Química biológica TP N 1 BIOMOLECULAS

Transcripción

1 Química biológica TP N 1 BIOMOLECULAS

2 Biomolécula Macromolécula que forma parte de los organismos vivos Contiene C, H, O. Puede contenter también N, S y P Cuatro grupos principales: Carbohidratos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

3 Polímero Los polímeros son macromoléculas compuestas por una o varias unidades químicas (monómeros) que se repiten a lo largo de toda una cadena. Biomolécula Carbohidratos Proteínas Ácidos nucleicos Monómero Monosacáridos Aminoácidos Nucléotidos Grupo funcional Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos. carbonilo amino carboxilo oxidrilo

4 Carbohidratos

5 Carbohidratos. Generalidades Carbohidratos Biomoléculas más abundante Rol estructural (pared celular de vegetales y hongos) Reserva de energía en animales y vegetales La mayoría de los animales superiores deben obtener entre el 40 y el 60% de las calorías totales diarias a partir del consumo de carbohidratos.

6 Carbohidratos. Clasificación C x (H 2 0) y Grado de polimerización Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos (3 a 20 sacáridos) Polisacáridos (>20 sacáridos) Glucosa, fructosa, galactosa Sacarosa, lactosa, maltosa Maltodextrina, fructo-oligosacáridos Almidón, Celulosa, glucógeno pectinas Carbohidratos disponibles (Glicémicos) Carbohidratos no disponibles (No glicémicos) Monosacáridos: glucosa, fructosa y galactosa Alcoholes de azúcares (sorbitol, manitol y xilitol) Lactosa, maltosa, sacarosa, Almidón Fibra dietética (alimentaria) Poder reductor Reductores No reductores Glucosa, fructosa, maltosa, lactosa Sacarosa, almidon, celulosa

7 Carbohidratos. Monosacáridos Monosacáridos Grupo funcional: función carbonílica Clasificación de los monosacáridos 1) Según función carbonílica 2) Según número de C 3) Según su isomería (D, L; α, β) 1) Según función carbonílica Función aldehído Función cetona D-Gliceraldehído (aldosa) Dihidroxiacetona (cetosa)

8 Carbohidratos. Monosacáridos 2) Según número de C Número de átomos de carbono Tipo de grupo carbonílico Aldehído Cetona 3 Triosa Triulosa 4 Tetrosa Tetrulosa 5 Pentosa Pentulosa 6 Hexosa Hexulosa 7 Heptosa Heptulosa 8 Octosa Octulosa 9 Nonosa Nonulosa Aldosas (-osa), Cetosas (-ulosa)

9 Carbohidratos. Monosacáridos 3) Según isomería: quiralidad Cualquier objeto que no es superponible con su imagen especular es quiral. Enantiómeros D y L D-Gliceraldehido L-Gliceraldehido Rotación óptica: L: levógira (rotación a la izquierda) D: dextrógira (rotación hacia la derecha) D-Glucosa L-Glucosa D-Fructosa L-Fructosa

10 Carbohidratos. Monosacáridos Isomerización Las aldosas y cetosas que contienen el mismo número de átomos de carbono son isómeras entre sí. Ciclación Los grupos carbonilo son reactivos Unión hemi(a)cetal

11 Carbohidratos. Monosacáridos Ciclación Pirano Furano CH 2 OH O HOCH 2 O CH 2 OH HO OH OH OH OH HO OH PIRANOSA FURANOSA

12 Carbohidratos. Monosacáridos 3) Según isomería: isómeros α y β α-d-glucopiranosa β-d-glucopiranosa α-d-fructofuranosa β-d-fructofuranosa Ambos isómeros dependen de la posición del grupo OH - del C1 con respecto al plano. Poder reductor: cuando el OH - hemi(a)cetálico (C1 en aldosas y C2 en cetosas) se encuentra libre.

13 Carbohidratos. Monosacáridos Isómeros posibles de la glucosa (D-) α-d-glucopiranosa (35%) α-d-glucofuranosa (0.5%) Aldehido-D-glucosa (0.03%) β-d-glucopiranosa (65%) β-d-glucofuranosa (0.5%)

14 Carbohidratos. Oligosacáridos Disacáridos Maltosa Enlace glicosídico 2 glucosas unidas por enlace α α-d-glucosa α-d-glucosa α-d-maltosa Extremo reductor Principal producto de la hidrólisis del almidón durante la germinación. Las enzimas encargadas de este proceso son las amilasas.

