Polifenoles del Sherry

Transcripción

1 Polifenoles del Sherry Los polifenoles son los componentes químicos mayoritarios de un grupo de plantas naturales de uso habitual y bebidas de gran consumo, como el vino. En los últimos años se han desarrollado numerosos trabajos relacionados con la salud, incluso en el marco del Jerez, ante el descubrimiento de propiedades beneficiosas desde el punto de vista fisiológico y farmacológico. Los polifenoles regulan el metabolismo celular vegetal. Se conocen unos polifenoles, divididos en 16 clases diferentes, entre otras los estilbenos (resveratrol y otros) y flavonoides (rutina, quercetina, quercitrina). Por su estructura química, actúan como antioxidantes, filtran la radiación UV y se acumulan en ciertas partes de la planta dando lugar a sabores desagradables que la protegen de los depredadores, y resultan tóxicos para microorganismos invasores. La acción farmacológica de estas moléculas es conocida desde la antigüedad y se aplica en fitoterapia con efectos expectorantes, laxantes, purgantes, astringentes, antiinflamatorios, vasoconstrictores, antioxidantes, antibacterianos, antifúngicos, antihelmínticos y estrogénicos. No debe, por tanto, sorprender que estemos hablando de la acción farmacológica de los polifenoles del vino. La mayor parte de los polifenoles de bayas y frutas se concentran en su superficie y apenas hay en el zumo, pulpa o semillas. Página 1 de 9

2 Simultáneamente, asociado a su consumo, se detecta un aumento de la capacidad antioxidante en el organismo, lo que induce a un grupo numeroso de investigadores a estudiar su papel en el proceso antienvejecimiento. La concentración y variedad de polifenoles en el vino depende de numerosos factores: variedad de la uva, clima, terreno, una cosecha temprana o tardía, diferentes procedimientos de prensado de la uva y principalmente, el tiempo de fermentación del mosto con la piel y las pepitas. En los vinos tintos jóvenes los antocianos presentan el 80 90% de los flavonoides, mientras que con los años van formando moléculas más complejas y con mayor capacidad terapéutica. Se ha demostrado que la capacidad antioxidante de los polifenoles del vino es incluso superior a las vitaminas E y C. Además, los antioxidantes vínicos son muy solubles y estables en disoluciones hidroalcohólicas. Los principales constituyentes polifenólicos se clasifican en dos grupos (Tabla I): Compuestos no flavonoides y flavonoides. 1. COMPUESTOS NO FLAVONOIDES Estas moléculas se dividen a su vez en dos tipos: ácidos fenólicos y estilbenos, siendo el elemento más estudiado el resveratrol. Página 2 de 9

3 Las uvas producen resveratrol y otros estilbenos únicamente cuando son expuestas a agresiones, como sobreexposición a rayos ultravioleta, a determinados agentes químicos o sufren infecciones por hongos. En este caso se potencia su producción como respuesta a la infección por el hongo Botrytis cinerea. A este tipo de sustancias se las conoce como fitoalexinas y son sintetizadas especialmente en períodos de estrés medioambiental. El resveratrol es el componente más estudiado y activo del vino, especialmente del vino tinto. Se encuentra además en cantidades apreciables en al menos 72 especies vegetales. Es un potente inhibidor de la agregación plaquetaria y es un agente favorecedor del equilibrio lipídico en sangre, colesterol y triglicéridos. Los estudios realizados con resveratrol muestran que presenta efectos antioxidantes, antitrombogénicos, antiinflamatorios, antitumorales, antiosteoporóticos y antimicrobianos (bacterias, virus, hongos). 2. FLAVONOIDES Entre las sustancias de carácter fenólico, los que han sido objeto de estudios más profundos son los flavonoides. Se encuentran casi exclusivamente en plantas superiores, y se presentan de dos modos muy característicos: Página 3 de 9

4 enlazados a unidades azucaradas (flavonoides glucósidos), o libres (flavonoides agliconas), como es el caso de las flavanonas (catequinas y proantocianidinas). A partir de esta estructura se forman casi todos los demás derivados, flavononas, flavononoles, flavonoles, antocianinas y flavonas (fig. 2). Dentro de los flavonoides los OPC (ProantoCianidinas Oligoméricas), antocianidinas y complejos flavonoides/bioflavonoides (Flavonoles y flavanoles) son las moléculas más estudiadas. 3. ACCIÓN BIOLÓGICA DE LOS POLIFENOLES Desde hace muchos años se les han reconocido a los polifenoles una serie de acciones beneficiosas para la salud. Tal es el caso de la citrina, que fue el primer flavonoide al que se le atribuyó una actividad biológica bien definida sobre la Página 4 de 9

