Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 1. DATOS INFORMATIVOS: MATERIA O MODULO: Química Orgánica I (Teoría y Laboratorio) CÓDIGO: 14512 CARRERA: Licenciatura en Ciencias Biológicas NIVEL: Tercero No. CRÉDITOS: 4 CREDITOS TEORIA: CRÉDITOS PRÁCTICA: 1 SEMESTRE/AÑO ACADÉMICO: Primero/2009-2010 PROFESOR: Pablo Pozo P. Licenciado en Ciencias Químicas Química General, Orgánica, Bioquímica Atención a estudiantes: Viernes de 14:00 a 16:00 Oficina 10 Ciencias Químicas pepozo@puce.edu.ec Teléfono: 2991700 ext. 1854 2. DESCRIPCIÓN DE LA MATERIA: En el curso de Química Orgánica I, se aplican los conocimientos obtenidos en la materia de Química General I y II, para explicar los tipos de enlaces que ocurren en los compuestos orgánicos. Luego de la revisión de estos conceptos generales, se continúa con el estudio sistemático de los diferentes compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los compuestos alifáticos. Se estudian las fórmulas estructurales, nomenclatura, métodos de preparación, fuentes de obtención a escala industrial, propiedades, reacciones y aplicaciones de estos compuestos. Así también, se indican los peligros que conllevan su manipulación y las precauciones que se deben tomar.. OBJETIVO GENERAL Proporcionar al estudiante los conocimientos básicos de la Química Orgánica a fin de que pueda comprender las reacciones principales en procesos químicos y bioquímicos. Este conocimiento le permitirá también al estudiante entender los principales mecanismos de reacción que ocurren tanto en el reino animal como en el vegetal.
Pontificia Universidad Católica del Ecuador 4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 Aplicar los conocimientos básicos de electronegatividad, polaridad, momento dipolar y fuerzas intermoleculares, para entender los tipos de enlaces y las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos Proporcionar al estudiante los conocimientos básicos sobre la estructura y nomenclatura de los diferentes grupos funcionales. Aplicar los conocimientos básicos de reactividad de los compuestos orgánicos para el entendimiento de los métodos de preparación y las reacciones típicas para cada grupo funcional. Identificar las propiedades químicas y los posibles riesgos en la manipulación de compuestos orgánicos Entrenar al estudiante en ejercicios tanto de nomenclatura como de reacciones y sus mecanismos. Realizar prácticas de laboratorio para verificar lo aprendido en teoría Incrementar destrezas en el manejo de equipos y aparatos de laboratorio de química orgánica. 5. CONTENIDOS: PROGRAMA TEORÍA I. Conceptos Generales: Estructura y propiedades de moléculas orgánicas, orbitales atómicos y moleculares, orbitales híbridos, fuerzas intermoleculares, polaridad, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad. II. III. IV. Alcanos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones. Conformaciones. Estereoquímica. Compuestos Halogenados: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, reacciones, mecanismos de reacción S N 1 y S N 2, aplicaciones. Alquenos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones de eliminación y reacciones del doble enlace carbono-carbono, aplicaciones. Estereoquímica. V. Alquinos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones.
VI. VII. Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 Hidrocarburos alicíclicos: Estructura, nomenclatura, propiedades, conformaciones, preparación, fuente industrial reacciones, aplicaciones. Alcoholes: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones. VIII. Éteres y Epóxidos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones. PROGRAMA LABORATORIO Práctica Nº 1: Compuestos orgánicos e inorgánicos Práctica Nº 2: Análisis Orgánico elemental Práctica Nº : Determinación del punto de fusión. Práctica Nº 4: Determinación del punto de ebullición Práctica Nº 5: Cristalización y recristalización Práctica Nº 6: Destilación simple Práctica Nº 7: Destilación fraccionada Práctica Nº 8: Extracción con disolventes orgánicos, extracción de la cafeína. Práctica Nº 9: Separación de los pigmentos mediante cromatografía en capa fina Práctica Nº 10: Alcanos, alquenos y alquinos, preparación y propiedades Práctica Nº 11: Compuestos halogenados, preparación y propiedades Práctica Nº 12: Alcoholes, preparación y propiedades Práctica N 1: Éteres, preparación y propiedades Práctica N 14: Síntesis de la aspirina Práctica N 15: Síntesis del paracetamol
Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 6. METODOLOGÍA, RECURSOS: Se exponen los temas mediante conferencias, promoviendo la participación del alumno. Algunos artículos de interés serán incorporados como temas de lectura obligatoria. Se complementa la formación con trabajos de investigación que deben realizar los alumnos sobre los temas tratados. Se realizarán prácticas de laboratorio les en grupos de dos estudiantes y la presentación de su respectivo informe individual. 7. EVALUACIÓN: CRONOGRAMA DE EVALUACIONES: TEORIA EVALUACION FECHA 1ra Prueba Parcial 22 y 2 de septiembre/09 2da Prueba Parcial 27 y 28 de octubre /09 ra Prueba Parcial 01 y 02 de diciembre/09 Examen final 15 y 16 de diciembre/09 EVALUACION 1ra Prueba Parcial 2da Prueba Parcial ra Prueba Parcial Examen final LABORATORIO FECHA 22 y 25 de septiembre/09 27 y 0 de octubre/09 01 y 04 de diciembre/09 08 y 11 de diciembre/09 SISTEMA DE CALIFICACIÓN (puntaje asignado a pruebas parciales): TEORIA EVALUACION PUNTAJE PROMEDIO DEBERES PRUEBA 1ra Nota Parcial 6 2 4 2da Nota Parcial 6 2 4 ra Nota Parcial 6 2 4 Examen final 12 TOTAL 0
Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 LABORATORIO EVALUACION PUNTAJE PROMEDIO INFORMES PRUEBA 1ra Nota Parcial 4 2 2 2da Nota Parcial 4 2 2 ra Nota Parcial 4 2 2 Examen final 8 TOTAL 20 Mínimo Examen Final Teoría 4.8/12 Laboratorio.2/8 Mínimo Total Total (50) 0/50 FECHA DE ENTREGA DE CALIFICACIONES EN SECRETARÍA: EVALUACION 1ra Nota Parcial 2da Nota Parcial ra Nota Parcial Examen final TEORIA 01 de octubre/09 05 de noviembre/09 10 de diciembre/09 18 de diciembre/09 FECHA EVALUACION 1ra Nota Parcial 2da Nota Parcial ra Nota Parcial Examen final LABORATORIO 0 de octubre/09 07 de noviembre/09 09 de diciembre/09 18 de diciembre/08 FECHA
Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 8. BIBLIOGRAFÍA Texto de Referencia: - R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Educación S.A., Addison Wesley Longman, México, 1998. Textos Recomendados: - J. G. Wade y J. R. Wade, Química Orgánica, 2ª edición, Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México, 199. - G. Devore, Química Orgánica, Publicaciones Cultural S.A. México, 1970. - T.W. Graham Solomons, Fundamentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, S.A., México, 1999. - R.J. Fessenden, J. Fessenden, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 198. - A.S. Wingrove, R.L. Caret, Química Orgánica, HARLA S.A., México, 1984. - T. L. Brown, H. E. Lemay y B. Bursten, Química, La Ciencia Central, 9ª edición, Pearson Educación S.A., Prentice-Hall, México, 2004. - R. Chang, Química, 4ª edición, McGraw-Hill, 1992.
Pontificia Universidad Católica del Ecuador Fax: 59 2 2991709 Telf: 59 2 299 15 56 Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela Fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano Fecha:
QUIMICA ORGANICA I TEORIA (Tercer nivel ) ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA (1 16) ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE ESTUDIANTES (HORAS PRESENCIALES) N de horas de clases teóricas N de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N de horas de tutorías especializadas TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE (HORAS NO PRESENCIALES) EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N del tema, unidad, ACTIVIDADES (Descripción) N de horas o capítulo descritos en Contenidos) 1 2 4 5 6 7 8 9 Revisión conceptos generales Moléculas orgánicas: Estructura y propiedades, orbitales atómicos y moleculares, polaridad, etc. Alcanos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial. Alcanos: Reacciones, aplicaciones. Conformaciones. Estereoquímica Halogenuros de alquilo: Nomenclatura, propiedades, preparación. Halogenuros de alquilo: Reacciones, mecanismos de reacción S N 1 y S N 2, aplicaciones. Alquenos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial. Alquenos: Reacciones de eliminación y del doble enlace C=C, aplicaciones. Estereoquímica. Alquinos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial. Unidad I Unidad II Unidad II Unidad III Primera parcial Unidad III Unidad IV Unidad IV Unidad V
10 Alquinos: Reacciones, aplicaciones. 11 Hidrocarburos alicíclicos: Estructura, nomenclatura, propiedades, conformación, preparación, fuente industrial 12 Hidrocarburos alicíclicos: Reacciones, aplicaciones. 1 Alcoholes: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial. 14 Alcoholes: 15 Reacciones, aplicaciones. Éteres y Epóxidos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial. Unidad V Segunda parcial Unidad VI Unidad VI Unidad VII Unidad VII Unidad VIII 16 Éteres y epóxidos: Reacciones, aplicaciones. Tercera parcial 17 Examen final Unidad VIII
Asignatura: QUIMICA ORGANICA I LABORATORIO (Tercer nivel ) ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA (1 15) ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE ESTUDIANTES (HORAS PRESENCIALES) N de horas de clases teóricas N de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N de horas de tutorías especializadas TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE (HORAS NO PRESENCIALES) EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N del tema, unidad, ACTIVIDADES (Descripción) N de horas o capítulo descritos en Contenidos) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Compuestos orgánicos e inorgánicos Práctica 1 Análisis Orgánico elemental; determinación de carbono, nitrógeno, azufre, halógenos. Práctica 2 Determinación del punto de fusión Práctica Determinación del punto de ebullición Práctica 4 Cristalización y recristalización Práctica 5 Destilación simple Práctica 6 Primera parcial Práctica 7 Destilación fraccionada. Extracción con disolventes orgánicos, extracción de la cafeína. Separación de los pigmentos de la hoja de espinaca mediante cromatografía en capa fina Alcanos, alquenos y alquinos, preparación y propiedades Compuestos halogenados, preparación y propiedades Alcoholes, preparación y propiedades Práctica 8 Práctica 9 Práctica 10 Práctica 11 Segunda parcial Práctica 12
1 Éteres, preparación y propiedades Práctica 1 14 Síntesis de la aspirina Práctica 14 15 Síntesis del paracetamol Práctica 15 Tercera parcial 16 Examen final