UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO QUÍMICA 2018 SEMANAS 14 A 31 Nombre: Código Académico Docente: Día y hora de Clase:
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO SEMANA No. 14 PROYECTO MEDIO AMBIENTE 2018 MANEJO ADECUADO DE DESECHOS SÓLIDOS Elaborado por: Licda. Lilian Guzmán, Lic. Raúl Hernández, Licda. Corina Marroquín, Licda. Vivian Sánchez, Licda. Sofía Tobías, Licda. Isabel Fratti de Del Cid, Licda. Evelyn Rodas de Soto, Licda. Lucrecia Casasola de Leiva, Licda. Bárbara Toledo, Lic. Fernando Andrade y Lic. Pedro Jayes. FECHA DE ENTREGA: SEMANA DEL 23 AL 27 DE JULIO DE 2018 I. INTRODUCCIÓN Los desechos sólidos conocidos comúnmente como basura son generados diariamente en toda población. En nuestra ciudad se incrementa continuamente el volumen de desechos del vertedero municipal de la zona 3 de la capital, lo que representa una grave amenaza a la salud de la población y a la contaminación del medio ambiente. Se requiere de la implementación de medidas urgentes con el fin de educar e instruir a la comunidad acerca de su manejo y disposición adecuados. Esto contribuirá a mejorar el proceso de recolección, separación y clasificación desde el origen, optimizando el aprovechamiento de materiales reciclables y reduciendo las cantidades de desechos previo a su disposición final. Un aspecto fundamental para mejorar el proceso de disposición es la adecuada separación de los diferentes tipos de desechos y utilización correcta de los contenedores o basureros que los clasifican según el código de colores o simbología. Este proyecto pretende concientizar, incentivar y fomentar el hábito del manejo adecuado de los desechos sólidos en los estudiantes de primer año del curso de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la Universidad de San Carlos de Guatemala así como difusión de esta información en la comunidad para motivar su involucramiento en este proceso. II. PROBLEMA A RESOLVER Descripción Sabiendo que el ser humano contamina el medio ambiente, el futuro Médico y Cirujano debe desarrollar diferentes actividades para comprender y concientizar a la comunidad acerca de los efectos de los contaminantes en la salud. 2
Planteamiento Es necesario explicar los efectos en la salud de los contaminantes ambientales. III. COMPETENCIA Explica los efectos de los contaminantes ambientales en la salud y el medio ambiente para concientizar a diferentes sectores de la comunidad. Competencia específica Concientizar sobre la necesidad de identificar los residuos sólidos para clasificarlos y desecharlos adecuadamente. IV. CRITERIOS DE DESEMPEÑO SABER HACER 1. Identifica los diferentes tipos de desechos sólidos. 2. Clasifica los desechos sólidos de acuerdo a su tipo para descartarlos en los contenedores de basura correspondientes. 3. Presentar una propuesta sugiriendo la mejor forma de descartar los desechos sólidos. 4. Socializa con distintos grupos de la comunidad la información recopilada sobre la contaminación ambiental y riesgos a la salud y al ambiente. 5. Elabora un informe final del proyecto educativo con todos los elementos requeridos. SABER PENSAR 1. Busca información sobre los polímeros sintéticos utilizados en la fabricación de artículos desechables. 2. Relaciona los efectos tóxicos en el ambiente y la salud causados por los polímeros sintéticos utilizados en la fabricación de artículos desechables. 3. Conoce los procesos y las instituciones que se encargan del manejo de los desechos sólidos. 4. Analiza la información obtenida a través de la revisión bibliográfica y encuestas. SABER SER 1. Reconoce el problema de la contaminación ambiental y riesgos a la salud causada por los desechos sólidos. 2. Concientiza a diferentes grupos de la población acerca de la importancia de la clasificación de los desechos sólidos. 3. Valora la importancia de cuidar el medio ambiente. 4. Asume la responsabilidad del cuidado ambiental. *La Guía para elaborar éste proyecto se obtendrá por separado. 3
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2018 SEMANA 15 EVALUACION PRÁCTICA DE LABORATORIO SEMANA 1 a 13 Elaborado por Lic. Fernando Andrade B., Licda. Corina Marroquín O. I. INTRODUCCION Esta actividad está diseñada para evaluar habilidades, destrezas y conocimientos adquiridos durante la realización de las prácticas de laboratorio de las semanas 1 a la 13 del curso. La prueba se ha diseñado de tal forma que las observaciones, medidas y procedimientos, a evaluarse, se hagan lo más cercano a las condiciones en las que se llevaron a cabo las actividades de laboratorio. II. OBJETIVOS 1. Evaluar las habilidades y destrezas desarrolladas durante las prácticas efectuadas. 2. Identificar el material, equipo y pictogramas usados en los ensayos de laboratorio. 3. Reconocer cambios o manifestaciones que indiquen un cambio químico o reacción. 4. Identificar una mezcla homogénea de una heterogénea. 5. Comprobar el proceso de diálisis realizando pruebas químicas a un dializado. 6. Identificar una solución ácida de una básica utilizando indicadores químicos y papel ph. 7. Identificar un electrolito fuerte, débil y no electrolito. 8. Identificar una solución buffer a través de su capacidad de amortiguar el ph después de agregar pequeñas cantidades de ácidos o bases. 9. Poner en práctica las normas de seguridad para llevar a cabo los procedimientos de laboratorio. III. MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES 1. Lapicero 2. 1 o 2 hojas de papel mayordomo 3. 3 o 4 tubos de ensayo limpios y secos (puede usar los de su KIT) 4. Equipo de protección personal 4
IV. PROCEDIMIENTO 1. Al ingresar al laboratorio, el catedrático le asignará unaestación a la cuál usted debe dirigirse. En ella encontrará el temario correspondiente. NO inicie hasta que se le indique. 2. NO puede cambiar el temario NIel lugar asignado con otro estudiante, pues de lo contrario, les será anulada la prueba a los estudiantes involucrados. 3. Debe cerciorarse de colocar en el temario los datos que lo identifican (nombre, código académico, jornada en la que asiste a recibir su clase regularmente, número de salón.) 4. Cada estación está identificada con un color específico. 5. En la estación encontrará el material y equipo para que realice las observaciones, procedimientos y/o ensayos solicitados. 6. Cada vez que abra un frasco de reactivo debe colocarle el tapón respectivo, NO intercambie los tapones de un reactivo a otro. 7. Cerciórese de que los reactivos a utilizarse NO presenten turbidez o precipitados. 8. Si por accidente derrama algún reactivo, avísele a su profesor, continúe con el resto del examen y espere a que el reactivo sea repuesto. 9. Debe dejar el material y equipo en el orden en que lo encontró. 10. Las respuestas deben ser escritas con lapicero y con letra clara y legible en los espacios asignados. No debe usar hojas adicionales. 11. El material utilizado como papel ph, hisopos, papel mayordomo debe ser desechadoen el lugar indicado y debe dejar limpia su área de trabajo. 12. Al finalizar debe entregar la hoja del temario con las respuestas a su profesor. 13. Al llevar a cabo los pasos anteriores, debe abandonar el salón. El momento de lavar sus tubos y guardarlos, se le indicará. Por lo tanto NO debe quedarse en la puerta del salón, corredores o en los lavaderos dentro del laboratorio. V. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA 1. Estudiar y revisar los instructivos de las prácticas de laboratorio de la semana 1 a la 13, así como los datos, observaciones y resultados de las actividades y ensayos realizados que haya anotado. 2. NO ESTA PERMITIDO INGRESAR LAS PRACTICAS DE LABORATORIO A LA EVALUACIÓN. 3. Presentarse en el día y horario asignado con su bata de laboratorioy equipo de protección personal. La ropa y accesorios de vestir al presentarse a ésta prueba, deben estar de acuerdo con lo establecido en las normas dadas en la semana No.1. 4. Durante la prueba NO puede comunicarse con nadie, ni preguntar a su profesor, así como tampoco puede utilizar ningún aparato electrónico o de comunicación. 5
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO PRÁCTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 16 PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves I. INTRODUCCIÓN La Química Orgánica es la rama de la química que estudia la composición, propiedades, usos, fuentes e incluso la función que tienen los compuestos orgánicos en las diferentes estructuras biológicas. Se consideran compuestos orgánicos aquellos que poseen al elemento carbono generalmente formando cadenas carbonadas, a las que se halla unido principalmente Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno. La obtención de éstos compuestos puede ser de origen natural o artificial; dichos compuestos contienen como base enlaces covalentes carbono-carbono. Además puedenforman estructuras lineales, ramificadas y cíclicas. Las propiedades generales de los compuestos orgánicos dependen del tipo de enlace y de los átomos presentes. Las siguientes son características generales de dichos compuestos: a. Son solubles en solventes apolares e insolubles en agua, b. tienen densidad menor que la del agua (<1g/mL), c. tienen bajos puntos de fusión y ebullición, d. son Inflamables, e. no conducen la electricidad, f. a temperatura ambiente: existen en los tres estados físicos En la práctica se realizaran ensayos, para observar de forma cualitativa y comparativa algunas de las características generales de los compuestos orgánicos e inorgánicos: solubilidad, densidad, punto de fusión, inflamabilidad, combustión y conductividad eléctrica. II. OBJETIVOS 1. Comparar la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a un solvente polar y uno no polar. 2. Comparar la densidad de algunos compuestos orgánicos e inorgánicos. 3. Determinar la densidad del aceite vegetal como compuesto orgánico 4. Comparar el punto de fusión de compuestos orgánicos e inorgánicos. 5. Realizar ensayos de inflamabilidad y combustión en compuestos orgánicos. 6. Comparar la conductividad eléctrica en un compuesto orgánico y otro inorgánico. III. MATERIALES, EQUIPO Y REACTIVOS a. Balanza, Mecheros de alcohol, b. cápsulas de porcelana.pisetas con agua c. Aparatos para medir conductividad eléctrica d. Parafina solida rallada e. Gasolina f. Eter dietílico ( solvente no polar) g. NaNO 3 (sólido) h. NaCl (solido) i. NaCl 20% p/v, j. KMnO4 al 0.3% p/v. k. Solución alcohólica de I2( Tintura de yodo) Material aportado por los estudiantes: Kit de laboratorio Equipo de protección personal. Etanol al 70% (frasco pequeño)* Botella pequeña con aceite de girasol, Maíz o canola * Fósforos 2 espatulitas plásticas (se usaran como espátulas para pesar los sólidos) *Debe entregarlo al profesor, solo se necesita 1 por todo el grupo de laboratorio. 6
