NOTAS DEL CURSO ANALISIS INSTRUMENTAL UNIDAD 4A ESPECTROSCOPIA INFRARROJO

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1 UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA DEPARTAMENTO DE FARMACIA NOTAS DEL CURSO ANALISIS INSTRUMENTAL UNIDAD 4A ESPECTROSCOPIA INFRARROJO La técnica de espectroscopia infrarroja se basa en la capacidad de absorción de la radiación infrarroja por parte de cualquier sustancia. La absorción de este tipo de radiación está relacionada con los diferentes modos de vibración de las moléculas que componen la sustancia a analizar. El espectro es generalmente complicado y contiene muchos picos de absorción, de los cuales relativamente pocos pueden ser interpretados con un alto grado de certeza. Pero las que se pueden interpretar, proporcionan una vasta información estructural sobre la molécula 1. Para medir una determinada absorción infrarroja se utilizan tanto la longitud de onda ( m) como el número de onda (cm -1 ). La región infrarroja normal se extiende de 2.5 a 15 (4000 a 667 cm -1 ); la región de 0.8 a 2.5 (12500 a 4000 cm -1 ) se denomina infrarrojo cercano y la región de 15 a 200 (667 a 50 cm -1 ) se llama infrarrojo lejano. Como sucede en la espectroscopía ultravioleta las absorciones que ocurren a longitudes de onda menores (alta frecuencia) poseen mayor energía. El número de onda es directamente proporcional a la energía absorbida (K = E/hc) y ésta es inversamente proporcional a la longitud de onda ( = hc/e ; =1/K ) 1. QUE SON LAS VIBRACIONES 2 T odas las moléculas están en movimiento continuo. Este movimiento puede estar relacionado con todos los movimientos posibles de los átomos que hacen parte de la molécula y pueden clasificarse en 3 tipos: TRANSLACION; el movimiento de toda la molécula en el espacio (específicamente su centro de gravedad) se mueve de un lugar a otro 2. ROTACION; la molécula completa rota (alrededor de su centro de gravedad) 2. VIBRACION; el movimiento de cada uno de sus átomos con respecto a los otros átomos ( sus vibraciones individuales). En este tipo de vibración, los enlaces de las moléculas se estiran, contraen y deforman de manera que la estructura oscila alrededor de la configuración más estable 2. VIBRACION MOLECULAR Una molécula no es una asociación rígida de átomos. Podemos compararla a un sistema en que esferas de diferentes masas representan los átomos de la molécula y resortes de longitudes variable s corresponden a los enlaces químicos de la misma 1. TIPOS DE VIBRACIONES MOLECULARES Pueden distinguirse dos tipos básicos de vibraciones: de estiramiento (tensión) y de flexión. Una vibración de estiramiento supone un cambio continuo en la distancia interatómica a lo largo del eje del enlace entre dos átomos. Las vibraciones de flexión se caracterizan por un cambio en el ángulo entre dos enlaces y son de cuatro tipos: de tijereteo, de balanceo, de aleteo y de torsión. 1

2 Algunas de las diferentes vibraciones de estiramiento y de flexión que pueden existir dentro de una molécula se ven en forma esquemática en la Fig. 1. Las vibraciones de estiramiento y de flexión de un enlace ocurren a determinadas frecuencias cuantizadas. Cuando la luz infrarroja de la misma frecuencia incide en la molécula se produce absorción de energía y la amplitud de la vibración aumenta. Cuando la molécula vuelve del estado excitado al estado normal, la energía absorbida es liberada en forma de calor 1. Las vibraciones de flexión generalmente necesitan menor energía y ocurren a longitudes de onda mayores que las vibraciones de estiramiento. Estas vibraciones dependen de la fuerza de los enlaces. El triple enlace (absorción a cm -1 ) es más fuerte que el doble enlace (absorción a cm -1 ) que, a su vez, es más fuerte que el simple enlace (absorción C-C, C-N y C- O a cm -1 ). En general, los picos de absorción causados por vibraciones de estiramiento son, por lo general, los de mayor intensidad en el espectro 1. Estiramiento simétrico (symmetric stretch) Estiramiento asimétrico (asymmetric stretch) Deformación simétrica en el plano symmetric in- plane bend(scissor) Deformación asimétrica en el plano asymmetric in- plane bend(rock) Deformación simétrica fuera del plano symmetric out- plane bend(twist) Deformación asimétrica fuera del plano asymmetric out- plane bend(wag) MODOS DE VIBRACION La primera tarea en análisis vibracional es determinar el número y la clase de vibraciones para una molécula en particular, y si estas vibraciones provocan una absorción. Las moléculas complejas pueden contener distintos tipos de átomos y enlaces y en estos casos la gran cantidad de vibraciones posibles hace que los espectros de infrarrojo resulten muy difíciles o imposibles de analizar 3. El número de vibraciones posibles en una molécula poliatómica se puede calcular como sigue. Si se necesitan 3 coordenadas para localizar un punto en el espacio, de manera consecuente para fijar N 2

