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1 Glúcidos. Tema 2.- Biomoléculas que constituyen las células: glúcidos, lípidos y prótidos. Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células. GLUCIDOS 6.- Composición química general y nomenclatura. Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos). 7.- Monosacáridos: Definición. Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa). Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa) 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (1 4) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (1 2) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (1 4) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (1 4) β-d-glu). 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. 1

2 TIPO B) BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS QUE MONÓMEROS TIPO DE QUÉ MOLÉCULAS QUÉ MOLÉCULA LAS ENLACE SE UNEN? SE OBTIENE? CONSTITUYEN? Glúcidos Monosacáridos O-Glucosídico Dos monosacáridos Un disacárido, etc. Los dos grupos OH (uno de cada monosacárido) Lípidos Ácidos grasos Ester Un ácido graso y el alcohol (glicerina, ) Glúcidos. QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? QUÉ SE FORMA? SE PIERDE UNA MOLÉCULA DE AGUA? Una grasa, etc. El OH del grupo carboxilo ( - COOH) y el grupo alcohol (-OH) Proteínas Aminoácidos Peptídico Dos aminoácidos Un dipéptido, etc. El grupo carboxilo (-COOH) del 1º y el amino (-NH2) del 2º Acidos nucleicos Nucleótidos Fosfodiéster Dos nucleótidos Un dinucleótido, El fosfato (sus grupos - OH) y los 2 OH de los monosacáridos (C3 del último nucleótido y el C5 del siguiente nucleótido) Un puente de oxígeno entre los dos monosacáridos. Un puente de oxígeno entre el ácido graso y la glicerina, Un enlace covalente C- N (enlace amida) Sí (-OH+H) Sí (-OH+H) Sí, el OH del carboxilo + H del amino No, dos TIPOS DE ENLACES DE GLÚCIDOS: FORMACIÓN DE OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS TIPOS DE ENLACES SUBTIPOS QUÉ MOLÉCULAS QUÉ MOLÉCULAS SE QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? DE GLÚCIDOS SE UNEN POR ESTE ENLACE? OBTIENEN? N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Derivados de monosacáridos Un grupo alcohol (- OH) del monosacárido + + el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N O- glucosídico glucosídico Dos monosacáridos Oligosacáridos o polisacáridos Dos grupos OH (uno de cada monosacárido) Si el primer monosacárido es glucosídico mediante un puente de oxígeno (- O-) Si el primer monosacárido es TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS Enlace peptídico TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS: ENLACE PEPTÍDICO. FORMACIÓN DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS CARACTERÍSTICAS QUÉ QUÉ QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? DEL ENLACE MOLÉCULAS SE MOLÉCULAS SE Unión covalente C-N (enlace amida) Es más corto que la mayoría de los enlaces C- N Los 4 átomos (C = O y N- H) se hallan en un mismo plano, no pueden girar libremente. UNEN POR ESTE Dos aminoácidos: ENLACE? H2N-CHR-COOH + H2N-CHR -COOH OBTIENEN? Péptidos Proteínas El grupo carboxilo de un aminoácido y el amino del siguiente (perdiendo una molécula de agua y formando un dipéptido) QUÉ REACCIÓN SE PRODUCE? H2N-CHR-COOH + H2N-CHR -COOH = = H2N-CHR-CO-HN-CHR -COOH + H2O 2

3 Glúcidos. GLÚCIDOS (1º Bach.) 1. COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL Y DENOMINACIÓN. CONCEPTO Biomoléculas compuestas orgánicas formadas por C, H y O (N, P y S) Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL Fórmulas generales de los glúcidos Cn H2n On o C(H2O)n Presentan carbonos unidos a radicales Grupos alcohólicos (-O H) (radicales hidroxilo) Radicales hidrógeno (-H) Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser Aldehído (- CHO) o Si el grupo C=O está en el extremo de la molécula Cetona (-CO-). Si el grupo C=O está en medio de la molécula DENOMINACIÓN NOMBRES Es un término correcto? Por qué? Hidratos de carbono o No, son denominaciones clásicas inapropiadas No se trata de agua unida a C. carbohidratos Glúcido Correcta Deriva de glucosa (dulce) CLASIFICACIÓN (más sencilla) TIPOS DE GLÚCIDOS Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos DEFINICIÓN Son los glúcidos más simples: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona Formados por la unión de 2 a 9 monosacáridos Formados por la unión de más de 10 monosacáridos 3

