UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN AGUADILLA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES ÁREA DE QUÍMICA PRONTUARIO DEL CURSO-VERANO 2015

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1 UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN AGUADILLA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES ÁREA DE QUÍMICA PRONTUARIO DEL CURSO-VERANO 2015 Título del curso: Laboratorio de Química Orgánica II Codificación: QUIM 3034 Horas contacto: Cuatro (4) horas semanales Pre requisito: QUIM Co-requisito: QUIM 3032 Créditos: Cero Descripción del curso: Este laboratorio complementa el curso de Química Orgánica II (QUIM 3032). Incluye la práctica de técnicas de purificación, identificación, análisis y la síntesis de compuestos orgánicos. Se introducen los temas de espectroscopía infrarroja y resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas. Se da énfasis al cuidado y uso correcto del equipo del laboratorio. El uso y manejo correcto de los reactivos químicos y los procesos a realizarse en caso de accidentes en el laboratorio. Objetivos generales: Durante el desarrollo del curso, el estudiante: Reconocerá la importancia de las reglas de seguridad en los laboratorios. Preparará adecuadamente la libreta de laboratorio. Relacionará los conceptos teóricos aprendidos en el curso con las prácticas de laboratorio. Identificará las técnicas utilizadas en la química orgánica para sintetizar, purificar e identificar los compuestos orgánicos. Reconocerá los métodos espectroscópicos y espectrométricos básicos utilizados en la identificación de las estructuras de los compuestos orgánicos. Desarrollará las destrezas de pensamiento crítico y análisis científico en el campo de la química orgánica. Desarrollará las destrezas motoras necesarias para utilizar correctamente el equipo de laboratorio. Evaluará los datos obtenidos en cada experimento. Desarrollará el análisis de los resultados obtenidos en los experimentos. Objetivos específicos: El estudiante será capaz de: Aplicar las reglas de seguridad en el laboratorio. Reconocer el equipo básico de seguridad disponible en el laboratorio. Interpretar los espectros de infrarrojo, resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas para obtener una estructura química de los mismos. Identificar las bandas características de los grupos funcionales utilizando la espectroscopía infrarroja. Identificar los tipos de hidrógeno (protones) y carbonos presentes en un compuesto orgánico utilizando espectroscopía de resonancia magnética nuclear. Determinar los patrones de fragmentación de una molécula orgánica utilizando la espectrometría de masa. Determinar el índice de deficiencia de hidrógeno para una fórmula molecular de un compuesto orgánico. Calcular el rendimiento teórico de las reacciones de síntesis orgánica para cada laboratorio práctico. Ilustrar los reactivos con sus formas estructurales a ser utilizados en cada laboratorio. Desarrollar las destrezas psicomotoras en los métodos de la preparación de los compuestos orgánicos en el laboratorio. Emplear el refractómetro para determinar la pureza de los productos obtenidos en la preparación de los compuestos orgánicos en el laboratorio. Utilizar el instrumento melt temp para corroborar la pureza de los productos sólidos obtenidos en la síntesis de compuestos orgánicos. Ilustrar las diferentes síntesis de los compuestos orgánicos realizados en el laboratorio. Ilustrar los mecanismos de reacción de las diferentes síntesis orgánicas que se realizarán en el laboratorio. Utilizar la instrumentación necesaria para realizar la síntesis del compuesto orgánico que se obtendrá en el laboratorio. 1