3 puntos se requieren tres coordenadas para cada uno de ellos, por lo tanto un total de (3N). T eniendo presente que cada coordenada corresponderá a un grado de libertad, si una molécula poliatómica contiene N átomos, se dice que tiene 3N grados de libertad 3. Para definir el movimiento de una molécula, se ha de considerar (1) el movimiento translacional, (2) el movimiento rotacional y (3) el movimiento vibracional. Movimiento de translación: Para realizar este movimiento, la molécula como un todo requiere tres coordenadas ( x, y o z) y por ende corresponde a 3 grados de libertad. Movimiento de rotación: Para una molécula no lineal: la molécula puede rotar alrededor del eje x, y o z, así que son 3 grados de libertad Para una molécula lineal: en este caso todos los átomos se encuentran en una sola línea recta. Por lo tanto, no es posible la rotación alrededor del eje del enlace, y bastan dos grados de libertad para describir el movimiento rotatorioa 3. De acuerdo a los movimientos anteriormente descritos, el número de modos de vibración está expresado por la siguiente ecuación: El numero de modos de vibración= 3N - ( el numero de modos de translación) (el numero de modos de rotación) En conclusión: El numero de modos vibracionales para una molécula no lineal es 2 : = 3N (3) (3) = 3N 6 El numero de modos vibracionales para una molécula lineal es 2 : = 3N (3) (2) = 3N 5 A pesar del número de vibraciones que se pueden calcular utilizando las dos ecuaciones anteriormente descritas, para que una determinada vibración resulte en absorción de energía infrarroja debe causar una variación en el momento dipolar de la molécula. Cuando se trata de especies homonucleares (ej. O2, N2 o Cl2, etc.) el momento dipolar no se altera durante la vibración o rotación y en consecuencia no presentarán absorción en el espectro infrarrojo 3. De otro lado, moléculas que contienen ciertos elementos de simetría mostraran espectros más simples. 3

4 MODELO MECANICO DE LA VIBRACION DE TENSION EN UNA MOLECULA DIATOMICA Las características de una vibración de tensión entre dos átomos, se pueden aproximar a las de un modelo mecánico consistente en dos masas unidas mediante un resorte. La perturbaci ón de una de estas masas (m) a lo largo del eje del resorte produce una vibración denominada movimiento armónico simple, a la cual esta asociada una fuerza que le permite retornar a su posición inicial y que es proporcional a la distancia 3. Una molécula puede ser modelada como un sistema de osciladores acoplados, descritos aproximadamente por un movimiento armónico cuántico, en consecuencia por compleja que sea una molécula su modelo vibracional es una combinación de sus modos normales de vibración 4. Cada modo normal de vibración tiene su propia curva de energía potencial: E POTENCIAL = 1/2 K x 2 y el sistema energético será entonces una combinación de éstas. Las ecuaciones de la mecánica ordinaria, no describen completamente el comportamiento de partículas con dimensiones atómicas, pues permite absorción y emisión continua de la radiación. Sin embargo es posible emplear el concepto del oscilador armónico para la elaboración de las ecuaciones de onda de la mecánica cuántica; se hallan soluciones de estas ecuaciones para energías 4 : Donde n es el número cuántico vibratorio y toma valores enteros positivos incluyendo el cero, m es la masa reducida de un sistema de dos partículas, k es la constante de fuerza del resorte (enlace). El modelo requiere entonces que sólo ciertas energías discretas sean asumidas por un vibrador. Siempre que la energía de la radiación iguale exactamente a la diferencia en niveles de energía D E entre los estados cuánticos vibratorios y a la vez la vibración cause una fluctuación en el dipolo, pueden provocarse transiciones en los niveles de energía vibracionales. Esta diferencia en energía es idéntica en cualquier par de niveles adyacentes, pues v sólo puede tomar números enteros. Si la transición se lleva a cabo entre v = 0 y v = 1 la banda de absorción recibe el nombre de banda fundamental 4. La teoría cuántica muestra que las transiciones posibles son aquellas en las que el número cuántico vibracional cambia en una unidad. Sin embargo este tratamiento es aproximado para las moléculas, pues por ejemplo cuando dos átomos se acercan entre sí, la repulsión coulómbica entre los dos núcleos produce una fuerza que actúa en la misma dirección que la fuerza restaurada (en dirección contraria al movimiento de la oscilación), así pude esperarse que la energía potencial se eleve más rápidamente que lo que predice la aproximación armónica 4. En el otro extremo cuando la distancia interatómica se acerca a aquella en la que se produce disociación de los átomos, se produce una disminución de la fuerza restauradora. Como los sistemas reales son inarmónicos, se presentan desviaciones al modelo anterior. Con números cuánticos más altos E se vuelve menor y la regla de selección no se cumple rigurosamente. Como resultado a veces se observan transiciones n =± 2,3. A dichas transiciones se le llaman sobretonos 4. 4

