2002 Formación de acetal catalizada por ácidos de acetoacetato de etilo con etanodiol al correspondiente 1,3-dioxolano
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- Carmelo Lucero Carmona
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1 NP 22 Formación de acetal catalizada por ácidos de acetoacetato de etilo con etanodiol al correspondiente 1,3-dioxolano 2 H 5 + H H Montmorillonita K1 iclohexano 2 H 5 + H 2 6 H 1 3 (13.1) 2 H H 14 4 (62.1) (174.2) (18.) lasificación Tipos de reacción y clases de productos reacción del grupo carbonilo en cetonas, formación de acetales cetona, alcohol, acetal, grupo protector, catalizador ácido Métodos o técnicas de trabajo eliminación de agua por destilación azeotrópica, agitación con agitador KPG, filtración, evaporación con rotavapor, destilación a presión reducida, destilación fraccionada en columna, rectificación, calefacción con baño de aceite, agitación con barra de agitación magnética para la escala de 1 mmol: agitación con agitador magnético en lugar de agitador KPG, calefacción a reflujo con extractor Soxhlet en lugar de separador de agua, no destilación en columna Instrucciones (escala 2 mmol) Equipo matraz de tres bocas de 5 ml, matraz de fondo redondo de 1 ml, separador de agua, refrigerante de reflujo, agitador KPG, placa de calefacción, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, aparato para destilación o rotavapor, columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío (preferiblemente NS 29/32), cabeza de columna para vacío, bomba de vacío, baño de aceite Productos etanodiol (p eb 198 ) acetoacetato de etilo (p eb 18 ) ciclohexano (p eb 81 ) Montmorillonita K 1 14,9 g (13,5 ml, 24 mmol) 26, g (25,2 ml, 2 mmol) 22 ml 12, g para el derivado: 2,4-dinitrofenylhidrazina (pf 23 ) H 2 S 4 conc. etanol (p eb 78 ) 2, g 1 ml 5 ml 1
2 NP Reacción En un matraz seco de tres bocas de 5 ml provisto de agitador KPG, separador de agua y refrigerante de reflujo, se ponen 2 ml de ciclohexano, 26, g (25,2 ml, 2 mmol) de acetoacetato de etilo, 14,9 g (13,4 ml, 24 mmol) de etanodiol y 12, g de Montmorillonita K 1. La mezcla se calienta a reflujo con el separador de agua y agitando con el agitador KPG, hasta que no se separa más agua (unast 3 h, fase acuosa separada 6,8 ml). Elaboración Despues de enfriar a temperatura ambiente, se filtra la suspensión con filtro de pliegues sobre un matraz de fondo redondo de 5 ml y el resíduo se lava con 2 ml de ciclohexano. El disolvente se destila a presión atmosférica o se evapora en el rotavapor con un vacío suave (235 hpa, temperatura del baño 5 ). omo producto bruto se obtiene un resíduo aceitoso de color amarillo pálido. Rendimiento bruto: 26,1 g; pureza por G 92% (ver analíticas) El resíduo se trasvasa a un matraz de fondo redondo de 1 ml y se destila fraccionadamente a unos 14 hpa utilizando una columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío y cabeza para destilación a vacío. Protocolo de destilación (ejemplo): Fracción Temperatura en cabeza ( ) Presión (hpa) Temperatura del baño de aceite ( ) Masa (g) Pureza por G (%) *) 1 hasta 77 8,1 122,453 41, , 13,823 48, ,1-11, 133 1,611 75, ,-11, 137 4,179 9, ,-1, 137 7,1 93, ,-9, 14 8,815 98, , ,314 98,7 *) Se recoge aqui el porcentaje de producto en cada fracción, siendo el resto acetoacetato de etilo mayoritariamente. Resíduo de destilación: 1,85 g Rendimiento (Fracciones 4-7): 21,3 g (122 mmol, 61%); p eb (8-1 hpa); líquido incoloro omentarios El agitador KPG no debe reemplazrse por una barra de agitación magnética debido a que el contenido en agua de la reacción hace que la Montmorillonita K 1 se aglomere al principio de la reacción. Una agitación insuficiente de la mezcla puede originar retrasos en la ebullición. 2
