HORMONAS SEXUALES. El principal andrógeno natural es la TESTOSTERONA

Tamaño: px

Comenzar la demostración a partir de la página:

Download "HORMONAS SEXUALES. El principal andrógeno natural es la TESTOSTERONA"

Ernesto Villalba Santos
hace 8 años
Vistas:

1 HRMNAS SEXUALES ANDRÓGENS El principal andrógeno natural es la TESTSTERNA H Es producida por testículos Funciones: Sexuales: - desarrollo y mantenimiento de los órganos sexuales - espermatogénesis - caracteres sexuales secundarios: voz gruesa, vello en la cara, brazos y piernas. - Contenido de fructosa en el semen Metabólicas: - Produce retención de nitrógeno al aumentar la velocidad de síntesis proteica y disminuir el catabolismo de las proteínas. - Balance de nitrógeno positivo por disminución del catabolismo proteico y aumento del anabolismo de las proteínas que se usan en el aparato y músculos accesorios sexuales masculinos. 1

- Contenido de fructosa en el semen Metabólicas: - Produce retención de nitrógeno al aumentar la velocidad de síntesis proteica y disminuir el catabolismo de

2 ANDRÓGENS SINTÉTICS Y AGENTES ANABÓLICS Modificaciones químicas : - Esterificaciones sobre posición 17 con numerosos ácidos: propionato, heptanoato, fenil-acetatos, dieron agentes con mayor duración de acción por vía parenteral. - Síntesis de 17 -metil testosterona proveyó de un compuesto activo por vía oral. H 17 -metiltestosterona - El aumento de la longitud en la cadena alquílica lateral disminuye la actividad. - La incorporación de un grupo 17 -etinilo dio compuestos con actividad progestágena. - Modificaciones químicas sobra la 17 -metil testosterona produjeron anabolizantes activos por vía oral: Ejemplos: ximesterona y ximetolona 2

H 17 -metiltestosterona - El aumento de la longitud en la cadena alquílica lateral disminuye la actividad.

3 - La deshidrogenación con dióxido de Selenio de 17ªmetiltestosterona produjo Metandrostenolona, potente anabolizante y de actividad androgénica reducida. H Metandrostenolona - La fluoración de 17 -metiltestosterona sumado a la introducción de un grupo hidroxilo en el carbono 11, produce Fluoximesterona que tiene 20 veces mas actividad anabólica y 10 veces mas actividad androgénica. Se usa en clínica como andrógeno. H H F Fluoximesterona - Análogos heterocíclicos de Testosterona: H H xandrolona anabólico con ligera actividad androgénica HN N Estanozolol anabolizante 3

H Metandrostenolona - La fluoración de 17 -metiltestosterona sumado a la introducción de un grupo hidroxilo en el carbono 11, produce

4 - La alquilación sobre las posiciones 1,2,7 y 8 de la molécula de androstano aumenta la actividad anabólica Acetato de Metenolona Potente anabólico no tiene metilo en carbono Halogenación del anillo esteroideo Cl Acetato de Clortestosterona Anabólico de uso clínico no tiene metilo en carbono norandrógenos: importante clase de esteroides anabolizantes que carece de metilo en la posición 10 del núcleo esteroide (lo que sería metilo 19). 4

Cl Acetato de Clortestosterona Anabólico de uso clínico no tiene metilo en carbono 17-19-norandrógenos: importante

5 Síntesis de 19-norandrógenos H H 10 Na/NH 3 H 3 C reducción a dieno del anillo aromático H 3 C 3-methoxy estrógeno HCl (hidrólisis del éter de enol) H 19-nortestosterona Buena actividad anabólica Escasa actividad androgénica - tros 19-nor andrógenos que tienen actividad anabólica casi exclusivamente: H H C 2 H 5 C 2 H 5 NRETANDRLNA ETILESTRENL - Lactonas con escasa actividad anabólica y sin actividad androgénica: TESTLACTNA. Se usa en tratamientos antineopásicos en cáncer de mama estrógeno-dependiente porque disminuye la función ovárica. TESTLACTNA 5

anabólica casi exclusivamente: H H C 2 H 5 C 2 H 5 NRETANDRLNA ETILESTRENL - Lactonas con escasa actividad anabólica y sin actividad

