4. Antecedentes En un Méxic tan antigu, dnde la flra y la fauna sn de vital imprtancia debid a sus prpiedades, ls pbladres prehispánics hiciern de este un element de vital imprtancia para sus vidas en dnde descubriern que algunas plantas cntribuían a mejrar la salud, a la supervivencia, etc. Nuestr país tiene una de las mas imprtantes y mayres bidiversidades en el mund, la cual permite que su estudi sea tan extens y abundante; que prvca que empresas que se dedican al desarrll de nueva materias primas y medicinas se interesen en las plantas que se btienen en este país. En el cas del gener Agave, ls estudis realizads han demstrad que estas cntienen cmpuests químics, cm: sapninas, esterles, terpens y vitamina s (Wall, et al., 1955). Per ests estudis n pueden limitar la cntinua labr de estudi sbre esta planta, ya que este gener es abundante y divers. Así vems, que slamente en Méxic se encuentran aprximadamente 125 especies (Granads, 1999). Actualmente sl se han estudiad alguns ejemplares de agaves, per faltan pr estudiar una gran variedad de ests. En el cas de Agave americana, se hiciern estudis ya que tiene una variedad de uss cm diurétic, laxante y antiescrbútica. En 1991, en el Departament de Química de la Universidad de Dheli, India; se hiciern investigacines fitquímicas, las cuales revelarn la presencia de glucósid espirstanl, sapninas, sapninas esteridales y derivads de tetratriacntanl. Así mism se da un reprte del aislamient de un flavnide, llamad Agamanna (Parmar et al, 1991). Per ests estudis n sn ls únics, así se han hech una variedad de investigacines acerca de la penca, las flres, ls fruts, etc. 18
En el cas de Agave sisalana, se encntró una sapnina esteridal de una planta cultivada. Este agave en especial es un de ls tants que cntribuye a la btención de fibra, en China, y se cultiva al sur de este país (Ding et al, 1988). Aquí se presenta el aislamient de tres sapninas esteridales. En la sapnina 1 aislada se viern señales de una Xilsa (Xyl) terminal y una Glucsa (Glc )en el espectr de 13 C,. Analizándl, se encntró que la estructura representaba una tiggenina-3-? -ß-D-xylpyransyl-(1? 2)-[ß-D-glucpiransil-(1? 3)]ß-Dglucpiransil-(1? 4)-ß-D-galactpiransa (Ding et al, 1988). De la sapnina 2 se btuv un rendimient de Galactsa (Gal), Glc y Xyl pr hidrólisis ácida. A diferencia de la primera estructura se agregan señales de una Xyl; pr l tant, basada en ls cambis de glicsilación, se le di el nmbre de tiggenina-3-? -ß-Dxylpyransyl(1? 3)ß-D-xylpiransil(1? 2)[ß-D-glucpiransil(1? 3)]ß-Dglucpiransil(1? 4) ß-D-galactpiransa (Ding et al, 1988). La hidrólisis ácida de la sapnina 3 mstró un rendimient de Gal, Glc, Xyl y L- rhamnsa (Rham). A diferencia de la sapnina un, esta da señales en 13 C, de un Rham terminal y el cambi químic del carbn 4 de Xyl que cambi a camp baj. Est sugiere que Rham pdría estar unid al C- 4 psición de Xyl. Basads en ls resultads btenids de 13 C e 1, elucidarn que la sapnina tres crrespnde a tiggenina 3-? -a - L-rhamnpyransyl-( 1? 4)-ß-D-xylpiransil-(1? 2) -[ß-D-glucpiransil-( 1? 3)]-ß- D-glucpiransil-(1? 4) -ß-D-galactpiransa (Ding et al, 1988). Ls azúcares de estas sapninas se pueden ver en la siguiente figura. a) Azúcar de la R Sapnina 1 19
M e R R b) Azúcar de la Sapnina 2 c) Azúcar de la Sapnina 3 Figura 4.1 Azúcares de las Sapninas 1, 2 y 3 (Ding, et al 1988). Es imprtante resaltar que tdas las sapninas btenidas de esta planta cntienen tiggenina cm una aglicna cmún. Y a est se le atribuye la química taxnómica de este agave. En la siguiente figura se muestra la aglicna que cmparten ls azúcares anterires. R Figura 4.2 Aglicna que cmparten ls azúcares de las sapninas 1,2 y 3. 20