15 Carbohidratos. Oligosacáridos Lactosa Galactosa y glucosa unidas por enlace β-1-4 La lactosa es la fuente de carbohidratos primaria para los mamíferos en período de desarrollo. β-d-galactosa β-d-glucosa Para obtener energía a partir de lactosa, ésta debe hidrolizarse para originar los monosacáridos. β-d-lactosa Extremo reductor

16 Carbohidratos. Oligosacáridos Sacarosa Glucosa y fructosa unidas por enlace α1-β2 + Ambos OH - hemi(a)cetálicos están comprometidos en el enlace glucosídico. α-d-glucosa β-d-fructosa La sacarosa no tiene extremo reductor libre. carece de poder reductor Importante función en los vegetales D-fructosa Sacarosa Modo de transporte de esqueletos carbonados

17 Carbohidratos. Polisacáridos Polisacáridos Polímeros de monosacáridos Están compuestos de unidades glicosídicas en disposición lineal o ramificada La mayoría presentan un GP entre Los más grandes, como la celulosa o la amilopectina, tienen un GP de a Pueden clasificarse en: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Ramificados Lineales

18 Carbohidratos. Polisacáridos Dos grandes funciones Celulosa estructura reserva Pared de células vegetales y de hongos Ej: Celulosa, quitina Vegetales: almidón Animales: glucógeno Homopolisacárido lineal de glucosas unidas por enlace β1-4 La geometría del enlace solo le permite adoptar conformación lineal. Puentes de H intercatenario le dan gran estabilidad. Monogástricos: no pueden metabolizarla Rumiantes: bacterias simbiontes que secretan celulasa

19 Carbohidratos. Polisacáridos Almidón Dos fracciones Interior hidrofóbico Homopolisacárido de glucosas unidas por enlaces α-1-4 oα-1-6. amilosa (lineal) amilopectina (ramificada) Esqueleto formado por glucosas unidas por enlaces α-1-4 Las ramificaciones se forman por enlaces α-1-6 Los enlaces α-1-4 le dan la posibilidad a la molécula de adoptar una disposición helicoidal. Reacción de Lugol. En el interior hidrófobo se puede alojar I 3- (reacción de color) Almidón Agua

20 Carbohidratos. Polisacáridos Estructura del almidón amilosa amilopectina Empacadas en gránulos discretos dentro de amiloplastos La estructura granular es muy estable a baja a w. Durante la imbibición (mayor a w ), por ej., el almidón es accesible para las enzimas amilolíticas.

21 Carbohidratos. Polisacáridos Glucógeno Homopolímero ramificado de glucosas unidas por enlaces α-1-4 o α-1-6. La cadena lineal esta compuesta por glucosas unidas por enlaces α-1-4. En los puntos de ramificación, las glucosas se unen α-1-6. Molécula de reserva de energía de los animales.

22 Proteínas

23 Proteínas. Generalidades PROTEÍNAS Polímero de aminoácidos Grupo funcional: amino, carboxilo Funciones biológicas muy variadas:

24 Proteínas. Aminoácidos Aminoácidos Dependiendo del ph de la solución: catión zwitterion anión Punto isoeléctrico: es el valor de ph de la solución en el que la proteína tiene carga igual a 0 (neutra).

25 Proteínas. Aminoácidos Clasificación de los aminoácidos Según la polaridad de la cadena lateral a) Aminoácidos con cadena lateral no polar b) Aminoácidos con cadena lateral polar sin carga c) Aminoácidos con cadena lateral polar con carga a) Aminoácidos con cadena lateral no polar glicina alanina valina leucina isoleucina prolina metionina fenilalanina triptofano

26 Proteínas. Aminoácidos b) Aminoácidos con cadena lateral polar sin carga serina treonina asparragina glutamina tirosina cisteína

27 Proteínas. Aminoácidos c) Aminoácidos con cadena lateral polar con carga lisina arginina histidina aspartato (ácido aspártico) glutamato (ácido glutámico)

28 Proteínas. Aminoácidos Según la necesidad de incoporarlos con la dieta No esenciales Esenciales Alanina Arginina Asparragina Histidina Aspartato Isoleucina Cisteína Leucina Glutamato Lisina Glutamina Metionina Glicina Fenilalanina Prolina Treonina Serina Triptófano Tirosina Valina

29 Proteínas. Péptidos, polipéptidos y proteínas Péptidos Polipéptidos Proteínas

30 Proteínas. Por convención, se considera que la cadena comienza en el extremo amino libre (extremo amino terminal); y que termina en el grupo carboxilo (extremo carboxilo terminal).

31 Proteínas. Estructura Estructura de una proteína Primaria Secundaria Terciaria Cuaternaria

32 Proteínas. Estructura Estructura secundaria Hélice α Lámina plegada β Estructuras estabilizadas por puentes de H

33 Proteínas. Estructura Estructura terciaria Plegamientos que le dan mayor estabilidad a la molécula. Plegamiento al azar Lamina plegada Estructura estabilizada por: Hélice α

34 Proteínas. Estructura Estructura terciaria Fibrilar Función de soporte Ej.: Colágeno, elastina, queratina, actina, miosina, toda la molécula debe tener una estructura secundaria hélice α o lamina plegada N-terminal C-terminal colágeno Globular Se pueden combinar regiones de plegamiento tipo hélice α o lamina plegada, o regiones al azar. Ej.: Caseína, proteínas de soja, albuminas ubiquitina mioglobina

35 Proteínas. Estructura Estructura cuaternaria Cada subunidad es una proteína diferente Hemoglobina Estructura estabilizada por: puentes hidrógeno, interacciones o repulsiones electrostáticas, fuerzas de van Der Walls, puentes disulfuro intercatenarios interacciones hidrofóbicas.

