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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : C07D 7/2 A61K 31/34 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: k Fecha de presentación : k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Procedimiento para fabricar ranitidina base de calidad farmacéutica. k Prioridad: US 268 k 73 Titular/es: Ranbaxy Laboratories Limited A-2 Phase 1, Okhla Industrial Area New Delhi 10, IN k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Khanna, Jag Mohan; Kumar, Naresh; Khera, Brij y Ray, Purna Chandra k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: k 74 Agente: Carpintero López, Francisco ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 1 ES T3 2 DESCRIPCION Campo de la invención Esta invención se refiere a un procedimiento de fabricación del antagonista H 2 ranitidina, es decir, la N - [2 - [[[ - (dimetilamino)metil] furanil]metil]tio]etil - N - metil nitro - 1,1 - etenodiamina en forma cristalina con una pureza >99, %. Antecedentes de la invención El clorhidrato de ranitidina, según se describe y reivindica en la memoria descriptiva de la patente británica n (Abril 1980), muestra una potente actividad bloqueante de H 2 de la histamina. Se conoce y describe un procedimiento para preparar la ranitidina en la patente U.S. n (Diciembre 1973) y en la memoria descriptiva de patente británica n (Abril 1980). Aunque se describe un procedimiento para preparar la ranitidina base bruta en la patente U.S. n (Diciembre 1978), ver el ejemplo 1, la ranitidina base formada por este procedimiento no se ha evaluado para aplicación clínica. En los experimentos que siguen al ejemplo 1, la ranitidina base producida de esta forma es de color amarillo amarronado y tiene una pureza de menos del 97 % (HPLC), siendo las sustancias asociadas aproximadamente el 2 %. Sumario de la invención La presente invención proporciona un procedimiento para producir la ranitidina base, que es cristalina, es de calidad farmacéutica (>99, % de pureza), y es conveniente para su producción a una escala comercial. De acuerdo con la invención, un procedimiento para preparar la ranitidina base de calidad farmacéutica comprende la reacción de una mezcla de N - metil (metiltio) nitroetenamina y 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina en agua entre Cy temperatura de reflujo, eliminación de la materia prima sin reaccionar y otras impurezas a un ph adecuado (4-), preferiblemente mediante lavado, separación de la ranitidina base a un ph adecuado (9-), eliminación del agua, si la hay, y precipitación de la ranitidina base con un disolvente orgánico adecuado, y recoger el producto resultante. El producto obtenido de esta forma se puede cristalizar en un disolvente orgánico adecuado para producir polvo casi blanco de ranitidina base, con una pureza de aproximadamente el 99,6 % (HPLC), siendo las sustancias asociadas menos del 0,4 %. Breve descripción de los dibujos La figura 1 muestra el espectro de infrarrojo en disco de KBr de la ranitidina base preparada por el procedimiento descrito en el ejemplo 2 de más abajo. La ranitidina base preparada de esta forma también se caracterizó por su espectro de resonancia magnética nuclear en CDCl 3. La figura 2 muestra un perfil de disolución comparativo (parámetros de disolución por USP) de un comprimido de 0 mg de Zantac R (Glaxo) frente a un comprimido de 0 mg de ranitidina base preparada de acuerdo con la presente invención. Descripción detallada de la invención De acuerdo con la presente invención, la ca lidad farmacéutica (pureza >99, %) se prepara por reacción de una mezcla de N - metil (metiltio) nitroetenamina y 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina en agua a una temperatura entre aproximadamente C y temperatura de reflujo, acidificación de la solución para eliminar las materias primas sin reaccionar