Ácidos Carboxílicos. Química Orgánica I Facultad de Farmacia y Bioquímica. Dra. Ana M. Bruno
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- Cristina Flores Maldonado
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1 Ácidos Carboxílicos Química Orgánica I Facultad de Farmacia y Bioquímica Dra. Ana M. Bruno
2 Ácidos Carboxílicos ácido acético (vinagre) ácido butanoico (peq. cant. en la manteca ) ácido hexanoico (olor de los medias sucias) ácido láctico (sabor de la leche agria) Aspirina Ác. 4-aminosalicílico Isotretinoina
3
4 Ácidos Carboxílicos O C O H COOH CO 2 H La fórmula general de un ácido carboxílico alifático es RCO 2 H; y en un ácido aromático ArCO 2 H.
5 Nombres IUPAC: - Se le añade el sufijo oico Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia ano por eno C H 2 = C H C O 2 H Ácido Propenoico (Ácido acrílico) C 6 H 5 C C H H C O 2 H Ácido trans -3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico)
6 Ácido dicarboxílico: se añade el sufijo dioico. O O O O O O H O C - C O H H O C C H 2 C O H H O C C H 2 C H 2 C O H Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanodioico (ácido oxálico) (ácido malónico) (ácido succínico) HO 2 C CO 2 H Ácido 1,4-Bencenodicarboxílico (ácido tereftálico) CO 2 H CO 2 H 1,2-Bencenodicarboxílico (ácido ftálico)
7 A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, b, etc. como se ilustra a continuación: N H 2 H O C H 2 C H 2 C H 2 C O 2 H Ácido-4-Hidroxibutanoico ( Ácido- -Hidroxibutírico) C H 3 C H C O 2 H Ácido-2-Aminopropanoico Ácido-α-aminopropanoico Alanina
8 Estructura Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana C sp 2 con un ángulo de 120º Formación de enlaces hidrógeno
9
10 a) b) c)
11 a) Métodos de Oxidación OXIDACIÓN de alquilbencenos con oxidantes fuertes Es conveniente realizar la reacción con KMnO 4 en medio alcalino. El producto será el carboxilato que luego se acidifica para recuperar al ácido carboxílico
12 Oxidación de alquenos: ruptura oxidativa [O]= KMnO 4 / glicol
13 OXIDACIÓN de alcoholes primarios con
14 OXIDACIÓN de Aldehídos Con oxidantes fuertes (los mismos que alcoholes) Con oxidantes débiles: Tollens (AgNO 3 / NH 3 ) Las metilcetonas mediante la reacción del haloformo pueden oxidarse a ácidos
15 b) Métodos hidrolíticos
16 Posibilidades
17
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19 b) Carbonatación de Reactivos Nucleofílicos R : RMgX Reactivo de Grignard Ventajas: Se pueden preparar reactivos de Grignard con cualquier derivado halogenado: arílico, vinílico, alifático
20 Reactividad de los ácidos carboxílicos
21 Acidez de los ácidos carboxílicos Es la propiedad química más evidente de este grupo de compuestos El grupo COO - dispersa la carga por efecto inductivo y mesomérico La acidez se incrementa en presencia de grupos atractores de e - (releer teórico de acidez)
22 REDUCCIÓN A ALCOHOLES Transferencia de protón, ya que no es buen nucléofilo pero sí una base muy fuerte carboxilato Reacción del carboxilato con AlH 3 seguido de eliminación No aislable bajo estas condiciones
23 Método alternativo El borano reacciona selectivamente con la molécula de ácido carboxílico en presencia de otro grupo carbonilo. Por ejemplo Un ácido carboxílico no puede ser reducido por NaBH 4 Un ácido carboxílico no puede ser reducido por Hidrogenación catalítica.
24 Otro ejemplo:
25 c) Funcionalización del H-a :Hell-Volhard-Zelinsky Cómo ocurre?
26 Ejemplo:
27
28
29 Los ácidos carboxílicos que tienen un grupo carbonilo b con respecto al grupo carboxilo, la descarboxilación ocurre con un calentamiento leve. 25º
30 c) Esterificación de Fischer Los ésteres se preparan por tratamiento de ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un ácido catalítico, como H 2 SO 4 o HCl gaseoso Esta esterificación es una reacción de equilibrio. Permite obtener ésteres con buenos rendimientos controlando cuidadosamente las condiciones experimentales. Si el alcohol no es muy caro se puede utilizar en exceso para desplazar el equilibrio hacia la derecha. Si el agua se retira de la mezcla de reacción, el equilibrio también se desplaza hacia la derecha
31 Intermediario de la reacción
32 Desde 3400 a 2400 cm -1. Muy ancha debido a la formación de puentes de hidrógeno. Estiramiento C-O: cm -1 Flexión C-O-H : Banda en forma de campana a 900 cm -1
33
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