UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID. GC/Mercado Español TEMA 1: REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y OLEFINICOS.

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1 GC/Mercado Español TEMA 1: REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y OLEFINICOS.

2 1.1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. Una reacción entre reactivos orgánicos para dar productos orgánicos, presupone por tanto la ruptura y formación de enlaces covalentes. La ruptura de un enlace puede realizarse de varias maneras: a ) A.. B Heterolisis (-) + B (+) A (-) A.. Coordinación B (+) Carbanión Carbocatión ó ión carbonio Homolisis b) A.. B A. + B. Coligación A. y B. Radicales

3 1.1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. En las reacciones heterolíticas, la aptitud reactiva de una molécula está determinada, sin tener en cuanta los factores estéricos, por la polaridad y polarizabilidad de sus enlaces. Las reacciones homolíticas son independientes de los factores polares.

4 REACCIONES HETEROLITICAS. Clasificación de las reacciones heterolíticas. La tendencia a que esta reacción tenga lugar dependerá de la aptitud del reaccionante a polarizarse en grado suficiente y en el sentido que el reactivo exija y, por tanto, en presentar centros de carga adecuados para que pueda producirse el ataque de dicha molécula por el reactivo. Esta manera de considerar las reacciones heterolíticas es la base de la clasificación de las sustancias químicas en dos grandes grupos:

5 REACCIONES HETEROLITICAS. Nucleofílicas Nucleofílicas, aquellas substancias con afinidades por núcleos, cargas positivas o centro de baja densidad electrónica. Las sustancias nucleofílicas, están constituidas por iones negativos como OH, R, CN, Cl, por moléculas neutras que poseen pares electrónicos libres en orbitales p como el caso de, R R N: R O.. R R O.. H H O.. H R y también por moléculas con electrones π hidrocarburos etilénicos y aromáticos. tales como los

6 REACCIONES HETEROLITICAS. Electrofílicas Electrofílicas, substancias con afinidad de electrones, cargas negativas o centros de alta densidad electrónica. Las substancias electrofílicas están constituidas por iones positivos R +, H +, Br +,, etc., por dipolos C = O, H X, o por moléculas apolares, pero que se polarizan por la influencia del medio de la reacción, δ + δ δ + Br Br, δ Según esta clasificación, una reacción heterolítica solamente tiene lugar cuando uno de los compuestos que se encuentra es electrofílico mientras que otro es nucleofílico o viceversa. δ + δ + δ δ Cl Cl

7 REACCIONES HETEROLITICAS. Según esta clasificación, una reacción heterolítica solamente tiene lugar cuando uno de los compuestos que se encuentra es electrofílico mientras que otro es nucleofílico o viceversa.

8 REACCIONES HETEROLITICAS. A partir de la naturaleza del reactivo atacante se pueden agrupar las reacciones heterolíticas en dos categorías: -Reacciones nucleofílicas, cuando el reactivo atacante actúa como agente nucleofílico: R H + N -Reacciones electrofílicas, cuando el reactivo atacante actúa como agente electrofílico: R H + E En general las reacciones nucleofílicas y electrofílicas se representan por la letra N o E como subíndice del símbolo que representa el tipo de reacción.

9 REACCIONES HETEROLITICAS. Características de las reacciones heterolíticas. 1.- Influencia del disolvente: los disolventes polares son los más adecuados. 2.- Influencia catalítica de ácidos y bases.- Las propiedades eléctricas de ácidos y bases (afinidades por electrones y núcleos respectivamente) originan efectos catalíticos

10 REACCIONES HOMOLITICAS.. La ruptura homolítica de una molécula que origina dos entidades neutras con un electrón aislado (R.) (radical), puede provocarse por la acción del calor o por la acción fotoquímica. Los radicales así formados tienen en general una gran inestabilidad, son muy reactivos y prosiguen su acción por varios caminos, por ejemplo: a) Reagruparse: R. + R. R R b) Atacar a una molécula: R. + H + R H c) Abrir un doble enlace: Br. + C = C C C B r

11 REACCIONES HOMOLITICAS.. En la aproximación de una molécula o radical a otra para provocar una ruptura homolítica, el ataque se llevará a cabo en el lugar más débil para la ruptura y tendiendo a que el nuevo radical generado tenga la mayor estabilidad posible. Aunque la mayor parte de las reacciones homolíticas tienen lugar en fase gaseosa, también pueden ocurrir en disolución; en este caso el medio más adecuado sería un medio no polar.