4 Glúcidos. A) CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU) CLASIFICA- CIÓN (según nº de monosacáridos) 1. Osas o Monosacáridos CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS CONCEPTO CLASES CONCEPTO Glúcidos más simples (son los monómeros de los glúcidos) Aldosas Tienen un grupo Aldo+prefijo+osas aldehído Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas Osidos Unión de osas (nº variable de osas) e incluso unión a otras moléculas diferentes Holósidos Osidos formados sólo por monosacáridos 2. Oligosacáridos Unión de 2 a 9 monosacáridos 3. Polisacáridos Unión de > 10 monosacáridos Disacáridos Unión de 2 monosacáridos Homopolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero 4

5 Glúcidos. B) CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (Más detallada) TIPOS CONCEPTO GRUPOS CONCEPTO TIPOS FORMADOS POR Osas o Glúcidos más simples (son Aldosas Tienen un grupo aldehído Aldo+prefijo+osas Monosacáridos los monómeros de los glúcidos) Cetosas Tienen un grupo cetona Ceto+prefijo+osas CLASES FORMADOS POR Osidos Glúcidos formados por unión de osas (nº variable de osas) e incluso por otras moléculas Holósidos Heterósidos Osidos formados sólo por monosacáridos Osidos complejos formados por Oligosacáridos Unión de 2 a 9 monosacáridos Polisacáridos Monosacáridos Glucolípidos Otras moléculas no glucídicas Glucoproteínas Unión de > 10 monosacáridos Unión de monosacáridos y lípidos Unión de monosacáridos y prótidos Disacáridos Unión de 2 monosacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero Formados por más de un monómero 5

6 TIPO (nº de monosacáridos) OSAS O MONOSACÁRIDOS (de 3 a 7 átomos de carbono) ÓSIDOS (asociación de más de 2 monosacáridos) CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO ALDOSAS (con un grupo aldehído) Y CETOSAS (con un grupo cetona) HOLÓSIDOS (compuestos sólo por monosacáridos) HETERÓSIDOS (monosacáridos y otros componentes) TRIOSAS (3 átomos de C) - Gliceraldehído Dihidroxiacetona TETROSAS (4 C) - PENTOSAS (5 C) - Ribosa Desoxirribosa Ribulosa HEXOSAS (6 C) - Glucosa Galactosa Fructosa HEPTOSAS (7 C) - OLIGOSACÁRIDOS (de 2 a 9 monosacáridos unidos por enlace O- glucosídico) POLISACÁRIDOS (más de 10 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico) GLUCOPROTEIDOS GLUCOLÍPIDOS GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS DISACÁRIDOS Sacarosa Lactosa Maltosa Isomaltosa Celobiosa TRISACÁRIDOS - HOMOPOLISACÁRIDOS (repiten sólo un tipo de monosacárido) HETEROPOLISACÁRIDOS (repiten varios tipos de monosacáridos) Almidón Glucógeno Dextranos Celulosa Quitina Pectina Hemicelulosa Gomas Mucílagos Glucosaminoglucanos 6