5 FACTORES QUE TIENDEN A PRODUCIR VARIACIONES EN EL NUMERO DE PICOS DE ABSORCION 3 Se encuentra un menor número de picos cuando: 1. La simetría de las moléculas es tal que la vibración no produce cambios en el dipolo 2. Las energías de dos o más vibraciones son idénticas o casi idénticas 3. La intensidad de absorción es tan baja que no es detectable por los medios convencionales 4. La energía vibracional se encuentra en una región de longitudes de onda fuera del intervalo de trabajo del instrumento. 5. Bandas con baja intensidad que se confunden con la señal de la línea base Se encuentra un mayor número de picos cuando: 1. El numero cuantico vibracional es superior a la unidad, se encuentran sobretonos a unas frecuencias dos o tres veces mayores que la frecuencia del pico fundamental. 2. Un fotón excita simultáneamente dos modos de vibración se pueden enc ontrar bandas de combinación. E2 (Estado de alta energía) E = hv (Energía de un fotón) E1 (Estado de baja energía) EL ESPECTROFOTÓMETRO IR. Los espectrofotómetros clásicos son los de uno y los de doble haz. Preferiblemente los de doble haz porque permiten solucionar los problemas de estabilidad de la fuente y obtener una relaci ón de la señal de la muestra respecto a la de la fuente en ausencia de muestra. Los últimos están configurados con los siguientes componentes: 1.-Una fuente de radiación. 2.-Un portamuestra y blanco. 3.-Una rejilla o monocromador. 4.-Un detector. 5.-Un CPU con pantalla, impresora y teclado lo que permite fácilmente ampliar o reducir zonas específicas del espectro. El diagrama de un instrumento IR clásico puede verse en el siguiente esquema: 5

6 Blanco Detector Divisor de as Ampli ficador O CPU Pantalla Fuente de radiación infrarroja: laser, Globar o Nernst Muestra Regilla o Monocromador Teclado Impresora Esquema No. 1 Partes principales de un espectrofotómetro IR 1.-La fuente de radiación IR puede contener un láser (He-Ne) en los equipos modernos, o una cerámica contaminada con óxidos de Zirconio, T orio y Cesio, conocida como filamento de Nernst. Esta cerámica es calentada eléctricamente hasta ºC. Otra fuente de radiación es el Globar, que es una pequeña esfera de carburo de silicio, que al ser calentada al igual que la anterior, emite una radiación de amplio espectro que va desde los 5500 cm -1 hasta los 600 cm -1. El Nernst en cambio, muestra un espectro de energía o frecuencia que va desde 7100 cm -1 hasta los 550 cm -1. Estos rangos de frecuencia son más que suficiente para los espectroscopistas orgánicos. Ellos necesitan el rango que va desde los 4000 cm -1 hasta los 650 cm -1 aproximadamente. 2.- El porta-muestra, puede ser según el propósito, para aceptar gases, líquidos y sólidos. En gases, las celdas disponibles tienen entre 10 y 40 cm de longitud y los espectros en estos casos son el resultado del paso, a través de la celda con múltiples reflexiones, de manera que, en realidad la luz ha recorrido muchas veces la longitud de la celda antes de llegar al detector. De los líquidos pueden ser obtenidos los espectros en ya sea compuestos puros o en soluciones diluidas de aquellos. Los líquidos puros se colocan entre dos placas de bromuro de sodio (se pueden lograr espesores de hasta 0,01 mm o menores) Las soluciones diluidas son colocadas entre dos ventanas de cloruro de sodio o bromuro de sodio, rodeadas de anillos espaciadores que delimitan las celdas espectroscópicas a algunas fracciones de milímetro de espesor. En estos casos deben ser muy bien seleccionados los solventes a utilizar. El CCl4 y el CS2 son complementarios en estas tareas. Ambos solventes son invisibles en regiones sobre los 1333 cm -1 para el CCl4 y bajo los 1333 cm -1 para el CS2. Pueden hacerse muchas combinaciones de solventes que cubran diferentes ventanas entre los 4000 cm -1 y los 600 cm -1. (Ventana es aquella porción del espectro IR, en el cual el solvente tiene una muy baja absorción de radiación, es decir, es trasparente a la radiación infrarroja). 6