y otras impurezas, basificación de la solución para separar la ranitidina base de la solución, eliminación del agua, si la hay, y precipitación de la ranitidina base con un disolvente orgánico adecuado tal como un alcanol inferior, y recoger la ranitidina base precipitada. Convenientemente, la base precipitada se disuelve en un disolvente orgánico adecuado y se cristaliza en él. Se ha encontrado que si la ranitidina base se prepara en las condiciones de trabajo definidas más arriba, se obtienen las siguientes ventajas: a) el producto se filtra fácilmente y se puede secar fácilmente; b) los disolvente usados se pueden recuperar fácilmente; c) el producto se puede cristalizar en el mismo sistema de disolvente; d) el procedimiento es económico y conveniente para funcionar a escala comercial; e) el procedimiento proporciona un producto que tiene un alto grado de pureza (>99, %); y f) el producto es estable. Generalmente la reacción se lleva a cabo en agua como medio que se ha calentado por medios estándar a una temperatura entre Cytemperatura de reflujo, preferiblemente a aproximadamente 4-70 C, más preferiblemente a aproximadamente 0 C. Esta temperatura es considerablemente inferior que la temperatura de reacción del procedimiento descrito en el ejemplo 1 del documento U.S La cantidad de agua es de al menos 1 parte en volumen por parte de materia prima. Se pueden usar cantidades mayores de agua y en general de hasta partes en volumen. Cantidadesmayoresde volúmenes no son útiles desde un punto de vista económico porque serían necesarios aparatos de mayor tamaño. Típicamente la reacción se llevará a cabo entre aproximadamente 3 y aproximadamente horas, preferiblemente, en 3-4 horas. Sin embargo, el tiempo necesario variará dependiendo de factores tales como el volumen total de la solución, tamaño del lote y del recipiente, temperatura de la reacción, y presencia o ausencia de agitación. La mezcla de reacción se puede acidificar a un ph de aproximadamente 4- mediante ácidos minerales, preferiblemente ácido clorhídricooácido sulfúrico, en diferentes concentraciones, o ácidos orgánicos. El material de partida sin reaccionar y otras impurezas se pueden lavar con cualquier disolvente inmiscible con el agua tal como hidrocarburos clorados, hidrocarburos aromáticos y cetonas a diferentes temperaturas. En una realización preferida de la invención dicho disolvente inmiscible con el agua es diclorometano, cloroformo, o 1,2-dicloroetano. La mezcla de reacción se puede basificar a un ph entre 9 y con agentes de basificación tales como carbonatos, bicarbonatos e hidróxidos de metales alcalinos, en los que los metales alcalinos

3 3 ES T3 4 preferidos son sodio o potasio. Entre otros agentes de basificación preferidos se incluyen carbonato amónico, bicarbonato amónico, o hidróxido amónico. El término disolvente orgánico adecuado significa cualquier alcanol inferior e incluye aquellos alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen entre uno y seis átomos de carbono, cetonas, ésteres e hidrocarburos alifáticos o aromáticos que tienen entre uno y diez átomos de carbono. De acuerdo con una realización preferida de la invención, dichos disolventes orgánicos adecuados son n-propanol, isopropanol, isobutanol, n - butanol, etil metil cetona, 4 - metilpentan ona, acetato de etilo, acetato de n - butilo, tolueno o ciclohexano. También se consideran mezclas de dos o más disolventes. También es conveniente filtrar la solución antes de la formación del cristal para eliminar cualquier material en partículas, insoluble. Las soluciones se pueden enfriar entre - y0 C, preferiblemente entre 0 y C, más preferiblemente a aproximadamente C, antes de la precipitación por procedimientos estándar conocidos en la técnica. Se puede usar ventajosamente la adición de un disolvente miscible tal como hexano, éter de petróleo, tolueno, acetato de