7 7.- Monosacáridos: 1) Definición. 2) Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). 3) Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa). 4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). 5) Conocimiento de las estructuras lineales de: triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa). 2) MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS PROPIEDADES LOS MONOSACÁRIDOS SON EXPLICACIÓN FÍSICAS Estado físico y aspecto Sólidos, cristalinos Sabor Dulces Color Actividad óptica (capacidad que poseen de desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución). Blancos Tienen actividad óptica, es decir, desvían el plano de polarización de la luz, dando rotaciones opuestas Propiedad importante de los monosacáridos en disolución debida a la presencia de carbonos asimétricos (como los monosacáridos presentan carbonos asimétricos, tienen actividad óptica). Cada molécula efectúa una rotación dicho plano un ángulo concreto, hacia la derecha (dextrógiros) o hacia la izquierda (levógiros). QUÍMICAS Solubilidad Hidrosolubles (solubles en agua) Los glúcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el hidroxilo y el H) y el agua también es un compuesto polar (polar disuelve a polar). Carácter reductor Los glúcidos son capaces de oxidarse Sus grupos aldehído o cetónico se oxidan a ácido, por lo que reducen a otros compuestos. 3) CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS SEGÚN Nº DE ÁTOMOS SEGÚN SU GRUPO FUNCIONAL DE C (que tienen) ALDOSAS (con un grupo aldehído) CETOSAS (con un grupo cetona) Triosas 3 Carbonos Gliceraldehído* Dihidroxiacetona* Tetrosas 4 C Eritrosa Eritrulosa Pentosas 5 C Ribosa*, desoxirribosa*, arabinosa Ribulosa* Hexosas 6 C Glucosa*, galactosa*, manosa Fructosa* El signo * indica que hay que conocer su fórmula lineal. CICLACIÓN DE LAS PENTOSAS Y HEXOSAS 7

8 3) CLASIFICACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Y DERIVADOS (más detallado) TIPO CLASE GRUPO SUBGRUPO EJEMPLO NOMBRE IMPORTANCIA BIOLÓGICA (CICLADA, ) Osas o monosacáridos TRIOSAS (3 átomos de C) TREOSAS (4 C) Aldotriosas Cetotriosas Aldotetrosas Gliceraldehído Dihidroxiacetona Eritrosa Intermediarios metabólicos de la degradación de glucosa ALDOSAS Cetotetrosas (sufijo - ulosa) Eritrulosa PENTOSAS (5 C) Aldopentosas Ribosa Forman los ácidos ARN y ADN, Desoxirribosa nucleicos respectivamente Cetopentosas (sufijo - ulosa) Ribulosa Fija el CO 2 en la fotosíntesis Derivados de monosacáridos CETOSAS HEXOSAS (6 C) Aldohexosas Glucosa o dextrosa D- (+)- glucosa Es el glúcido más abundante α, β D- Forma polisacáridos glucopiranosa Galactosa β-d- galactosa Forma muchos polisacáridos de vegetales Cetohexosas Fructosa o levulosa β-dfructofuranosa Fruta, sangre, Almidón, glucógeno, Pectina, mucílagos Está libre en la fruta y forma sacarosa (junto a la glucosa) HEPTOSAS (7 C) OCTOSAS (8 C) Aminoazúcares D-glucosamina Cartílago de articulaciones N-acetil- NAG Forma el polisacárido glucosamina quitina Polialcoholes Acido N-acetilmurámico Sorbitol NAM Glucoácidos Vit C Acido ascórbico Forma el peptidoglucano o mureína Exoesqueletos de artrópodos y paredes bacterianas Paredes bacterianas 8

9 3) CLASIFICACIÓN DE MONOSACÁRIDOS Y DERIVADOS (más detallado) B) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más detallado) TIPOS FORMACIÓN EJEMPLOS POLISACÁRIDO UBICACIÓN QUE FORMA Aminoazúcares Sustitución de un OH Por un grupo amino ( NH2) D-glucosamina Cartílago de articulaciones N-acetil-glucosamina (NAG) Quitina Exoesqueletos de artrópodos y Acido N-acetil-murámico (NAM) Polialcoholes Sustituyen su grupo funcional Por alcohol (-OH) Sorbitol Glucoácidos (aldehído o cetona) Por ácido (-COOH) Vit C (ácido ascórbico) Peptidoglucano o mureína paredes bacterianas Paredes bacterianas 9

