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- José Maidana Duarte
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11 CONTENIDOS. 1. DEFINICIÓN DE AZÚCARES. 2. UNA CLASIFICACIÓN DE AZÚCARES. 3. LOS MONOSACÁRIDOS..* La isomería. * Las Triosas, Pentosas y Hexosas. * Fórmulas Lineales. * Fórmulas Cíclicas: Se puede ciclar de una forma sencilla. 4. *IMPORTANCIA BIOLÓGICA. 5. LOS OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS. *EL ENLACE GLUCOSÍDICO. * DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES. 6.POLISACÁRIDOS: CUADRO GENERAL. 8. RESUMEN GENERAL DE AZUCARES.
12 BIOS 2ºBACH 1. DEFINICIÓN DE AZÚCARES. 2. UNA CLASIFICACIÓN DE AZÚCARES. 3. LOS MONOSACÁRIDOS. 4. * La isomería.
13 Para comenzar la lección vamos a utilizar los conceptos de para después ocuparnos de los y Un alcohol es un derivado de Hidrocarburo saturado que lleva uno o varios grupos. Por ejemplo, vamos a escribir la fórmula del Hexano (Hex= 6 átomos de carbono y ano (hidrocarburo saturado=hidrógeno y carbono). Cómo escribimos la fórmula?. Si te parece bien de arriba abajo con todos sus elementos desplegados(luego los vamos a recoger porque ocupan mucho espacio). Fórmula Semidesarrollada Fórmula Desarrollada C 6 H14 Número átomos y Tipo de átomos C3 H7 Elementos proporción mínima.
14 Ha llegado el momento de definir el concepto de azúcar, aplicar la definición y construir nuestra primera molécula. Primero vamos con la definición; Dicho de otra manera,un o es un polialcohol que lleva un grupo carbonilo.(recuerda C=O). Es decir, lleva tantos OH como carbonos excepto uno donde pondrás el grupo Carbonilo. Si el grupo carbonilo lo ponemos en un carbono primario (sólo va unido a otro carbono y por tanto es un cabono inicial o terminal) entonces el azúcar es un derivado Aldehídico y lo denominamos genéricamente ALDOSA. Por el contrario, si decidimos poner el grupo C=O (Grupo carbonilo) en un carbono secundario (unido a otros dos átomos de carbono; los de dentro de la molécula) el azúcar es un derivado cetónico y decimos genericamente que es una CETOSA. Estas preparado,... Pues escribe el primer azúcar, una Aldohexosa (un miembro de la familia de la Glucosa) Fíjate en el nombre ALDO...HEX...OSA
15 Ahora no te compliques, pon todos los OH en el mismo lado. Esta molécula es la ALOSA una de las 7 hermanas de la glucosa. La Glucosa, la Galactosa y la Alosa son miembros de la prestigiosa familia numerosa (de las de toda la vida), de las
16 Se observa fácilmente que un azúcar es una combinación entre un aldehido o una cetona y un polialcohol. Qué nombre le daríamos en química orgánica? Muy sencillo, cuando un grupo carbonilo (en carbono primario) va con grupos alcohólicos, el más importante es el aldehido y pone sufijo alcoholes. Así la molécula será un hexanal. Indicaremos los hexanal 5 grupos OH
17 Y cómo será una Cetohexosa?... Nos tendrán que indicar donde situar el grupo carbonilo. Por qué?...porque es una cetona y puede haber varias posiciones para el grupo Carbonilo; En el ejemplo que estamos estudiando la posición 2. Atrévete a escribir la H
18 Por qué tantos nombres?. Las sustancias pertenecientes a este grupo se conocen desde la antiguedad y han estado sometidas al capricho de las formas y modas de la química. Los antiguos químicos creían que había moléculas de agua en su molécula. Observa la fórmula general molecular de ellos Cn(H2O)n. No hay agua en su molécula.. Del griego Glicos, dulce Azúcares: Los compuestos más pequeños pertenecientes a este grupo son dulces Glucosa, Fructosa, etc. (No se usa mucho). De la palabra griega Sacharos =azúcar.
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20 Sedoheptulosa o D-altroheptulosa, como ejemplo de cetoheptosa. Es una de las pocas heptosas existentes en la naturaleza, pudiéndose encontrar como intermediario en un ciclo metabólico que recibe el nombre de ciclo de las pentosas.
21 DE 2 a 10 moléculas de Monosacáridos
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24 LA MEMBRANA PLASMÁTICA Glucoproteína Glucolípido
25 Isomería Cuando escribimos una molécula de azúcar observamos que los carbonos del interior de la molécula llevan a un lado un grupo OH y al otro lado llevan un grupo H. Resulta que no es lo mismo que el OH esté a la derecha o que esté a la izquierda. Dicho de otra manera, dependiendo de la posición de los OH (derecha o izquierda) se tratará de una molécula u otra. Todo esto está relacionado con un concepto que irrumpió hace muchos años en el campo de la Química. Se llama ISOMERÍA y vamos a tratar de explicarlo con claridad. Observa bien estas fórmulas:
26 Isomería Qué es la Isoméría?. Es la existencia de compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la estructura; es decir, en el distinto ordenamiento de los átomos de la molécula. Es un azúcar? Por qué? Qué nombre genérico le darías? Qué nombre Sistemático? Su nombre vulgar es Gliceraldehido o Aldehido de la Glicerina (propanotriol)- Aplicando la definición anterior. Són Isómeros? Escribe la fórmula molecular.
27 Si,son ISOMEROS ESPACIALES. Este compuesto trajo de cabeza a uno de los químicos más eminentes de la Historia de la Química, (Euskirchen, Berlín, 1919) Químico alemán, premio Nobel de Química de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas. En 1875 trabajó como ayudante de Adolf von Baeyer en Munich y realizó con él su tesis doctoral. En 1882 fue profesor de química en Erlangen, tres años más tarde en Würzburg, y en Berlín en 1892, donde sucedió a Hofmann en su cátedra.
28 premio Nobel de Química de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas.
29 Un auténtico crack de la química.
30 NO,DOS SUSTITUYENTES SON EL MISMO. EL OXÍGENO C=O NO,DOS SUSTITUYENTES SON HIDRÓGENOS.
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36 EJERCICIOS PARA CASA: 1. Construye la Aldotriosa y la Cetotriosa. 2.Construye una Aldotetrosa y una Cetotetrosa. 3.Construye una Aldopentosa y una Cetopentosa. Cúantas Cetopentosas puedes dibujar?. 4.Construye la 2-desoxi-Aldopentosa (Excepción). Azúcar muy importante. 5.De todos estos azúcares escribe sus nombres sistemáticos (según la nomenclatura de química orgánica). 6.De cada uno de ellos escribe la fórmula desarrollada, semidesarrollada,molecular y empírica.
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