3 NP El rendimiento de la reacción no es muy elevado. Según el balance de masa entre los productos de partida y el producto aislado es muy probable que se formen subproductos volátiles y que durante la destilación del disolvente se pierdan al destilar ellos también. Posible reacción secundaria: 2 H 5 H +, H 2 H + H + 2 Argumentación para esta posibilidad: Puede detectarse 2 si se conecta el refrigerante de reflujo a un frasco lavador con disolución saturada de Ba(H) 2 y a un segundo frasco lavador que garantize que no penetra en el primero de ellos nada de 2 proveniente del aire exterior. Durante la reacción se forma un precipitado de carbonato de bario. La fase acuosa, que se recoge en el separador de agua, es al menos el doble de lo esperado para la reacción de formación del acetal (6,8 en lugar de 3,6 ml). Si se agita una muestra de la fase acuosa con Dl 3 y se registra el espectro 1 H NMR de la disolución de Dl 3, se encuentran señales de acetona y etanol. En el ciclohexano destilado, especialmente en las primeras fracciones, también se detectan acetona y etanol por G. A partir de la fase acuosa del separador de agua puede precipitarse la 2,4- dinitrofenilhidrazona de la aceton. Procedimiento: Se añaden 1 ml de H 2 S 4 conc. a 2 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, y después, con agitación y gota a gota, 14 ml de H 2. La disolución todavía templada se diluye con 5 ml de etanol. Se mezclan 5 ml de esta disolución con unos 2 ml de la fase acuosa separada (del separador de agua). En unos pocos minutos precipita un sólido naranja en forma de pequeños cristales. Si no, se añade gota a gota una pequeña cantidad de agua hasta que aparezcan los primeros cristales. Se filtra el precipitado y se seca, pf (sin recristalización). Manejo de resíduos Reciclado Se recoge el ciclohexano evaporado de la mezcla de reacción y se redestila, sin embargo, dependiendo de la calidad de la destilación, puede contener acetona y etanol. La montmorillonita K 1 puede reciclarse despues de secada. 3
4 NP Eliminación de resíduos Resíduo ciclohexano,si no se recicla Montmorillonita K 1 fase acuosa del separador de agua resíduo de la destilación aguas madres de 2,4 dinitrofenilhidrazona Eliminación disolventes orgánicos, libres de halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos disolventes orgánicos, libres de halógenos mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos Tiempo Unas 7 horas Pausa Después de eliminar por filtración la Montmorillonita Después de destilar el disolvente Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 1 mol) Equipo matraz de tres bocas de 1 L three-neck flask, matraz de fondo redondo de 25 ml, separador de agua, refrigerante de reflujo, agitador KPG, placa de calefacción, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, rotavapor, columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío (preferiblemente NS 29/32), cabeza de columna para vacío, bomba de vacío, Productos etanodiol (p eb 198 ) acetoacetato de etilo (p eb 18 ) ciclohexano (p eb 81 ) Montmorillonita K 1 para el derivado: 2,4-dinitrofenylhidrazina (pf 23 ) H 2 S 4 conc. etanol (p eb 78 ) 74,5 g (67,7 ml, 1,2 mol) 13 g (126 ml, 1, mol) 65 ml 6 g 2, g 1 ml 5 ml Reacción En un matraz seco de tres bocas de 1 L provisto de agitador KPG, separador de agua y refrigerante de reflujo, se ponen 6 ml de ciclohexano, 13 g (126 ml, 1, mol) de acetoacetato de etilo, 74,5 g (67,7 ml, 1,2 mol) de etanodiol y 6 g de Montmorillonita K 4
5 NP 1. La mezcla se calienta a reflujo con el separador de agua y agitando con el agitador KPG, hasta que no se separa más agua (unast 13 h, fase acuosa separada 34 ml). Elaboración Despues de enfriar a temperatura ambiente, se filtra la suspensión con filtro de pliegues sobre un matraz de fondo redondo de 1 L y el resíduo se lava con 5 ml de ciclohexano. El disolvente se destila a presión atmosférica o se evapora en el rotavapor con un vacío suave (235 hpa, temperatura del baño 5 ). omo producto bruto se obtiene un resíduo aceitoso de color amarillo pálido. Rendimiento bruto: 132 g; pureza por G 91% (ver analíticas) El resíduo se trasvasa a un matraz de fondo redondo de 25 ml y se destila fraccionadamente a unos 14 hpa utilizando una columna Vigreux de 3 cm con camisa de vacío y cabeza para destilación a vacío. Distillation protocol (example): Fracción Temperatura en cabeza ( ) Presión (hpa) Temperatura del baño de