HIDRATOS DE CARBONO II

Transcripción

1 IDRATS DE CARBN II EJERCICIS DIRIGIDS Y PRPUESTS Desoxiazúcares, Aminoazúcares, ramificados, glicósidos y otros REACCINES CARACTERISTICAS DE LS IDRATS DE CARBN

2 Desoxiazúcares La sustitución de uno de los grupos hidroxilo por un átomo de hidrógeno, da origen a un Desoxiazúcar. Estos azúcares se nombran señalando el número del carbono que tiene sustituido su por, seguido de la palabra desoxi y se continua con el nombre del azúcar. Veamos un par de ejemplos: C C 2 C C 3 2-d esoxi-d-rib osa 6-d esoxi-l-m an osa L-ram nosa Derivados de la 2-desoxi-Dribosa, llamados desoxirribonucleótidos, son los elementos fundamentales del ADN, material responsable de la información genética.

3 Aminoazúcares tra variación estructural es la sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo amino C 2 N C C 2 N 2 C 3 N-acetil-2-D-g lusam ina 2-D-g lucosam ina Véase Journal of Chemical Education Vol. 67 (pp ) 1990, sobre aislamiento de la quitina a partir de fuentes naturales y sus aplicaciones.

4 LIGSACÁRIDS Y PLISACÁRIDS

5 LIGSACÁRIDS Y PLISACÁRIDS La mayoría de los hidratos de carbono se encuentran en la naturaleza como polisacáridos, glicósidos en los cuales un gran número de monosacáridos se encuentran unidos a través de átomos de oxigeno de cada uno de los grupos hidroxilos del carbono 1 u otro de cada monosacáridos. Estas moléculas son hidrolizables por enzimas dando origen a monosacáridos, disacáridos, trisacáridos u ligosacáridos (entre 8 y 9 unidades de monosacáridos). C 2 Maltosa: 4--α-D-glucopiranosil-D-glucopiranosa Se obtiene por hidrólisis del almidón C 2 C 2 Celobiosa: 4--β-D-glucopiranosil-D-glucopiranosa Se obtiene por hidrólisis controlada de la celulosa C 2

6 ligosacáridos C 2 M altosa C 2 C 2 C 2 Celob iosa 4-- -D-g lucopiranosil-d-g lucopiranosa C 2 C D-g lucopiranosil-d-g lucopiranosa 4--( D-g alactopiranosil)-d-g lucosa ( -D-g alactopiranosil-1-4-d-g lucopiranosa) Lactosa

7 LIGSACÁRIDS Y PLISACÁRIDS C 2 C 2 Lactosa: 4--β-D-galactopiranosil-D-glucopiranosa Azúcar de la leche. Por hidrólisis enzimática da origen a 1 mol de D-galactosa y 1 mol de D- glucosa C 2 Trehalosa: α-d-galactopiranosil-1-1-α-dgalactopiranosilo. Se encuentra en varios hongos, líquenes y algas. No presenta propiedades reductoras. C 2

8 LIGSACÁRIDS Y PLISACÁRIDS C 2 Sacarosa: α-d-glucopiranosil-β-dfructofuranosido. α-d-glucopiranosil-1-2-β-d-fructofuranósido. La hidrólisis da 1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa C 2 C 2 C 2 C 2 Melizitosa: α-d-glucopiranosil-β-dfructofuranosido α-d-glucopiranosido. Se puede observar que contiene un residuo D-glucosa unido en la posición 3 de la unidad D- fructofuranosa de la sacarosa. C 2 C 2

9 LIGSACÁRIDS Y PLISACÁRIDS C2 2 C Estaquiosa: α-d-galactopiranosil-1-6-α-dgalactopiranosil-1-6-α-d-glucopiranosil-1-2-β-dfructofuranosido. 2 C C 2 C 2

10 PLISACÁRIDS C 2 C 2 enlace -1,4 CELULSA n -D-Gp-1-(4- -D-Gp-1) n -4-D-Glucopiranosido C 2 C 2 enlace -1,4 C 2 Amilosa n C 2 ALM IDN -D-Gp-1-(4- -D-Gp-1) n -4-D-Glucopiranosido

11 Amilopectina C 2 C 2 2 C n enlace -1,4 C D-Gp (4- -D-Gp D-Gp...

12 C 2 C 3 C N C 2 N C C 3 C 2 n C N C 3 C 2 Quitina C 2 C fructosil fructosa 3 a 30 unidades C 2 C 2 Inulina: oligofructano C 2 C 2

13 Agar: mezcla de polisacáridos (agaranos). Constituido por un polisacárido neutro (agarosa) y galactanos con distinto grado de sulfatación C 2 C D-g alactosil-3-6-anhidro-l-g alactosa C 2 S 3 C 2 S 3 3 S C 2 2 C carrag enano S 3 carrag enano