Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Con respecto a sus funciones biológicas:

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1 Concepto, Características y Funciones de los Glúcidos Son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno, azufre o fósforo El nombre de hidratos de carbono hace referencia a la fórmula general C n ( 2 ) m y el de azúcares a su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen. Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas, sus derivados o sus polímeros. Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular (glucosa: Mm=80 Da) y otros tienen masas moleculares de más de Da y son grandes moléculas, macromoléculas (almidón). Sus propiedades físicas y químicas son muy variadas. Con respecto a sus funciones biológicas: La glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los átomos de estas moléculas. Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) o de las cubiertas de ciertos animales (quitina). Ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos. Clasificación de los Glúcidos Según su complejidad se clasifican en: ) Monosacáridos u osas.- son los más simples, no son hidrolizables (no se descomponen en glúcidos más simples), es decir, constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos 2) Ósidos.- se forman por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces -glicosídicos, pueden tener además, otros componentes no glucídicos. Son hidrolizables (se descomponen en los monosacáridos y demás compuestos que los forman): a) olósidos.- formados por C, y, exclusivamente i) ligosacáridos monosacáridos ii) Polisacáridos.- > 0 monosacáridos b) eterósidos.- formados por osas y otros compuestos no glucídicos. Por lo tanto, además de C, y, contienen otros elementos químicos, como N o S Monosacáridos Químicamente son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizables. Polihidroxialdehído: Monosacáridos Aldosas Compuesto orgánico con una función aldehído (-C) en el C- y en los restantes una función alcohol (-) Polihidroxicetonas: Monosacáridos Cetosas Compuesto orgánico con una función cetona (-C) normalmente en el C-2 y en los restantes una función alcohol (-) Los monosacáridos responden a la fórmula empírica C n ( 2 ) m : n = 3-7

2 á á 2 Química _ 2º Bachillerato Función Nº Carbonos Nombre Aldotriosa 3 Cetotriosa Aldotetrosa Cetotetrosa Aldopentosa 5 Cetopentosa Aldohexosa 6 Cetohexosa Aldoheptosa 7 Cetoheptosa Aldosas Serie D 3 C C - C - C 2 D-Gliceraldehído C -C- - C - C 2 D-Eritrosa C C - C - - C - C 2 D-Triosa C - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - C 2 5 C C - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - C 2 D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa C - C - - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - - C - C 2 6 C C - C - - C - - C - - C - C 2 C - C - - C - - C - - C - C 2 D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa C - C - - C - - C - - C - C 2 D- Galactosa C - C - - C - - C - - C - C 2 D-Talosa

3 3 Cetosas Serie D 3 C C 2 C = C 2 Dihidroxiacetona C C 2 C = - C - C 2 D-Eritrulosa C 2 C = - C - - C - C 2 D-Ribulosa 5 C C 2 C = - C - - C - C 2 D-Xilulosa 6 C C 2 C = - C - C - - C - C 2 C 2 C = - C - C - - C - C 2 C 2 C = - C - - C - - C - C 2 C 2 C = - C - C - - C - C 2 D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa Propiedades Físicas Sólidos Cristalinos Incoloros o blancos Sabor dulce Al ser los grupos polares, los monosacáridos son muy solubles en agua (puentes de hidrógeno) Químicas El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo. Cu 2+ (azul) Cu + (rojo)

4 á á Diastereoisomería Química _ 2º Bachillerato Los monosacáridos tienen átomos de carbonos asimétricos (carbonos con sustituyentes diferentes: C*), esto conlleva a que presentan diastereoisomería (isómeros ópticos). Los diastereoisómeros se diferencian en su formulación en la colocación de los y de cada carbono asimétrico a un lado u otro del esqueleto carbonado de la molécula. El número de isómeros ópticos, para un monosacárido es de 2 n, siendo n el número de átomos de C*. De los 2 n isómeros posibles de un monosacárido, la mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus imágenes especulares y pertenecen a la serie L. Los monosacáridos que tienen el del último átomo de C*a la derecha pertenecen a la serie D-, los de la serie L- lo tienen a la izquierda. En los seres vivos normalmente sólo aparece la forma D-. Los monosacáridos con más de un C* originan otro tipo de isómeros ópticos, los epímeros, se diferencian en la disposición del grupo en los C* que no sean el más alejado del grupo funcional. Ciclación En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal (Proyección de Fischer), mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura (Proyección de aworth). En la representación de aworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano. La ciclación ocurre con las aldopentosas y las hexosas (tanto aldosas como cetosas), el grupo carbonilo (C=) reacciona con el grupo hidroxilo (C-) del C-, en las aldopentosas, o del C-5, en las hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo. Aldohexosa Pirano (6C) C = C 2 C 3 C C 5 C 6 2 C 6 2 C 5 C C 3 C 2 C C 6 2 C 6 2

5 5 C 2 C 2 = C 3 C C 5 C 6 2 C = C 2 C 3 C 2 C 5 Cetohexosa Furano (5C) C 6 2 C 5 C C 3 C 2 C 2 Aldopentosa Furano (5C) C 5 C C 3 C 2 C 2 C 6 2 C 6 2 C 5 2 C 5 C 2 C 2 El plano del anillo perpendicular al plano de escritura C-2 y C-3 dirigidos hacia delante C-5 y del anillo hacia detrás Los que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano Los que en la fórmula lineal estaban a la izquierda se ponen hacia arriba del plano En las formas D- el C 2 se pone por encima del plano En las formas L- el C 2 se pone por debajo del plano Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si éste es hexagonal se denominan piranosas. En las piranosas el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: Silla: si el C- y el C- están a ambos lados del plano formado por los C-2, C-3 y C-5 Bote o nave: si el C- y el C- están a un mismo lado del plano formado por los C-2, C-3 y C-5 C 2 C 2 -D-Glucosa: Forma Silla -D-Glucosa: Forma Bote Formas α y ß Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de C*, el C- en las aldosas o el C-2 en las cetosas, llamado carbono anomérico. El de este carbono, - hemiacetálico, puede estar a uno u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos isómeros ópticos, llamados anómeros: formas y