etilo y acetato de n-butilo a la solución para completar la cristalización. Se pueden usar procedimientos conocidos en la técnica en el procedimiento de esta invención para potenciar cualquier aspecto de este procedimiento. Por ejemplo, la solución se puede sembrar con uno o más cristales de ranitidina base antes de la iniciación de la cristalización del producto. Generalmente, después de enfriar, el producto se puede recoger por cualquier procedimiento estándar conocido en la técnica tal como filtración, filtración a vacío, o decantación y secado. Típicamente, este producto se recogerá por filtración cuando se use cualquiera de los disolventes dentro del alcance de este procedimiento. La ranitidina base preparada como más arriba se puede cristalizar posteriormente usando condiciones y disolventes para cristalizaciones similares alosdescritosmás arriba. También se consideran mezclas de dos o más disolventes. Los disolventes adecuados para la posterior cristalización son los alcanoles. Los disolventes orgánicos adicionales preferidos son un alcohol primario, un alcohol secundario, un alcohol terciario, una cetona, un éster, un hidrocarburo saturado, o un hidrocarburo insaturado. Igual que en las cristalizaciones de más arriba, se puede usar ventajosamente la adición de otro disolvente orgánico tal como hexano o éter de petróleo a las soluciones para completar la cristalización. Se ha estudiado in vitro la actividad antagonista H 2 de la histamina de la ranitidina base preparada como más arriba usando atrio de cobaya e in vivo en ratas conscientes con lesiones gástricas inducidas con aspirina. En estos ensayos se encontró que tanto la ranitidina base como el clorhidrato de ranitidina de forma 2 eran igual de potentes. Se llevaron a cabo estudios de toxicidad aguda en ratones. De los resultados de los estudios de toxicidad aguda se concluye que la ranitidina base preparada como más arriba es tan segura como el clorhidrato de ranitidina de forma 2. La ranitidina base preparada según lo anterior se ha usado en la formulación de los siguientes productos: i) Comprimidos de ranitidina base en dos fuerzas de mg y 0 mg, y ii) Inyección de ranitidina base que contiene 2 mg/ml del fármaco. Se ha encontrado que ambas fuerzas de la formulación del comprimido tienen velocidades de disolución comparables en los resultados in vitro con las de Zantac R (Glaxo) que contiene el clorhidrato de ranitidina forma 2. Ver figura 2. La estabilidad acelerada de estas formulaciones es satisfactoria y actualmente se están llevando a cabo estudios a largo plazo a temperatura ambiente. Los siguientes ejemplos específicos se presentan para ilustrar el procedimiento de la invención. Ejemplo 1 Preparación de ranitidina base La 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina (0 g) y la N - metil (metiltio) nitro - etenamina ( g) en agua (23 ml) se agitaron y calentaron a 4- C. La solución se agitó durante otras 3-4 horas. Se acidificó conácido clorhídrico y se extrajo con cloroformo. La solución se basificó con carbonato potásico y se separó la ranitidina base. Si había agua se eliminó por destilación azeotrópica apresión reducida a -4 C usando isopropanol. La solución resultante se enfrióa Cyseañadió n-hexano (00 ml). La ranitidina base se filtró y se secóavacío para dar el producto bruto (66,2 g), p.f C; pureza = 99,4 % (HPLC); IR(BrK): 3280, 30, 28, 2774, 16, 180, 14, 1370, 128, 11,, 990, 8, 790, 7, 680 y 0 cm 1 ; δ H (CDCl 3 ): 2,23 [2H, s, -N(CH 3 ) 2 ], 2,7 (2H, t, -SCH 2 CH 2 ), 2,8 (3H, d ancho, CH 3 NH-), 3,3 (2H, 2t, -CH 2 NH-), 3,4 (2H, s, >NCH 2 ), 3,7 (2H, s, CH 2 unión puente), 6,0-6,2 (2H, AB, furano) y 6, (1H, s, =CHNO 2 ). Ejemplo 2 Se repitió el proceso del ejemplo 1 a escala comercial, usando 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina (3 kg) y N - metil (metiltio) nitroetenamina (28 kg) para dar la