aceite ( ) Masa (g) Pureza por G (%) *) 1 hasta 8 9,7-1, bis 126 1,29 53, ,4-1, ,43 61, ,-13, 125 6,71 71, ,-12, ,15 79, ,4-11, ,16 87, ,9-9, ,78 92, ,4-8, ,15 95, ,4-1, 133 9,72 97, ,1-8, ,88 98, ,1-9, ,22 98, ,3-9, ,37 99, , ,7 99, , 133 9,52 98, , ,94 96,4 *) Se recoge aqui el porcentaje de producto en cada fracción, siendo el resto acetoacetato de etilo mayoritariamente. Resíduo de destilación: 2,35 g Rendimiento (Fracciones 9-13): 69,7 g (4 mmol, 4%); Rendimiento (Fracciones 5-8): 41,8 g (24 mmol, 24%); omentarios El agitador KPG no debe reemplazrse por una barra de agitación magnética debido a que el contenido en agua de la reacción hace que la Montmorillonita K 1 se aglomere al principio 5
6 NP de la reacción. Una agitación insuficiente de la mezcla puede originar retrasos en la ebullición. El rendimiento de la reacción no es muy elevado. Según el balance de masa entre los productos de partida y el producto aislado es muy probable que se formen subproductos volátiles y que durante la destilación del disolvente se pierdan al destilar ellos también. Posible reacción secundaria: 2 H 5 H +, H 2 H + H + 2 Argumentación para esta posibilidad: Puede detectarse 2 si se conecta el refrigerante de reflujo a un frasco lavador con disolución saturada de Ba(H) 2 y a un segundo frasco lavador que garantize que no penetra en el primero de ellos nada de 2 proveniente del aire exterior. Durante la reacción se forma un precipitado de carbonato de bario. La fase acuosa, que se recoge en el separador de agua, es al menos el doble de lo esperado para la reacción de formación del acetal (34 en lugar de 18 ml). Si se agita una muestra de la fase acuosa con Dl 3 y se registra el espectro 1 H NMR de la disolución de Dl 3, se encuentran señales de acetona y etanol. En el ciclohexano destilado, especialmente en las primeras fracciones, también se detectan acetona y etanol por G. A partir de la fase acuosa del separador de agua puede precipitarse la 2,4- dinitrofenilhidrazona de la aceton. Procedimiento: Se añaden 1 ml de H 2 S 4 conc. a 2 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, y después, con agitación y gota a gota, 14 ml de H 2. La disolución todavía templada se diluye con 5 ml de etanol. Se mezclan 5 ml de esta disolución con unos 2 ml de la fase acuosa separada (del separador de agua). En unos pocos minutos precipita un sólido naranja en forma de pequeños cristales. Si no, se añade gota a gota una pequeña cantidad de agua hasta que aparezcan los primeros cristales. Se filtra el precipitado y se seca, pf (sin recristalización). Manejo de resíduos Reciclado 6
7 NP Se recoge el ciclohexano evaporado de la mezcla de reacción y se redestila, sin embargo, dependiendo de la calidad de la destilación, puede contener acetona y etanol. La montmorillonita K 1 puede reciclarse despues de secada. Eliminación de resíduos Resíduo ciclohexano,si no se recicla Montmorillonita K 1 fase acuosa del separador de agua resíduo de la destilación aguas madres de 2,4 dinitrofenilhidrazona Eliminación disolventes orgánicos, libres de halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos disolventes orgánicos, libres de halógenos mezcla de disoluciones acuosas, libres de halógenos Tiempo Unas 2 horas Pausa Después de eliminar por filtración la Montmorillonita Después de destilar el disolvente Grado de dificultad Medio Instrucciones (escala 1 mmol) Equipo matraz de fondo redondo de 1 ml, extractor Soxhlet de 3 ml con cono de estracción, refrigerante de reflujo, agitador magnético con calefacción, barra de agitación magnética, baño de aceite, aparato para microdestilación, bomba de vacío Productos etanodiol (p eb 198 ) acetoacetato de etilo (p eb 18 ) ciclohexano (p eb 81 ) Montmorillonita K 1 tamiz molecular 4 Å 745 mg (,677 ml, 12, mmol) 1,3 g (1,26 ml, 1, mmol) 6, ml 6m g 5, g 7