7 SOLVENTE Región no útil cm -1 Región no útil cm -1 CHCl CCl C6H6 benceno CH2Cl ACET ONA DMSO T OLUENO En todos los casos las paredes del contenedor de la muestra deben ser transparentes a todo el rango de la radiación ( cm -1 ). Esto se consigue con ventanas hechas de cristales de Bromuro o Cloruro de sodio. 3.- La rejilla o monocromador es un espejo reticulado que equivale a un prisma capaz de descomponer el espectro de la radiación en sus diferentes longitudes de onda. Este dispositivo junto a otros dispositivos conocidos como eslits (ventanas de abertura variable) permiten selecci onar y examinar la energía radiante de diferentes longitudes de onda que ha pasado por la muestra. 4.-El detector. Es otro componente importante en la configuración de un espectrofotómetro IR. Mide la energía radiante residual que emerge de la muestra y la compara con aquella que proviene de la celda llamada blanco (que no contiene sustancia problema, solo contiene el solvente en el caso de una muestra en solución, o bien, bromuro o cloruro de sodio como blanco para las muestras de líquidos puros o sólidas) Esta diferencia de energía se mide con una termocupla que tiene la propiedad de traducir las diferencias de intensidad de la radiación que sale de la muestra en impulsos eléctricos. 5.- La impresora traduce a un gráfico las diferencias encontradas por el detector, colocando en la abcisa el rango de longitudes de onda barrido por el instrumento y en la ordenada la intensidad de la absorción del haz emergente de la muestra problema. De otro lado, los espectrofotómetros más modernos corresponden a los que tienen transformada de Fourier. Una parte integrante de estos instrumentos es un ordenador sofisticado que controla la adquisición y el almacenamiento de los datos, así como el promedio de la señal y las transformaciones de Fourier. En este caso se divide la fuente en dos haces cuyas longitudes de trayectoria se pueden variar periódicamente para dar modelos de interferencia. En este caso la transformada de Fourier se utiliza para el tratamiento de los datos. La mayoría de los instrumentos de infrarrojo con transformada de Fourier se basan en el interferómetro de Michelson INTERFERÓMETRO: este consta de un espejo fijo, un espejo móvil y un espejo divisor de haces. El divisor de haces ( beam splitter ), delgado y con una película semireflectora (generalmente de germanio) 7

8 divide la luz colimada de la fuente en dos haces cuya longitud relativa puede variarse por el espejo fijo y el móvil. Un haz regresa a la superficie semireflectora por el espejo móvil M1 y el segundo haz vuelve al mismo divisor de haz por el espejo fijo M2. Aunque el haz de luz incidente no sea coherente, la ruptura en dos haces asegura que ellos se recombinen como si fuesen coherentes. Como resultado los haces de luz sufren interferencia en el divisor del haz y cuando M1 se mueve las diferentes longitudes de onda interfieren en diferente cantidad. Cuando los dos haces de luz se recombinan para formar el haz A, la interferencia será constructiva si las diferencias en la trayectoria son un múltiplo entero de l o ml y ocurrirá interferencia destructiva si las diferencias de las trayectorias son múltiplos de un semientero de l o ( m+1/2) l. Un esquema simplificado es el siguiente: DETERMINACION DEL GRADO DE INSATURACION Calcular el grado de instauración es un buen camino para iniciar el proceso de resolución de un problema en espectroscopia. El grado de instauración puede ser calculado a partir de la fórmula molecular de todos los compuestos que contienen carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrogeno, azufre o halogenos aplicando las siguientes reglas: Regla 1: reemplace todos los halogenos en la fórmula molecular por hidrógenos Regla 2: Omita átomos de oxígeno y azufre Regla 3: Por cada nitrogeno, omita el átomo de nitrogeno y un hidrogeno. El grado de insaturación de unhidrocarburo saturado tiene por fórmula CnH 2n + 2. La formula a utilizar es la siguiente: 8

9 Donde n= numero de atomos de carbono y m= número de átomos de hidrog eno. Ejemplo: Aplicando las reglas anteriores para la formula molecular C8H8NOBr. Regla 1, remplazr halogenos con hidrogenos: C8H9NO Regla 2, omitir oxigenos: C8H9N Regla 3, omitir el atomo de nitrogeno y un hidrogeno: C8H8 Por lo tanto, según la última regla n=8 y m=8 Esto significa que la molécula tiene anillos o enlaces pi (o combinación de los dos). RESULTADOS: Un grado de insaturación igual a 0 sugiere que no existe anillo ni doble enlace Un grado de insaturación igual a 1 sugiere un doble enlace, un carbonilo o un anillo. Un grado de insaturación igual a 2 sugiere dos dobles enlaces, un triple enlace y /o anillos Un grado de insaturación mayor o igual a 4 sugiere la posibilidad de un anillo aromatico. Pero también se debe buscar por dobles enlaces, triples enlaces o un anillo 9

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