2 Texto: Calcular el porcentaje de rendimiento del producto obtenido en la síntesis del compuesto orgánico que se obtendrá en el laboratorio. Desarrollar el pensamiento crítico para la redacción de los informes de laboratorio. Química Orgánica-Manual de Laboratorio a Escala Micro, Segunda Parte. Tercera edición revisada, María A. Aponte, Zwinda Rivera, María N. Guntín Librería Universal, BOSQUEJO DEL CURSO Ejercicio del Manual Tema Horas Pág. 6, 15 Introducción/Seguridad/Rend. Teórico 4 2 Espectroscopía IR 4 2 Espectroscopía IR 4 2 Espectroscopía RMN 4 2 Espectroscopía RMN 4 1 Espectrometría MS/Desconocido 4 PRIMER EXAMEN PARCIAL** MARTES, 16 de JUNIO DE :00 PM-3:00 PM 13, Manual de la parte I Reacción Diels-Alder* 4 5 Ciclohexanol 4 4 Síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo 4 11 Síntesis de Dibenzalacetona 4 7 Síntesis de Butanoato de etilo 4 Cap. 19 (Smith) Ácidos Carboxílicos 4 SEGUNDO EXAMEN PARCIAL** MIÉRCOLES, 24 DE JUNIO DE :00 PM-3:00 PM * Capítulo 16 de las secciones a la del libro de Smith (Texto del Curso) **Exámenes departamentales se realizarán fuera del horario del curso con previo acuerdo con el estudiantado. Estrategias y técnicas instruccionales: Conferencia Módulo instruccional (tradicionales y electrónicos) Discusión Recursos electrónicos (plataforma Moodle) Trabajo cooperativo Demostración Asignación Laboratorio (experiencia experimental) Película de seguridad en laboratorio Presentaciones en Power Point Recursos de aprendizaje o instalaciones mínimos requeridos o disponibles: Requisitos mínimos para trabajar en el laboratorio: 1. Gafas de seguridad, bata de laboratorio, vestimenta adecuada, zapatos cerrados. Prohibido el uso de faldas o pantalones cortos y sandalias. 2. Deberá tener el pelo largo recogido para evitar accidentes 3. Libreta de laboratorio preparada en la forma especificada y discutida por su Profesor/a. Puede ser requerida para evaluación en cualquier momento. 4. Termómetro que lea una temperatura mínima de ºC que no sea de mercurio (puede ser de tinta). 5. Papel toalla, agarraderas en caliente y líquido de fregar. 6. Manual de laboratorio. Nota: El no cumplir con uno o varios de los requisitos antes mencionados no podrá tomar el laboratorio que le corresponde por lo que deberá reponerlo más adelante según acordado con el/la profesor/a del laboratorio u obtendrá una calificación de cero.

3 3 Evaluación: El curso de QUIM 3034 no tiene valor de créditos (cero créditos). Representa el 25% de la calificación del curso de QUIM Consiste de cuatro (4) horas contacto a la semana de laboratorio. Para la evaluación del curso se utilizarán los siguientes criterios. CRITERIOS Trabajo Diario (5 laboratorios x 5 pts. c/u espectroscopía) (5 laboratorios x 10 pts. c/u) Libreta de laboratorio (5 laboratorios x 10 pts. c/u) (Formato) Pruebas cortas (2 pruebas x 35 pts. c/u, espectroscopia) (1 prueba x 25 pts. espectrometría) 25 (5 pruebas x 10 pts. c/u) Informes de Laboratorio (5 informes x 20 pts. c/u) (1 informe de 50 pts. / desconocido de espectroscopia) Exámenes de Laboratorio (2 x 100 puntos c/u) TOTAL PUNTAJE 75 puntos 65 puntos 145 puntos 150 puntos 200 puntos 635 puntos Sistema de Calificación: El Laboratorio de Química Orgánica II (QUIM 3034) equivale a un 25% de la calificación del curso Química Orgánica II (QUIM 3032): Porcentaje (%) Calificación A B C D 54-0 F Políticas del Curso: La asistencia al laboratorio es compulsoria. No habrá reposición de laboratorio si usted se ausenta. Tres ausencias sin justificación en el laboratorio conllevará una calificación de cero y recibirá una calificación de F en el curso. Cualquier manipulación fraudulenta de la información en los procesos de medición será castigada con calificación de 0% y el estudiante se expondrá a las sanciones disciplinarias según descrito en los Artículos 14 y 16 de la versión revisada del Reglamento General de Estudiantes de la Universidad de Puerto Rico (Certificación de la Junta de Síndicos), y en acuerdo con las recomendaciones del comité de disciplina institucional. Evite el plagio. No está permitido el uso de celulares, tabletas o cualquier otro equipo electrónico durante el período de laboratorio, ni en los exámenes. No está permitido el uso de calculadoras programables en los exámenes ni de celulares en el modo de calculadora.

