Int. Cl. 7 : A01N 53/04

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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k Número de publicación: k Número de solicitud: k Int. Cl. 7 : A01N 3/04 //(A01N 3/04 A01N 47:44) k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 22 kfecha de presentación: k Solicitante/s: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED -3, Kitahama 4-chome, Chuo-ku Osaka 41-80, JP k Prioridad: JP HEI kfecha de publicación de la solicitud: k Inventor/es: Sembo, Satoshi k 43 Fecha de publicación del folleto de la solicitud: k 74 Agente: Ungría López, Javier k 4 Título: Composiciones para el control de cucarachas. 7 k Resumen: Composiciones para el control de cucharadas. Se proporcionan composiciones que incluyen típicamente 1-metil-2-nitro-3-[3-tetrahidrofuril]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo, asícomounmétodo para el control de cucarachas. ES A1 Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 1 ES A1 2 DESCRIPCION Composiciones para el control de cucarachas. Campo de la invención La presente invención se refiere a composiciones que se pueden utilizar para controlar cucarachas. Antecedentes de la invención Se están utilizando varios compuestos y composiciones para el control de plagas, si bien dichos compuestos y composiciones no proporcionan un control eficaz sobre las cucarachas. En USP se describe 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina como compuesto con el que se controlan insectos. El manual sobre plaguicidas, ā edición (pág , publicado por el Consejo de Protección de cultivos Británico) describe crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo como ingrediente activo de insecticidas. Compendio de la invención La presente invención proporciona composiciones que incluyen 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo como ingredientes activos. Adicionalmente, la presente invención proporciona métodos para el control de cucarachas que consiste en la aplicación de 1-metil-2- nitro-3-[(3-tetrahidrofuril) metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo sobre las cucarachas o en el lugar donde habitan las cucarachas. Descripción detallada de la invención 1 - metil - 2-nitro -3 -[(3 -tetrahidrofuril)metil]- guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo, que están presentes en las composiciones actúan típicamente como ingredientes activos. Las composiciones incluyen típicamente los ingredientes activos para que la cantidad total de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo constituya de 0,00 a 0 % en peso, basándose dicho porcentaje en peso en el peso total de la composición proporcionada. A este respecto, cuando se utilizan las composiciones para controlar cucarachas, la cantidad total de los ingredientes activos incluidos es típicamente aquella con la que se pueden controlar de forma eficaz las cucarachas. Asimismo, las composiciones incluyen típicamente los ingredientes activos de manera que la relación peso-peso de 1-metil-2- nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina a crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo sea de 99:1 a 1:99, preferiblemente de 9:1 a 1:9, más preferiblemente de 1:3 a 3:1. Estas relaciones peso-peso en las composiciones pueden variar, si bien cuando se utilizan dichas composiciones para controlar cucarachas, dichas composiciones tienen generalmente una relación peso-peso suficiente de 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina a crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo como para proporcionar un efecto sinérgico para el control de las cucarachas. Dado que las composiciones pueden contener varios isómeros de crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo, se puede utilizar cualquier estereoisómero activo de crisantemato de ,4,,6-tetrahidroftalimidometilo o mezcla de los mismos en la presente invención, si así se desea. Entre los ejemplos de estereoisómeros de crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo que se pueden utilizar en la presente invención, se incluyen (1RS)-cis,trans-crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo (nombre común tetrametrin), (1R)-cis,trans-crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo, (1R)-trans-crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo y similares. Las composiciones de la presente invención se formulan típicamente como formulaciones adecuadas de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)- metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo. Entre los ejemplos de dichas formulaciones de la composición, se incluyen formulaciones liquidas, polvos, polvos humectables, formulaciones de pasta, formulaciones microencapsuladas, formulaciones de espuma, aerosoles, formulaciones de solución líquida de dióxido de carbono, tabletas, cebos con veneno, formulaciones humeantes, formulaciones nebulizantes, formulaciones de lámina, formulaciones de resina