6 RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD Para que un compuesto tenga actividad Androgénica es necesario: - Presencia de esqueleto esteroide - Las funciones oxigenadas en C 3 y 17 no son esenciales porque el núcleo 5 -Androstano es activo por sí mismo. - No hay Andrógenos ni anabólicos activos con unión A/B Cis. - Tanto la expansión (formación de homoderivados por inserción de un grupo metileno) como la contracción (eliminación de un grupo metileno) del anillo esteroide reduce o elimina la actividad androgénica y anabólica. - La introducción de una cetona en C 3 o de un H en carbono 3 aumentan la actividad andrógena. - Un H en C 17 no contribuye a la actividad anabólica o andrógena pero parece que el átomo de en C 17 es importante para la unión a receptores. - Los grupos alquilos en 17 impiden cambios metabólicos en esta posición y proveen de compuestos activos por via oral. - Los halógenos en posiciones 4 o 9 aumentan la actividad biológica. - La sustitución en C 2 por oxígeno produjo un solo compuesto útil en Clínica Médica. 6

- Tanto la expansión (formación de homoderivados por inserción de un grupo metileno) como la contracción (eliminación de un grupo metileno) del anillo esteroide reduce o elimina la actividad

7 ANTICNCEPTIVS MASCULINS Se sabe que los Andrógenos, las Progestinas, los Estrógenos y varios compuestos no relacionados químicamente, tienen la habilidad de interferir en la formación de espermatozoides maduros. Espermatogénesis: 74 días. Difícil de controlar. Ningún preparado que contenga esteroides está desprovisto de efectos colaterales. Vasectomía: método más usado en India y China. Compuesto en estudio: H CH H H CH H H H GSSYPL Aislado en China en 1984 en un pueblo sin nacimientos por 10 años por reemplazo de aceite de soja por aceite de algodón. EFECTS CLATERALES: -Fatiga -Hipocalemia -Trastornos gastrointestinales -Disminución de la libido -Debilidad 7

Ningún preparado que contenga esteroides está desprovisto de efectos colaterales. Vasectomía: método más usado en India y China.

8 ANTIANDRÓGENS DEFINICIÓN: Sustancia que antagoniza la acción de Testosterona. Cuando es administrada junto con un Andrógeno bloquea o disminuye la efectividad del mismo en varios tejidos sensibles. H 3 C CH C NH C H CF 3 N 2 FLUTAMIDA Cl ACETAT DE CYPRTERNA XENDRLNA H C CH N DANAZL usado en tratamientos de endometriosis Andrógeno Débil Uso de Antiandrógenos: - En hiperandrogenismo: hirsutismo, acné agudo y calvicie prematura - En cáncer estimulado por andrógenos. Ej. Carcinoma prostático. 8

H 3 C CH C NH C H CF 3 N 2 FLUTAMIDA Cl ACETAT DE CYPRTERNA XENDRLNA H C CH N DANAZL usado en tratamientos de endometriosis

9 ANDRÓGENS Y DEPRTES - Su uso comenzó en 1940 y en la actualidad es generalizado. - El 75% de los futbolistas y el 90% de los levantadores de peso los utilizan. - En los Juegos límpicos de 1988 en Seúl el deportista Ben Johnson fue descalificado y se le quitó la medalla de oro de las 100 yardas por tener restos de Stanozolol en su organismo. - Los informes de trabajos recientes sobre la efectividad de su uso para aumentar la fuerza y la potencia en hombres saludables son conflictivos. Algunos estudios concluyen sólo mejoras leves con su uso, pero otros más representativos muestran un aumento en el tamaño y fuerza musculares. EFECTS DE SU US En ambos sexos: - aumento del riesgo coronario - aumento de la agresividad y comportamiento antisocial (rage steroid) - Tumores hepáticos. En Hombres: - atrofia testicular que puede devenir en esterilidad. - Impotencia - Agrandamiento de la próstata y del busto En mujeres: - agrandamiento del clítoris - crecimiento de barba - calvicie y voz gruesa - disminución del busto. 9

- Los informes de trabajos recientes sobre la efectividad de su uso para aumentar la fuerza y la potencia en hombres saludables son conflictivos.

Documentos relacionados

HORMONAS SEXUALES. Regulan la ovulación y el desarrollo de caracteres femeninos secundarios GESTÁGENOS, PROGESTÁGENOS O PROGESTINAS

HORMONAS SEXUALES. Regulan la ovulación y el desarrollo de caracteres femeninos secundarios GESTÁGENOS, PROGESTÁGENOS O PROGESTINAS HRMNAS SEXUALES ESTRÓGENS Regulan la ovulación y el desarrollo de caracteres femeninos secundarios GESTÁGENS, PRGESTÁGENS PRGESTINAS Mantienen el embarazo ANDRÓGENS Son las hormonas sexuales masculinas