4 Informes de laboratorio: 4 1. Los informes deben ser entregados una semana después de haber realizado la parte experimental en el laboratorio o según disponga el/la Profesor/a de laboratorio. 2. Los informes de laboratorio deben ser entregados en la hoja de informe que incluye el manual con cada experimento. No se aceptarán fotocopias de las hojas de informe (de entregar copias perderá la mitad de los puntos correspondientes al informe de laboratorio). 3. Todo Informe llevará una conclusión (discusión y conclusión según establecido por el/la Profesor/a del curso) al final del mismo. La conclusión debe ser impresa en papel blanco utilizando la letra Times New Roman tamaño 12 y a espacio sencillo. Exámenes Parciales y pruebas cortas: 1. Las pruebas cortas se ofrecerán antes de comenzar cada periodo de laboratorio, con excepción de los laboratorios de Espectroscopía y Espectrometría según establecido en el calendario de trabajo. 2. Los exámenes serán administrados fuera de hora de la clase en los días señalados en el calendario adjunto. 3. No se ofrecerán reposiciones de pruebas cortas, exámenes parciales o periodos de laboratorio. Si un estudiante se ausenta de un periodo de laboratorio por razones justificadas, deberá comunicarse inmediatamente con su Profesor/a del curso de laboratorio. Con tres ausencias en el laboratorio NO APROBARA EL CURSO de laboratorio. En caso de una razón justificable para ausentarse a un examen, deberá presentar la evidencia correspondiente al Profesor/a del curso de laboratorio. La reposición del examen será en un periodo no mayor de dos semanas luego de la fecha del examen original (establecido en el calendario de trabajo), en mutuo acuerdo con el/la Profesor/a del curso de laboratorio, de lo contrario recibirá una calificación de cero (0) en dicho examen. Consideraciones Generales: Aquellos estudiantes que requieran acomodo razonable y equipo asistido conforme a las disposiciones establecidas en la Ley 51 (Ley de acomodo razonable para personas con impedimento), deben notificarlo al o la Profesor/a del curso de laboratorio y llevar evidencia otorgada por la oficina de Ley 51 y/o la oficina de Servicios Médicos de la UPR-Aguadilla. Estas oficinas se encargarán de establecer un plan de acción con el/la Profesor/a a cargo del laboratorio. Está prohibido el uso de artefactos para grabar las clases o tomar fotos de lo discutido en los laboratorios (sujeto a acuerdos previos con el/la Profesor/a del laboratorio). Libreta de Laboratorio: 1. Debe ser una libreta cosida. Se escribe en tinta negra o azul. No se utilizará corrector líquido en ningún momento. Si utiliza corrector líquido se le descontaran puntos de la libreta que corresponda al laboratorio en cuestión. Si se equivoca, tache el error con una sola línea y escriba la corrección al lado con sus iniciales y la fecha en cada corrección. 2. Todas las páginas deben estar enumeradas en la parte superior derecha hasta el final de la libreta. El no cumplir con este criterio perderá puntos en la parte de formato de la libreta. 3. En la primera página escriba: a. Nombre b. Curso c. Sección de Laboratorio d. Nombre del Profesor/a e. Oficina del Profesor/a f. Número de kit micro que le corresponde g. Nombre de compañero de trabajo 4. En la segunda página estará la Tabla de contenido, donde escribirá el Título del Experimento y la página de la libreta donde comienza el experimento. La tabla de contenido se preparará desde el inicio de la parte experimental del curso. Se añadirá la página correspondiente en donde escribirá la información de la experiencia experimental según vaya desarrollándose el proceso en el semestre.

