que estas sustancias sean coloreadas. Se encuentran en plantas. Según el número de isoprenos se clasifican en: - Monoterpenos (2). Contienen 2 moléculas de isopreno. Ej: aceites esenciales como el alcanfor, geraniol, mentol, limoneno, etc. - Diterpenos (4) Ej: el fitol, componente de la clorofila. - Triterpenos (6). Ej: el escualeno, precursor del colesterol. - Tetraterpenos (8): Ej: carotenoides como la xantofila, licopenos, β-carotenos y vitamina A. - Politerpernos (muchos isoprenos). Ej: caucho natural. 4

5 3.2.- ESTEROIDES. Son derivados de la molécula ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano). Los ejemplos más representativos de este grupo son: Colesterol. Hormonas sexuales (Testosterona, Progesterona). Corticoides. Ácidos biliares. Vitamina D LÍPIDOS EICOSANOIDES. Moléculas derivadas de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos. Algunos tipos son: Prostaglandinas: derivadas de la ciclación del ácido araquidónico. Intervienen en la respuesta inflamatoria y en la contracción del útero. Tromboxanos. Intervienen en la repuesta inflamatoria. Leucotrienos. Participan en procesos inflamatorios. 5