Tubo IV. PROCEDIMIENTO 1. SOLUBILIDAD: Los compuestos orgánicos cumplen con la regla general, lo similar se disuelve en lo similar, por lo tanto los compuestos polares se disuelven en solventes polares y los compuestos no polares se disuelven en solventes no polares. 1.1 Solubilidad según polaridad: a. En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo limpios y secos. b. Identifíquelos con los números 1, 2, 3 y 4. c. Proceda según el siguiente cuadro. Insoluble Soluble 1 Coloque 1 ml de Solvente H2O AGREGUE Agite, deje reposar 1 min 1 pizca de NaCl AGITE Soluble / insoluble Tipo de solvente POLAR / NO POLAR Tipo de solvente ORGÁNICO/ INORGÁNICO Tipo de soluto POLAR NO POLAR IÓNICO Tipo de soluto: ORGÁNICO/ INORGÁNICO 2 H2O 10 GOTAS de gasolina AGITE 3 Eterdietílico 1 pizca de NaCl AGITE 4 Eterdietílico 10 GOTAS de gasolina AGITE No llenar (debido a que no forman soluciones no se refiere a soluto y solvente) 1.2 Distribución de sustancias de diferente polaridad en una mezcla a. Coloque dos tubos de ensayo en una gradilla y márquelos # 1 y # 2 b. Proceda de acuerdo al siguiente cuadro: 7
TUBO Tubo TUBO Coloque, agite, deje reposar 1 min. El agua ocupa la parte superior o inferior? Es la fase polar o apolar? El éter ocupa la parte superior o inferior? Es la fase polar o apolar? Añada, agite Deje reposar 1 minuto Se distribuyó en la fase Polar o no polar Añada,agite Deje reposar 1minuto Se distribuyó en la fase Polar o no polar 1 4mL de H2O + 2mL de éter 2 gotas solución tintura de I2 2 5 gotas aceite 2gotas KMnO4 0.3 % p/v ¼ cdta de sal Nota: En las células, se delimitan dos fases: La bicapa lipídica (no polar) de la membrana y el citoplasma acuoso (polar). El desplazamiento hacia dentro o afuera (medicamentos, biomoléculas) depende de la polaridad de las sustancias, respecto a las capas y barreras biológicas.esto también se aplica a la barrera hemato-encefálica. 2. DENSIDAD: Los compuestos orgánicos presentan densidades generalmente menores que los compuestos inorgánicos. Por eso, cuando uno de los componentes es el agua flotan u ocupan la parte superior en una mezcla. Si se observa esto, se consideran menos densos que el agua (densidad < de 1g/ml), pero si se van al fondo u ocupan la parte inferior se consideran más densos que el agua (densidad > 1g/mL). 2.1 Comparación de la densidad de algunos compuestos orgánicos e inorgánicos a. Coloque en la gradillados tubos de ensayo y márquelos # 1 y # 2 b. Proceda de acuerdo al siguiente cuadro COLOQUE COMPUESTO ORGÁNICO 1 1 ml de Aceite de girasol AGREGUE COMPUESTO INORGÁNICO 2 ml (medidos con probeta) NaCl al 20 % p/v QUIEN PRESENTA MENOR DENSIDAD? Compuesto Orgánico ò Inorgánico DENSIDAD TEÓRICA (Investíguela) Aceite de girasol: NaCl 20%p/v: 2 0.1 g de Parafina sólida NaClal 20% p/v Parafina sólida: NaCl 20% p/v: 8
2.2 Determinación de la densidad del aceite vegetal a. Pese una probeta de 10mL limpia, seca y vacía. (A) g b. Quite la probeta de la balanza y agréguele exactamente 5mL de aceite. c. Pese nuevamente la probeta (B) g d. Reste el peso B-A g e. Calcule la densidad (d=m/v) f. Complete el cuadro Densidad determinada del aceite utilizado Densidad teórica según el aceite utilizado (maíz, girasol, canola) Densidad teórica del agua Densidad del aceite en comparación a la del agua. MAYOR O MENOR 3. PUNTO DE FUSION Muchos compuestos orgánicos son moléculas no polares con atracciones débiles entre moléculas por lo que generalmente presentan puntos de fusión más bajos que el de los compuestos inorgánicos. 3.1 Comparación entre el Punto de Fusión de un Compuesto Orgánico y uno Inorgánico a. Utilice dos tubos de ensayo resistentes al calor y márquelos #1 y# 2. b. Continúe el procedimiento según el siguiente cuadro y anote lasobservaciones. Tubo No. Colóquele: A-Caliente con el mechero los dos tubos al mismo tiempo. 1 0.1 g de parafina sólida 2 0.1 g de NaNO 3 B- Qué sustancia se funde primero? C-Deje de calentar el tubo que contiene la sustancia que se fundió primero. D-Caliente por un minuto más el otro tubo y si el compuesto no se funde asuma que tiene un punto de fusión mayor. Llene el cuadro siguiente. Sustancia Parafina sólida Estado físico inmediatamente después del calentamiento Punto de fusión comparativo mayor / menor Punto de fusión teórico ( C ) (Investíguelo) Clasifique la sustancia como inorgánica / orgánica NaNO 3 9
Cápsula Encienda un fosforo yacerque la llama a la cápsula. PRECAUCIÓN! 4.INFLAMABILIDAD Y COMBUSTIÓN Un material inflamable en presencia de oxígeno puede experimentar combustión. Esta es una reacción química de oxidación, en la que se desprende energía, en forma de calor y luz, manifestándose visualmente como fuego o llamas. Los compuestos orgánicos generalmente experimentan combustión y los inorgánicos generalmente no. a. Utilice 3 cápsulas de porcelanas limpias y secas. b. Identifíquelas como 1, 2, 3 c. Continúe el procedimiento de acuerdo al siguiente cuadro: Agregue 15 gotas de Experimenta combustión Si / No Color de la llama Desprende humo Si / No Deja residuo carbonoso Si / No Clasifíquela como Combustión completa / incompleta. 1 2 3 Gasolina (orgánico) Alcohol (orgánico) ½ cdta de sal (NaCl) *Combustión completa: llama azul y no deja residuo carbonoso ni desprende humo. Combustión incompleta: llama amarilla-naranja, desprende humo, deja residuo carbonoso. 5. CONDUCTIVIDAD ELECTRICA: La mayoría de los compuestos orgánicos no son conductores de la electricidad debido a que no se disocian, en tanto los inorgánicos sí. a. Identifique dos beacker limpios. Marque 1 y 2. b. Al beacker No.1 colóquele 50-60 ml de alcohol al 70% v/v. c. Al No.2 colóquele 50-60 ml de agua y agréguele 1/2 cucharadita de nitrato de sodio (NaNO 3), agite hasta disolver. d. Conecte e introduzca las terminales del aparato de conductividad eléctrica dentro del beacker No.1, observe y anote. e. Desconecte el aparato de conductividad, luego lave y seque las terminales. Cuidado no las toque mientras están conectadas a la electricidad! f. Repita el procedimiento de los incisos d y e en el beacker No. 2. Beacker Sustancia 1 Alcohol CONDUCE ELECTRICIDAD SI / NO Electrolito / No electrolito Orgánico / inorgánico 2 NaNO 3 Escriba la ecuación de Ionización del compuesto que se comportó como electrolito. Encierre con color rojo, el catión y en azul el anión generado. 10
V-ANALISIS DE RESULTADOS VI- CONCLUSIONES VII-CUESTIONARIO 1- Enbase a los documentos usados en la práctica de la primera semana: Lista desustancias químicas y Accidentes en el laboratorio químico su prevención y atención : Complete el siguiente cuadro. Sustancia Letra de referencia Significado Primeros Auxilios (escriba 3) Prevención ( escriba 3) Eterdietílico Nitrato sodio NaNO3 de 2- Explique por qué razón el punto de fusión y ebullición de los compuestos inorgánicos es más alto que el de los orgánicos 3- La densidad de los compuestos tiene que ver con su solubilidad? SI / NO, EXPLIQUE 4- Entre uno de los componentes de la gasolina está el n-octano. Escriba la ecuación de la combustión completa de éste componente. 5- Un niño de 2 años tomo accidentalmente Queroseno que su papa tenía en el garaje. Se ingresa al hospital por problemas respiratorios. Por el examen físico y rayos X de tórax, se le diagnostica. Neumonía bilateral por aspiración de Hidrocarburos Investigue y enumere: Componentes del Queroseno Dos síntomas principales de ésta intoxicación. VIII-BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de prácticas de Laboratorio 2017 Semana 16 Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos. Unidad didáctica Química, Facultad de Ciencias Médicas USAC. 2. Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 11
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2018 SEMANA 17 PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS Elaborado por: Licda. Corina Marroquín Orellana I. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos insaturados constituyen la familia de alquenos y alquinos, reciben su nombre por su capacidad de adicionar hidrógenos, por medio de reacciones de adición. Los alcanos y aromáticos, son menos reactivos y experimentan reacciones de sustitución, a veces con necesidad de aplicar calor ó LUV y usar catalíticos especiales. En el laboratorio se realizarán las reacciones químicas de Halogenación, Test de Baeyer (oxidación), pruebas con H2SO4 en alcanos, alquenos y aromáticos, alquilación y nitración de un hidrocarburo aromático, se observarán las manifestaciones de cada reacción, el diferente grado de reactividad, lo cual ayudará a diferenciarlos entre ellos. II. OBJETIVOS 1. Identificar a alcanos, alquenos e hidrocarburos aromáticos a través de la observación de las manifestaciones que presentan en las reacciones químicas realizadas en ésta práctica. 2. Llevar a cabo reacciones que identifican a los hidrocarburos por su grado de reactividad. 3. Representar las reacciones realizadas en la práctica a través de las ecuaciones químicas respectivas. III. MATERIAL Y REACTIVOS 1. Alcano (hexano) 2. Alqueno (2-hexeno) 3. Aromático (benceno) 4. Solución de I2 5. KMnO4 al 2% m/v. 6. H2SO4 concentrado 7.AlCl3 8.Cloroformo (CHCl3) 9.HNO3 concentrado Gradillas, estufa, olla para baño de María MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES - Kit de laboratorio - 1 Paletita para agitar café de McDonald s - Equipo de protección personal. 12
