CARBOHIDRATOS. Introducción

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1 CARBOIDRATOS Introducción

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3 Pallares: Lima beans Olluco: Papa lisa (Ecuador y Perú) Oca y Mashua: Tubérculos Andinos

4 Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola 9 Galleta salada 12 elado 18 Cereales de desayuno 1-50 Zumo de naranja 10 Salsa de tomate 29 Masa de tarta (mezcla seca) 36 Leche en polvo desnatada 65 Gelatina de frutas desecada 83

5 Azúcares libres en vegetales (% base fresca) Vegetal D-glucosa D-Fructosa Sacarosa Remolacha Brécol Zanahoria Pepino Endivia Cebolla Espinaca Maíz dulce Papa dulce Tomate

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8 Contienen C, y O. Constituyen > 90 % de la materia seca de los vegetales. Son fuentes de energía: D-glucosa, D-fructosa Sacarosa, Lactosa Almidón En la naturaleza la mayoría se encuentran como polisacáridos (Celulosa).

9 Clasificación de carbohidratos en alimentos a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del aporte calórico de la humanidad: Carbohidratos solubles Dextrinas y almidones b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles) principales componentes de la fibra dietética: Celulosa emicelulosa Pectina

10 Clasificación de carbohidratos por el número de unidades Monosacáridos 1 Oligosacáridos 2-20 unidades de monosacárido Polisacáridos 20 ó más unidades omosacáridos eterosacáridos

11 Monosacáridos Número de C Aldehído (Aldosas) Grupo carbonilo Cetona (Cetosas) 3 Triosa Triulosa 4 Tetrosa Tetrulosa 5 Pentosa Pentulosa 6 exosa exulosa 7 eptosa eptulosa 8 Octosa Octulosa 9 Nonosa Nonulosa

12 Gliceraldehído, una aldotriosa, es la aldosa más sencilla 1 C O 1 C O 2 C O O 2 C 3 C 2 O 3 C 2 O D-gliceraldehído (D-glicerosa) L-gliceraldehído (L-glicerosa)

13 Carbohidratos Contienen átomos de C quirales (C*) pueden existir en dos configuraciones espaciales. Serie D (Carbohidratos más abundantes) presentan el último O del C* hacia la derecha. C* una imagen especular 2 n estereoisómeros Para una aldohexosa (4 C*) 2 4 = 16 estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L

14 D-aldosas

15 A l d o s a s EXOSAS, Aldosas mas importantes Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia. Serie de aldosas se extiende hasta heptosas, octosas y nonosas. GLUCOSA, prácticamente única aldosa libre en alimentos.

16 Glucosa Es un monosacárido. Es el carbohidrato más abundante. C O C O O C C O C O C2O A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.

17 D- y L-glucosa 1 CO 1 CO 2 O O 2 O 3 3 O 4 O O 4 5 O O 5 6 C 2 O 6 C 2 O D-glucosa L-glucosa

18 C e t o s a s 1,3-dihidroxiacetona C2O C O C2O

19 Cetosas O O O O D-Fructosa D-Psicosa D-Sorbosa D-Tagatosa

20 D-fructosa C 2 O Única cetosa que se encuentra libre en los alimentos. O Uno de los monosacáridos que constituye la sacarosa. 55 % en jarabes de maíz de alta fructosa, y hasta 40 % en la miel. O O O C 2 O

21 Ciclación de la Glucosa.

22 CICLACIONES La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables. La formación de un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas

23 Reacciones de los carbohidratos: formación de hemiacetales Los R-CO ó RCOR' de los monosacáridos pueden reaccionar con los O para formar hemiacetales:

24 CICLACIÓN DE LA GLUCOSA PROYECCIÓN DE AWORT Enlace hemiacetálico Furano: Pirano: Anómeros: α β O O

25 CICLACIÓN DE LA GLUCOSA αglucosa βglucosa

26 CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

27 Formación de un anillo piranósico a partir de la D-glucosa O El nuevo O que se forma en la posición 1 da lugar a un nuevo C*.

28 Formas anoméricas de la D-Glucosa

29 Equilibrio de la D-glucosa en medio acuoso (36%) (0.003%) (64%)

30 Los anillos de piranosa no son planos. Se presentan en varias formas conformación de silla

31 O O O O O O

32 O O O O O O

33 Forma cíclica de la fructosa O Furano -fructofuranosa

34

35 Glicósidos Se forman cuando los carbohidratos en su forma hemiacetálica reaccionan con un R- O.

36 Glicósidos / Glucósidos Cualquier grupo que se una al carbohidrato se denomina AGLICONA Pueden hidrolizarse en presencia de + y calor, o enzimáticamente.

37 Ejemplos O O O O O O O O O O O O O O O O N O O O O O O O O O C 3 O O O O O O C 3

38 Oligosacáridos Disacáridos Maltosa (Glu -Glu) Isomaltosa (Glu -Glu) Celobiosa (Glu -Glu) Sacarosa (Glu -Fru) Lactosa (Gal -Glu) Trisacáridos Maltotriosa (Glu- Glu- Glu) Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu) Rafinosa (Gal -Glu- Fru) Oligosacáridos Maltodextrinas (Glu 4-10 ) Ciclodextrinas (Glu 6-10 )

39 Disacáridos No reductor Cuando se hidroliza se generan dos monosacáridos reductores: glucosa y fructosa

40

41

42 Utilización de la lactosa deficiencia de lactasa

43 Otros disacáridos

44 Ciclodextrina

45 Polisacáridos de reserva Almidones Amilopectina Amilosa Dextrinas Glucógeno Fructanos (Inulina)

46 Almidón

47 Polisacáridos estructurales Pectinas Gomas Mananos Galactomananos Celulosas Celulosa emicelulosas

48 Ácido galacturónico

49 Celulosa

50 Polisacáridos de algas Carragenina Agar Alginatos

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