ESTEROIDES ADRENOCORTICOIDES
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- Monica Rojo Bustamante
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1 ESTEROIDES ADRENOCORTICOIDES Área Química Medicinal Dra. Boggian, Dora B. Instituto de Química Rosario (IQUIR) CONICET Fac. Cs. Bioquímicas y Farmacéuticas - UNR
2 Consiste en 4 anillos fusionados (A, B, C y D). Químicamente se denominan ciclopentanoperhidrofenantreno.
3 Espina dorsal del esteroide SIGNIFICANCIA CLINICA Pocos grupos de drogas pueden rivalizar con los adrenocorticoides que son usados para una amplia variedad de enfermedades. Asma, enfermedades reumatológicas, desordenes dermatológicos. Desafortunadamente exhiben mucha toxicidad. El farmacéutico debe estar familiarizado con los numerosos productos con esteroides y formas de dosificación que están disponibles, así como con las relaciones estructura-actividad que determinan sus efectos en diferentes receptores. Al comprender estos factores, aumenta significativamente la probabilidad de que los pacientes obtengan beneficios significativos Sin demasiados efectos adversos.
4 La estereoquímica de los anillos afecta en forma importante a la actividad biológica. En la mayoría de los esteroides tienen doble enlace en las posiciones 4 y 5 o 5 y 6. Los principales grupos de esteroides son: Esteroles Ácidos biliares Estrógenos Gestágenos Andrógenos Adrenocorticoides (hormonas de la corteza adrenal)
5 Esteroles Ácidos biliares Estrógenos Gestágenos Andrógenos Adrenocorticoides (hormonas de la corteza adrenal)
6 Glucocorticoide Mineralocorticoide Hormonas sexuales Catecolaminas
7 GLUCOCORTICOIDES: regulan el metabolismo de carbohidratos, lípidos y proteínas. Ej: Hidrocortisona. MINERALOCORTICOIDES: que influyen en el balance de sales y la retención de agua. Ej: Aldosterona. Los Glucocorticoides son biosintetizados y liberados bajo influencia de hormonas peptídicas secretadas por el Hipotálamo y la Adenohipófisis (Pituitaria anterior) para activar la corteza adrenal. La secreción de mineralocorticoides está bajo la influencia del octapéptido Angiotensina II.
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9 HISTORIA La 11-Desoxicorticosterona se sintetizó por primera vez en Luego se sintetizaron todos los otros y el precio del fármaco bajó drásticamente a partir de 1955 en que Upjhon (laboratorios farmacéuticos) sintetizó la Cortisona. En 1949 se vendía Acetato de Cortisona a 200 dólares el gramo. En 1951 bajó a 10 dólares el gramo. Pero cuando Upjohn comenzó con otro novedoso método el precio se redujo a 3.50 dólares el gramo.
10 Se utilizó principalmente en el tratamiento de artritis reumatoidea, pero debido a su actividad mineralocorticoide producía alteraciones en el metabolismo de las sales. Por tanto, se debieron diseñar drogas que tuvieran una buena actividad glucocorticoide y una baja actividad mineralocorticoide. DROGAS DE ORIGEN SINTÉTICO O SEMISINTÉTICO CORTISONA, HIDROCORTISONA Y SUS DERIVADOS Relación de estructura actividad Son indispensables para la actividad Glucocorticoide. La síntesis de derivados con nuevos sustituyentes en otras posiciones del anillo esteroide podrían modificar la actividad glucocorticoide y mineralocorticoide.
11 DROGAS DE ORIGEN SINTÉTICO O SEMISINTÉTICO La introducción de F en el carbono 9 aumentó 11 veces la actividad Glucocorticoide (acetato de cortisona), pero la mineralocorticoide de 300 a 800 veces. La Fludrocortisona se utiliza en forma tópica o para el tratamiento de la Enfermedad de Addison.
12 DROGAS DE ORIGEN SINTÉTICO O SEMISINTÉTICO PREDNISONA, PREDNISOLONA Y SUS DERIVADOS La introducción de un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 cambia la geometría del anillo A, pasa de silla a semi-silla y finalmente bote aplanado. Esta modificación mejora la actividad glucocorticoide.
13 PREDNISONA, PREDNISOLONA Y SUS DERIVADOS Estos compuestos son conocidos como D 1 -corticoides, porque contienen un doble enlace adicional entre la posición C1 =C2. D 1 -corticoides pueden ser preparados por deshidrogenación microbiana con Corynebacterium simplex y por otros métodos sintéticos.