IV. PROCEDIMIENTO A. HALOGENACIÓN Consiste en la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano o aromático por halógenos, o bien la adición de halógenos a un doble o triple enlace. En ésta práctica se usará I 2, (yodo diatómico). El alqueno reaccionará en tanto que el alcano y el Aromático, no reaccionaran debido a que no proporcionaremos las condiciones necesarias para ésta reacción. Ecuación general: el halógeno está representado por X = Cl2, Br2, I2, F2 Alqueno con doble enlace Alqueno sin doble enlace TUBO Numere tres tubos, deben estar limpios y secos. Proceda según el cuadro. COLOQUE 1 ml Manifestación (Decoloración) SI / NO Resultado ( + ) / ( - ) Elabore la ecuación de la reacción positiva 1 2 ALCANO (Hexano) ALQUENO (2-Hexeno) AGREGUE UNA A UNA 3-4 GOTAS DE SOLUCIÓN DE IODO, AGITANDO DESPUÉS DE CADA GOTA. OBSERVE 3 AROMÁTICO (Benceno) NOTA: Una decoloración (café a incoloro) indica que el yodo se adicionó a los carbonos dando un resultado positivo. La permanencia del color del reactivo I2 (café) indica resultado negativo. 13
TUBO AGREGUE 2GOTAS, DE KMnO4 al 2 % m/v AGITE Y OBSERVE B. TEST DE BAEYER (OXIDACIÓN CON KMnO4 en frio) El doble enlace, presente en el alqueno,se oxida, formando un glicol y obteniéndose entre otros productos MnO2, se manifiesta a través de un precipitado café. Los alcanos y aromáticos, dan la reacción negativa (permanece el color violeta del reactivo). Ecuación general (no balanceada) MnO 2+ KOH + H 2O Precipitado café 1 S iga el procedimiento indicado en el cuadro: COLOQUE 1 ml Alcano (hexano) MANIFESTACIÓN: (Precipitado café) SI / NO RESULTADO ( + ) / ( - ) Tipo de reacción en caso de ser positiva: adición / sustitución Elabore la ecuación de la reacción positiva 2 Alqueno ( 2- hexeno) 3 Aromático (benceno) NOTA: La manifestación del resultado positivo es un precipitado café. La permanencia del color púrpura, indica que el resultado es negativo. La formación de dos fases no significa reacción positiva. Las dos fases se deben a que el hidrocarburo es no polar y la solución de KMnO 4 es polar. C. ADICION DE H2SO4 CONCENTRADO 1. Con el alqueno: El H2SO4se adiciona al doble enlace dando los sulfatos ácidos de alquilo, la reacción se manifiesta con una coloración naranja-café (+). 2. Con el aromático (Benceno): se sustituye un hidrógeno por el grupo sulfónico. ( HSO3). Obteniéndose ácido bencensulfónico y como subproducto agua la reacción se manifiesta con una turbidez (+). 14
TUBO concentrado,precaución, el ácido puede causar quemaduras. AGITE Y OBSERVE Con el alcano, NO reacciona. Ecuaciones generales: a) Alqueno: Sulfato ácido de alquilo (coloración naranja-café) b) Benceno: Siga el procedimiento indicado en el cuadro: 1 2 COLOQUE 1 ml Alcano (hexano) Alqueno ( 2- hexeno) AGREGUE 5 GOTAS DE H2SO4 MANIFESTACIÓN: (Color anaranjado-café = alqueno. Turbidez = aromático) RESULTADO ( + ) / ( - ) Tipo de reacción en caso de ser positiva: adición / sustitución Escriba la ecuación de la reacción positiva 3 Aromático (benceno) Recuerde que la formación de dos fases no indica reacción positiva. D. ALQUILACIÓN (REACCIÓN DE FRIEDEL CRAFTS): En la alquilación un grupo alquilo (R) sustituye a un hidrógeno del anillo bencénico usando como catalizador, cloruro de aluminio anhidro (AlCl3). Ecuación general. H R + RX AlCl 3 anhidro + + HX 15
Siga el procedimiento indicado en el cuadro. Los tubos deben estar secos. c/tubo para humedecer sus paredes con el cloroformo Agregar una pequeña cantidad de AlCl3anhidrocon la palelita de McDonals a c/tubo por la pared humedecida TAPE EL tubo. TUBO COLOQUE 5 GOTAS DE: 1 Alcano 2 Aromático Agregar 15 gotas de CHCl3 a c/uno. MEZCLE BIEN. Incline MANIFESTACIÓN* REACCIÓN (+/ -) *La manifestación de la reacción positiva es que las partículas del AlCl 3impregnadas en la pared del tubo de ensayo, adquieran coloración rojiza. E. NITRACION En la nitración un grupo nitro (-NO2) sustituye a un hidrógeno del anillo bencénico, requiriendo como catalítico al H2SO4. La reacción debe llevarse a cabo a una temperatura de 50-60 C. H H 2SO 4 + HNO3 + H2O 50-60 c NO 2 Siga el procedimiento indicado en el cuadro: TUBO COLOQUE1ml 1 ALCANO 2 AROMÁTICO AGREGAR Resbalado por la pared del tubo 10 gotas de HNO 3 y 5 gotas H 2SO 4 conc. PRECAUCION AMBOS ACIDOS PUEDEN CAUSAR QUEMADURAS (Agitar suavemente) *Color amarillo y olor característico Coloque en Baño de María a 50-60 C por 5 min. Perciba el olor. NO DIRECTAMENTE. Lleve los vapores hacia su nariz abanicándolos con la mano. MANIFESTACIÓN* REACCIÓN (+ / -) 16
V. ANALISIS DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES VII. CUESTIONARIO 1- Complete el siguiente cuadro Reacción entre: Escriba la ecuación Cuál sería la manifestación 3-etil-2-hepteno + Cl2 3-hexeno + KMnO4 2-buteno + H2SO4 2. Qué tipo de reacción lleva a cabo el procedimiento de Halogenación de alquenos 3 Qué tipo de reacción es el test de Baeyer 4. La reacción de alquilación también se llama: 17
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2018 SEMANA 18 IDENTIFICACIÓN DE LA MUESTRA DESCONOCIDA No.1 Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva I. INTRODUCCION La resolución de problemas, es el quehacer diario del profesional de las ciencias médicas, para ello debe seguir pasos lógicos, ordenados y coherentes, basados en principios científicos con apoyo tecnológico. Siguiendo esos pasos el Médico podrá diagnosticar y dar el tratamiento adecuado a las patologías que presenten sus pacientes. En esta práctica, Muestra Desconocida No.1, siguiendo los pasos lógicos y ordenados de la marcha analítica, deberá identificar el Hidrocarburo (alcano, alqueno, aromático) presente en su muestra. Para esto tiene como referencia las observaciones y anotaciones de las reacciones y ensayos realizados en las prácticas anteriores por lo que al utilizar los fundamentos teóricos y la interpretación adecuada de los resultados obtenidos logrará identificar exitosamente la muestra desconocida que se le ha asignado. El reporte o informe que presentará a su profesor será la evidencia del trabajo realizado. II. OBJETIVOS 1. Seguir una marcha analítica para la identificación de una muestra desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una muestra. 4. Identificar en una muestra desconocida, por medio de reacciones químicas, uno de los siguientes Hidrocarburos: Saturado (alcano), Insaturado (alqueno) o aromático. REACTIVOS Y MATERIALES 1. KMnO 4 al 2% p/v 2. H 2SO 4 conc. 3. Gradilla para tubos de ensayo Material aportado por los estudiantes 1. 3 tubos de ensayo 2. Pipeta de transferencia de 3ml 3. Marcador permanente de punta fina 4. Unas hojas de papel mayordomo 5. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL 18
PROCEDIMIENTO 1. El catedrático le proporcionará en un tubo de ensayo una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, este puede contener cualquier Hidrocarburo estudiado previamente: hidrocarburo saturado, hidrocarburo insaturado, hidrocarburo aromático. 2. Anote todos sus datos y los de la muestra que se le solicitan en la parte superior de la hoja del reporte. 3. Separe la muestra en tres tubos de ensayo. Dos tubos serán para hacer las diferentes reacciones y el tercero por si tiene que repetir. 4. Siga la dirección que le indica la marcha analítica. El primer resultado le indicará las reacciones que debe realizar hasta llegar a identificar el hidrocarburo de su muestra. 5. Anote en la hoja de reporte que se le entregará sus resultados a lapicero, indicando las reacciones realizadas y el hidrocarburo identificado. No tache ni utilice corrector. 6. Entregue el reporte a su profesor en el tiempo que él establezca. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA 1. La cristalería y material a utilizarse debe estar limpio y seco. Identifique sus tubos con marcador permanente de punta fina para evitar que se confundan. 2. Cada reacción debe realizarla en diferente tubo y con muestra pura. NUNCA DEBE REALIZAR DOS O MAS REACCIONES EN UN MISMO TUBO. 3. Su profesor le dará MUESTRA, UNA SOLA VEZ. 4. DEBE ESTUDIAR LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO anteriores para poder realizar las reacciones químicas que le indique la marcha analítica. 5. Realice solo las reacciones químicas necesarias que le indica su marcha para identificar la muestra. 6. RESPONDIENDA ÚNICAMENTElos incisos que correspondan a las pruebas que efectuó para lograr identificar su muestra. 7. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su reporte. 8. Esta marcha analítica es un EXAMEN PRACTICO,NO DEBE CONSULTAR CON NADIE. 9. Su área de trabajo debe quedar limpio y el material utilizado en su lugar después de realizar la prueba. 19
NOTA: SEPARE SU MUESTRA EN TRES TUBOS DE ENSAYO. CADA REACCIÓN SE REALIZA EN TUBO DIFERENTE. MARCHA ANALITICA Reacción con MUESTRA 1 ml KMnO4 al 2% (2 gotas) + - HIDROCARBURO INSATURADO Reacción con HIDROCARBURO SATURADO Ó AROMATICO Reacción con H2SO4 concentrado (10 gotas) H2SO4 concentrado (10 gotas) + HIDROCARBURO INSATURADO + - HIDROCARBURO AROMATICO HIDROCARBURO SATURADO 20