El Institut de Materia Médica en China reprtó ds nuevas sapninas esteridales que se btuviern del estudi del jug de hja del Agave sisalana. Este agave es imprtante en China pr su aprtación de fibra y material crud usad en la síntesis de hrmnas esteridales (Ding, et al 1992). Sus estructuras se caracterizarn cm Dngnsids A y B. Estas se muestran en la figura 4.3. Sus nmbres fuern ls siguientes; para el dngnsid A es tiggenina 3-? - a -L-rhamnpyransil-(1? 4)-ß-D-glucpiransil-(1? 2)-[ß-D-glucpiransil-(1? 3)]- ß-D-glucpiransil-(1? 4)-ß-D-galactpiransa; y para el dgnsid B es tiggenina 3-? -a -L-rhamnpyransil-(1? 4) -ß-D-glucpiransil-(1? 2) -[ß-D-xilpiransil-( 1? 3)- ß-D-glucpiransil-(1? 3)]-ß-D-glucpiransil-(1? 4)- ß-D-galactpiransa. Est fue gracias a la metdlgía que siguiern. Así se mstrarn las señales de RMN 1 para el Dngnsid A de 5 prtnes anmérics, señales que sugieren ß-cnfiguracines de gluc ósids y galactsids (Ding, et al 1992). C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 a) Dngnsid A. 21
C 3 C 2 C2 C 2 C2 b) Dngnsid B Figura 4. 3 Estructuras de Dngnsids A y B (Ding, et al 1992). La caracterización de una sapnina n es fácil y ls métds cnvencinales incluye hidrólisis ácida seguida pr caracterización de la aglicna y sus azúcares. (Agrawal, et al 1984) En el Institut de Medicina y Plantas Armáticas, en India, el Agave cantala que es usad en la medicina tradicinal de ese país, el cual exhibe prpiedades anticancerígenas; y sus hjas, fruts y raíces tienen sapninas esteridales. En la investigación se encntró un nuev cmpuest, que fue un diglucósid de gitgenina. Este se muestra en la siguiente figura 4.4 (Jain, 1986). figura 4.4 Diglucósid de gitgenina (Jain, 1986). 22
Este diglucósid se le da el nmbre de tiggenina 3-? - ß D-glucpiransil-(1? 3)-ß- D-glucpiransa. Ls estudis acerca de Agave americana sn variads y numerss. Se han hech reprtes acerca de la presencia de hecgenina, chlrgenina y rcgenina en este agave. Después de realizar métds fítquímics sbre el extract de agave se btuviern las sapninas; agavasapnina E y agavasapnina. Estas se bservan en la siguiente figura 4.5 (Wilkmirski, et al 1975). C 3 C 3 C 2 C 2 C 2 Agavasapnina E 23
C 3 C 3 C2 C 2 C2 C 2 Agavasapnina Figura 4.5 Agavasapnina E y Agavasapnina (Wilkmirski, et al 1975). De ls resultads btenids se cncluy que ls nmbres de cada estructura sn ls siguientes; Para agavasapnina E :3-? [ ß-D-xylpiransil-(1? 2 glc 1) a-l-rhamnpiransil- (1? 4)- a L-rhamnpiransil-(1? 3 glc 1)-ß-D-glucpiransil-(1? 4) ß-Dglucpiransil-(1? 4)-ß-D-galactpiransil-(25 R)-5 a-espirstan-12-n-3 ß l. Para agavasapnina : 3-? [ ß-D-xylpiransil-(1? 2 glc 1) a-l-rhamnpiransil- (1? 4)- a L-rhamnpiransil-(1? 3 glc 1)-ß-D-glucpiransil-(1? 4) ß-Dglucpiransil-(1? 4)-ß-D-galactpiransil-]-26-? -[ ß-D-glucpiransil]-(25 R)-5 a- furstan-12-n-3 ß,22 a, 26-tril (Wilkmirski, et al 1975). Cm pdems bservar ls ejempls anterires ns demuestran la imprtancia que tienen ls estudis de plantas medicinales, y en este cas el estudi de agaves. Ya 24
que n slamente en nuestr país esta planta se utilizaba desde tiemps antigus en la mejra de la salud, sin en tras partes del mund, cm en China y la India. Actualmente n se han encntrad estudis específics de Agave applanata. 25