10 4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). 4) PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (I) CONCEPTOS DEFINICIÓN TIPOS DEFINICIÓN CAUSA CLASES, CARBONO ASIMÉTRICO Es un carbono unido a 4 radicales diferentes ISOMERÍA Característica de muchos compuestos diferentes, pero que tienen la misma fórmula molecular. Propiedad de los cuerpos isómeros. Ej. Los monosacáridos presentan frecuentemente isomería. ISOMERÍA DE FUNCIÓN La presentan los compuestos que, como las aldosas y las cetosas, poseen idéntica fórmula molecular. Pero son diferentes por tener grupos funcionales distintos. ISÓMEROS Moléculas que tienen la misma composición química y masa molecular; pero con diferentes propiedades y estructura atómica. CAUSA: Pueden deberse a una diferencia en: la estructura del esqueleto carbonado la posición de un grupo funcional ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEREOISÓMEROS Isómeros ópticos (+ o -) Caso especial de isomería en la que los isómeros sólo se distinguen mediante sus fórmulas tridimensionales Son moléculas que tienen por lo menos un carbono asimétrico (aparecen cuando un átomo de C está unido a 4 átomos o radicales diferentes). (Son isómeros que sólo se distinguen mediante sus fórmulas en el espacio o tridimensionales) Algunos isómeros se podrían diferenciar por medio de sus fórmulas planas Dan al plano de polarización de la luz rotaciones opuestas. Se debe a que casi todos los glúcidos monosacáridos (salvo la dihidroxiacetona) tienen, por lo menos, un carbono asimétrico, por lo que hay 2 o más estereoisómeros. Ej. El gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya fórmula molecular empírica es C3 H6 O3. En cada carbono asimétrico (C*) aparecen 2 estereoisómeros. Nº DE ESTEREOISÓMEROS = 2 elevado a n, siendo n= nº de carbonos asimétricos de una molécula. ENANTIOMORFOS, ENANTIÓMEROS O INVERSOS ÓPTICOS (D o L) ANÓMEROS (α, β) 10

11 4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (II) TIPOS DE ISÓMEROS. ISÓMERO: Que tiene la misma composición química (misma fórmula molecular); pero con propiedades y estructura atómica diferentes. TIPOS DE ISÓMEROS EN QUÉ SE DIFERENCIAN? PROPIEDADES NOMENCLATURA EJEMPLO (Ver fórmulas) 1. DE FUNCIÓN Grupos funcionales Ej. Las aldosas y las cetosas: El gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya fórmula molecular empírica es C3 H6 O3. 2. ESPACIALES O ESTEREOISÓMEROS Estructura espacial Tienen algún carbono asimétrico* Depende del tipo de isómeros que sean a) ENANTIOMORFOS Posición de todos los radicales OH b) ANÓMEROS Posición de sólo un OH El OH del carbono del grupo carbonilo (carbono anomérico) c) EPÍMEROS Un OH cualquiera Son imágenes especulares, es decir, son simétricas la una de la otra con respecto a un plano. No son iguales, por lo que no son superponibles, aunque se giren Presentan distinta actividad óptica (dan al plano de polarización de la luz rotaciones opuestas) Aparecen tras la ciclación de la molécula de un monosacárido Reciben el mismo nombre Reciben el mismo nombre Pero anteponiendo las letras D o L y un guión, al nombre. La forma D cuando el OH está a la derecha. La forma L si el OH queda a la izquierda. Pero anteponiendo las letras (si el grupo hidroxilo del C anomérico está abajo) o si el OH está arriba) y un guión al nombre completo. 11 D- ribulosa y L- ribulosa La D- glucopiranosa puede existir en dos formas estereoisómeras diferentes: D- glucopiranosa y D- glucopiranosa. No son imágenes especulares Reciben distintos nombres La D- glucosa y la D- galactosa son epímeros respecto al átomo de C 4