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS-CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 19 y 20 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES Elaborado por: Licda. Sofía Tobías de Rodríguez I. INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada, este grupo influye en las propiedades físicas y químicas, le proporciona polaridad a la molécula, así como la capacidad de formar puentes de Hidrógeno. Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios dependiendo a que carbono se encuentre unido el grupo hidroxilo (-OH). Las propiedades químicas de los alcoholes y algunas de las propiedades físicas dependerán si es primario, secundario o terciario. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y se encuentran como parte de estructuras más complejas en membranas y organelos celulares. Cuando el -OH se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos se llaman fenoles y sus propiedades químicas son diferentes. Los éteres son compuestos que contienen el grupo funcional C-O-C y sufren pocas reacciones químicas, no poseen átomos de hidrógeno unidos al oxígeno siendo menos polares y menos solubles que los alcoholes isoméricos. En ésta práctica se observará el ph de alcoholes y solubilidad de alcoholes, fenoles y éteres. Así como las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. Los procedimientos que se realizarán permitirán observar las manifestaciones que presentan los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, cuando reaccionan con los diferentes reactivos lo que contribuirá a establecer las diferencias entre estos. II. OBJETIVOS a) Observar las propiedades físicas de alcoholes, éteres y fenoles. b) Clasificar los alcoholes según la posición del grupo funcional. c) Identificar las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. d) Analizar las propiedades químicas de alcoholes con las pruebas de Lucas, oxidación con KMnO 4 yde los fenoles con FeCl 3. e) Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de sus manifestaciones con la prueba de Lucas y KMnO 4. III. MATERIALES Y REACTIVOS -Gradilla -Hornilla elèctrica -Baño María -Papel ph -Tubos de ensayo con tapón para observar la solubilidad de : Etanol,1-Propanol,1-Butanol, 2- Butanol, 2-Metil-2-propanol, Fenol, Benceno y Éter di etílico -Frascos goteros con: Etanol, 2-metil-2-propanol, Fenol, 1-butanol, 2-butanol. -KMnO 4 al 3%, -Reactivo de Lucas -Solución de FeCl 3 MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES -Kit de laboratorio -1 tableta de acetaminofén (no aspirina) -Equipo de protección personal 21
IV. PROCEDIMIENTO 1 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES. A. MEDICIÓN DE ph a) Fundamento: Los alcoholes son ácidos muy débiles por lo que al medirles su ph estos tienden a marcar casi neutro. b) Procedimiento: Siga el procedimiento con el siguiente cuadro y anote sus resultados. Papel ph 1 2 3 Humedecerla con 1 gota de 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-propanol Color del papel ph* * El color del papel será entre anaranjado y amarillo Valor del ph según la escala B. SOLUBILIDAD Se considera soluble en agua al compuesto cuando forma una sola fase. a) Fundamento: Los alcoholes con estructuras de bajo peso molecular, son solubles en agua debido a la polaridad de la molécula y su capacidad para formar puentes de hidrógeno. La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada. La solubilidad también depende de la posición en la cadena del radical OH ó de la presencia de ramificaciones Para alcoholes de igual peso molecular, la solubilidad varía de acuerdo al grado de ramificación de la cadena (lo observará con los alcoholes de 4 átomos de carbono). La presencia del radical OH- en un anillo aromático (fenol), lo hace más soluble que el hidrocarburo del cuál deriva (benceno). La densidad aumenta a medida que aumenta la cadena carbonada (peso molecular), pero en general es menor que la del agua. Los éteres, debido a la ausencia de un hidrógeno unido al oxígeno, no pueden formar puentes de Hidrógeno de forma significativa entre ellos ni con el agua (como lo hacen los alcoholes), por lo que actúan como moléculas individuales y no asociadas como los alcoholes respectivos. Por esta razón, los éteres son más volátiles que los alcoholes, y son menos solubles en agua que éstos. Además, los éteres son menos densos que el agua, por lo que flotan en ella. 22
b) Procedimiento: Observe cada uno de los siguientes tubos (NO LOS DESTAPE)y complete el siguiente cuadro: Tubo # CONTIENE 20 gotas de Forma 1 fase SI /NO Soluble/Insoluble MAS O MENOS DENSO QUE EL AGUA 1 Etanol 2 1-Propanol 3 1-Butanol 4 2 ml de H 2O en cada tubo 2-Metil-2- propanol 5 2-Butanol 6 Fenol 7 Benceno 8 Éter dietílico 2 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A. IDENTIFICACIÓN DEL FENOL a través de su reacción con el FeCl 3. a) Fundamento En esta reacción el Fe se une a grupos fenóxidos. Los iones fenóxido son aún más reactivos que los fenoles ya que tienen una carga negativa y reaccionan con el Fe +3 para formar complejos coloreados. La presencia de una coloración VIOLETA, se interpreta como reacción positiva. 23
b) Procedimiento: Siga el procedimiento con el siguiente cuadro y anote sus resultados TUBO 1 Etanol AGREGAR 10 GOTAS 2 2-Metil-2-propanol 3 Fenol AGREGAR 1 GOTA DE FeCl 3 COLORACION RESULTADO +/- B. IDENTIFICACIÓN DE LA PRESENCIA DE FENOL EN ACETAMINOFÉN Procedimiento: COLOCAR EN UN VIDRIO DE RELOJ 1 Tableta de acetaminofen AGREGAR 1 gota de FeCl3 - Espere 1 minuto a que se humedezca. - Observe la coloración que se produce. Presencia de Fenol en acetaminofén SI /NO C. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES con KMnO 4, a) Fundamento La reacción se interpreta positiva, si aparece un color ó precipitado café debido a la formación de MnO 2. Ecuación no balanceada b) Procedimiento Tubo # Agregar 20 gotas 1 1-Butanol 2 2-Butanol 2-metil- 3 2-propanol Agregue 4 gotas KMnO 4 3% y AGITE Resultado + / - Tiempo para que reaccione Clasificación del alcohol 1º. 2º. 3º. 24
D. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN PARA ALCOHOLES (HALOGENACIÓN) Prueba de Lucas: a) Fundamento: Se utiliza el Reactivo de Lucas (HClconc. y ZnCl 2). Se sustituye el radical OH del alcohol por el ion Cl - en presencia de ZnCl 2 como catalítico, obteniéndose los cloruros de alquilo que son menos solubles que los alcoholes respectivos (estos producen la turbidez). Se interpreta positiva si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo ya sea inmediatamente o después de calentar en baño María el tiempo indicado. El alcohol terciario da reacción inmediata, el secundario requiere calor adicional y más tiempo. El alcohol primario su reacción es muy lenta no se observa la turbidez. Para poder observar la turbidez, NOSE DEBE AGITAR LOS TUBOS pues desaparece al menor movimiento. ECUACIONES GENERALES DE LA REACCION ALCOHOLES TERCIARIOS TURBIDEZ INMEDIATA ALCOHOLES SECUNDARIOS TURBIDEZ 1-3 LUEGO DE COLOCAR EN BAÑO ALCOHOLES PRIMARIOS 25
b) Procedimiento Tubo # Agregar 1 ml 1 1-Butanol 2 2-Butanol 3 2-metil- 2- propanol Agregar 15 gotas de REACTIVO DE LUCAS resbaladas por las paredes del tubo NO AGITE (y cuide de no mover los tubos en lo siguiente) Resultado + / - (presencia de turbidez) Coloque en baño María. 60-70º C (el agua NO debe estar en ebullición) Espere 3 minutos y observe los tubos Resultado + / - (presencia de turbidez) Clasifica ción del alcohol 1º. 2º. 3º. V. ANALISIS DE RESULTADOS VI. VII. CONCLUSIONES CUESTIONARIO 1 Qué prueba de las realizadas en el laboratorio utilizaría para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos? Quién da la Manifestación Compuestos Prueba prueba positiva? a. Fenol y Metanol b. Etanol y 2-metil-2- butanol d. Alcohol n-butílico y Alcohol sec-butìlico 2 Cuál de los siguientes alcoholes es soluble en agua? a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Por Qué? b. c. 26
3 Cuál de los siguientes alcoholes se puede oxidar con KMnO 4? Qué compuesto formaría? a. 2-metil-2-butanol b. Alcohol isopropìlico c. 2-metil-2-hexanol 4 La tableta de acetaminofén fue positiva para presencia de Fenol? SI NO Por qué? 5 En relación al acetaminofén: a. Escriba su estructura y encierre el fenol en un círculo rojo. b. Qué uso tiene como medicamento? c. Cómo funciona en el organismo? VIII. BIBLIOGRAFÍA Jayes Reyes, Pedro.Práctica de laboratorio, Propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles, Unidad Didáctica de Química, Facultad de Ciencias Médicas, Universidad de San Carlos de Guatemala, 2017. Timberlake, Karen. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4a. ed. México: Pearson Educación; 2013. 936 p. 27
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO I. INTRODUCCIÓN PRACTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 21 IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO Y DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Elaborada por: Lic. Fernando Andrade Barrios La función carboniloes un átomo de carbono unido por doble enlace al oxígeno. Ésta función se encuentra en dos familias de compuestos: Los aldehídos y cetonas, los cuales se representan de la siguiente manera: R Grupo Carbonilo Aldehídos Cetonas Los aldehídos poseen la función carbonilo terminal, mientras que las cetonas la tienen dentro de la cadena, esto les confiere propiedades físicas y químicas similares. PROPIEDADES FISICAS: Ambos son compuestos polares con puntos de ebullición más altos que los no polares (ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, esta solubilidad se pierde a medida que aumenta el peso molecular (aumento del número de carbonos en la cadena) y por lo tanto solo se disuelven en solventes no polares.los aldehídos en su mayoría poseen olores desagradables e irritantes. Una gran variedad de aldehídos y cetonas se han aislado a partir de plantas y animales; de los cuáles los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Generalmente se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. Algunos aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes y otros aromatizantes. Ejemplos:benzaldehído 28