12 LOS IONES CARBONIO: La estructura del carbono que soporta la carga positiva es plana, como corresponde a su hibridación sp 2 con el orbital p z vacío (Figura 1). Figura 1.- Estructura de los iones carbonio.

13 LOS IONES CARBONIO ALQUILICOS: Su estabilidad depende de la posibilidad de deslocalización de su carga positiva por el efecto de HIPERCONJUGACIÓN. Debemos tener en cuenta además el efecto INDUCTIVO dador de electrones de los grupos CH3

14 Ión carbonio Energía de estabilización kcal/mol Formas hiperconjugación CH + ( 3 CH 3 CH 2 ) ( + ) ( + ) ( CH 3 ) C 2 ( + ) ( CH 3 ) C Tabla 1.- Energía de estabilización y formas resonantes de los iones carbonio

15 H + H H H C H C H H C CH 3 C + CH 3 C CH3 C H + H H CH 3 H C C H +... CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

16 LOS IONES CARBONIO OLEFINICOS: Si comparamos la posibilidad de ruptura heterolítica entre el cloruro de vinilo, CH 2 = CH Cl, y el cloruro de alilo, CH 2 = CH CH 2 Cl, es mucho más fácil en este último porque el CH 2 = CH Cl está estabilizado por RESONANCIA. (-).. (+) CH 2 = CH Cl CH 2 CH = Cl y en el posible ión resultante de la ruptura CH2 = CH+ no hay posibilidad de resonancia.

17 En cambio, en el CH 2 = CH CH 2 Cl la molécula no tiene resonancia y el ión sí. CH 2 = CH CH 2 (+) (+) CH 2 CH = CH Los dos efectos conjuntos de estabilidad de molécula y de ión carbonio explican perfectamente la hipótesis formulada.

18 LOS IONES CARBONIO AROMATICOS: Si comparamos la estabilidad relativa y posibilidad de ruptura en el clorobenceno y en el cloruro de bencilo, llegamos a la misma conclusión: En el clorobenceno hay resonancia y en el ión fenilo no. Cl Cl (+) (+) (+) Cl Cl Cl (-) (-) (-)

19 En el cloruro de bencilo no hay resonancia, pero en el ión bencilo si la hay (+) (+) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 (+) (+) (+)

20 LOS CARBANIONES: La estructura del átomo que soporta la carga negativa es piramidal, como corresponde a un átomo con hibridación sp3. Si tiene 3 enlaces, el cuarto orbital sp3 estará lleno con un par de electrones (Figura 3). Figura 3.- Estructura de los carbaniones

21 Su estabilidad está ligada a la posibilidad de deslocalización por resonancia de la carga negativa: (-) C CH = CH 2 C = CH CH 2 (-)

22 Los carbaniones se hacen mucho más estables cuando en el ión negativo existan grupos fuertemente electrofílicos, que atraen el par de electrones libres, deslocalizando por tanto la carga negativa. Este poder electrofílico está en el orden: NO 2 > SO 2 R> C N> C = O> C O >Ph> C = C > X - > H - OR

23 estable. Así se comprende que el C (-) sea un carbanión relativamente

24 En los carbaniones alquílicos (dadores de e ) su estabilidad sea la opuesta a la de los carbonio. H H H R R C (-) > H C (-) > C (-) R > H H R R R C (-)

25 RADICALES LIBRES: La estructura de los radicales libres se considera trigonal plana. En esta situación la deslocalización del electrón desapareado se consigue mucho mejor. En algunos casos su estabilidad se ve favorecida por el efecto de resonancia como ejemplo, veamos el radical trifenil metano, que es de los más estables conocidos. C C C...

26 En este radical hay que tener también en cuenta que su formación se ve favorecida por la inestabilidad que por efecto estérico tiene el hexafeniletano, origen del radical trifenilmetano, con seis sustituyentes muy voluminosos. C C muy corta. En términos generales los radicales son muy inestables y de vida

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