ranitidina base bruta (46, kg), p.f C; pureza - 99,1 % (HPLC). Ejemplo 3 Se repitió elprocedimientodelejemplo1aes- cala de 2 g, usando una mezcla de acetato de etilo e isopropanol en lugar de isopropanol para dar la ranitidina base (34, g), p.f C; pureza = 98,8 % (HPLC). Ejemplo 4 Se agitaron la 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina (2 g) y la N - metil (metiltio) nitroetenamina (18 g) en agua (3 ml) y se calentaron a 0 C. La solución se agitó durante otras 3-4 horas. Se acidificó con ácido sulfúrico y se extrajo con cloroformo. La solución se basificó con carbonato potásico y se separó la ranitidina base. Si había agua se eliminó 3

4 ES T3 6 por destilación azeotrópica apresión reducida a -4 C usando isopropanol. La solución resultanteseenfrióa Cyseañadió n-hexano ( ml). La ranitidina base se filtró y se secó avacío para dar el producto bruto ( g), p.f C, pureza = 99,1 % (HPLC). Ejemplo Se agitaron la 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina (2 g) y la N - metil (metiltio) nitroetenamina (18 g) en agua (118 ml) y se calentaron a 0 C. La solución se agitó durante otras 3-4 horas. Se acidificó con ácido sulfúrico y se extrajo con cloroformo. La solución se basificó con carbonato potásico y se extrajo la ranitidina base con cloroformo y se trató. Se añadió isopropanol al residuo, se enfrió a Cyseañadió n-hexano ( ml). La ranitidina base se filtró y se secó avacío para dar el producto bruto (33 g), p.f C, pureza = 99 % (HPLC). Ejemplo 6 Cristalización de la ranitidina base La ranitidina base (2 g) preparada anteriormente se cristalizó pordisolución en isopropanol a 3- C y precipitación con n-hexano. La suspensión se enfrió a C y se agitó durante 1-2 horas. El producto se filtró, se lavó con n-hexano, y se secó para dar la ranitidina base pura (21 g), p.f C; pureza = 99,6 % (HPLC). Ejemplo 7 Se repitió el procedimiento del ejemplo usando isobutanol en lugar de isopropanol a escala de g para dar la ranitidina base pura (3,9 g), p.f C; pureza = 99,8 % (HPLC). Ejemplo 8 La ranitidina base ( g) preparada anteriormente se cristalizó pordisolución en tolueno a 38- C. La solución resultante se enfrió a Cyla suspensión se agitó durante 1 hora a -12 C. El producto se filtró, se lavó con tolueno enfriado previamente y se secó avacío para dar la ranitidina base pura (13 g), p.f C; pureza = 99,8% (HPLC) Ejemplo 9 Se repitió el procedimiento del ejemplo 7, usando acetato de etilo en lugar de tolueno para dar la ranitidina base pura (137 g), p.f C; pureza = 99,8 % (HPLC). Ejemplo Se repitió el procedimiento del ejemplo 7, usando 4-metilpentan-2-ona en lugar de tolueno para dar la ranitidina base pura (1 g), p.f C; pureza = 99,7 % (HPLC). Se cree que la mayor pureza de la ranitidina base producida por el procedimiento de la presente invención en comparación con el procedimiento descrito en el ejemplo 1 del documento U.S , se puede atribuir a uno o más de las siguientes combinaciones de factores: (1) reacción con una dilución mayor del medio de reacción, es decir, agua, produciendo así pocas impurezas; (2) concentración molar más alta (1,17:1) de una de las materas primas, es decir, la N - metil (metiltio) nitroetenamina, con respecto a la 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio]etanamina, frente a una relación 1,036:1 del ejemplo 1 del documento U.S ; (3) tiempo de reacción más corto (aproximadamente 3-4 horas) que en el ejemplo 1 del documento U.S , que reduce la cantidad de impurezas formadas, y control de la terminación de la reacción por TLC; (4) eliminación del exceso de las materias primas e impurezas por extracción a un ph adecuado; y () recristalización de la ranitidina base bruta para dar el producto final de mayor pureza. Aunque esta invención se ha descrito con referencia a realizaciones específicas, lo ha sido sólo a objeto de ilustración. Muchas realizaciones alternativas serán evidentes para los expertos en la técnica que se considera están comprendidas dentro del alcance de la invención