La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4 dinitrofenilhidracina para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos coloreados insolubles. El color de la 2,4- dinitrofenilhidrazona puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el aldehído o la cetona. Las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de grupos carbonilos no conjugados son AMARILLAS. Mientras que las del grupo carbonilo conjugado con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son ROJAS O ANARANJADAS. Los aldehídos, reaccionan con agentes oxidantes como el KMnO 4 y con el reactivo de Tollens (espejo de Plata) formando los ácidos carboxílicos correspondientes. En ésta práctica se efectuarán las reacciones: a. Identificación de la función carbonilo con 2,4-DNFH. b. Oxidación con KMnO 4. c. Ensayo de Tollens. Dichas reacciones se llevarán a cabo con acetaldehído, propanona, infusión de canela, esencia de almendras y alcanfor. II. OBJETIVOS 1. Identificar el grupo carbonilo por medio de la reacción con 2,4-DNFH 2. Diferenciar entre los aldehídos y cetonas mediante reacciones de oxidación con KMnO 4 y la prueba de Tollens. 3. Escribir las ecuaciones que representan las reacciones efectuadas. III. MATERIALES Reactivos: 2,4-Dinitrofenilhidrazina KMnO 4 al 0.2% AgNO 3 al 1% NaOH al 20% NH 4OH al 20% Acetaldehído al 2 % Glucosa al 3% Propanona (acetona) Alcohol etílico Ácido Acético Agua destilada Infusión de canela Solución de alcanfor al 50% p/v Extracto de almendra Equipo y Materiales: Estufa eléctrica y Baño de María Gradillas Pipetas de transferencia *Material aportado por los estudiantes: Kit de laboratorio. Equipo de proteccion personal Un frasco pequeño de acetona (propanona), se compra en farmacias. No traer quitaesmalte (entregárselo al profesor). Traer uno por todos los grupos del mismo día 29
IV. PROCEDIMIENTO 1. IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO: Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidracina en una reacción de condensación, para producir 2,4-Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado amarillo-naranja y como subproducto se obtiene agua. Para identificar la función carbonilo proceda así: Tome 8 tubos de ensayo, numérelos y proceda de la manera siguiente Tubo Agregar Manifestación 3 gotas de 1 Agua (control negativo) Resultado +/- 2 Acetaldehido 3 Propanona 4 Colocar 10 gotas de Infusión de canela 2,4-DNFH 5 Extracto de almendra 6 Solución de Alcanfor 7 Alcohol etílico 8 Ácido Acético (CH 3COOH) 30
2. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS POR MEDIO DE REACCIONES DE OXIDACIÓN: Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no así las cetonas, que son más resistentes a la oxidación (se necesita más concentración del agente oxidante), por lo que la concentración de KMnO 4 usada en la práctica no provoca la oxidación en las cetonas. La manifestación es la formación de un precipitado color café que corresponde al Dióxido de manganeso (MnO 2) PRECIPITADO COLOR CAFE 2.1. Oxidación por KMnO 4: Tome 5 tubos de ensayo, numérelos y proceda de la manera siguiente: Tubo No. Coloque 10 gotas de Manifestación Resultado +/- 1 Agua (control negativo) 2 Acetaldehído 3 Propanona Agregue 5 gotas de KMnO 4 al 0.2% y agite 4 Infusión de canela 5 Extracto de almendra 2.2. Prueba de Tollens: Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehído de cetonas, este reactivo contiene una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio (complejo de plata amoniacal) Ag(NH 3) 2OH. El ion Plata (Ag + ) se reduce a plata metálica (Ag 0 ) oxidando a los aldehídos hasta ácidos carboxílicos, las cetonas no reaccionan. 31
Reactivo de Tollens La plata metálica se deposita en el fondo y paredes del tubo formando el Espejo de Plata. Para efectuar la prueba proceda así: Espejo de plata PREPARACIÓN DE REACTIVO TOLLENS: 1. En un tubo de ensayo limpio coloque 2mL de solución de AgNO 3 al 1% 2. Agregue NaOH al 20%, gota a gota hasta que se forme un precipitado. 3. Luego agregue gota a gota y agitando la solución de NH 4OH al 20%, hasta que desaparezca el precipitado. 4. Rotule el tubo así REACTIVO DE TOLLENS y proceda así: 5. Rotule tres tubos de ensayo y agrégueles lo que se le indica a continuación: PROCEDIMIENTO: Tubo No. Agregar 0.5 ml Manifestación Resultado +/- 1 2 Colocar en cada tubo 1 ml de Reactivo de Tollens Acetaldehído Propanona Colocar en Baño de Maria a 60 C 3 Glucosa 3% V. ANÁLISIS DE RESULTADOS: VI. CONCLUSIONES: 32
VII. CUESTIONARIO 1. Qué prueba de laboratorio de las realizadas en la práctica emplearía para diferenciar entre las siguientes parejas de compuestos? Compuestos Nombre de la prueba Cuál de los compuestos da la prueba (+) Manifestación Valeraldehído / butanona Etanol/ dimetilcetona 3-pentanol / butanal Isovaleraldehido /Ácido acético Propanal / Propanona 2. Escriba las ecuaciones de las reacciones que se llevaron a cabo en los tubos 2 y 3 del procedimiento 1 Identificación del grupo carbonilo Tubo ECUACIÓN 2 3 3. Escriba las ecuaciones de las reacciones del acetaldehído con KMnO 4 y Tollens REACCIÓN ECUACIÓN KMnO 4 Tollens 33
4. Llene el siguiente cuadro según el ejemplo: REACCIÓN MANIFESTACION COMPUESTO, GRUPO Ó ÁTOMO IDENTIFICADO Reacción de 2,4-DNFH Oxidación KMnO 4 Prueba de Tollens Precipitado amarillo naranja Grupo carbonilo VIII. BIBLIOGRAFÍA 3. Prácticas de Laboratorio 2017 Semana 21 Identificación del grupo carbonilo. Unidad didáctica Química, Facultad de Ciencias Médicas USAC 4. Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 34
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 22 ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES Elaborado por: Isabel Fratti de del Cid I. INTRODUCCIÓN: Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH), unido a una cadena alifática o a un radical aromático. Su comportamiento de ácido débil se debe a que se ioniza en forma reversible liberando H +, pudiéndose calcular su Ka( constante de ionización de un ácido) de la forma que aprendió a hacerlo en la semana 12. Como todo ácido reacciona con sustancias básicas, experimentando reacciones de neutralización donde además de agua, se obtiene la sal orgánica del ácido respectivo. Otra reacción muy común de los ácidos carboxílicos (incluso en los seres vivos), es la esterificación. Para catalizar esta reacción, los seres vivos usan enzimas específicas. En el laboratorio usaremos como catalítico H 2SO 4 concentrado. II. OBJETIVOS: a-determinar el ph y la [H + ] de sustancias que contienen ácidos carboxílicos. b-realizar ensayos de formación de sales y esterificación de los ácidos carboxílicos. c-observar las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en la formación de sales y esterificación. d-escribir las ecuaciones con las que se representan las reacciones de formación de sales y esterificación. III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) Baño de María Estufa eléctrica Papel ph Ácido acético concentrado NaHCO 3 al 10 % p/v. H 2SO 4 concentrado Ácido salicílico en polvo Alcohol metílico Vinagre Piseta con agua Balanza Mortero y pistilo MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES Kit de laboratorio Equipo de protección personal 1 limón 1 tableta de aspirina 35
AGREGUE 10 GOTAS DE NaHCO3 al 10 % p/v IV. PROCEDIMIENTO ENSAYO 1: DETERMINACION DE ph. Proceda de acuerdo al siguiente cuadro. SUSTANCIA JUGO DE LIMÓN VINAGRE ACIDO ACÉTICO ALCOHOL METILICO AGREGUE UNA GOTA SOBRE UN TROZO DE PAPEL ph (utilice un trozo de papel ph diferente para cada sustancia)respe cto a la aspirina vea nota al pie del cuadro COLO R DEL PAPEL ph / valor numéri co Clasifíque lo como Acido, Básico, Neutro Calcule valor de [ H+]* ½ tableta aspirina** *use el dato obtenido con el papel ph. Para cálculos use fórmulas vistas en semana12 **Pulverice la aspirina usando el mortero y pistilo añada 5 gotas de agua. Presione la tira de papel ph sobre ésta mezcla. Tome la lectura y anótelo. ENSAYO 2: FORMACION DE SALESCON NaHCO 3 TU BO No 1 Coloque las siguientes cantidades 1mL de ácido acético Resultad o + / - Manifestación 1mL de agua + 10 gotas de 2 jugo de limón 1mL de agua + ½ pastilla de 3 aspirina * *Pulverizarla antes con un mortero y pistilo, colocar polvo dentro del tubo y agitar. Obtendrá una suspensión. Observe y responda si en el tubo 3, quedó más o menos sedimento (sólido), después de añadir el NaHCO 3.. 36
ENSAYO 3: ESTERIFICACIÓN: Es una reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol, usando un catalítico ácido y calor, formándose el éster + agua. 3.1 FORMACION DE SALICILATO DE METILO calor Ácido Salicílico Salicilato de metilo Alcohol metílico a) Coloque 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco. b) Agregue 3 ml de alcohol metílico (Metanol). Agite para disolver el contenido. c) Agregue lentamente 5 gotas de H 2SO 4 (ácido sulfúrico) concentrado y agitar con cuidado, después cada gota. d) Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70 C) durante 5 minutos. e) Colocar en un beacker 20ml de agua tibia (30-40 C) Verter el contenido del tubo de ensayo. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su profesor perciba el olor. Se considera un resultado positivo, si se percibe un olor a Cofal, Vicks Llene el siguiente cuadro con la información obtenida del ensayo y de la ecuación. Resultado: positivo / negativo Manifestación con la que se comprobó La formación de producto Fórmula del catalítico usado Estructura química del producto principal. Encierre en líneas el grupo funcional que se formó. V. ANÁLISIS DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES VII. CUESTIONARIO 1- Para el ensayo 2, complete el cuadro. tub o 1 3 Fórmula del ácido carboxílico presente Ecuación de la reacción de formación de sales con NaHCO 3 37
2-El benzoato de bencilo es un éster que se usa como medicamento para el tratamiento de la sarcoptiosis (sarna) y pediculosis (piojos). Escriba la ecuación que muestre la formación del benzoato de bencilo. De el nombre de los reactivos que deben usarse. 3- Llene la siguiente tabla: investigando lo que se le solicita MEDICAMENTO Cardioaspirina Nombre del éster o ácido carboxílico presente Fórmula Mencione un uso que se le da al medicamento Ungüento LEON Benzan 4- Calcule cuántos gramos de salicilato de metilo se obtuvieron al poner a reaccionar 0.5 g de ácido salicílico en el ensayo 3. (Suponer que hay suficiente cantidad de alcohol metílico para reaccionar). Deje constancia de cálculos. 5- Explique por qué se observa menor cantidad de sedimento (solido) en el tubo 3, luego de la reacción con NaHCO 3, en el ensayo 2. Razone en base a la solubilidad del ácido acetil salicílico y del acetilsalicilato de sodio (la sal formada en la reacción). VIII. BIBLIOGRAFIA Guzmán, Lilian. Manual de Practicas de laboratorio. Unidad Didáctica de Química, Facultad de Ciencias Médicas, Universidad de San Carlos de Guatemala, 2017 Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 38