y similares. Entre los ejemplos de dichas formulaciones líquidas de las composiciones se incluyen concentrados emulsionables, formulaciones oleosas, concentrados suspendibles y similares. Dichas formulaciones de las composiciones se pueden producir a través de los procedimientos de formulación conocidos. Por ejemplo, una formulación de la presente invención se puede producir mezclando 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo y añadiendo opcionalmente, o mezclado con ello, vehículos o auxiliares de formulación o similares. Dependiendo del tipo de formulación de las composiciones, dichas formulaciones se pueden producir también configurando dicha mezcla en una forma adecuada, si se desea. De esta forma, las formulaciones de las composiciones pueden contener 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo sin componentes adicionales, si bien pueden contener adicionalmente un vehículo o auxiliarde formulación, si así se desea. Entre los ejemplos de auxiliares de formulación que se pueden utilizar la presente invención se incluyen emulsionantes, agentes de dispersión como lignin sulfonato y metil celulosa; agentes adhesivos como carboximetilcelulosa, goma arábiga, polialcohol vinílico y poliacetato de vinilo; agentes colorantes como óxido de hierro, óxido de titanio, azul persa, tinte de alizarina, tinte de azo y tinte de ftalocianina y similares. Entre los ejemplos de emulsionantes que se pueden utilizar en la presente invención se incluyen emulsionantes iónicos como sal sulfonato de alquilo, sal sulfato de alquilo, y sal sulfonato de arilo, emulsionantes no iónicos como éster de ácido graso de polioxietileno, éter polioxietilenalquilarílico y éter de alcohol de ácido graso de polioxietileno y similares. Las composiciones de la presente invención se utilizan generalmente dentro de un vehículo seleccionado entre vehículos sólidos, vehículos líquidos y propelentes, cuando están presentes.

3 3 ES A1 4 Entre los ejemplos de vehículos sólidos que se pueden, utilizar en las composiciones se incluyen gelatina, vaselina, metil celulosa, lanolina, manteca, minerales naturales o sintéticos como arcilla, caolín, talco, bentonita, sericita, cuarzo, azufre, carbono activo, carbonato cálcico, tierra de diatomeas, piedra pómez, calcita, sepiolita, dolomita, sílice, alúmina, vermiculita y perlita, granos finos como serrín granulado, mazorca de maíz, corteza de coco y tallos de tabaco y similares. Entre los ejemplos de vehículos líquidos que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen parafinas líquidas, hidrocarburos aromáticos o alifáticos como xileno, tolueno, alquilnaftaleno, fenilxililetano, queroseno, gas oils, hexano y ciclohexano; hidrocarburos halogenados como clorobenceno, diclorometano, dicloroetano y tricloroetano, alcoholes como metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol y etilen glicol; éteres como éter dietílico, éter dimetílicode etilen glicol, éter monometílico de dietilen glicol, éter monoetílico de dietilen glicol, éter monometílico de propilen glicol, tetrahidrofurano y dioxano; ésteres como acetato de etilo y acetato de butilo; cetonas como acetona, metil etil cetona; metil isobutil cetona y ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo e isobutironitrilo; amidas como N,N - dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida, aceite vegetales como aceite de soja y aceite de semilla de algodón, esencias de aceites vegetales como aceite de naranja, aceite de hisopo y aceite de limón; agua y similares. Entre los ejemplos de propelentes que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen gas propano, gas butano, gas flon, gas petróleo licuado (LPG), éter dimetílico, gas carbonato y similares. Al utilizar el propelente en las composiciones, se pueden preparar las composiciones en formulaciones espumantes, aerosoles y similares. Al formular las composiciones como cebos con veneno, dichos cebos con veneno pueden contener adicionalmente un ingrediente de cebo, antioxidantes, conservantes, agentes para impedir la ingestión no intencionada por parte de niños y animales de compañía del cebo con veneno, fragancias atractivas para las cucarachas y similares. Entre los ejemplos de ingredientes de cebo que se pueden utilizar en dichos cebos con veneno se incluyen grano en polvo, aceite vegetal, azúcar, celulosa cristalizada y similares. Entre los ejemplos de antioxidantes que se pueden utilizar en dicho cebo con veneno se incluyen hidroxitolueno de dibutilo, ácido norhidroguayarético y similares. Entre los ejemplos de conservantes que se pueden utilizar en dichos cebos con veneno se incluyen ácido deshidroacético y similares. Como ejemplo de agente para evitar la ingestión no intencionada por parte de niños y animales domésticos del cebo con veneno que se pueden utilizar en dichos cebos con veneno se pueden mencionar pimienta en polvo y similares. Entre los ejemplos de fragancias atractivas para