12 4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (III) TIPOS DE ISÓMEROS: Moléculas que tienen por lo menos un Carbono asimétrico (carbono unido a 4 radicales diferentes) Isómeros espaciales o estereoisómeros TIPOS DE ISÓMEROS Enantiomorfos D o L Isómero o forma D Anómeros (sólo aparecen en fórmulas cicladas) CARACTERÍSTICAS Depende de hacia qué lado esté el grupo Con el OH a la derecha OH unido al último C asimétrico (en la proyección de Fischer) Con el - OH a la izquierda Con el - OH abajo Isómero L α, β Anómero α Depende de hacia qué lado del plano esté el grupo OH unido al C anomérico (en la proyección de Haworth) Anómero β Con el - OH arriba Isómeros ópticos + o - Dextrógiros (+) Depende de su actividad óptica, es decir, hacia qué lado desvían el plano de la luz polarizada, Levógiros (-) que atraviesa una disolución del monosacárido. Lo desvían hacia la derecha Lo desvían hacia la izquierda NO EXISTE RELACIÓN ENTRE LA ACTIVIDAD ÓPTICA (DEXTRÓGIRA O LEVÓGIRA) Y LA ESTRUCTURA D O L DE UN DETERMINADO ESTEREOISÓMERO! NOMENCLATURA DE MONOSACÁRIDOS: EJEMPLOS NOMBRE DE LA MOLÉCULA D-(+)- glucosa α -D -(+)- glucopiranosa TIPO DE FÓRMULA Lineal o abierta Ciclada ANÓMERO No existe, pues está en forma lineal o abierta (proyección de Fischer) α, es decir, con el - OH unido C anomérico situado por debajo del plano (proyección de Haworth) FORMA O ENANTIOMORFO Forma D, es decir, con el OH a la derecha unido al último C asimétrico ACTIVIDAD ÓPTICA CICLACIÓN TIPO DE GLÚCIDO Dextrógira (+), es decir, Osa o desvía hacia la derecha el monosacárido plano de la luz polarizada, que atraviesa una disolución de este monosacárido Forma D Dextrógira (+) Como el pirano Osa o monosacárido 12

13 4) Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de OH). PROPIEDADES DE MONOSACÁRIDOS: ISOMERÍA (IV) ESTRUCTURAS ENANTIOMORFAS (estereoisómeros enantiomorfos) CARACTERES DEFINICIÓN EXPLICACIÓN EJEMPLOS ESTRUCTURA/ PROPIEDADES SEMEJANZAS Son la misma sustancia, Tienen igual punto de fusión, D- gliceraldehído y Los seres vivos sí los distinguen y sólo usan con igual fórmula plana densidad, etc. L- gliceraldehído uno de los dos isómeros. con las mismas propiedades físico-químicas Por eso resulta muy difícil separarlas en un mezcla DIFERENCIAS Presentan distinta estructura espacial, por lo que no son superponibles, aunque se giren (como las manos). Presentan distinta actividad óptica Difieren entre sí por la posición de todos los radicales - OH Desvían el plano en que vibra la luz polarizada, al atravesar una disolución con un estereoisómero, hacia la derecha o la izquierda D- gliceraldehído Con el OH unido al C-2 (el último C*), a la derecha según la proyección de Fischer. L- gliceraldehído Con el OH unido al C-2 a la izquierda D-(+) Gliceraldehído L-(-) Gliceraldehído Desvía el plano de polarización a la derecha (es dextrógiro) (no siempre un isómero D lo desvía a la derecha) Desvía el plano a la izquierda (es levógiro) (no siempre un isómero L lo desvía a la izquierda) NO EXISTE RELACIÓN ENTRE LA ACTIVIDAD ÓPTICA (DEXTRÓGIRA O LEVÓGIRA), Y EL CARÁCTER D O L DE UN DETERMINADO ESTEREOISÓMERO! 13

14 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (1 4) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (1 2) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (1 4) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (1 4) β-d-glu). A) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más sencillo) TIPOS DE ENLACES MOLÉCULAS UNIDAS N- glucosídico Monosacárido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2) O- glucosídico glucosídico 2 grupos OH de 2 monosacáridos (el primero glucosídico 2 grupos OH de 2 monosacáridos (el primero DISACÁRIDOS NOMBRE MALTOSA ( α-d-glu (1 4) α-d-glu CELOBIOSA β-d-glu (1 4) β-d-glu LACTOSA β-d-gal (1 4) α-d-glu SACAROSA α-d-glu (1 2) β-d-fru MONOSA- CÁRIDOS CONSTITUYENTES ENLACE O-glucosídico PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) UBICACIÓN POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) 2 Glucosas Sí Semillas en germinación Almidón y glucógeno Idem. Sí Celulosa Galactosa y glucosa Sí Leche Glucolípidos Glucosa y Fructosa No Caña de azúcar y Dicarbonílico remolacha azucarera Savia elaborada 14