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 23 IDENTIFICACION DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA No. 2 Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar I. INTRODUCCIÓN La marcha analítica es un proceso químico que identifica los componentes presentes de una muestra química, mediante operaciones de separación combinadas con ensayos de identificación. La muestra desconocida será proporcionada por su profesor, dicha muestra pertenece a una de las siguientes familias de compuestosvistos en clase: alcoholes, fenoles, aldehído, cetona o ácido carboxílico, guíese por las pruebas y observaciones realizadas en las prácticas anteriores. Durante la realización de la marcha analítica se analizarán las propiedades químicas de los grupos funcionales posibles que presentan propiedades particulares, como se ha visto en clase teórica y se ha experimentado en los ensayos de laboratorio previamente realizados, que los conducirá a diferenciar el compuesto orgánico de la muestra desconocida. II. OBJETIVOS 1. Retroalimentar los conocimientos adquiridos tanto teóricos como prácticos proporcionados en clases anteriores. 2. Identificar una muestra desconocida, por medio de una marcha analítica, diferenciando entre: alcohol (primario, secundario o terciario), fenol, aldehído, cetona y ácido carboxílico. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una muestra. III. MATERIALES Y REACTIVOS Solución de NaHCO 3 10% p/v 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) Solución de KMnO 4 al 0.2% p/v Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl 2) Solución FeCl 3 Gradilla para tubos de ensayo Baño de María Estufa eléctrica Papel ph Material aportado por los estudiantes* 4-5 Tubos de ensayo* Pipeta de transferencia de 3ml* NUEVA Pinza para tubo de ensayo* Marcador de punta fina permanente*para rotular sus tubos de trabajo Equipo de protección personal 39
IV. PROCEDIMIENTO 7. El catedrático le proporcionará en un tubo de ensayo una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, este puede pertenecer a cualquier familia de compuestos orgánicos estudiados previamente: alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario, acido carboxílico, aldehído o cetona. 8. Anote todos sus datos y los de la muestra que se le solicitan en la parte superior de la hoja del reporte. 9. Divida la muestra que se le entregó en las alícuotas de tubos de acuerdo al máximo de reacciones químicas de la ruta más larga de la marcha analítica. Guarde una de ellas que servirá para confirmar alguna prueba al final de este examen práctico. 10. Realice la primera reacción química que le indica la MARCHA ANALÍTICA (ver siguientes páginas), utilizando las cantidades de reactivo proporcionales según indica la práctica de laboratorio correspondiente. 11. Al obtener el primer resultado usted debe seguir la ruta según el resultado obtenido. Cada resultado de las reacciones químicas de esta marcha analítica lo ayudarán a diferenciar a su compuesto orgánico de otros diferentes, de manera que lo conducirá por una sola ruta hasta identificar el compuesto de su muestra desconocida. 12. Anote sus resultados a lapiceroen la hoja de reporte, indicando únicamente las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. No tache ni utilice corrector. 13. Entregue el reporte a su profesor en el tiempo que el establezca. V. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA 10. Utilice cristalería y material limpio. 11. Identifique sus tubos de ensayo con el marcador permanente. 12. Utilice alícuotas de su muestra para cada reacción química. 13. NUNCA DEBE REALIZAR DOS O MAS REACCIONES EN UN MISMO TUBO. 14. El catedrático dará UNA MUESTRA y no dará más. 15. Realice solo las reacciones químicas necesarias para identificar la muestra. 16. Reporte solo las pruebas que efectuó para lograr identificar su muestra desconocida. 17. Esta marcha analítica es un EXAMEN PRACTICO, por lo tanto: NO DEBE CONSULTAR CON NADIE. NO DEBE PREGUNTAR A SU PROFESOR. NO PUEDE ABANDONAR EL SALÓN hasta que entregue su reporte. NO SE REPONDRA MUESTRA POR ERROR DE PROCEDIMIENTO 18. Su área de trabajo debe quedar limpia y el material utilizado en su lugar después de realizar la prueba. VI. BIBLIOGRAFÍA: 1. Manual de prácticas de laboratorio 2017.. Unidad Didáctica de Química, Facultad de Ciencias Médicas, Universidad de San Carlos de Guatemala, 2017 2. Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 40
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO 2018 TOMAR ALÍCUOTAS DE LA MUESTRA EN LAS CANTIDADES INDICADAS PARA (-)NEGATIVO 2,4DNFH (3 gotas de muestra + 10 gotas de reactivo) (+)POSITIVO Acido carboxílico, Fenol ó Alcohol 1º.,2º, ó 3º FeCl3 (10 gotas de muestra +3 gotas de reactivo) (+) POSITIVO (-)NEGATIVO Fenol Acido carboxílico ó alcohol Aldehído o Cetona REACCIÓN CON: KMnO4 (10 gotas de muestra 5 gotas de reactivo) (+) POSITIVO (-)NEGATIVO Aldehido Cetona ph de la Muestra 1 gota de muestra a papel ph ROJO AMARILLO / NARANJA Acido carboxílico Alcohol 1º,2º, ó 3º NaHCO3 Reactivode Lucas (+)POSITIVO (+)POSITIVO (1 ml de muestra +15 gotas de reactivo) (-)NEGATIVO Acido carboxílico Alcohol 3º. Alcohol 1º, 2º BAÑO MARÍA (+)POSITIVO (-)NEGATIVO Alcohol 2º. Alcohol 1º. 41
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS-CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA- PRIMER AÑO I. INTRODUCCION: PRÁCTICAS DE LABORATORIO 2018 SEMANA 25 PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS DE CARBOHIDRATOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza y los más utilizados por los seres humanos como fuente de energía. Químicamente son aldehídos o cetonas polihidroxilados, entre los cuales se encuentran monosacáridos, disacárido, y polisacárido (almidón, celulosa y glucógeno). En cuanto a las características de los carbohidratos se puede observar que los de peso molecular bajo (mono y disacáridos) son sólidos cristalinos, solubles en agua y tienen poder edulcorante (endulzante) alto.loscarbohidratos de peso molecular alto, polisacáridos, son sólidos amorfos, la solubilidad se reduce notablemente y no presentan sabor dulce, mantienen el aspecto de sólidos de color blanco y carecen de poder reductor. La principal función de los carbohidratos es suministrarle energía al cuerpo, especialmente a los músculos, al cerebro y al sistema nervioso, luego de haber obtenido la glucosa por medio de la hidrólisis. La enzima llamada amilasa, presente en la saliva, ayuda a hidrolizar los carbohidratos como el almidón en glucosa. También se logra por medio ácido y alcalino. En éste laboratorio sedeterminarán algunas propiedades físicas como la solubilidad y propiedades químicas como la reacción de Molisch y de Benedict. II. OBJETIVOS 1. Observar la solubilidad de algunos carbohidratos. 2. Identificar los carbohidratos a través de sus propiedades químicas 3. Diferenciar los azúcares reductores de los no reductores.. III. MATERIALES Y REACTIVOS 1. Gradilla con tubos de ensayo conteniendo soluciones al 2% p/v de: a) Glucosa b) Fructosa c) Lactosa d) Sacarosa e) Almidón 2. Frascos gotero con soluciones de: a) Glucosa b) Lactosa c) Sacarosa d) Suspensión de harina Equipo y materiales 3. Baño de María 4. Estufa eléctrica 5. Gradillas 6. Papel ph 7. Piseta 8. Pipeta de transferencia (micropipeta) 42
Reactivos 9. Benedict 10. H2SO4 Concentrado 11. Solución de -Naftol * MATERIAL APORTADO POR LOS ESTUDIANTES Kit de laboratorio del grupo de trabajo. 10 ml de jugo de naranja natural Una cucharadita de harina de trigo Un trozo de algodón Un trozo de papel bond blanco (puede ser bond o servilleta) Equipo de protección personal IV. PROCEDIMIENTO A. OBSERVACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS. 1. Observe los tubos de ensayoque contienen las soluciones al 2% p/v de varios carbohidratos. NO DESTAPE LOS TUBOS SOLAMENTE OBSERVELOS, agite los tubos, e indique si son solubles o insolubles. 2. Complete el siguiente cuadro. CARBOHIDRATO Glucosa Fructosa Lactosa Sacarosa Almidón Tubos con el carbohidrato SOLUBLE / INSOLUBLE B. REACCIÓN DE MOLISCH: Fundamento Teórico: La reacción de Molisch es una reacción general para identificación de carbohidratos a partir de 4 átomos de carbono. Al reaccionar los carbohidratos con H 2SO 4 concentrado,presentan una deshidratación que conduce a la formación de un anillo de furfural, el cualse condensa con el α-naftol y se forma una substancia de color púrpura o violeta (ésta se observará en un anillo colocado en la interfase de los reactivos) que se conoce como derivado del furfural. 43
Reacción General: carbohidrato + H SO anillo de furfural + -naftol derivado de furfural 2 4 (color púrpura) Procedimiento: 1. Numere 5 tubos de ensayo. 2. Utilice el frasco gotero de la solución de Glucosa al 2%, mida 1mL para el tubo 1. 3. Utilice el frasco gotero de la solución de Lactosa al 2%, mida 1mL para el tubo 2. 4. Mida 2 ml de jugo de naranja para el tubo 3. 5. Preparare una Suspensión de Harina: Añada a 4mL de agua, ¼ de espátula de harina, agite, deje reposar por 5 minutos. Obtenga 2mL de sobrenadante con la pipeta de transferencia (micropipeta) para el tubo 5. 6. Mida 2 ml de suspensión de harina para el tubo 4. 7. Coloque 2 ml de agua para el tubo 5 8. Proceda de acuerdo al siguiente cuadro: Tubo No. Coloque 1mL 1 Glucosa 2% p/v 2 Lactosa 2% p/v 3 Jugo de naranja 4 5 Suspensión de Harina Agua como control negativo Añada 15 gotas de - naftol y agite Resbalado por las paredes del tubo agregue 15 gotas de H2SO4conc, con cuidado NO AGITE MANIFESTACIÓNRESULTADO Vea nota* + / - Indique: CARBOHIDRATOO NO CARBOHIDRATO *Manifestación: la aparición de un anillo púrpura en la interfase es un resultado positivo. C. IDENTIFICACIÓN DE LA PRESENCIA DE UN CARBOHIDRATO Fundamento Teórico: Identificaremos con la reacción de Molisch la presencia de un carbohidrato en algunos elementos de uso común, como una hoja de papel bond, una servilleta o un algodón. 44