36 Proteínas. Estructura Desnaturalización La conformación de una molécula de proteína depende, en parte, del ambiente que la rodea, y su estado nativo es el más estable en las condiciones fisiológicas en que se encuentra. Proteína funcional Proteína que pierde su funcionalidad

37 Lípidos

38 Lípidos. Clasificación Lípidos Los lípidos son sustancias que no son solubles en agua, sino en solventes apolares. Lípidos simples Grupo funcional: carboxilo Grasas Acilglicéridos Aceites Ceras Con ácidos grasos (AG) Lípidos complejos Fosfoglicéridos Esfingolípidos Cerebrósidos Gangliósidos Fosfolípidos Glicolípidos Sin ácidos grasos Esteroides (colesterol) Terpenos (carotenoides) Prostaglandinas

39 Lípidos. Ácidos grasos Ácidos grasos CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) n -COOH Cola apolar Grupo polar Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados

40 Lípidos. Ácidos grasos Ácidos grasos insaturados: cis-, trans-

41 Lípidos. Clasificación Ácidos grasos esenciales Los ácidos grasos de cadena impar también existen, pero son poco abundantes.

42 Lípidos. Clasificación Punto de fusión de los AG Depende del largo de cadena y la presencia de C=C Los ácidos grasos saturados son solidos a T ambiente Número de C : dobles enlaces Nombre común Saturados 12:0 Ácido láurico 44 14:0 Ácido mirístico 58 16:0 Ácido palmítico 63 18:0 Ácido esteárico 70 20:0 Ácido araquídico 77 Insaturados 16:1 Ácido palmitoleico 1 18:1 Ácido oleico 16 18:2 Ácido linoleico -5 18:3 Ácido linolénico :4 Ácido araquidónico -49 Punto de fusión ( C)

43 Lípidos. Acilgliceroles Lípidos simples: acilgliceroles Unión éster glicerol ácido esteárico Monoestearato (monoglicérido) + H 2 O Esquemáticamente: monoglicérido diglicérido triglicérido

44 Lípidos. Lípidos simples Acilgliceroles Representan una gran reserva de energía muy eficientes Hidrofobicidad no retienen agua C en estado más reducido que los C de glúcidos

45 Lípidos. Lípidos complejos Lípidos complejos Presentan distintos compuestos además de alcohol y ácidos grasos. Esfingofosfolípidos Fosfolípidos Glicerofosfolípidos Función estructural: componentes de membranas biológicas Glicolípidos Gangliósidos Cerebrósidos Función estructural: componentes de membranas biológicas. Participan en procesos de reconocimiento entre células.

46 Lípidos. Lípidos complejos Fosfolípidos alcohol + ácido graso + ácido fosfórico ácido fosfatidico esfingol Glicerofosfolipidos ceramida ácido graso Esfingofosfolipidos fosfatidilcolina

47 Lípidos. Lípidos complejos Glicolípidos ceramida + glúcido (esfingol + ácido graso) glúcido ácido graso esfingol Glúcido galactosa o, menos frecuente, glucosa cerebrósidos oligosacárido con hexosas y 1 a 3 restos de ácido siálico gangliósidos

48 Lípidos. Lípidos sin ácidos grasos Lípidos sin ácidos grasos: Esteroles Ej.: colesterol, fitoesterol colesterol Precursor de moléculas con gran actividad biológica, como las hormonas esteroideas. Regulador de la fluidez de las membranas biológicas Fosfolípidos ricos en AG saturados: aumenta fluidez Fosfolípidos ricos en AG insaturados: disminuye fluidez

49 Ácidos nucleicos

50 Ácidos nucleicos. Generalidades Ácidos nucleicos Polímeros de nucleótidos Ácido nucleico Estructura Bases nitrigenadas Azúcar Localizacion Funcion ADN doble hélice de nucléotidos citosina, guanina, adenina y timina desoxirribosa núcleo, cloroplastos, mitocondrias Síntesis de proteínas. Transmisión de la información. Herencia. ARN cadena simple de nucléotidos citosina, guanina, adenina y uracilo ribosa citoplasma, ribosomas, nucléolo Síntesis de proteínas.

51 Ácidos nucleicos. Generalidades Pentosa ribosa desoxiribosa Bases nitrogenadas Púricas Pirimídicas guanina adenina citosina uracilo timina

52 Ácidos nucleicos. ADN Nucleótidos del ADN

53 Ácidos nucleicos. ADN Estructura en doble hebra del ADN Unión fosfodiéster

54 Ácidos nucleicos. ADN Estructura del ADN: la doble hélice

55 Ácidos nucleicos. ARN Estructura en hebra simple del ARN

56 Ácidos nucleicos. ARN ARN de transferencia: estructura n m: nucleótidos modificados mg: metilguanosina

57 Ácidos nucleicos. ARN ARN ribosomal: estructura

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