15 A) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más sencillo) (II) TIPOS DE ENLACES MOLÉCULAS UNIDAS N- glucosídico Monosacárido (- OH) + compuesto aminado (R- NH2) O- glucosídico glucosídico 2 grupos OH de 2 monosacáridos (el primero glucosídico 2 grupos OH de 2 monosacáridos (el primero TIPOS DE OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS NOMBRES NOMENCLATURA MONOSACÁRIDOS CONSTITUYENTES Enlace Enlace monocarbonílico dicarbonílico (- osil, -osa) (-osil, -ósido) MALTOSA - D- glucopiranosil 2 Glucosas - D- (1 4)- - D- glucopiranosa glucosas ISOMALTOSA - D- glucopiranosil (1 6)- - D- glucopiranosa CELOBIOSA - D- glucopiranosil - D- (1 4)- - D- glucopiranosa glucosas LACTOSA - D- galactopiranosil Glucosa y Galactosa SACAROSA (1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucopiranosil (1 2)- D fructofuranósido ENLACE O-glucosídico Glucosa y Fructosa Enlace dicarbonílico PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) UBICACIÓN Sí Semillas en germinación (cebada) No se encuentra libre en la naturaleza No se encuentra libre en la naturaleza Leche Glucolípidos No Caña de azúcar y remolacha azucarera Savia elaborada POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) Almidón y glucógeno Celulosa 15

16 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (1 4) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (1 2) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (1 4) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (1 4) β-d-glu). C) OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (máximo nivel) (III) TIPOS DE ENLACES (de glúcidos) QUÉ MOLÉCULAS SE UNEN? QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una molécula de agua) N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacárido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado (R- NH2) mediante el N O- glucosídico glucosídico Dos monosacáridos Dos grupos OH (uno de cada monosacárido) Si el primer monosacárido es glucosídico (para formar oligosacáridos o polisacáridos) mediante un puente de oxígeno (- O-) Si el primer monosacárido es OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS NOMBRES NOMENCLATURA COMPOSICIÓN MALTOSA α-d-glu (1 4) α-d-glu ISOMALTOSA CELOBIOSA β-d-glu (1 4) β-d-glu LACTOSA β-d-gal (1 4) α-d- Glu SACAROSA α-d-glu (1 2) β-d-fru Enlace monocarbonílico (- osil, -osa) Enlace dicarbonílico (-osil, -ósido) - D- glucopiranosil (1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucopiranosil (1 6)- - D- glucopiranosa - D- glucopiranosil (1 4)- - D- glucopiranosa - D- galactopiranosil (1 4)- - D- glucopiranosa - D- glucopiranosil (1 2)- D fructofuranósido (MONOSACÁRIDOS CONSTITUYENTES) 2 Glucosas -Dglucosas Galactosa y Glucosa Glucosa y Fructosa - D- glucosas ENLACE O-glucosídico PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) Sí, pues queda un grupo reductor (carbono anomérico con el hemiacetal LOCALIZACIÓN (UBICACIÓN) Semillas en germinación (cebada) No se encuentra libre en la naturaleza libre) No se encuentra libre en la naturaleza Enlace dicarbonílico No, pues no hay ningún carbono anomérico libre Leche Glucolípidos Caña de azúcar y remolacha azucarera Savia elaborada POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) Almidón y glucógeno Celulosa PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACÁRIDOS: Los glúcidos, por tener grupos reductores (cetónicos o aldehídos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen: Ej. Muchos glúcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia: QUÉ ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING? REDUCCIÓN DEL LICOR DE FEHLING CONSECUENCIAS Una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4). Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y Estos iones Cu+ forman un precipitado de color Por tanto tiene cationes Cu 2+. pasan a Cu+: Cu e- = Cu+ rojo (Cu2O) 16