5 7 ES T3 8 REIVINDICACIONES 1. Un procedimiento para preparar la ranitidina base de un pureza del 99, % o mayor que comprende hacer reaccionar una mezcla de N - metil (metiltio) nitroetenamina y 2 - [[[ - (dimetilamino)metil furanil]metil]tio] - etanamina en una solución en agua a una temperatura entre aproximadamente Cylatemperatura de reflujo, adición de un ácidoadichasolución para eliminar las materias primas sin reaccionar y las impurezas, adición de un agente basificante a dicha solución para separar la ranitidina base de dicha solución, eliminación del agua si la hay y precipitación de la ranitidina base con un disolvente orgánico seleccionado del grupo que consta de alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen entre uno y seis átomos de carbono, cetonas, ésteres e hidrocarburos alifáticos o aromáticos que tienen entre uno y diez átomos de carbono, y recoger dicha ranitidina base precipitada. 2. El procedimiento de la reivindicación 1 en el que dicha adición de un ácidoalasolución se realizahastaqueseajustaelphentre4yen dicha solución. 3. El procedimiento de la reivindicación 1 ó 2 en el que dicho ácido es un ácido mineral o un ácido orgánico. 4. El procedimiento de la reivindicación 3 en el que dicho ácido es ácido clorhídrico o ácido sulfúrico.. El procedimiento de la reivindicación 4 que además comprende lavar dicha materia prima sin reaccionar y otras impurezas con un disolvente inmiscible con el agua. 6. El procedimiento de la reivindicación en el que el disolvente inmiscible con el agua es un hidrocarburo clorado, hidrocarburo aromático, o cetona. 7. El procedimiento de la reivindicación 6 en el que dicho disolvente inmiscible con el agua es diclorometano, cloroformo o 1,2-dicloroetano. 8. El procedimiento de la reivindicación 1 en el que dicha adición de un agente basificante a la solución se realiza hasta que el ph en dicha solución se ajusta entre 9 y. 9. El procedimiento de la reivindicación 8 en el que dicho agente basificante es un carbonato de metal alcalino, bicarbonato de metal alcalino ohidróxido de metal alcalino.. El procedimiento de la reivindicación 9 en el que dicho metal alcalino es sodio o potasio. 11. El procedimiento de la reivindicación 8 en el que dicho agente basificante es carbonato amónico, bicarbonato amónico o hidróxido amónico. 12. El procedimiento de la reivindicación 1 en el que dicho disolvente es n-propanol, isopropanol, isobutanol, n-butanol, etil metil cetona, 4- metilpentan-2-ona, acetato de etilo, acetato de n- butilo, tolueno o ciclohexano. 13. El procedimiento de la reivindicación 1 que además comprende la adición de un disolvente orgánico adicional para completar la cristalización de dicho producto de ranitidina base. 14. El procedimiento de la reivindicación 13 hexano, éter de petróleo, tolueno, acetato de etilo o acetato de n-butilo. 1. El procedimiento de la reivindicación 1 que además comprende la disolución de dicha ranitidina base recogida en un disolvente orgánico adicional y cristalización de la ranitidina base en dicho disolvente orgánico adicional. 16. El procedimiento de la reivindicación 1 un alcanol. 17. El procedimiento de la reivindicación 1 un alcohol primario, un alcohol secundario, un alcohol terciario, una cetona, un éster, un hidrocarburo saturado, o un hidrocarburo insaturado. 18. El procedimiento de la reivindicación 1 que además comprende la adición de un disolvente orgánico adicional para completar la cristalización de dicha ranitidina base en dicho disolvente orgánico adicional. 19. El procedimiento de la reivindicación 18 hexano o éter de petróleo. 0 6 NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluída en la mencionada reserva.

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