Ecuación de Henderson Hasselbach: Relación entre el ph (medio) y el pka del fármaco.
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- Sebastián Toro Ortíz
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1 Ecuación de Henderson Hasselbach: Relación entre el ph (medio) y el pka del fármaco. La mayoría de los fármacos son ácidos o bases débiles, sustancias en las que el grado de ionización depende del pka de la sustancia (constante) y del ph del medio (variable). En este sentido, las moléculas ionizadas (con carga eléctrica o protonadas) y las no ionizadas (sin carga eléctrica o no-protonadas) de un mismo fármaco están en equilibrio, acorde con su pka y el ph del medio en el que se encuentren. En el caso de los ácidos débiles, el pka es igual logaritmo negativo de su constante de ionización (pka= -log Ka). De forma global, a menor pka (mayor fuerza o más fuerte) el fármaco se encuentra más disociado. Por su parte, en el caso de las bases, el pkb es igual logaritmo negativo de su constante de ionización (pkb= -log Kb). Debido a que el pka es equivalente a 14 menos el pkb, se puede establecer la siguiente equivalencia: (Ka)x(Kb)= 1x o Kb= 1x / Ka De forma global, la ecuación de Henderson Hasselbach establece que para una sustancia: pka - ph= [forma protonada]/[forma no protonada] Sin embargo, se pueden establecer otras ecuaciones más comunes, tal como se ilustra: Ecuación de Henderson Hasselbach para los ácidos débiles (HA) HA + H2O H3O + + A - Por ello: pka = ph + log [HA]/[ A-] Ecuación deducida con el siguiente proceso: (1) HA + H2O H3O + + A - (estado de disociación) (2) Ka= [H3O + ] x [A - ]/[HA] (ecuación de equilibrio) (3) -log Ka= -log [H3O + ] -log [A - ]/[HA] (multiplicando por log a ambos lados de la ecuación)
2 (4) pka= ph -log [A - ]/[HA] (aplicando el concepto de pka y de ph) (5) pka= ph + log [HA]/ [A - ] (recordando que el -log de un cociente es igual a + log del cociente invertido) Ecuación de Henderson Hasselbach para las bases débiles (BOH) BOH B + + OH - Por ello: pka = ph + log [B + ]/[ BOH] Ecuación que se deduce de la siguiente forma: (1) BOH B + + OH - (estado de disociación) (2) Kb= [B + ] x [OH - ]/[BOH] (ecuación de equilibrio) Como: Kb= 1x / Ka (3) 1x / Ka = [B + ]/[BOH] x [OH - ] (4) -log 1x / Ka= -log [OH - ] log [B + ]/[BOH] (multiplicando por log a ambos lados de la ecuación) (5) 14 log Ka= poh log [B + ]/[BOH] (aplicando el concepto de de ph y reglas de logaritmos) (6) 14 pka= 14- ph log [B + ]/[BOH] (aplicando el concepto de de pka y relación ph-poh (7) -pka= - ph log [B + ]/[BOH] (8) pka= ph + log [B + ]/[BOH] (multiplicando por menos en ambos lados de la ecuación) Por otro lado, conceptualmente el pka de una sustancia corresponde al ph al que el 50% de las moléculas que se encuentran en la solución están en su forma ionizada. Por ello, el grado de ionización de un fármaco, a ph fisiológico ( ), depende de su pka. En este
3 sentido, el grado de ionización de los fármacos de carácter ácido aumenta con el aumento del ph (básico); mientras que el de los básicos lo hace con la disminución del ph (ácido), tal como se muestra en la gráfica 7. Gráfica 7. Variación de los fármacos ácidos y básicos acorde con el ph Aumento del grado de ionización ÁCIDOS Cromoglicato sódico (pka 2.0) Furosemida (pka 3.9) Sulfametoxazol (pka 6.0) Fenobarbital (pka 7.2) Fenitoína (pka 8.3) Clortalidona (pka 9.4) ph BASES Diazepam (pka 3.3) Clordiazepoxido (pka 4.8) Triamtereno (pka 6.1) Cimetidina (pka 6.8) Morfina (pka 8.0) Amantadina (pka 10.1) Aumento del grado de ionización Por lo anterior, se puede establecer que los fármacos ácidos en el estómago (ph 2) se encuentran principalmente en su forma no ionizada (favoreciéndose su absorción, pero se desfavorece su necesaria disolución). Por su parte, los fármacos de carácter básico estarán principalmente en su forma ionizada y, por ello, su posibilidad de absorción en este sitio en mínima. Desde el punto de vista práctico, para aproximarse a la determinación del grado de ionización de una sustancia, resulta importante entender y aplicar la regla de las tres unidades de ph, la cual se fundamenta en (ver gráfica 8).