Procedimiento: 1. Coloque un trozo de papel blanco (bond o servilleta) en el vidrio de reloj y humedézcalo con unas gotas de agua de la piseta. 2. Colóquele 3 gotas de naftol. 3. Deje caer en el centro 2 gotas de H 2SO 4 concentrado. Espere. La aparición de un color violeta o marrón detecta la presencia de carbohidrato. 4. Repita el procedimiento anterior utilizando algodón. Material Coloque un pedazo en el vidrio de reloj MANIFESTACIÓN Vea nota* RESULTADO + / - Papel blanco Algodón Humedézcalo, añada 3 gotas de naftol y deje caer en el centro 2 gotas de H2SO4conc. *Manifestación: la aparición de un color púrpura es un resultado positivo. D. REACCIÓN DE BENEDICT Fundamento Teórico: La reacción de Benedict es utilizada para diferenciar azúcares reductores de no reductores. Los azúcares reductores tendrán un grupo aldehído que puede oxidarse mediante un agente oxidante como el reactivo de Benedict. El reactivo de Benedict, es una solución alcalina de ion cúprico (Cu +2 ), de color azulque al reaccionar con el azúcar reductor, éste se oxida y el ión Cu +2 se reduce a Cu +, formando un precipitado rojo ladrillo de óxido de cobre (I). Reacción general + 2 carbohidrato + Cu carbohidrato oxidado + Cu2 O(s) solución azul precipitado rojo-ladrillo 45
Tubo No. Procedimiento 1. Numere 3 tubos y proceda de acuerdo al siguiente cuadro. Coloque 2mL de 1 Glucosa 2% p/v 2 Lactosa 2% p/v 3 Sacarosa 2% p/v Añada 1 ml de reactivo de Benedict y agite Caliente en baño de María por 5 minutos. Observe MANIFESTACION Vea nota* RESULTADO + / - Indique: AZUCAR REDUCTOR O AZUCAR NO REDUCTOR *Manifestación: la formación de un precipitado rojo ladrillo es un resultado positivo. V. ANALISIS DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES VII. CUESTIONARIO 1. Escriba la fórmula estructural del -naftol. 2. Explique por qué los mono y disacáridos son solubles en agua. 3. Sobre el almidón: a) Cuál es su solubilidad en agua fría? b) Cuál es la solubilidad de la amilosa en agua caliente? c) Cuál es la solubilidad de la amilopectina en agua caliente? 46
4. Investigue, Qué carbohidratos contiene? a) Jugo de naranja: b) Harina: c) Papel blanco: d) Algodón: VIII. BIBLIOGRAFÍA: 1. Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 47
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2018 SEMANA 26 DETERMINACIÓN E HIDRÓLISIS QUÍMICA DE LA SACAROSA Y EL ALMIDÓN Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos I. INTRODUCCIÓN El almidón es la molécula de reserva energética en las plantas por excelencia. Está constituido por dos polímeros: La amilosa y la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos. Debido a que muchos organismos superiores poseen las enzimas necesarias para su degradación, este polímero puede ser convertido durante el proceso de digestión en diferentes intermediarios metabólicos que generan energía. La energía de estas moléculas se obtiene mediante la rotura de éstas a través del proceso de hidrólisis, el cual se realiza con la presencia de enzimas específicas como la α- amilasa, maltasa y α-1,6-glucosidasa o utilizando un medio ácido y calor. Un polímero intermedio del almidón es la dextrina que se presenta como un sólido amorfo color crema hasta marrón, soluble en agua fría e insoluble en alcohol. Se conocen tres tipos de Dextrina en función de su reacción con el yodo: Amilodextrina, Eritrodextrina y Acrodextrina. En este laboratorio se realizará la hidrólisis del almidón y de la sacarosa por un medio químico. Se identificará el almidón en algunos alimentos de uso cotidiano. Así como, se formará el complejo yodo-almidón y se comprobará su reversibilidad. II. OBJETIVOS 1. Realizar la hidrólisis de la sacarosa por medios químicos 2. Detectar a través de la reacción con Lugol, la presencia de almidón en diferentes alimentos que se consumen diariamente. 3. Observar la pérdida de la estructura helicoidal de la amilosa por calentamiento y su recuperación por enfriamiento. 4. Realizar la hidrólisis del almidón y detectar los productos intermedios de la misma a través de ensayos usando las reacciones de Benedict y Lugol. III. MATERIALES (REACTIVO Y EQUIPO): Reactivos 3. Lugol 4. Benedict 5. HClconc. 6. NaOH al 20% p/v 7. Sacarosa al 2% p/v 8. Suspensión de almidón al 2% Equipo y materiales 9. Baño de María 10. Erlenmeyer 11. Estufa eléctrica 12. Gradillas 13. Mechero de alcohol 14. Papel ph 15. Pipetas de 5 ml 16. Piseta 17. Succionador para pipeta 48
Kit de laboratorio del grupo de trabajo Equipo de protección personal Guante de cocina Un trozo de pan francés * MATERIAL APORTADO POR LOS ESTUDIANTES Una papa pequeña Pan francés Pechuga de pollo cocida Salchicha Tortilla ½ onza de pechuga de pollo cocida (sin sal ni consomé) 1 cucharadita de maicena (almidón) IV. PROCEDIMIENTO ENSAYO A: HIDROLISIS DEL ALMIDON, USANDO UN CATALITICO ACIDO Y CALOR Fundamento Teórico: El almidón es un azúcar no reductor que dará positivo para la prueba de Lugol. Al hidrolizar el almidón en un medio ácido como HCl concentrado y calentamiento, se descompondrá en polisacáridos intermedios, dextrinas, y finalmente en el monosacárido, glucosa. Por lo que llegará a un azúcar reductor, que dará negativo para la prueba de Lugol. Etapas de la hidrólisis del almidón Componente: Almidón Amilodextrina Eritrodextrina Acrodextrina Maltosa Glucosa Tiempo: 0 5 10 15 20 25 Color con la Prueba de Lugol: Azul Morado Vino tinto Ámbar Amarillo Amarillo Color con la Prueba de Benedict Celeste CelesteCelesteCeleste Rojo Ladrillo Rojo Ladrillo En la presente práctica se realizarán dos series de seis tubos cada una para poder observar las etapas de la hidrólisis del almidón, como se muestra a continuación. 49
Instrucciones para realizar en ensayo A: (SE SUGIERE REALIZAR 2 HIDRÓLISIS POR SALON) 1. Numere 12 tubos, formando dos series: Serie A: 1A, 2A, 3A, 4A, 5A, 6A; para realizar Prueba de Lugol Serie B:1B, 2B, 3B, 4B, 5B, 6B; para realizar Prueba de Benedict Procedimiento para hidrólisis: 2. En un erlenmeyer de 250 ml coloque 100 ml de agua (use agua del grifo) entre 60 a 70 C y agregue ½ cucharadita de maicena (almidón). Agite con la varilla de vidrio. Utilice el guante de cocina para manipular cuando el Erlenmeyer ya esté caliente. (Tome 4 ml de ésta mezcla y coloque 2 ml en cada uno de los tubos 1A y 1B serán los controles) 50
3. Con una pipeta con succionador, tome 2mL del almidón del erlenmeyer para el tubo 1A y 2 ml para el tubo 1B. a) Al tubo 1A agregue 3 a 4 gotas de Lugol. Debe observar un color azul con la presencia de almidón. Este tubo será testigo positivo. b) Deje en la gradilla en espera el tubo 1B. Hasta que concluya la hidrólisis, le realizará la prueba de Benedict los tubos 1B al 6B. Espere. 4. Añada 3 ml de HCl concentrado al almidón del erlenmeyer y agite suavemente.con precaución debido a que el HCl es una sustancia corrosiva. 5. Tape con el vidrio de reloj el erlenmeyer y colóquelo en la estufa a temperatura moderada. 6. Cuando empiece a hervir tome el tiempo y a los 5 minutos retire el vidrio de reloj con el guante de cocina para no quemarse con PRECAUCIÒN tome con la pipeta 2 ml de la solución del Erlenmeyer para cada tubo, empezando con la pareja 2A y 2B, con cuidado. 7. Continúe midiendo el tiempo y repita el procedimiento anterior a cada 5 minutospara las siguientes parejas de tubos. Mantenga la temperatura en bajo o medio y agite constantemente, hasta que concluya la hidrólisis. a) Enfríe por 1 min y realice inmediatamente la prueba de Lugol para los tubos de la serie A. Compare los colores que obtenga con los de las Etapas de la hidrólisis del fundamento teórico y anote su resultado en el cuadro de abajo. b) Los tubos de la serie B esperan. 8. Al concluir la hidrólisis realice la Prueba de Benedict a la serie B: a) Al tubo 1B coloque 1 ml de Benedict. b) Mida el ph, como estará ácido neutralice con NaOH al 20 % p/vlos tubos 2B a 6Bpara que reaccione Benedicty luego agregue 1 ml de Benedict. c) Lleve todos los tubos a baño de maría por 5 min. d) Observará un color celeste con la presencia de almidón, azúcar no reductor, testigo negativo y la manifestación de precipitado rojo ladrillo con la presencia de azúcar reductor. 9. Coloque los resultados en el siguiente cuadro. 51
TUBO MANIFESTACION Color* HIDRÓLISIS DEL ALMIDON PRUEBA DE LUGOL RESULTADO + / - Componente de la etapa de hidrólisis detectado TUBO 1 A 1 B 2 A 2 B 3 A 3 B 4 A 4 B 5 A 5 B 6 A 6 B PRUEBA DE BENEDICT MANIFESTACION Color** RESULTADO + / - *Lugol (+) color azul, en presencia de almidón; Lugol (-) color amarillo, en ausencia de almidón; **Benedict (+) precipitado rojo ladrillo, azúcar reductor; Benedict (-) solución celeste, azúcar no reductor. ENSAYO B: HIDROLISIS DE LA SACAROSA Fundamento Teórico:La sacarosa es unazúcarno reductor, por lo que presentará una reacción de Benedict negativa. Pero, si la sacarosa se hidroliza en medio ácido (HCl) y calentamiento, se rompe el enlace glicosídico 1-2, y libera a sus dos monosacáridos constituyentes, glucosa y fructosa, los cuales son azúcares reductores. Procedimiento 1. Numere dos tubos de ensayo. 2. Tubo No. 1, contendrá la sacarosa SIN HIDROLIZAR, coloque 5 ml de Sacarosa al 2%p/v 3. Tubo No.2, contendrá la sacarosa HIDROLIZADA. Prepárela como sigue: Coloque 5 ml de Sacarosa al 2% p/v, agregue 5 gotas de HCl concentrado con precaución. Lleve a Baño de María con agua hirviendo por 5 min. 4. Realice la Prueba de Benedict como se indica en el cuadro y anote sus resultados. 52