17 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-d-glu (1 4) α-d-glu), sacarosa (α-d-glu (1 2) β-d-fru), lactosa (β-d-gal (1 4) α-d-glu) y celobiosa (β-d-glu (1 4) β-d-glu). B) OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (más completo) TIPOS DE ENLACES de glúcidos QUÉ MOLÉCULAS SE UNEN POR ESTE ENLACE? QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacárido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado (R- NH2) mediante el N O- glucosídico glucosídico (para formar oligosacáridos o Dos monosacáridos Dos grupos OH (uno de cada Si el primer monosacárido es glucosídico polisacáridos) monosacárido) mediante un puente de oxígeno (- O-) Si el primer monosacárido es TIPOS DE OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS NOMBRES NOMENCLATURA MONOSACÁRIDOS CONSTITUYENTES Enlace Enlace monocarbonílico dicarbonílico (- osil, -osa) (-osil, -ósido) MALTOSA - D- glucopiranosil 2 Glucosas - D- (1-4)- - D- glucopiranosa glucosas ISOMALTOSA - D- glucopiranosil (1-6)- - D- glucopiranosa CELOBIOSA - D- glucopiranosil - D- (1-4)- - D- glucopiranosa glucosas LACTOSA - D- galactopiranosil Glucosa y Galactosa (1-4)- - D- glucopiranosa SACAROSA - D- glucopiranosil (1-2)- D fructofuranósido ENLACE O-glucosídico Glucosa y Fructosa Enlace dicarbonílico PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) UBICACIÓN Sí Semillas en germinación (cebada) No se encuentra libre en la naturaleza No se encuentra libre en la naturaleza Leche Glucolípidos No Caña de azúcar y remolacha azucarera Savia elaborada POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) Almidón y glucógeno Celulosa 17

18 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. POLISACÁRIDOS: CLASIFICACIÓN (NIVEL MÍNIMO) TIPOS EJEMPLOS TIPO DE COMPOSICIÓN FUNCION LOCALIZACIÓN ENLACE POLIMEROS DISACÁRI OSAS DO H ALMIDÓN Amilosa Maltosa - D- glucosas Energética Vegetales O M (no influye en la presión osmótica) O Amilopeptina P O L GLUCÓGENO Animales I S A CELULOSA Celobiosa - D- glucosas Estructural Vegetales C Á R QUITINA (NAG) N- acetil- - D- Animales I glucosamina D O S 18

19 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. POLISACÁRIDOS. 1A) HOMOPOLISACÁRIDOS: COMPOSICIÓN, LOCALIZACIÓN Y FUNCIÓN (MUY COMPLETO) EJEMPLOS COMPOSICIÓN ESTRUCTURA TIPO DE POLIMEROS DISACÁRI- OSAS ENLACE DO ALMIDÓN AMILOSA Maltosa Glucosas - D- Helicoidal Hay 6 glucosas por vuelta glucopiranosas AMILOPEC TINA Ramificada Cada 12 glucosas hay una ramificación GLUCÓGENO - Cada 8-10 glucosas hay una ramificación FUNCION Reserva energética LOCALI- ZACIÓN Vegetales (amiloplastos de células, semillas, raíces, tallos) (no influye en la presión osmótica) Animales y hongos CELULOSA - Celobiosa - D- glucopiranosas QUITINA - (NAG) N- acetil- - D- glucosamina No ramificada Cadenas moleculares paralelas (micelas, fibrillas y fibras de algodón) Capas paralelas alternas Estructural Vegetales (paredes celulares) Animales (exoesqueleto de artrópodos) y hongos (paredes celulares) 19

20 GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS NO GLUCÍDICAS 3. HETERÓSIDOS: Ósidos complejos formados por monosacáridos y otras moléculas no glucídicas (aglucón) TIPOS DE AGLUCÓN NOMBRE EJEMPLOS COMPOSICIÓN UBICACIÓN FUNCIÓN/ USO PROTEÍNA Péptido Peptidoglucanos o mureína Proteína Proteoglucanos Glucoproteínas Baja proporción proteica Alta proporción proteica Glucop. séricas Hormonas gonadotrópicas (LH, FSH) Cadenas de heteropolisacáridos (NAG y NAM) Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos (Acido hialurónico, condroitín sulfato y + péptidos Paredes bacterianas +proteínas heparina) No contiene ni ácido hialurónico, ni sulfato de condroitina. Tejidos conectivos de animales Sangre Proteger a las bacterias de presiones osmóticas desfavorables. Muy variadas: lubricante Anticuerpos Receptores de mensajeros químicos Glucop. de membrana Membrana celular LIPIDO Glucolípidos Cerebrósidos Monosacáridos Membrana Gangliósidos Oligosacáridos celular de animales Receptores de microorganismos infecciosos, así como reconocimiento celular Estructural Receptores 20

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