Carrera: QUÍMICO FARMACOBIOLOGO Asignatura: Área del Conocimiento: Ciencias Químicas Complementarias. Química Heterocíclica.

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1 Carrera: QUÍMICO FARMACOBIOLOGO Asignatura: QUÍMICA HETEROCÍCLICA Área del Conocimiento: Ciencias Químicas Complementarias Generales de la Asignatura: Nombre de la Asignatura: Química Heterocíclica Clave Asignatura: Nivel: Carrera: Frecuencia (h/semana): Teoría: Laboratorio: Total horas en el período escolar: Créditos: Fecha de Elaboración: Objetivo general: Licenciatura Químico farmacobiologo de noviembre de 2003 Conocer los aspectos más importantes de la Química Heterocíclica, así como los tópicos más actuales referentes a la parte de síntesis, la biosíntesis y sus aplicaciones. Descripción sintética: 1. Introducción 2.Heterocíclicos no aromáticos con anillos de tres miembros con uno y dos heteroátomos 3. Heterocíclicos no aromáticos con anillos de cuatro miembros con uno y dos heteroátomos 4. Heterocíclicos Aromáticos 5. Heterocíclicos Aromáticos de Cinco Miembros con Un Heteroátomo 6. Sistemas de anillos fusionados que incluyen a los anillos de pirrol, furano y tiofeno 7. Heterocíclicos del benceno con un heteroátomo 8. Derivados benzocondenzados de heterocíclicos aromáticos con un heteroátomo 9. Ejemplos selectos de síntesis de Heterocíclicos 10. Heterocíclicos naturales y sintéticos de importancia biológica y médica 11. Estado actual en la investigación química heterocíclica Aportación de la asignatura al Perfil del Egresado: Pág. 1 de 10

2 Con los conocimientos obtenidos el químico tendrá la información necesaria para llevar acabo la realización de síntesis de compuestos orgánicos heterocíclicos, comprender la estructura química y la función de importantes materiales de origen natural heterocíclicos, sus aplicaciones. Contenido (temario): Unidad 1. Introducción Unidad 2. Heterocíclicos no aromáticos con anillos de tres miembros con uno y dos heteroátomos Unidad 3. Heterocíclicos no aromáticos con anillos de cuatro miembros con uno y dos heteroátomos Unidad 4. Heterocíclicos Aromáticos Unidad 5. Heterocíclicos Aromáticos de Cinco Miembros con Un Heteroátomo Unidad 6. Sistemas de anillos fusionados que incluyen a los anillos de pirrol, furano y tiofeno Unidad 7. Heterocíclicos del benceno con un heteroátomo Unidad 8. Derivados benzocondenzados de heterocíclicos aromáticos con un heteroátomo Unidad 9. Ejemplos selectos de síntesis de Heterocíclicos Unidad 10 Heterocíclicos naturales y sintéticos de importancia biológica y médica Unidad 11. Estado actual en la investigación química heterocíclica. Descripción detallada del contenido de las Unidades: 1. Introducción Nomenclatura de los compuestos heterocíclicos 1.2. Nombres triviales de sistemas anulares comunes 1.3. Nomenclatura de Hantzch y Widman 1.4. Nomenclatura de sistemas anulares fusionados 2. Heterocíclicos no aromáticos con anillos de tres miembros con uno y dos heteroátomos. 2.1 Oxiranos Introducción Propiedades físicas y estructura Síntesis y reactividad Aperturas nucleofílicas de los anillos de oxiranos Apertura de oxiranos catalizadas por ácidos Síntesis del anillo Pág. 2 de 10

3 2.1.6 Productos naturales y compuestos de interés 2.2 Aziridinas Introducción Propiedades físicas y estructura Síntesis y reactividad Productos naturales y compuestos de interés H-azirinas. Síntesis y reactividad 2.3 Tiiranos Introducción Propiedades físicas y estructura del tiirano Síntesis y reactividad 2.4 Anillos de tres miembros con dos heterocíclicos Diazireno y diaziridina 3. Heterocíclicos no aromáticos con anillos de cuatro miembros con uno y dos heteroátomos. 3.1 Azetidinas Introducción Propiedades físicas y estructura Síntesis y reactividad Productos naturales y compuestos de interes 3.2 Azetidinonas Introducción Propiedades físicas y estructura Síntesis y reactividad Derivados sustituidos, excluyendo a la penicilina Penicilinas y cefalosporinas 3.3 Oxetanos, Oxetanonas, tietanos Síntesis y reactividad 3.4 Anillos de cuatro miembros con dos heteroátomos Dioxetanos y ditietanos Síntesis y reactividad 4. Heterocíclicos Aromáticos 4.1. ntroducción 4.2. Criterios de aromaticidad en compuestos heterocíclicos 4.3. Tautomería 5.Heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con un heteroátomo 5.1 Pirrol Introducción Propiedades físicas y estructura Derivados del pirrol Métodos sintéticos del sistema anular y su reactividad Pág. 3 de 10

4 5.1.6 Porfirinas y productos naturales relacionados 5.2 Furano Introducción Propiedades físicas y estructura Derivados del furano Métodos sintéticos del sistema anular y su reactividad Productos naturales y compuestos de especial interés 5.3 Tiofeno Introducción Propiedades físicas y estructura Derivados del tiofeno Métodos sintéticos del sistema anular y su reactividad Productos naturales y compuestos de especial interés 6. Sistemas de anillos fusionados que incluyen a los anillos de pirrol, furano y tiofeno 6.1. Indol Propieades físicas y estructura Métodos sintéticos y reactividad Estudio de sus derivados Alcaloides del Indol 6.2. Derivados dibenzocondensados Benzo(b)furanos Benzo(b)tiofeno y compuestos relacionados 7. Heterocíclicos del benceno con un heteroátomo 7.1 Piridina Introducción Propiedades Físicas y estructura Métodos de síntesis del anillo Carácter básico y nucleofilo Reactividad del sistema anular y de las cadenas laterales N-oxidos de piridina Derivados de interes 8. Derivados benzocondenzados de heterocíclicos aromáticos con un heteroátomo 8.1. Quinolina Introducción Métodos sintéticos Reactividad Derivados de interés 8.2 Isoquinolina Métodos sintéticos Pág. 4 de 10