Tubo Coloque5 ml de PRUEBA DE BENEDICT MANIFESTACIÓN RESULTADO + / _ 1 2 Sacarosa SIN HIDROLIZAR Sacarosa HIDROLIZADA Agregue 1 ml de Reactivo de Benedict. Baño de María por 5 min. Neutralice con NaOH al 20%, compruebe con papel ph. Agregue 1 ml de Reactivo de Benedict. Baño de María por 5 min. ENSAYO C: DETERMINACION DE ALMIDON EN LOS ALIMENTOS SOLICITADOS Fundamento Teórico:El almidón forma con el yodo un color azul oscuro. El color es debido a la absorción del yodo dentro de los espacios abiertos de las hélices de amilosa que constituye el 20 % del almidón. Las amilopectinas también presentes en el almidón, forman un color rojo a púrpura con el yodo. Con esta prueba se puede identificar el almidón en el pan y en la papa. Procedimiento: 1. Corte un trozo de 2cm x lado de cada alimento: pan francés, papa, pechuga de pollo cocida, salchicha y tortilla. 2. Colóquelos en el vidrio de reloj y deje caer en el centro una gota de Lugol. 3. La observación de un color azul-violeta detecta la presencia de almidón. 4. Con los resultados obtenidos, complete el siguiente cuadro: ALIMENTO AÑADIR MANIFESTACIÓN RESULTADO +/- Pan francés Papa Pechuga de pollo Salchicha 2 a 3 gotas LUGOL Tortilla ENSAYO D: DETERMINACION DE LAESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA POR EFECTO DE LA TEMPERATURA. Fundamento Teórico: Al realizar la prueba del yodo a la amilosa, el componente del almidón de cadena lineal, forma hélices donde se juntan las moléculas de yodo, formando 53
un color azul oscuro a negro. Esta unión del yodo a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece el color, que al enfriarse reaparece. Estos cambios de color indicarán la modificación de la estructura de la amilosa de helicoidal a lineal o viceversa. (a) Estructura esquemática del complejo de yodo almidón. La cadena de amilosa forma una hélice alrededor del yodo. (b) Vista hacia abajo de la hélice de almidón que muestra el yodo dentro de la hélice. Procedimiento: 1. Coloque 3 ml de la suspensión de almidón al 2 % p/v en un tubo de ensayo. 2. Paso 1: Añada dos a tres gotas de Lugol. Este debe adquirir un color azul-morado. 3. Paso 2:Caliente el tubo en un mechero de alcohol, usando una pinza para tubo de ensayo,(dirija la boca del tubo a un lugar donde no haya nadie, mueva el tubo sobre la llama de izquierda a derecha), hasta que desaparezca la coloración adquirida.trate de que no hierva la mezcla de almidón. 4. Paso 3: Añada agua de chorro en un beacker y coloque el tubo de ensayo en el agua para que se enfríe. Al enfriarse debe volver a establecer la estructura helicoidal y por lo tanto aparecerá la coloración obtenida antes del calentamiento. Tubo con 3 ml de suspensión de almidón al 2% p/v Paso 1 Paso 2 Paso 3 TEMPERATURA FRIO (al inicio) CALIENTE FRIO (en agua) ALMIDON CON LUGOL Color AMILOSA Helicoidal / Cadena Lineal 54
V. ANALISIS DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES VII. CUESTIONARIO 1. Por qué la fructosa es un carbohidrato reductor? 2. Cuál es el ion formado por el yodo cuando se combina el I 2 con KI en el reactivo de lugol? Investigue en internet. 3. Cuál es la función del ácido clorhídrico (HCl) en la hidrólisis del almidón? 4. Cuál es el color que se obtiene cuando reacciona la amilopectina con Lugol? VIII. BIBLIOGRAFÍA 1. Vivian Margarita Sánchez Garrido. Practica de laboratorio, Determinación e Hidrólisis química de la Sacarosa y el Almidón. Unidad Didáctica de Química, Facultad de Ciencias Médicas, Universidad de San Carlos de Guatemala, 2016 2. Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 3. Prueba de yodo: https://es.wikipedia.org/wiki/prueba_del_yodo [08/01/16] http://knowledgepayback.blogspot.com/2012/04/iodimetric-iodometric-titrations.html?view=classic [08/01/16] DEBE PREGUNTARLE A SU PROFESOR QUÉ ALIMENTOS LE TOCARÁ TRAER PARA LA PRÁCTICA #27 55
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2018 SEMANA 27 PROPIEDADES DE LIPIDOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto I. INTRODUCCIÓN Los lípidos son biomoléculas que varían en su estructura pero tienen en común la característica de ser insolubles en agua y solubles en solventes apolares. Las grasas y aceites están constituidas principalmente por triacilgliceroles que son ésteres de ácidos grasos y glicerol.las grasas son sólidas o semisólidas a temperatura ambiente y generalmente provienen de fuentes animales. Los aceites son líquidos a temperatura ambiente y se obtienen de fuentes vegetales. Los lípidos tienden a ser sólidos cuando contienen mayor porcentaje de ácidos grasossaturados y líquidos cuando contienen mayor porcentaje de ácidos grasos insaturados. En este laboratorio se observarán algunas propiedades de grasas y aceites y secomprobará la presencia de éstos en algunos alimentos. II. OBJETIVOS 1. Determinar la solubilidad de grasas y aceites en un solvente polar (agua) y en un solvente apolar. 2. Comparar la densidad de grasas y aceites con respecto al agua. 3. Determinar la presencia de insaturaciones en grasas y aceites con la prueba de adiciónde yodo. 4. Verificar la presencia de lípidos en algunos alimentos de consumo diario. III. MATERIALES (REACTIVO Y EQUIPO) 1 Gradilla con 2 series de tubos de ensayo conteniendo: a) Aceite de maíz, aceite de oliva, margarina y mantequilla en agua b) Aceite de maíz, aceite de oliva, margarina y mantequilla en cloroformo. 2 Agua 3 Solución de lípido saturado 4 Solución de lípido insaturado 5 Solución de yodo 6 Estufa MATERIAL APORTADO POR LOS ESTUDIANTES Cuchillo y tabla pequeña para picar Kit de laboratorio del grupo de trabajo Equipo de protección personal necesario Guante de cocina MATERIALES POR SALÓN: lo asignado a cada grupo de trabajo en la práctica No. 26. Una torta de carne de por lo menos 20g de un restaurante de comida rápida. (SIN QUESO) Una porción de pollo frito con piel Una porción de papas fritas Una porción de frutas Una salchicha 56
IV. PROCEDIMIENTO ENSAYO 1: Determinación de algunas propiedades físicas de grasas y aceites 1. Tome la gradilla con las DOS SERIES de tubos: 2. PRIMERA SERIE: Tubos de ensayo con aceites y grasas en agua: a) Sin destapar el tubo, observe la densidad aproximada. Si la grasa o aceite flota en el agua, la densidad será menor que la del agua (< de 1g/mL), si se va al fondo, la densidad será mayor (> de 1g/mL), repórtelo de ésta manera. b) Sin destapar el tubo, observe la solubilidad en agua de los aceites y grasas. 3. SEGUNDA SERIE: Tubos de ensayo con aceites y grasas en cloroformo: c) Sin destapar el tubo, observe la solubilidad en solvente apolar de los aceites y grasas. 4. Anote sus observaciones en el siguiente cuadro. GRASA / ACEITE SOLUBILIDAD EN AGUA SOLUBLE / INSOLUBLE DENSIDAD RESPECTO AL AGUA < de 1g/mL / > de 1g/mL SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO SOLUBLE / INSOLUBLE Aceite de maíz Aceite de oliva Margarina Mantequilla ENSAYO 2: Reacción de adición de yodo (I 2) Esta prueba se utiliza para determinar la presencia de dobles enlaces en los ácidos grasos de los triacilgliceroles de una grasa o aceite. La cantidad de yodo que se adicione es directamente proporcional al grado de insaturación de una grasa o aceite.. Cuando se adiciona yodo a un lípido insaturado la manifestación observada en la reacción positiva será decoloración (pérdida del color). Si al adicionar 1 o 2 gotas de yodo el color permanece por lo menos un minuto como el color del control negativo, la reacciónserá negativa e indica la presencia de lípidos saturados. 57
Ejemplo de Adición de yodo a un triglicérido con ácidos grasos insaturado: PROCEDA COMO INDICA EL SIGUIENTE CUADRO: TUBO 1 2 3 Colocar 1 ml de: Control negativo (se prepara con 1 ml de cloroformo más 2 gotas de solución de yodo) Solución de Lípido Insaturado Solución de Lípido Saturado Añada 2 gotas de solución de yodo, en c/tubo, agite y observe. (Si observa decoloración, continúe agregando gota a gota hasta un máximo de 10 gotas) No. DE GOTAS AGREGADAS (un máximo de 10 gotas) MANIFESTACIÓN Decoloración (si no hay manifestación colocar una línea) DETECTÓ PRESENCIA DE DOBLES ENLACES RESULTADO (+/-) ENSAYO 3: Extracción y determinación cualitativa de lípidos presentes en alimentos A.Extracción del lípido: 1. Tare un beaker y pese 20g del alimento asignado. 2. Proceda a cortarlo en pequeños trozos y colóquelo de nuevo en el beaker. 3. Agregue 100 ml de agua 4. Agitar con la varilla de vidrio, colocar el beaker sobre la estufa y llevarlo a ebullición durante 5 minutos, agitando regularmente. 5. Retire de la estufa, deje enfriar y reposar por lo menos 10 minutos. 6. Con una pipeta de transferencia extraiga la capa grasosa y colóquela en un tubo de ensayo. Si el alimento no liberó una capa grasosa indíquelo en los resultados como no presenta. 58
B. Determinación cualitativa del lípido: a. Observe los diferentes Beakers y compare la cantidad de grasa presente en cada uno. b. Anote los resultados en el siguiente cuadro: ALIMENTO Torta de Carne Pollo frito con piel Papas fritas Fruta Salchicha Presenta lípidos según la extracción? SI / NO Qué cantidad de lípidos presenta el alimento? Repórtelo según la escala* *Escala: - Nada + Muy poco ++ Poco +++ Regular ++++ Abundante V. ANALISIS DE RESULTADOS VI. CONCLUSIONES VII. CUESTIONARIO 1. Nombre el ácido omega-6 que reacciona con más moles de yodo (los estudiados en clase): 2. Complete la siguiente ecuación: CH2-O-CO-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH-(CH2)4CH3 CH-O-CO-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH-(CH2)4CH3 CH2- O-CO-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH-(CH2)4CH3 + 3H2 59
3. Lea las etiquetas de varios productos alimenticios que contengan grasas como mantequilla, margarina, chocolates, etc., y complete: Alimento empacado Gramos de Grasa Total Por porción Gramos de grasa Saturada por porción Valor Calórico de la grasa por porción ( 9 kcal/ gramo de grasa) % de Grasa de una porción 1. Mantequilla de maní 15 2.5 135 *46.87% 2. 3. 4. 5. 6. *Ejemplo: * % grasa de una porción = 15 g de grasa x 100= 46.87% 32 g por porción VIII. Bibliografía Lucrecia Casasola de Leiva. Practica de laboratorio, Propiedades físicas de los lípidos. Unidad Didáctica de Química, Facultad de Ciencias Médicas, Universidad de San Carlos de Guatemala, 2017 Timberlake, Karen C. Química general, Orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4ta edición. Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 60