las cucarachas que se pueden utilizar en dichos cebos de veneno se incluyen aromas de queso, aromas de cebolla y similares. Al preparar las composiciones como formulaciones de resina, dicha formulación de resina puede contener adicionalmente un material de resina como policloruro de vinilo o poliuretano. El policloruro de vinilo y el poliuretano que se utilice en las composiciones puede llevar además un plastificante. Entre los ejemplos de plastificantes que se pueden utilizar en la presente invención se incluyen ésteres de ftalato como ftalato de dimetilo y ftalato de dioctilo, ésteres de adipato, ésteres de estearato y similares. Dichas formulaciones de resina de las composiciones se pueden preparar mezclando 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo y dicho material de resina, y configurando después la mezcla resultante en la forma deseada. Por ejemplo se pueden preparar las formulaciones de resina mezclando 1-metil-2-nitro-3-[(3-3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo y dicho material de resina empleando una máquina de amasado convencional, moldeándolo después en la forma deseada aplicando un proceso de moldeado. Entre los ejemplos de procesos de moldeado conocidos que se pueden aplicar para preparar las formulaciones de resina se incluyen moldeado por eyección, moldeado por extrusión, moldeado por prensado y similares. Las formulaciones de resina de la presente invención se pueden configurar además por moldeado adicional o cortado. Entre los ejemplos de dichas formulaciones de resina de la presente invención se incluyen formulaciones en tabla, formulaciones en película, formulaciones en cinta, formulaciones en cuerda, formulaciones en red, formulaciones de lámina y similares. Al utilizar 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil] guanidina y crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo combinados para controlar cucarachas, se aplican 1-metil-2-nitro-3-[(3-3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo al menos sobre una cucaracha o sobre el lugar en el que se desea controlar las cucarachas. Como tales, 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo se pueden utilizar para controlar cucarachas aplicando la composición sobre las cucarachas o el hábitat de dicha cucarachas. Por otra parte, se pueden utilizar también 1-metil-2-nitro-3-[(3-3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo para controlar cucarachas por aplicación de 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo en productos en los que se desea controlar las cucarachas. En tal caso, se puede añadir 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo a láminas de resina sintética para proporcionar diversos productos a prueba de cucarachas. Al utilizar 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo para el control de cucarachas en superficies domésticas, se utilizan 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo en una cantidad total que sea eficaz para controlar las cucarachas. Según esto, una cantidad total de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo para controlar 3

4 ES A1 6 una cucarachas eficazmente puede estar comprendida típicamente entre 0,001 y 0 mg/m 3. Dichos concentrados emulsionables, polvos humectables, fluibles, formulaciones microencapsuladas y similares se diluyen normalmente para poder aplicar 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]- guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo en una concentración comprendida entre 0,1 y 00 ppm. Al dilulir dichas formulaciones de la presente invención, dichas formulaciones se pueden diluir con agua, si se desea. Asimismo, dichas formulaciones, aerosoles, formulaciones nebulizantes, cebos con veneno, formulaciones de lámina y similares suelen emplear 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo combinados para controlar a las cucarachas sin dilución. En la utilización de las composiciones para controlar cucarachas, se pueden citar como ejemplos de cucaracha la cucaracha rubia (Blattella germánica), cucaracha ahumada (Periplaneta fuliginosa), cucaracha americana (Periplaneta americana), cucaracha parda (Periplaneta brunnea), cucaracha negra (Blatta orientalis) y similares. Debe señalarse que 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo se pueden aplicar combinados sobre las cucarachas o en el lugar en el que habitan las cucarachas aplicando diversos métodos. Por ejemplo, dentro de los métodos de aplicación de 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil] guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo se pueden mencionar métodos según los cuales se aplican los ingredientes activos en el lugar como una mezcla de los compuestos de la presente invención o por separado de forma sucesiva. Un ejemplo de este segundo método consiste en aplicar al menos uno de los ingredientes activos sobre el lugar y después, aplicar el otro(s) ingredientes activo(s) en dicho