ácidos orgánicos con un grupo amino en posición alfa

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María Luz de la Cruz Valdéz
hace 5 años
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1 AMINOÁIDOS

3 ASPETOS GENERALES Desde el punto de vista químico, los aminoácidos (AA) son ácidos orgánicos con un grupo amino en posición alfa. Según esta definición, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (α) en un aminoácido son: el grupo carboxilo un grupo amino un átomo de hidrógeno una cadena lateral R, que es característica de cada AA

4 Aminoácidos Grupo amino (protonado) Grupo carboxilo (disociado) 3 N + adena lateral R arbono

5 En todos los AA proteicos, excepto en la glicina (Gly), el carbono α es asimétrico y por lo tanto, son ópticamente activos. Esto indica que existen dos enantiómeros (isómeros ópticos), uno de la serie D y otro de la serie L. Los AA proteicos son invariablemente de la serie L

6 Aminoácidos: estereoisomería OO O 2 N O R O L-Alanina L-Gliceraldehido

7 Aminoácidos: estereoisomería + 3 N 3 N L-Alanina D-Alanina

8 + 3 N 3 O + 3 N 3 3 L-Treonina L-Isoleucina

9 LASIFIAIÓN DE LOS AMINOÁIDOS A) lasificación basada en la composición química de los grupos R. 1.- Alifáticos 2.- idroxilados 3.- Azufrados 4.- Aromáticos 5.- Ácidos (y amidas) 6.- Básicos 7.- Imino

10 LASIFIAIÓN DE LOS AMINOÁIDOS B) Polaridad: Basada en la estructura del grupo R Polar: Enlaces polares (-O, -N y O-) en el grupo R Gly, Ser, Thr, ys, Tyr, Asp, Glu, Asn, Gln, Arg, Lys, is. No Polares: Enlaces no polares (-, -) en el grupo R Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro

11 LASIFIAIÓN DE LOS AMINOÁIDOS.- Ionización: Basada en la ionización del grupo R Ácidos (R - ): Asp, Glu, ys, Tyr Básicos (R + ): Arg, Lys, is Neutros (El grupo R ésta siempre sin carga) Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Ser, Thr, Asn, Gln, Pro Trp.

12 LASIFIAIÓN DE LOS AMINOÁIDOS D.- Nutricional: Basada en los requerimientos en la dieta humana. Esenciales: Los humanos no pueden producirlos Thr, Met, Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Lys, Arg*, ys* * Esenciales para infantes No Esenciales: Los humanos pueden producirlos Gly, Ala, Ser, ys, Pro, Asp, Glu, Apn, Gln, Tyr

13 Aminoácidos alifáticos 3 N + Glicina, Gly, G N, NP, NE idrógeno 3 N + 3 Alanina, Ala, A N, NP, NE Metilo 3 N Valina, Val, V N, NP, E Isopropilo

14 Aminoácidos alifáticos 3 N Leucina Leu, L N, NP, E Terbutilo 3 N Isoleucina Ile, I N, NP, E Secbutilo

15 Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico ( micela proteica ) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas

16 3 N + Fenilalanina, Phe, F, NP, E, N Fenilo 3 N + O Tirosina Tyr, Y, NE, P Aminoácidos aromáticos

17 3 N + Triptófano Trp, W E N

18 Aminoácidos aromáticos La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

19 3 N + O Serina Ser, S NE 3 N + O 3 Treonina Thr, T E idroxiaminoácidos

20 idroxiaminoácidos El grupo -O de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -O tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas

21 Tioaminoácidos 3 N + S isteína ys, NE 3 N + S 3 Metionina Met, M E

22 Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

23 Aminas secundarias ( Iminoácidos ) N 2 + Prolina Pro, P NE

24 Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas omo tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colágeno

25 Aminoácidos dicarboxílicos y amidas 3 N + Ác.Aspártico Asp, P NE 3 N + ON 2 Asparragina Asn, N NE 3 N + Ác.Glutámico Glu, E NE 3 N + ON 2 Glutamina Gln, Q NE

26 Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., a ++ )

27 3 N + N 3 + Lisina Lys, K E 3 N N N N 2 Arginina Arg, R E(?) 3 N + N N + istidina is, E Aminoácidos dibásicos

28 Aminoácidos dibásicos Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea istidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol istidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pk a cercano al p intracelular

29 lasificación de aminoácidos según polaridad Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T,, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - atiónicos (+): K, R,

30 adenas laterales con carga eléctrica Arginina Aspártico (ác.) isteína Glutámico (ác.) istidina Lisina Tirosina

31 N O O N N S S O N S S N O N

32 + 3 N S isteína + 3 N + 3 N S S istina

33 Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos + 3 N + 3 N + 3 N + 3 N O N 3 + O N S omocisteína omoserina N 2 Ornitina itrulina

34 Aminoácidos no proteicos: DOPA + 3 N atecolaminas O O ormonas tiroideas L-DOPA (dihidroxifenilalanina) Melanina

35 -Aminoácidos N 3 + -Alanina N 3 + GABA -Aminobutirato

36 Modificaciones postraduccionales, 1 O 2 + N 2 4-hidroxiprolina + 3 N O N hidroxilisina + 3 N 4-carboxiglutámico

37 + 3 N Modificaciones postraduccionales, 2 - OO N 3 + N + N 3 + Desmosina + N 3

38 Titulación de aminoácido neutro III 8 p 6 4 II Base añadida (uu. arbitrarias) I

39 I II III 3 N + OO - OO 3 N + 2 N p < pk p < pk N p > pk p < pk N p > pk p > pk N

40 Titulación de aminoácido dicarboxílico IV 10 p 8 6 III Base añadida (uu. arbitrarias) II I

41 I II III IV 3 N + OO 3 N + 3 N + 2 N OO OO p < pk p > pk p > pk p > pk p < pk L p < pk L p > pk L p > pk L p < pk N p < pk N p < pk N p > pk N

42 Titulación de aminoácido dibásico IV III 8 p 6 II Base añadida (uu. arbitrarias) I

43 I II III IV OO 3 N + ( ) 4 3 N + ( ) 4 2 N 2 N N 3 + N 3 + ( ) 4 N 3 + ( ) 4 N 2 p < pk p > pk p > pk p > pk p < pk N p < pk N p > pk N p > pk N p < pk L p < pk L p < pk L p > pk L

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