6 á á 6 Monosacáridos de Interés Biológico Química _ 2º Bachillerato Glucosa Aldohexosa Muy abundante tanto entre los vegetales como entre los animales. Forma parte de muchos disacáridos y polisacáridos. Importante fuente de energía de las células Fructosa Cetohexosa Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hígado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacárido sacarosa C 2 C 2 C 2 Ribosa Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de gran interés biológico, como el ATP o el ARN Desoxirribosa Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el C-2. Forma parte del ADN. C 2 C 2 Galactosa Junto con la glucosa forma la lactosa N-acetilglucosamina Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es también el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos C 2 C 2 N C C 3 Los ligosacáridos: el enlace -glicosídico Los oligosacáridos están formados por la unión de 0 o menos de 0 monosacáridos mediante un enlace - glicosídico (reacción del - del carbono anomérico de un monosacárido con otro - de otro monosacárido). Cuando se unen dos monosacáridos se forma un disacárido: C 2 C 2 La hidrólisis de los oligosacáridos proporciona los correspondientes monosacáridos Los - que intervienen en el enlace pueden encontrarse bien en forma o, lo que dará lugar a sustancias diferentes.

7 7 Los disacáridos son sustancias de propiedades similares a las de los monosacáridos. Si los - de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos intervienen en el enlace -glicosídico, enlace dicarbonílico, el disacárido no será reductor, pues no tiene ningún hemiacetálico / hemicetálico libre. Un enlace monocarbonílico es cuando sólo interviene uno de los carbonos anoméricos en el enlace -glicosídico Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la membrana plasmática donde actúan como receptores de muchas sustancias y como moléculas que sirven para que las células se reconozcan entre sí. Disacáridos de Interés Biológico Sacarosa -D-glucosa + -D-fructosa ( 2) Intervienen los 2 carbonos anoméricos No reductor Caña de azúcar y remolacha Maltosa Dos - D-glucosas unidas por un enlace Reductor Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno Aparece en la germinación de la cebada empleada en la fabricación de la cerveza. Tostada se emplea como sucedáneo del café (malta) C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 Lactosa -D-galactosa + - D-glucosa ( ) Reductor Leche de mamíferos C 2 Celobiosa C 2 Dos - D-glucosas unidas por un enlace Reductor Se obtiene por hidrólisis de la celulosa C 2 C 2 Polisacáridos Son sustancias insípidas, amorfas e insolubles en agua, algunos, como el almidón, pueden formar dispersiones coloidales. Aunque los polisacáridos podrían estar constituidos por diferentes monosacáridos, lo normal es que sea un sólo monosacárido el que forma la molécula. Son macromoléculas, moléculas de elevada masa molecular, miles o centenares de miles de daltons (Da) Algunos polisacáridos presentan ramificaciones Los polisacáridos, al tener un sólo - hemiacetálico por molécula libre, presentan un carácter reductor tan pequeño que se puede considerar como que no son reductores. Polisacáridos de Interés Biológico Los polisacáridos de mayor importancia biológica están formados por un sólo tipo de monosacárido (homolisacáridos) El almidón es un polisacárido con función energética sintetizado por los vegetales. Está formado por dos compuestos de diferente estructura:

8 á á 8 Química _ 2º Bachillerato Amilosa: formada por -D-glucopiranosas unidas por centenares o miles (normalmente de 300 a 3000 unidades de glucosa) mediante enlaces ( ) en una cadena sin ramificar, o muy escasamente ramificada mediante enlaces ( 6). Esta cadena adopta una disposición helicoidal y tiene seis monómeros por cada vuelta de hélice. Suele constituir del 25 al 30 % del almidón. Amilopectina: constituye el % restante. También está formada por -D-glucopiranosas, aunque en este caso conforma una cadena altamente ramificada en la que hay uniones ( ), como se indicó en el caso anterior, y muchos enlaces ( 6) que originan lugares de ramificación cada doce monómeros. Su peso molecular es muy elevado, ya que cada molécula suele reunir de a unidades de glucosa. El almidón se reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol) C 2 C 2 C 2 C 2 6C 2 n El glucógeno es un polisacárido de reserva energética en los animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos donde se hidroliza transformándose en glucosa. Su estructura es similar a la del almidón, aunque más ramificado y su masa molecular es mucho mayor. Está formada por varias cadenas que contienen de 2 a 8 unidades de -glucosas formadas por enlaces ( ); uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace ( 6), tal y como sucede en la amilopectina del almidón. Una sola molécula de glucógeno puede contener más de monómeros de glucosa. C 2 C 2 6 C 2 C 2 6C 2 7- La celulosa es sintetizada por los vegetales, tiene función estructural, formando parte importante de la pared celular Está formada por la unión ( ) de varios millares de moléculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 80º respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero retorcida. Esta disposición permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes. C 2 C 2 C 2 C 2

9 9 La quitina está formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrópodos C 2 N C = C 3 C 2 C 3 C = N C 2 N C = C 3 C 2 C 3 C = N También podemos encontrar en los seres vivos otros polisacáridos más complejos: Pectinas: en las paredes celulósicas de los vegetales, formadas por la polimerización del ácido galacturónico, un derivado ácido de la galactosa Péptidoglucanos: en las paredes bacterianas, formados por polisacáridos asociados a cadenas peptídicas