lugar. Dicho segundo tipo de método incluye la aplicación de 1 -metil- 2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y el compuesto de fórmula (1) sobre el lugar por separado en una manera esencialmente simultánea, estando presentes los ingredientes activos en composiciones distintas que se aplican sobre el lugar en momentos esencialmente simultáneos o dentro de un lapso de tiempo esencialmente simultáneo. Asimismo, las composiciones pueden incluir al menos un ingrediente para el control de las cucarachas o agente sinérgico adicional. Entre los ejemplos de ingredientes para el control de cucarachas adicionales que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen compuestos organofosforosos, compuestos de carbamato, compuestos de N-fenilpirazol y similares. Entre los ejemplos de compuestos organofosforosos que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen diclorvos, tetraclorovinfos, fention, clorpirifos, diazinon y similares. Entre los ejemplos de compuestos de carbamato que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen propoxur, carbaril, metoxadiazona, fenobucarb y similares. Entre los ejemplos de agentes sinérgicos que se pueden utilizar en las composiciones se incluyen PBO, S421, MGK 264, IBTA y similares Ejemplos Ejemplo de formulación 1 (Concentrado emulsionable) Se mezclaron dos partes y media (2,) en peso de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina, 2, partes en peso de (1R)-cis,trans crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo, 8 partes en peso de éter polioxietilenalquilarílico, 2 partes en peso de alquilarilsulfonato sódico y 8 partes en peso de xileno para preparar una formulación de concentrado emulsionable según la presente invención. Ejemplo de formulación 2 (Aerosol) Se mezclan 0,1 partes en peso de 1-metil- 2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina, 0,1 partes en peso de crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo, partes en peso de alcohol isopropílico y 29,8 partes en peso de agua destilada, se disuelven y se colocan en un contenedor para aerosol. Se conecta un componente de válvula con el contenedor de aerosol y se rellena con partes en peso de gas petróleo licuado (LPG), para preparar un aerosol de base acuosa según la presente invención. Ejemplo de formulación 3 (Formulación nebulizante) Se mezclan partes en peso de 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina, partes en peso de crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo, 7 partes en peso de oleato de etilo, 0, partes en peso de óxido de zinc y 2 partes en peso de α-almidón para formar un agente de espuma en una cantidad de 0 partes en peso. Se añade agua a la mezcla. A continuación, se amasa la mezcla, se forma un granulado con una máquina de extrusión y se deja secar. En un contenedor seccionado mediante una pared divisoria de aluminio, se colocan 2 gramos de este granulado en una de las secciones y 0 gramos de óxido de magnesio en la otra sección para preparar una formulación nebulizante. Ejemplo de ensayo 1 Se produjeron soluciones de éter monoetílico de dietilen glicol que contenían 0,4 % en peso en volumen (w/v) de 1-metil-2-nitro- 3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina ó 0,4% en peso en volumen (w/v) de (1R)-cis,trans crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo. Se prepararon soluciones mezclando respectivamente las soluciones que contenían 1-metil- 2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y las soluciones que contenían (1R)-cis,trans crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo en relaciones de 1:3, 1:1 y 3:1, tal como se señala en la tabla 1. Se diluyeron las soluciones y las mezclas de solución preparadas con cantidades adecuadas de agua destilada. En las soluciones diluidas, las concentraciones en peso por volumen ( %w/v) de 1-metil-2- nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina en relación con (1R)-cis,trans crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo fueron 0,1/0, 0,2/0, 0,1/0,0, 0,1/0,1, 0,0/0,1, 0/0,1 y 0/0,2, tal como se señala en la tabla 1. Se colocaron contenedores de madera en forma de columna triangular que contenían machos y hembras de cucarachas rubias (Blat-