5 permeabilidad vascular, recibiendo por ello el nombre de vitamina P. La citrina es una mezcla de glucósidos flavonoides, principalmente quercetina, rutina, hesperidina y eriodictina ACCIÓN ANTIOXIDANTE Sus estructuras con gran presencia de dobles enlaces, y los propios grupos fenólicos, que según su número y posición pueden actuar como dadores de protones y reductores, le permite capturar radicales libres y neutralizarlos sin alterar grandemente su estructura. De esta manera, se puede explicar su pluralidad de acciones, ya sea como antioxidantes primarios antirradicalarios o como sustancias reductoras, como agentes sinérgicos, o como quelantes de metales de transición. Los polifenoles son poderosos antioxidantes que protegen a las lipoproteínas de baja densidad (LDL), como el colesterol malo del daño oxidativo, y su acción como antioxidante está relacionada no sólo con su estructura química sino que también con su localización en la partícula. Pueden actuar como potentes inhibidores de la oxidación de las LDL por varios mecanismos: Como antioxidantes propiamente tales, actuando como atrapadores de radicales libres. Los distintos polifenoles tienen distinta especificidad por las distintas especies oxidantes que se generan en el organismo. Por sus propiedades de solubilidad pueden localizarse sobre la superficie de la partícula de LDL, disminuyendo el consumo de los antioxidantes propios de las LDL como vitamina E y carotenoides, y en algunos casos regenerando Página 5 de 9

6 vitamina E oxidada en la partícula de LDL. Por su capacidad de inhibir, activar o proteger enzimas específicas en el organismo. Los distintos polifenoles tienen cada uno actividades particulares. Por ejemplo, se ha observado que el consumo de catequina y quercetina preservan la actividad de la paraoxonasa, enzima, asociada a las HDL o colesterol "bueno", que puede hidrolizar y regenerar lípidos oxidados en las LDL. Otros polifenoles inhiben oxigenasas celulares y por tanto la producción de especies oxidantes del oxígeno y del nitrógeno dentro del cuerpo humano. Quercetina y sus glicosidos inhiben la oxidación de las LDL inducida por lipoxigenasa. Catequina, epicatequina, epigalocatequina, epicatequin galato y epigalocatequin galato inhiben la producción de radicales libres por inhibición de la xantino oxidasa hepática. Cada polifenol actuará por uno o más de estos mecanismos según sus propiedades particulares ACCIÓN QUELANTE Los iones, de metales como hierro y cobre, pueden catalizar la producción de radicales libres. La capacidad quelante de los flavonoides sobre ellos parece contribuir a su actividad antioxidante in vitro. En organismos vivos, la mayoría del hierro y el cobre están enlazados a las proteínas, limitando su participación en las reacciones que producen radicales libres. Aunque las actividades metalquelantes de los flavonoides pueden ser beneficiosas en condiciones patológicas de exceso de Página 6 de 9

7 hierro o de cobre, los estudios realizados hasta ahora no detallan aún la incidencia de los flavonoides como quelantes eficaces in vivo. En resumen, actúan de forma indirecta, como agentes quelantes de iones de metales de transición, es decir, uniéndose a estos iones y reduciendo la capacidad de estos metales pesados de generar radicales libres EFECTOS SOBRE EL SISTEMA DE SEÑALIZACIÓN CELULAR Estas vías regulan numerosos procesos en la célula, incluyendo el crecimiento, la proliferación y la muerte celular programada (apoptosis). Incluyen a los receptores de membrana (de superficie e intracelulares), las proteinquinasas y las proteínas fosfatasas. Muchos de los efectos biológicos de los flavonoides están relacionados con su capacidad de modular estas vías. Las concentraciones intracelulares de los flavonoides, requeridas para afectar a las vías celulares, son considerablemente más bajas que las necesarias para modular la capacidad antioxidante en la célula. Los flavonoides pueden alterar el factor de crecimiento en la señalización, inhibiendo la fosforilación del receptor o bloqueando su enlace. También se les asocia cierta capacidad inhibitoria sobre las proteinquinasas. 4. POLIFENOLES DE LA UVA Hay algunas evidencias de que los consumidores de vino presentan baja mortalidad por enfermedad coronaria, y que ello se debe, al parecer, a sus compuestos fenólicos, entre los que están flavonoides catequina, epicatequina y Página 7 de 9

8 quercetina. Las procianidinas presentes en las uvas tienen uso potencial en isquemias cardíacas. Las esperanzas sobre el impacto de diversos antioxidantes en el proceso de envejecimiento no han sido reales hasta el momento. No podemos olvidar que los cambios que se asocian al envejecimiento son el resultado de un balance tanto intrínseco, que viene determinado genéticamente, como extrínseco, donde los factores ambientales, las enfermedades y el tipo de vida (comida, deporte) juegan un papel importante. Los polifenoles del Sherry, tras los estudios realizados en el grupo del Prof. García Barroso (Universidad de Cádiz), conocemos que numerosos compuestos polifenólicos se encuentran en los remantes del vino de Jerez, con alto poder antioxidante. Este pool de polifenoles (Tabla II) tiene capacidad para ejercer una acción antiradicalaria diversa, más eficaz que la alcanzada por único compuesto. En contraste con muchas frutas y verduras, cada una rica en uno o dos polifenoles en particular, en el vino de Jerez hay muchos polifenoles diferentes. La gran variedad de polifenoles que Página 8 de 9

9 posee y sus diversas características estructurales, posibilitan distintas propiedades de solubilidad y su acción como antioxidante para combatir distinto tipo de agentes oxidantes que se generan in vivo. Lo anterior, sumado a la capacidad de algunos polifenoles de inhibir o activar enzimas específicas en el organismo contrarias a la oxidación, explica las evidencias epidemiológicas relativas al consumo de polifenoles antioxidantes como protectores de enfermedades crónicas que hoy son la preocupación principal de la salud pública mundial. Página 9 de 9