5 Notas: 5. Para cada experimento, escribirá: a. Fecha b. Título c. Objetivo d. Reacción química e. Cálculos de rendimiento teórico f. Lista de materiales y equipo g. Lista de reactivos con sus fórmulas estructurales h. Resumen del procedimiento experimental en pasos enumerados. i. Observaciones j. Datos experimentales (masa, volumen, temperaturas, olores, colores, etc.) durante el transcurso de cada periodo de laboratorio. k. Cálculos (porcentaje de rendimiento, masas, otros) 6. Luego de terminar cada laboratorio deje una página en blanco antes de comenzar a escribir el próximo laboratorio. 7. En la libreta no se escribe la conclusión, la misma se entrega en el informe. 8. Usted debe de tener en la libreta desde la letra a hasta la h antes de llegar a cada periodo de laboratorio. Recuerde que la misma se puede corregir en cualquier momento del periodo de laboratorio. 9. Debe mostrar claramente todos los CÁLCULOS que se hicieron durante el laboratorio, (porcentaje de recuperación, porcentaje de rendimiento, peso de los reactivos, otros). Los cálculos de rendimiento teórico deben estar listos previo al momento de comenzar la experiencia experimental en la sección correspondiente. Puede perder puntos en esta parte de la libreta sujeto a la discreción del/la Profesor/a del curso. 1. La libreta de laboratorio será recogida al finalizar el semestre (entregue la libreta de laboratorio el día del segundo examen del laboratorio) para su evaluación total. En la libreta deberán entregarse todos los informes y pruebas cortas corregidas si se les entregaron previamente. Las mismas deben estar grapadas en el laboratorio que corresponda. La libreta no se le devolverá al estudiante una vez finalizado el curso. 2. Debe grapar una copia de este prontuario en su libreta de laboratorio en la contraportada. 3. EL BOSQUEJO DE CONTENIDO, LA DISTRIBUCIÓN DEL TIEMPO Y EL CALENDARIO ACADÉMICO ESTÁN SUJETOS A CAMBIOS EN CASO DE CIRCUNSTANCIAS EXTRAORDINARIAS. CUALQUIER CAMBIO QUE SEA NECESARIO SERÁ NOTIFICADO CON LA DEBIDA ANTICIPACIÓN. Bibliografía: Smith, J. G. Organic Chemistry, fourth edition. Mc Graw Hill, New York, Klein, D. R. Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New Jersey, Wade, Jr, L. G. Organic Chemistry, seventh edition. Prentice Hall, New Jersey, Fessenden, J. L., Fessenden, J. S., Feist, P., Organic Laboratory Techniques third edition. Brooks/Cole USA, Handbook of Chemistry and Physics, 63 er edition ( ). Chemical Rubber Co. Press, Florida Handbook of Laboratory Safety, 3 rd edition (1990). Chemical Rubber Co. Press, Florida Lange s Handbook of Chemist ry 13 th edition (1985). McGraw Hill, New York The Merck Index, 11 th edition (1989). Merck and Company Inc., New Jersey Pavia, D., G. Lampman y G. Kriz. Introduction to Spectroscopy, third edition. W.B. Saunders Co., Philadelphia, Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., Engel, R. G., Microscale and Macroscale Techniques in the Organic Laboratory, Hancourt College Publishers, PA.,

6 Silverstein, R. M., Webster, F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6 th edition. John Wiley and Sons Inc., New York, Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments third edition. Houghton Mifflin Co., M. A., Costal Safety and Enviromental, Costal Trainning Technologies Corp (1998, 2002) Lab Safety: Under the Hood. Película. Distribución del segundo semestre de los profesores que dictan el curso de QUIM 3034: Salón de laboratorio Química Orgánica I (QUIM 3034) R-318 Horario LUNES MARTES MIÉRCOLES JUEVES VIERNES 7:30-11:20am 12:30-1:00pm Oficina Oficina Oficina Oficina 1:00-4:50pm Dr. René A. Rivera López Dr. René A. Rivera López Dr. René A. Rivera López Dr. René A. Rivera López Oficina Horario de oficina del profesor: Dr. René A. Rivera-López Oficina R-206 L-J - 12:30 p.m. V 1:00 p.m. - 5:00 p.m.

7 7 Calendario QUIM 3034 Verano Junio 2015 SEMANA LUNES MARTES MIÉRCOLES JUEVES VIERNES Junio 2-4 Inicio de Clases Introducción/Reglas Seguridad Espectroscopía IR Primer periodo Espectroscopía IR Segundo periodo 8-10 Prueba Corta IR Espectroscopía RMN Primer periodo Espectroscopía RMN Segundo periodo Prueba Corta RMN Espectrometría MS Graduación Prueba Corta MS Rx. Diels-Alder EXAMEN I 3-nitrobenzoato de metilo Ciclohexanol Dibenzalacetona Cap. 19 (Smith) Ácidos Carboxílicos EXAMEN II Ultimo día para entregar libreta y desconocido de Espectroscopía