1006 Bromación de 4-etoxiacetanilida (fenacetina) a 3-bromo-4- etoxiacetanilida
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- María Carmen Chávez Flores
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1 NP 1006 Bromación de 4-etoxiacetanilida (fenacetina) a 3-bromo-4- etoxiacetanilida KBr 3, HBr ácido acético Br C 10 H 13 N 2 C 10 H 12 BrN 2 (179.2) (167.0) (80.9) (258.1) Literatura P.F. Schatz, J. Chem. Educ. 1996, 73, 267 Clasificación Tipos de reacción y clases de productos sustitución electrófila en aromáticos, bromación de aromáticos aromáticos, bromoaromáticos, aril éter Métodos o técnicas de trabajo agitación con barra de agitación magnética, adición gota a gota con embudo de adición, filtración, recristalización, calefacción con baño de aceite Instrucciones (escala 100 mmol) Equipo Matraz erlenmeyer de 500 ml, vaso de precipitados de 1 L, agitador magnético con calefacción, barra para agitación magnética, termómetro interno, embudo de adición, embudo Büchner, matraz Kitasato, matraz de fondo redondo de 250 ml, refrigerante de reflujo, desecador, baño de aceite Productos 4-etoxiacetanilida (pf C) bromato potásico 17,9 g (100 mmol) 5,56 g (33,3 mmol) 1
2 NP ácido bromhídrico (48%) (p eb 126 C) ácido acético (p eb 118 C) disolución acuosa de bisulfito sódico (0.2 M) metanol (p eb 65 C) hielo 29,8 g (20 ml, 177 mmol) 135 ml 60 ml unos 80 ml Reacción Se disuelven en un matraz Erlenmeyer de 500 ml, provisto de barra de agitación magnética y termómetro interno, 17,9 g (100 mmol) de 4-etoxiacetanilida en 135 ml de ácido acético con agitación. Se añaden a la disolución 5,56 g (33.3 mmol) de bromato potásico. A continuación se añaden gota a gota con agitación y a temperatura ambiente 29,8 g (20 ml, 177 mmol) de ácido bromhídrico. La mezcla se agita durante otros 30 minutos a temperatura ambiente. Elaboración Se vuelca la disolución trasparente de color marrón en un vaso de precipitados de 1L conteniendo 300 ml de agua con hielo, precipitando el producto como un sólido de poco peso. La mezcla se agita durante otros 15 minutos. El precipitado se filtra con un embudo Büchner, se agita con una varilla de vidrio en un vaso de precipitados conteniendo 60 ml de disolución de bisulfito sódico 0,2 M, se filtra de nuevo, se lava en el filtro con 100 ml de agua, y se seca en el desecador. Rendimiento bruto: 26,7 g; pureza GC 89% (ver analíticas) El producto crudo se recristaliza de metanol/agua (3:1) y se seca en el desecador. Rendimiento: 19,1 g (74,0 mmol, 74%); producto cristalino incoloro, pf C; pureza GC 98% Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo filrados acuosos aguas madres de la recristalización Eliminación reducción del posible bromo contenido con disolución de bisulfito sódico, después: Tiempo 3-4 horas, sin tiempo de secado Pausa Antes de la recristalización Grado de dificultad Fácil 2
3 NP Instrucciones (escala 30 mmol) Equipo Matraz erlenmeyer de 250 ml, vaso de precipitados de 600 ml, agitador magnético, barra para agitación magnética, termómetro interno, embudo de adición, embudo Büchner, matraz Kitasato, matraz de fondo redondo de 100 ml, refrigerante de reflujo, desecador, baño de aceite Productos 4-etoxiacetanilida (pf C) bromato potásico ácido bromhídrico (48%) (p eb 126 C) ácido acético (p eb 118 C) disolución acuosa de bisulfito sódico (0.2 M) metanol (p eb 65 C) hielo 5,38 g (30,0 mmol) 1,67 g (10,0 mmol) 8,9 g (6,0 ml, 53 mmol) 40 ml 20 ml unos 20 ml Reacción Se disuelven en un matraz Erlenmeyer de 250 ml, provisto de barra de agitación magnética y termómetro interno, 5,38 g (30,0 mmol) de 4-etoxiacetanilida en 40 ml de ácido acético con agitación. Se añaden a la disolución 1,67 g (10,0 mmol) de bromato potásico. A continuación se añaden gota a gota con agitación y a temperatura ambiente 8,9 g (6,0 ml, 53 mmol) de ácido bromhídrico. La mezcla se agita durante otros 30 minutos a temperatura ambiente. Elaboración Se vuelca la disolución trasparente de color marrón en un vaso de precipitados de 600 ml conteniendo 100 ml de agua con hielo, precipitando el producto como un sólido de poco peso. La mezcla se agita durante otros 15 minutos. El precipitado se filtra con un embudo Büchner, se agita con una varilla de vidrio en un vaso de precipitados conteniendo 20 ml de disolución de bisulfito sódico 0,2 M, se filtra de nuevo, se lava en el filtro con 100 ml de agua, y se seca en el desecador. Rendimiento bruto: 9,27 g; pureza GC 89% (ver analíticas) El producto crudo se recristaliza de metanol/agua (3:1) y se seca en el desecador. Rendimiento: 4,5 g (17,4 mmol, 58%); producto cristalino incoloro, pf C; pureza GC 98% Manejo de resíduos Eliminación de resíduos Resíduo filrados acuosos Eliminación reducción del posible bromo contenido con disolución de bisulfito sódico, después: 3
4 NP aguas madres de la recristalización Tiempo 3-4 horas, sin tiempo de secado Pausa Antes de la recristalización Grado de dificultad Fácil Analíticas GC Condiciones de GC: columna: 5CB Low Blend/MS, longitud 30 m, diametro interno 0.32 mm, capa 0.25 µm inyección: Temperatura de inyección 210 C, inyección patida, volumen inyectado 1 µl Gas portador: H 2, presión precolumna 50 kpa horno: 60 C (2 min), velocidad de calefacción 10 C/min, isoterma 240 C (30 min) detector: FID, 310 C integrador: Shimadzu Los porcentajes de concentración se calcularon a partir de las áreas de los picos. GC del producto bruto GC del producto puro Tiempo de retención (min) Producto Area del pico% Producto Producto puro bruto 18,5 producto (3-bromo-4-etoxiacetanilida) 89, ,6 reactivo (4-etoxiacetanilida) 10,4 En el producto pueden detectarse trazas de 2-bromo-4-etoxiacetanilida y de subproductos dibromados. 4
5 NP Espectro 1 H NMR del producto bruto (400 MHz, CDCl 3 ) Espectro 1 H NMR del producto puro (400 MHz, CDCl 3 ) Br 10 δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación 1,43 t 3 10-H 2,13 s 3 1-H 4,03 c 2 9-H 6,77 dd 1 7-H 7,35 dd 1 8-H 7,68 dd 1 4-H 8,13 s 1 NH 7,26 disolvente 5
6 NP Espectro 13 C NMR del producto puro (100 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Asignación 14,64 C-10 24,06 C-1 65,11 C-9 111,87 C-5 113,31 C-7 120,71 C-8 125,61 C-4 131,73 C-3 152,12 C-6 168,91 C-2 76,5-77,5 disolvente Br 6
7 NP Espectro IR del producto puro (KBr) (cm -1 ) Asignación tensión N-H tensión C-H, areno tensión C-H, alcano 1655 tensión C=, amida 1500 tensión C=C, areno 7
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