4 Cuando el ph del medio es igual a su pka de ácido o de una base, el 50% de las moléculas se encuentra en forma ionizada y la otra mitad en forma no ionizada. En el caso de los ácidos, a un ph mayor de 3 unidades generara que el 100% se encuentre en su forma ionizada; mientras que para las bases ocurre cuando se presente una disminución en 3 unidades de ph. Gráfica 8. Ilustración de la regla de las tres unidades de ph en el grado de ionización de los ácidos y bases débiles. 100% IONIZADO IONIZADO 100% BASES ÁCIDOS 50% ÁCIDIFICAR BASIFICAR 50% 0% 0% ph = pka NO IONIZADO VALORES DE ph NO IONIZADO Influencia del cambio del ph del medio en la absorción de los fármacos: En general, la velocidad de absorción depende de la velocidad de difusión. Por otro lado, la velocidad de desintegración de la formulación, al igual que el grado y velocidad de disolución y de absorción del fármaco, son procesos que varían dependiendo del ph del medio en el que ocurre el proceso. Por ello, un fármaco u otra sustancia que modifique el ph gastrointestinal, como ocurre con los antiácidos, protectores de mucosa (sucralfato y
5 misoprostol) y los inhibidores de la secreción ácida: antimuscarínicos (pirenzepina), inhibidores de la bomba de protones (omeprazol, lanzoprazol, pantoprazol) y antihistamínicos de los receptores H 2, (cimetidina, ranitidina, famotidina), puede alterar la cantidad y/o la velocidad absorbida de otra. Efecto para los fármacos ácidos débiles HA + H2O H3O + + A - El aumento de ph (mayor concentración de OH-) desplaza el equilibrio hacia la derecha, aumentándose la concentración de la forma ionizada, aspecto que facilita la solubilidad del fármaco en el medio, pero que desfavorece su absorción, debido a la disminución en la fracción liposoluble (no ionizada) y, por tanto, su facilidad de atravesar la mucosa gastrointestinal, tal como sucede con el trimetoprim, captopril, digoxina y warfarina, entre otros. Efecto para los fármacos bases débiles BOH B + + OH - (BOH) El aumento de ph (mayor concentración de OH-) aumenta la concentración de la fracción no ionizada y por ello se favorece la absorción; pero la solubilidad disminuye, desfavoreciendo la necesaria disolución en el sitio de absorción, llegando a afectar notoriamente la cantidad absorbida, como ocurre en el caso del ketoconazol, el diazepam, las tetraciclinas, entre otros. En el caso de la absorción, con este tipo de fármacos, se ha evidenciado la necesidad de que, además de estar en su forma no ionizada (liposoluble), el fármaco debe estar en solución, lo que requiere que, previamente haya estado en su forma ionizada (hidrosoluble). Por lo expuesto, el efecto neto de los medicamentos que alteran el ph gastrointestinal, depende del grado de modificación del equilibrio existente entre la forma ionizada y sin ionizar, aspecto que se tendría que particularizar para cada fármaco. Por ello, el impacto de los cambios en el ph gastrointestinal sobre la absorción de fármacos es complejo, variable, difícil de predecir y, más aún, los datos disponibles sobre las alteraciones cuando se ha alcanzado el estado estacionario son escasos. Razón por la cual, desde el punto de vista práctico, se recomienda que los medicamentos de estrecho margen terapéutico, se administren con una hora antes o 2 horas después de la ingesta de sustancias que modifican el ph gastrointestinal, incluyendo los alimentos. Sin embargo, esta recomendación no resulta útil en todos los casos, tal como sucede con las quinolonas, las cuales se deben administrar 2 horas antes o 6 después de los antiácidos. Importancia del tamaño molecular en la absorción de los fármacos:
6 Como el coeficiente de difusión de las formas no ionizadas, por la bicapa lipídica de las membranas celulares, es inversamente proporcional a la raíz cuadrada del tamaño molecular, a mayor peso molecular, mayor dificultad en el procesos de absorción. Este aspecto no afecta notoriamente a fármacos con pesos moleculares entre los 100 y 1000 kda, situación que, para una proporción importante de los utilizados en la práctica clínica, aún es común. Sin embargo, fármacos con pesos moleculares superiores a los 1000 kda (la mayoría de fármacos con estructura proteica) presentan limitaciones para difundir entre los compartimentos del cuerpo, lo que hace que se tengan que administrar por vía parenteral o directamente en el compartimento en que ejercen su efecto (caso de la mayoría de los medicamentos biotecnológicos; como se ilustra en el caso del trombolítico ateplase (enzima fibrinolítica) la cual se administra vía intravenosa. Importancia de la solubilidad en lípidos o grado de liposolubilidad en la absorción de los fármacos: El grado de liposolubilidad de un fármaco se establece mediante el coeficiente de partición, parámetros que se determina estableciendo el grado de solubilidad del fármaco en un solvente apolar con relación a otro polar. En general, los fármacos con un mayor coeficiente de partición atraviesan más fácil las membranas celulares, lo cual influye no sólo la absorción, sino también el proceso de distribución (ver más adelante). Concentración del fármaco en fase lipídica P = Concentración del fármaco en fase acuosa A mayor valor de P, más facilidad para que el fármaco pase la membrana (más liposolubilidad). Importancia de motilidad gástrica en la absorción de los fármacos: La absorción del fármaco, desde la forma farmacéutica de la mayoría de los medicamentos administrados vía oral, ocurre en el intestino delgado, los cambios en la motilidad gástrica pueden afectar la velocidad e incluso la cantidad absorbida del principio activo. Por ello, los medicamentos que tienen la propiedad de retardar el vaciamiento gástrico (hipnóticos, sedantes, antipsicóticos, antidepresivos) pueden disminuir la velocidad de absorción y los que lo aumentan (metoclopramida y otros procinéticos) la pueden aumentar. Por otro lado, existen formulaciones de principios activos que requieren de más tiempo en el estómago para disolverse mejor. Este proceso se ve favorecido por la administración de fármacos que disminuyen el vaciamiento gástrico y que conduce a aumentar la cantidad de fármaco disponible para la absorción y, por tanto, la cantidad absorbida. Por su parte, en el caso de los fármacos que aumenten el vaciamiento gástrico, se puede esperar un efecto contrario.
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