5 7 ES A1 8 tela germánica), respectivamente hacia arriba en la región central de cajas de vidrio cúbicas que tenían un volumen de 0,34 m 3 y una longitud lateral de 70 cm y en las que el contenedor de madera de forma de columna triangular tenía una base triangular bastante equilátera, una longitud lateral de 3, cm y una altura de 1, cm. Se pulverizaron 4,2 ml de las soluciones preparadas, respectivamente en las cajas de vidrio con una pistola de pulverizado. Al cabo de minutos tras la pulverización de las composiciones, se transfirieron las cucarachas, respectivamente, a contenedores sanitarios y se les proporcionó agua y comida. Se observaron los índices de mortalidad de las cucarachas 1 día después. En la tabla 1 se muestran los resultados. TABLA 1 Compuesto A*/Compuesto B** índice de mor- Relación de Concentración talidad de las mezcla (% w/p) cucarachas (%) 0:00 0,1/0 0:00 0,2/0 7:2 0,1/0,0 90 0:0 0,1/0,1 0 2:7 0,0/0,1 0 0:0 0/0,1 0 0:0 0/0,2 El compuesto A representa 1-metil-2-nitro-3- [(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina El compuesto B** representa (1R)-cis,trans crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo Ejemplo comparativo 1 Se produjeron soluciones de éter monoetílico de dietilen glicol que contenían 0,1 % en peso por volumen (w/v) de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina ó0,1%enpesopor volumen (w/v) de (1R)-cis,trans-crisantemanto de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo. A continuación, se preparó una solución mezclándolas respectivamente, conteniendo una de las soluciones 1 - metil nitro [(3 - tetrahidrofuril)metil] - guanidina y la otra solución (1R)-cis, trans-crisantemanto de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo en una relación de 1:1, tal como se indica en la tabla 1. Se diluyeron las soluciones y la solución preparada con cantidades apropiadas de agua destilada. En las soluciones resultantes, las concentraciones en porcentaje en peso por volumen ( %w/v) de 1-metil-2-nitro-3-[(3- tetrahidrofuril)metil]guanidina en relación con (1R)-cis,trans-crisantemanto de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo fueron 0,0/0, 0,1/0, 0,0/0,0, 0/0,0 y 0/0,1, tal como se muestra en la tabla 2. En cajas de vidrio cúbicas que teníanunvolumen de 0,34 m 3 y una longitud lateral de 70 cm, se introdujeron moscas domésticas macho y moscas domésticas hembra (Musca domestica), respectivamente. Se pulverizaron 2,1 ml de las soluciones diluidas preparadas, respectivamente, en cajas de vidrio con una pistola pulverizadora. Al cabo de minutos desde la pulverización de las soluciones preparadas, se transfirieron las moscas domésticas, respectivamente, a contenedores sanitarios y se les proporcionó agua y alimento. Se observó elíndice de mortalidad de lasmoscasdomésticas 1 día después. En la tabla 2 se muestran los resultados. TABLA 2 Compuesto A*/Compuesto B** índice de mor- Relación de Concentración talidad de las mezcla (% w/p) cucarachas (%) 0:00 0,0/0 88,1 0:00 0,1/0 96,6 0:0 0,0/0,0 9 0:0 0/0,0 93,3 0:0 0/0,1 0 El compuesto A representa 1-metil-2-nitro-3- [(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina El compuesto B representa (1R)-cis,trans-crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo Los resultados de ensayo del ejemplo comparativo dan prueba de que la composición que contiene 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y (1R)-cis,trans-crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo no producen un efecto sinérgico en el control de moscas domésticas. 6

6 9 ES A1 REIVINDICACIONES 1. Una composición para el control de cucarachas que incluye 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6- tetrahidroftalimidometilo como ingredientes activos. 2. Una composición según la reivindicación 1, en la que la relación peso-peso entre 1-metil 2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es de 99:1 a 1: Una composición según la reivindicación 1, en la que la relación peso-peso entre 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es de9:1a1:9. 4. Una composición según la reivindicación 1, en la que la relación peso-peso entre 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es 1 de3:1a1:3.. Un método para controlar cucarachas, incluyendo dicho método la aplicación de una cantidad eficaz para el control de cucarachas de 1-metil-2-nitro-3-[(3-tetrahidrofuril)metil]guanidina y crisantemato de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo sobre la cucarachas o el lugar en el que se desea controlar las cucarachas. 6. Un método según la reivindicación, en el que la relación peso-peso de 1-metil-2- de 3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es de 99:1 a 1: Un método según la reivindicación, en el que la relación peso-peso de 1-metil-2-nitro-3-[(3-3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es de 9:1 a 1:9. 8. Un método según la reivindicación, en el que la relación peso-peso de 1-metil-2-nitro-3-[(3-3,4,,6-tetrahidroftalimidometilo es de 3:1 a 1:

7 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 ES k 21 N. solicitud: k 22 Fecha de presentación de la solicitud: k 32 Fecha de prioridad: INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA k 1 Int. Cl. 7 : A01N 3/04 // (A01N 3/04, 47:44) DOCUMENTOS RELEVANTES Categoría Documentos citados Reivindicaciones afectadas Y US 3236 A (KODAKA K. y col.) , columna 22; 1-8 ejemplo 12. Y US A (SUMITOMO CHEMICAL CO) , ejemplo Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud El presente informe ha sido realizado para todas las reivindicaciones para las reivindicaciones n : Fecha de realización del informe Examinador Página E. Albarrán Gómez 1/1