14 PREDNISONA, PREDNISOLONA Y SUS DERIVADOS ABSORCIÓN Prednisona: se administra VO y topico Prednisolona: se administra VO Se interconvierten por 11b-hidroxisteroide dehidrogenasa En el hígado. La droga es suministrada en dosis de 4 a 20 mg
15 METILPREDNISOLONA Entre 1953 y 1962, fueron sintetizados algunos derivados de D 1 -corticoides y los que contienen halogeno (especialmente compuestos 9 a-fluoribados). Los 2a-metilderivados son Inactivos, sin embargo los análogos 2a-metil-9a-fluoro tienen potente actividad meneralocor- Ticoides. Sintetizado e introducido en clínica médica en 1959 La retención de sodio y la perdida de potasio fue menor que prednisolona. Administración Metilprednisolona: VO Acetato de metilprednisolona: IM, tópico Succinato de metilpred. Sodica: IV, IM
16 TRIAMCINOLONA La introducción de un oxidrilo a en 16 al 9 a-fluorprednisolona resultó en TRIAMCINOLONA con actividad similar a prednisolona pero con baja actividad mineralocorticoide. Tiene baja disponibilidad administrada por vía oral y presenta efectos secundarios indeseables: anorexia, pérdida de peso, debilidad, calambres, vértigo, etc. Se usa en el tratamiento de la psoriasis asociada a antagonistas del ácido fólico.
17 DEXAMETASONA La introducción de CH3 aumenta considerablemente la actividad. La actividad de dexametasona medida por deposición de glucógeno, es 20 veces mayor que la de hidrocortisona. Tiene 5 veces más actividad antiinflamatoria que hidrocortisona. Los datos clínicos indican que posee siete veces más potencia antirreumática que prednisolona. Dexametasona fosfato sódico es soluble en agua, con una vida media con administracion IV de menos de 10 minutos.
18 BETAMETASONA Configuración b del metilo en posición 16. Tiene una eficacia levemente mejor que dexametasona, a pesar que es menos toxica que otros esteroides, algunas investigaciones sugieren que se debe administrar para tratamientos cortos. EFECTOS ADVERSOS Aumento de apetito y manchas faciales. 0.5 mg de betametasona equivalen a 5 mg de prednisolona.
19 GLUCORTICOIDES DE USO TÓPICO Una vez que han sido absorbidos a través de la piel, los esteroides tópicos son metabolizados de manera similar a los sistémicos. El grado de absorción de adrenocrticoides de uso tópico se determina por muchos factores, incluyendo el tipo de vehículo. Alta potencia Baja potencia
20 GLUCORTICOIDES DE USO TÓPICO Muy alta potencia El rango de potencia relativa esta basado en la concentración de la droga, el tipo de vehículo usado, y el ensayo de vasoconstricción como medida de la actividad antiinflamatoria. Una vez absorbido a través de la piel los corticoides de uso tópicos, poseen un paso metabólico similar a la administración sistémica de corticosteroide. Se metabolizan primero en hígado, para luego excretarse por orina. Los niveles de corticoides circulantes provenientes de aplicaciones dermatológicas se encuentran en concentraciones mucho menores que los de uso sistémico pero no son de menor riesgo. Deben usar se por períodos cortos y en áreas no muy extensas.
21 GLUCORTICOIDES PARA INHALAR E INTRANASAL El efecto antiinflamatorio de glucocorticoides no puede separarse de sus efectos adversos a nivel de receptor. Es utilizado para el tratamiento del asma, es ocho veces más potente que prednisolona. Es una suspensión microcristalina en un propelente fluorocarbonado. Este corticoide es eficientemente metabolizado por El hígado a metabolitos inactivos, sin efectos aparentes sobre el sistema adrenal con terapias a largo plazo.
22 GLUCORTICOIDES PARA INHALAR E INTRANASAL Es altamente potente, glucocorticoide no halogenado diseñado para el tratamiento local del asma y rinitis, fue diseñado para tener una alta relación entre efectos locales y sistémicos. Está compuesto por una mezcla de epímeros de el 16, 17-butilacetal. La dosis total para adultos es de 256 mcg. Los beneficios se ven después de 1 o 2 semanas. Basado en el núcleo de androstano 17b-carbotioato, fue diseñado para ser metabólicamente susceptible a la hidrólisis y tener una baja bioabilidad sistémica para minimizar los efectos de los niveles de hidrocortisona en plasma. Posee un potente efecto antiinflamatorio
23 RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD La presencia de una función oxigenada en C 11 parece participar en la unión a receptores. El doble enlace entre C1 y 2 aumenta la actividad glucocorticoide. Son indispensables:- la 3-cetona, - el doble enlace 4-5, - el 17 b cetol. los anillos C y D son los que intervienen en la unión a receptores. Es necesario un esqueleto todo trans para que la Hidrocortisona sea activa. La presencia de sustituyentes voluminosos en la cara b elimina la actividad glucocorticoide, no así en la cara a.
24 Todo sustituyente que permita formar puentes H con el hidroxilo de C17 inactiva al producto. RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD La inserción de un OH en la posición 16a afecta la retención de sodio. Anula el efecto de un 9 a F y produce excreción de Na. El aumento de la retención de sodio urinario se ve modificado por la presencia de halógenos en la posición 9a. La retención es F> Cl > Br.
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