8 NP Reaction Se introducen 5 ml de ciclohexano, 1,3 g (1,26 ml, 1, mmol) de acetoacetato de etilo, 745 mg (,677 ml, 12, mmol) de etanodiol y 6 g de Montmorillonita K 1 en un matraz seco de tres bocas equipado con agitación magnética, extractor Soxhlet 3 ml y refrigerante de reflujo. En el cono de extracción del extractor Soxhlet se introducen 5, g de tamiz molecular para eliminar el agua formada durante la reacción. La mezcla se calienta a reflujo con agitación durante 3 horas. Elaboración Una vez enfriada a temperatura ambiente, se filtra la suspensión con un filtro de pliegues a un matraz de fondo redondo de 1 ml y se lava el resíduo con 1 ml de ciclohexano. El disolvente se destila a presión atmosférica. Se obtiene un residuo aceitoso incoloro. Rendimiento bruto: 1,13 g El resíduo se destila en un aparato de microdestilación a unos 14 hpa. Rendimiento: alrededor de 1, g (5,7 mmol, 57%); p eb (12-14 hpa) El rendimiento depende mucho del aparato de destilación y de la habilidad personal. Manejo de resíduos Reciclado El tamiz molecular puede regenerarse. Eliminación de resíduos Resíduo ciclohexano Montmorillonita K 1 resíduo de destilación Eliminación disolventes orgánicos, libres de halógenos resíduos sólidos, libres de mercurio disolventes orgánicos, libres de halógenos Tiempo Unas 5 horas Pausa Después de eliminar por filtración la Montmorillonita Después de destilar el disolvente Grado de dificultad Medio Analíticas Monitorización de la reacción Puede usarse la G para monitorizar la reacción, también puede controlarse el volumen de la fase acuosa separada en el caso de grandes cantidades. Si va a monitorizarse la reacción por G, debe utilizarse un matraz de dos o tres bocas para la reacción, para que puedan sacarse las muestras por la segunda boca. 8
9 NP Para cada muestra la mezcla de reacción se deja enfriar (bajando el gato que sostiene el baño de aceite), hasta que cese la ebullición de la disolución. Usando una pipeta se toman unos 3 ml y se pasan a través de un papel de filtro hasta un matraz pequeño de fondo redondo. Se evapora el disolvente en el rotavapor. El resíduo se analiza sin adición de disolvente para el acetoacetato de etilo y el producto. Para la detección del etanol y la acetona en la disolución de la reacción, se toma una muestra como se ha indicado anteriormente, se filtra y se inyecta. ondiciones de G: columna: Zebron ZB-1, longitud 15 m, diametro interno,25 mm, capa,25 µm, (Phenomenex, Torrance, A, USA) inyector: temperatura de inyección 25 ; inyección partida; volumen inyectado,2 µl (sin disolvente) Puede descartarse la descomposición de compuestos en el inyector realizando una prueba con una temperatura de inyección de solo 15. gas portador: He, presión precolumna 9 kpa horno: temperatura de incio 3 (8 min), 1 /min a15 (1 min), 1 /min a 2 (1 min). La baja temperatura inicial es necesaria para probar claramente la presencia de acetona y etanol. detector: FID, 25, H ml/min; sint. aire322 ml/min; gas compensador N 2, flujo 15, ml/min (59 kpa) integración: integrador 429 (Separación Térmica de Productos) El porcentaje de concentración se calcula a partir de las áreas de los picos G del producto bruto
10 NP Tiempo de retención (min) Producto Area del pico %,5 etanol,4,6 acetona,1 1,2 ciclohexano 1,1 9,5 ester acetoacetato 3,2 15,1 producto 91,7 otros no identificado 3,5 G del producto puro Tiempo de retención (min) Producto Area del pico % 15,1 producto 99,6 La G de los resíduos de la destilación contienen aún un 41% de producto junto a compuestos sin identificar con tiempos de retención mayores. Espectro 13 NMR del producto puro (25 MHz, Dl 3 ) 1
11 NP (ppm) δ (ppm) Asignación 14,1 H 2 24,5 (dioxolano) 44,2 H 2 6,5 H 2 64,7 H 2 H 2 17,6 (cuat.) anillo dioxolano 169,4 76,5-77,5 disolvente Espectro 1 H NMR del producto bruto (25 MHz, Dl 3 ) (ppm) 11
12 NP Espectro 1 H NMR del producto puro (25 MHz, Dl 3 ) (ppm) δ (ppm) Multiplicidad Número def H Asignación 1,22 t 3 H 2 1,46 s 3 (dioxolano) 2,62 s 2 H 2 3,93 s 4 H 2 H 2 4,11 c 2 H 2 Espectro IR del producto bruto (film) 1 8 Transmission [%] Wellenzahl [cm -1 ] 12
13 NP Espectro IR del producto puro (film) 1 8 Transmission [%] W ellenzahl [cm -1 ] (cm -1 ) Asignación 2984 tensión H, alcano 2894 tensión H, alcano 1738 tensión =, ester 13
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