5 8.2.2 Reactividad Derivados de interés Colorantes de Cianina Alcaloides. 9. Ejemplos selectos de síntesis de Heterocíclicos 10 Heterocíclicos naturales y sintéticos de importancia biológica y médica 11. Estado actual en la investigación química heterocíclica. Objetivos por Unidad: Unidad 1. Describir la importancia de los compuestos heterocíclicos y las reglas que se emplean para nombrarlos. Unidad 2. Conocer la estructura, métodos de obtención y propiedades de los heterociclos de tres miembros con uno y dos hetroátomos. Unidad 3. Describir las propiedades y principales métodos de obtención de los heterociclos de cuatro miembros. Aprender a sintetizar compuestos heterocíclicos con un heteroàtomo y dos heteroàtomos, relacionando dicha estructura con su reactividad. Unidad 4. Conocer los principios generales de los Heterociclos aromáticos y no aromáticos y metodología para la síntesis de estos compuestos.. Unidad 5. Analizar los métodos de preparación y las propiedades químicas de los heterociclos de seis miembros. Comparar el mecanismo de la sustitución electrofílica y la nucleofílica de la piridina y sus derivados. Unidad 6. Estudia de su estructura y reactividad y conocer como forman parte de compuestos sumamente importantes en la naturaleza. Unidad 7. Conocer los principios generales de los Heterociclos aromáticos con un heteroàtomo y su metodología para la síntesis de estos compuestos. Pág. 5 de 10

6 Unidad 8. Analizar los métodos de preparación de compuestos benzocondensados y sus aplicaciones así como de sus derivados Unidad 9. Realizar la síntesis de diversos compuestos heterociclitos. Unidad 10 Ver como los heterocíclicos naturales y sintéticos tienen una amplia aplicación en las áreas biomédicas y su incidencia. Unidad 11. Realizar una búsqueda para ver en la actualidad como la química de heterociclitos tienen muy diversas aplicaciones en la industrial en general- Evaluación del Curso: Tipo de evaluación Porcentaje Desarrollo del Conocimiento Exámenes parciales Examen Final Tareas Proyectos Participación en el aula 40% 20 % % Desarrollo de Habilidades Trabajo en equipo Comunicación oral y escrita Planteamiento y solución de problemas Desarrollo de Actitudes Responsabilidad Colaboración Compromiso 2 % 3 % Pág. 6 de 10

7 100 % TOTAL Material o Equipo Requerido: Frecuencia de uso Pizarrón / gis Pizarrón blanco / marcadores Proyector de acetatos Cañón Problemarios Diario Diario 1 vez por semana Diarios Modelos Prototipos Software I vez cada 15 dìas Laboratorio Bibliografía: 1.- Gilchrist, T.L.,Química Heterocíclica.2ª Edición, 1995.Addison-Wesley Iberoamericana 2.- Paquette, L.A.,Fundamentos de Química Heterocíclica. Ed. Limusa, México DF, Young, D.W.,Química de los Heterociclos. Colección Exedra. Ed. Alhambra 4.- Fernández Alvarez, E., Fariña Pérez, Eds, Nomenclatura de la Química Orgánica (IUPAC), CSIC-RSEQ, Madrid Anales de Química, 88, (1992). 6.- San Andrés, L. y Gutiérrez, A., Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos. Secretariado de Publicaciones. Universidad de La Laguna 7.- Mac Maught, A.D. y García Alcolea, E. La Nomenclatura de Heterociclos. Pág. 7 de 10

8 Secretariado de Publicaciones de la Universidad de Murcia. 8.- Gutiérrez Luis, J., Los heterociclos como herramienta en síntesis orgánica,secretariado de Publicaciones. Universidad de La Laguna 9.- Joule, J.A. y Smith, G.F.,Heterocyclic Chemistry. London: Chapman and Hall Gupta, R.R.; Kumar, H; Gupta U. Heterocyclic Chemistry. Berlin. Springer Newkome G.R. y Pandler, W.W., Contemporary Heterocyclic Chemistry,. JoHn Wiley & Sons, Meyers, A.J., Heterocycles in Organic Chemistry. John Wiley & Sons, New York, Acheson, R.M., An Introduction to the Chemistry of Heterocycles Compounds (30 Ed). John Wiley & Sons, New York T.l. gilchrist "Química heterocíclica". Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, EEUU. 15.J.A. Joule, K. Mills, G.F. SMITH. 1995, "Heterocyclic Chemistry". Chapman & Hall. Londres. 16. D.T. Davies. 1994, "Aromatic Heterocyclic Chemistry". Oxford University Press. Oxford. Pág. 8 de 10

9 APROBACIÓN DE LA ASIGNATURA Universidad Autónoma de Coahuila Asignatura: QUÍMICA HETEROCÍCLICA RESPONSABLES Director de la Secretario Académico de la Facultad QFB Victor Madrueño Gutierrez MC Liliana Cantú Sifuentes Coordinadora de la carrera de QFB Diseñador de la Asignatura MC José Juan Terrazas QI Leticia Elena Garcia Gallardo Pág. 9 de 10

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